CN110818644A - 一种异恶唑啉羧酸酯类化合物和应用 - Google Patents

一种异恶唑啉羧酸酯类化合物和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于农用除草剂领域，具体涉及一种异恶唑啉羧酸酯类化合物及其盐的制备和应用研究。一种异恶唑啉羧酸酯类化合物及其盐的化合物如通式(I)所示，通式(I)化合物具有很好的除草活性，可以有效地控制稗草、狗尾草、苘麻、百日草等杂草，在低剂量下就可以获得很好的除草效果，在农业上可用作除草剂。

Description

一种异恶唑啉羧酸酯类化合物和应用
技术领域
本发明属于农用除草剂领域，具体涉及一种异恶唑啉羧酸酯类化合物和应用。
背景技术
脲嘧啶类化合物作为除草剂的研究始于20世纪60年代，在90年代达到高峰，虽然近年来开发品种较少，但也时有专利报道，如Isagro Ricerca公司在WO2004056785中公开了如下通式的结构。然而这些已知化合物对于杂草的防除效果并不总是完全令人满意。
Figure BDA0001758068710000011
其中：Q1为五元杂环如噻唑、恶唑、苯并噻唑或者苯并恶唑等。Q2为F或者H。
本公司在前期研发中引入异恶唑啉结构并申请了专利CN105753853，并公开了如下通式化合物，其中R9、R10分别选自CO2R11、CH2OR12等，与本发明最接近化合物A(化合物编号6)；
Figure BDA0001758068710000012
现有技术中，公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但本发明通式所示的化合物与现有技术是有显著区别的，且均具有很好的除草活性。
发明内容
为了研制新型除草剂以解决日益严重的除草剂抗性问题，本发明提供一种异恶唑啉羧酸酯类化合物和应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种异恶唑啉羧酸酯类化合物，化合物结构如通式(I)所示：
式中：
R1、R2可相同或不同，分别选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自C1-C6烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基，以下基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
或式(I)所示化合物的盐。
优选化合物，通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基，其中，以下基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根、硫酸氢根或其他负离子形成的盐。
较优选化合物，通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基，其中，以下基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根、硫酸氢根或其他负离子形成的盐。
进一步优选化合物，通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基，其中，以下基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根、硫酸氢根或其他负离子形成的盐。
再进一步优选化合物，通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基，其中，以下基团为卤素、CN、NO2或C1-C4烷基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根、硫酸氢根或其他负离子形成的盐。
更进一步优选化合物，通式(I)中
R1选自氢或卤素；
R2选自氢、卤素、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或异丙氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基或环丙基甲基；
R5选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基或苯基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根或硫酸氢根形成的盐。
最为优选化合物，通式(I)中
R1选自氢、氯、溴或氟；
R2选自氢、氯、溴、氟、甲基或异丙氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基；
R5选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基或苯基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根或硫酸氢根形成的盐。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上，如CH3OCO-或CH3CH2OCO-。
本发明的部分化合物可以用表1中列出的具体化合物来说明，但本发明并不仅限于这些化合物。表中的化合物基团如表所示。
Figure BDA0001758068710000031
表1
Figure BDA0001758068710000032
Figure BDA0001758068710000041
Figure BDA0001758068710000051
本发明通式I化合物的制备：
通式I化合物可借助文献描述的方法由异恶唑羧酸II与缩合剂在活化剂以及碱的存在下与化合物Ⅲ得到通式I化合物；所述参考文献如Journal of Medicinal Chemistry,2016,59(13),6329-6343；2016或Tetrahedron,2002,58(43),8763-8770等。
Figure BDA0001758068710000052
所述的缩合剂可选自二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)、O-(7-氮杂苯并三氮唑-1-基)-二(二甲胺基)碳鎓六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三氮唑-1-基)-二(二甲胺基)碳鎓六氟磷酸盐(HBTU)、O-(5-氯苯并三氮唑-1-基)-二(二甲胺基)碳鎓六氟磷酸盐(HCTU)、O-(苯并三氮唑-1-基)-二(二甲胺基)碳鎓四氟硼酸盐(TBTU)、O-(N-丁二酰亚胺基)-二(二甲胺基)碳鎓四氟硼酸盐(TSTU)、O-(N-endo-5-降莰烯-2,3-二碳二酰亚胺)-二(二甲胺基)碳鎓四氟硼酸盐(TNTU)、O-(7-氮杂苯并三氮唑-1-基)-二(四氢吡咯基)碳鎓六氟磷酸盐(HAPyU)、O-(苯并三氮唑-1-基)-二(四氢吡咯基)碳鎓六氟磷酸盐(HBPyU)、苯并三氮唑-1-基氧-三(二甲胺基)鏻鎓六氟磷酸盐(BOP)或苯并三氮唑-1-基氧-三(四氢吡咯基)鏻鎓六氟磷酸盐(PyBOP)等。
所述的活化剂可以选自4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)、1-羟基苯并三氮唑(HOBt)、4-吡咯烷基吡啶(4-PPY)、1-羟基-7-偶氮苯并三氮唑(HOAT)、N-羟基琥珀酰亚胺(HOSU)、N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)等。
所述的碱可选自三乙胺、N-甲基吗啡啉、二异丙基乙基胺(DIEA)、吡啶或4-N,N-二甲基吡啶等。
所述的溶剂可选自二氯甲烷、三氯甲烷、N-甲基吡咯、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮等。
反应可在-10℃至反应中所选用的适宜的溶剂沸点温度之间，通常为0～100℃。反应时间为30分钟至20小时，通常1～12小时。
异恶唑羧酸II可根据文献CN105753853所述制备。通式III一般可通过市售得到。
通式I的盐可通过通式I化合物在YH酸中反应得到，YH均有市售。
Figure BDA0001758068710000053
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自苯、甲苯、二甲苯、丙酮、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、乙醚、甲醇、乙醇、异丙醇、二氯甲烷、氯仿或乙酸乙酯等。反应温度可在-10℃至反应中所选用的适宜的溶剂沸点温度之间，通常为0～100℃。反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
Y选自Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根、硫酸氢根或其他负离子，同时n的选择与Y所提供的负离子的价位相关，如一价离子(Cl-、Br-、F-或I-等)，n为1；二价离子(苹果酸根等，n为1/2)；三价离子(柠檬酸根等，n为1/3)。
除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
本发明通式(I)化合物，对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有杰出的杀除活性。且本发明化合物也可有效作用于自根茎、根状茎或其他多年生器官长成的并且难以防治的多年生有害植物。
因此，本发明涉及一种防治不想要的植物或用于调节植物生长的方法，其中将一种或多种本发明化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体，如块茎或带芽的幼枝部位)或植物生长区域(例如栽培区域)。本发明化合物可在种植前(如果合适，还通过引入土壤中)、苗前或苗后施用。下面所提及的本发明化合物防治的各种代表性的单子叶和双子叶杂草植物群例子仅用来说明本发明，但绝不限定本发明。
单子叶有害植物属：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
双子叶杂草属：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
当将本发明化合物在苗后施用于绿色植物部位时，在处理后生长停止，有害植物停留在施用时间点时的生长期，或在一定时间段后彻底死亡，从而能够在极早的时间点以持久的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
因此本发明的技术方案还包括通式(I)化合物用于控制杂草的用途。
此外，本发明通式(I)化合物也适用于植物的干燥和/或脱叶。
本发明通式(I)化合物，对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有杰出的杀除活性。且本发明化合物也可有效作用于自根茎、根状茎或其他多年生器官长成的并且难以防治的多年生有害植物。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。(除另有注明外，所用原料均有市售)
合成实施例
实施例1化合物1的制备
Figure BDA0001758068710000071
将3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸(制备参照CN105753853)(0.45g，0.001mol)加入到装有20ml二氯甲烷的反应瓶中，室温搅拌下依次加入二甲氨基乙醇(0.11g，0.0012mol)、DMAP(0.13g，0.001mol)以及EDCI(0.29g，0.0015mol)，反应混合液在室温下搅拌过夜，加入100ml水，并用乙酸乙酯(100ml*2)萃取，合并有机相并通过无水硫酸镁干燥，通过过滤并脱溶，柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:5)得到0.19g油状化合物1。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.68(s,3H)，2.30(s,6H)，2.62(t,2H)，4.26(t,2H)，3.38(d,1H)，3.60(s,3H)，3.90(d,1H)，6.25(s,1H)，7.38(d,1H)，7.79(d,1H)。
按照上述制备方法将反应过程中化合物进行适当替换，即可获得通式(I)所示的其它化合物。
生物活性测定
实施例2室内除草活性测定
本发明化合物的除草活性测试方法如下：
将定量的禾本科杂草(稗草、金色狗尾草)和阔叶杂草(百日草、苘麻)种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养。禾本科杂草长至2～3叶期、阔叶杂草2～4叶期茎叶喷雾处理；苗前土壤喷雾处理于播种后24小时进行。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量500L/hm2，履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管理，观察并记录杂草对药剂的反应情况，处理后定期目测供试药剂对杂草的防除效果。
防除效果分级标准：0为无效，100％为将杂草完全杀死或严重抑制。
活性测试结果见表3(所有质量浓度均以有效成分计)。
表2部分化合物除草活性结果
Figure BDA0001758068710000072
Figure BDA0001758068710000081
苯嘧磺草胺：商品名巴佰金，市售。
本发明通式I中的其他化合物将其按照上述的生测实验对禾本科杂草(稗草、金色狗尾草)和阔叶杂草(百日草、苘麻)进行测定，化合物均能较高的防效效果。

