CN1107466A - 磺酰胺类化合物作为杀真菌剂的用途 - Google Patents
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Abstract
多种已知磺酰胺类化合物可用作杀真菌剂,特别
适合于防治稻瘟病。优选的磺酰胺类是I式的化合物,其中R1、R2、R3和X具有前述说明书中的定义。
Description
本发明涉及已知的磺酰胺类化合物作为杀真菌剂的用途。
已知多种磺酰胺类化合物具有极好的除草作用,并可用作除草剂和植物生长调节剂,它们特别适合于选择性地防治杂草(参考日本专利公告昭59-481号和日本专利申请公开昭57-56452、昭57-112379、昭59-122488、昭63-146873、平1-38091和平1-70475号)。上述的一些化合物已被开发并作为除草剂在市场上出售。但是,上述化合物的杀真菌活性还未被描述过。
现已发现磺酰胺类化合物可产生突出的杀真菌活性。因此,本发明的一个目的是应用磺酰胺类化合物防治真菌。根据本发明的化合物特别适合于防治稻瘟病。
根据本发明的化合物属于所谓的磺酰脲类和磺酰胍类系列。其特征在于包含一部分下式的结构作为主链。
-SO2-NH-
根据本发明,可被应用的一组优选的化合物是下式的磺酰胺类化合物:
其中
R1是下式的基团:
其中
R4是氯、甲氧羰基、乙氧羰基、2-氯乙氧基或2-甲氧基乙氧基,
m是1或0,
R5是甲基或苯基,
R6是三氟甲基、二甲氨基或乙基磺酰基,
和
R7和R8独立地是甲氧羰基或乙氧羰基,
R2是下式的基团:
其中
R9是氯、甲基、甲氧基或乙氧基和
R10、R11和R12独立地是甲基、甲氧基或乙氧基,
R3是氢或甲基和
X是氧或下式的基团:
根据本发明可被应用的特别优选的化合物的实例是下述磺酰胺类化合物:
(Ⅰ-1) 2-氯-N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基-氨基羰基)苯磺酰胺,
(Ⅰ-2) 2-[3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-脲基磺酰基苯甲酸甲酯,
(Ⅰ-3) 2-[3-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-脲基磺酰基]苯甲酸甲酯,
(Ⅰ-4) 2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-脲基磺酰基甲基]苯甲酸甲酯,
(Ⅰ-5) 2-[3-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)-脲基磺酰基]苯甲酸乙酯,
(Ⅰ-6) 1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-乙基磺酰基-2-吡啶磺酰基)脲,
(Ⅰ-7) 3-(6-甲氧基-4-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-[2-(2-氯乙氧基)苯磺酰基]脲,
(Ⅰ-8) 2-[3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-甲基脲基磺酰基]苯甲酸甲酯,
(Ⅰ-9) 3-[3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-脲基磺酰基]-噻吩-2-羧酸甲酯,
(Ⅰ-10) 5-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-脲基磺酰基]-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯,
(Ⅰ-11) 1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-三氟甲基-2-吡啶磺酰基)脲,
(Ⅰ-12) 2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰基氨磺酰基)-N,N-二甲基烟酰胺,
(Ⅰ-13) 3-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-[2-(2-甲氧基乙氧基)-苯磺酰基]脲,
(Ⅰ-14) 2-[3-(4,6-双(二氟甲氧基)-嘧啶-2-基)-脲基磺酰基]苯甲酸甲酯,
(Ⅰ-15) 2-[(4-乙氧基-6-甲氨基-1,3,5-三嗪-2-基)-氨基甲酰基氨磺酰基]苯甲酸甲酯,
(Ⅰ-16) N-(2-氯咪唑[1,2-a]吡啶-3-基-磺酰基)-N′-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲,
(Ⅰ-17) N-2-联苯磺酰基-N′-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)脲,
和
(Ⅰ-18) N′-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N″-(4-甲基苯磺酰氨基)-N′″-(4-乙氧羰基-1-甲基吡唑-5-基-磺酰基)胍。
当应用根据本发明的磺酰胺类化合物防治真菌时,如防治稻瘟病时,它们可以单独的制剂形式使用,或以与其它农用化学品的混合物的制剂形式使用,例如与除草活性的化合物2-苯并噻唑-2-基氧基-N-甲基-N-乙酰苯胺,1-(α,α-二甲基苄基)-3-(对甲苯基)脲等混合。它们还可以与其它活性成分,如杀真菌剂和杀虫剂一起使用。
正如上述,本发明的化合物存在非常强的杀真菌活性,且在实践中可被用于防治有害的植物致病真菌。它们优选适合于防治稻瘟病(=Pyricularia oryzae)。
防治真菌所需浓度的根据本发明的活性化合物对植物不会造成损害,反而与植物体存在可见的相容性,因此所述化合物可用于处理植物的地上部分,处理根茎和种子,和处理土壤。