Claims (10)

1.一种异恶唑啉羧酸酯类化合物，其特征在于：化合物结构如通式(I)所示：
Figure FDA0001758068700000011
式中：
R1、R2可相同或不同，分别选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自C1-C6烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基，以下基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
或式(I)所示化合物的盐。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基，其中，以下基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根、硫酸氢根或其他负离子形成的盐。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基，其中，以下基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根、硫酸氢根或其他负离子形成的盐。
4.按照权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基，其中，以下基团为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根、硫酸氢根或其他负离子形成的盐。
5.按照权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基，其中，以下基团为卤素、CN、NO2或C1-C4烷基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根、硫酸氢根或其他负离子形成的盐。
6.按照权利要求5所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自氢或卤素；
R2选自氢、卤素、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或异丙氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基或环丙基甲基；
R5选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基或苯基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、F-、I-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根或硫酸氢根形成的盐。
7.按照权利要求6所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自氢、氯、溴或氟；
R2选自氢、氯、溴、氟、甲基或异丙氧基；
R3、R4可相同或不同，分别选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基；
R5选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基或苯基；
或式(I)所示化合物与Cl-、Br-、AcO-、2,4-D酸根、乙酰水杨酸根、柠檬酸根、苹果酸根、水杨酸根、对甲苯磺酸根或硫酸氢根形成的盐。
8.一种根据权利要求1所述的通式(I)化合物或盐用于防治杂草的应用。
9.一种除草组合物，其特征在于：以权利要求1所述的通式(I)化合物或盐作为活性组分，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
10.一种根据权利要求9所述的除草组合物用于防治杂草的应用。
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