根据本发明的活性化合物对温血动物仅有非常低水平的毒性,因此可安全地使用所述化合物。
所述磺酰胺类化合物可被转化成常规的制剂,如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、片剂、气雾剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料、聚合物的微细胶囊剂、用于种子的包衣组合物、和用于燃烧设备如熏蒸筒(fumigating cartridges)、熏蒸罐和熏蒸圈(fumigating coils)的制剂,以及超低容量冷雾剂和超低容量热雾剂。
可通过已知的方法生产这些制剂例如,在可选择地使用表面活性剂的情况下,通过将活性化合物与增量剂混合而制备制剂,所说的增量剂是液体或液化气体或固体的稀释剂或载体,所说的表面活性剂是乳化剂和/或分散剂和/或生泡剂。在用水作为增量剂的情况下,也可使用有机溶剂,例如将有机溶剂用作助溶剂。
主要适合的液体溶剂、稀释剂或载体为:芳香烃类,如二甲苯、甲苯或烷基萘类;氯化芳烃类或氯化脂肪烃类,如氯苯类、氯乙烯类或二氯甲烷;脂肪烃类,如环己烷或烷属烃,例如矿物油馏分;醇类,如丁醇或乙二醇以及它们的醚类和酯类;酮类,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、或环己酮,或强极性溶剂类,如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水。
液化气体稀释剂或载体意为在常温和常压下为气体的液体,例如气雾剂推进剂,如卤代烃以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
可使用的固体载体为磨细的天然矿物,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土,和磨细的合成矿物,如高分散硅酸、氧化铝和硅酸盐。可用于颗粒剂的固体载体为粉碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及合成的颗粒或无机和有机粉末,和有机物的颗粒如锯末,椰子壳,玉米穗芯和烟草茎。
可使用的乳化剂和/或生泡剂为非离子和阴离子乳化剂,如聚氧乙烯-脂肪酸酯、聚氧乙烯-脂肪醇醚例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物。
分散剂包括,例如,木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在制剂中可使用的粘合剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然聚合物和合成聚合物,如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯。
可能使用着色剂如无机颜料,例如,氧化铁、二氧化钛和普鲁士兰,和有机染料,如茜素染料,偶氮染料或金属酞菁染料,以及痕量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
在制剂中通常含有按重量计0.1至95%的活性化合物,优选按重量计0.5至90%的活性化合物。
根据本发明的磺酰胺类化合物可以与其它已知活性化合物的混合物的形式存在于制剂中或存在于多种使用形式中,其它已知活性化合物为如杀真菌剂、杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、鸟类驱避剂、生长因子、植物营养素和土壤结构改善剂。
本磺酰胺类化合物可以其本身或以其制剂形式或以其使用形式使用,其使用形式是通过由其进一步稀释而制备的,如现成的溶液、乳液、悬浮液、粉末、糊和颗粒。可以常规方法使用本发明化合物,例如通过泼浇、浸泡、喷布、喷雾、弥雾、熏蒸、注入、浆液成形、刷布、撒粉、撒播、干包衣、潮湿包衣、湿包衣、浆液包衣或包壳的方式。
在处理植物部分时,在使用形式中的所述磺酰胺类化合物的浓度可在很大的范围内变化。通常该浓度为按重量计1至0.0001%,优选0.5至0.001%。
在进行种子处理时,对每公斤种子通常使用用量为0.001至50g,尤其是0.01至10g的磺酰胺类化合物。
在进行土壤处理时,在作用部位通常使用的磺酰胺类化合物的浓度为按重量计0.00001至0.1%,尤其是0.0001至0.5%。
采用实施例的方式将对本发明作进一步的例证。但是,应提出的是本发明的范围并不仅限于这些实施例。
应用实施例
实施例1
沉水施药试验(温室盆栽试验)
活性化合物的制剂:
活性化合物:按重量计30至40份
载体:硅藻土和高岭土混合物(1∶5):
按重量计55至65份
乳化剂:按重量计5份聚氧乙烯烷基苯基醚
将上述用量的活性化合物、载体和乳化剂粉碎成颗粒并一起混合形成可湿性粉剂,然后用水进一步稀释该可湿性粉剂,形成含有预定量活性化合物的适合的制剂。以相同方式制备实验中每种活性化合物的制剂。
试验方法:
在各为400cm2面积的盆中,种植水稻(品种Kusabue),每盆种植二株丛,七天后,用吸量管,将事前配制的具有预定浓度的各种供试活性化合物的稀释溶液(10ml)滴加到每个盆的水表面上。
化学处理七天后,用人工培养的稻瘟病真菌孢子(C小种真菌)悬浮液喷雾接种,接着将各个盆保持在25℃和相对湿度100%的接种箱中12小时,使真菌侵染植株。此后,将每个盆移至温室中并控制温室条件。接种十天后,每盆的侵染情况根据Townsend&Heuberge方法测定,根据损害的程度评价出感染等级0至5,还测定了保护值(%)和植物毒性。
保护值=(1- (b×0.2+c×0.5+d×1+e×2+f×3+g×4+h×5)/(N×5) )×100
N=供试植物的总数
=a+b+c+d+e+f+g+h
a=在试验中感染等级为0的受损害植物株数(未感染)
b=在试验中感染等级为0.2的受损害植物株数(仅在较低的叶片上发现最多达10个病斑)
c=在试验中感染等级为0.5的受损害植物株数(在靠上叶片中最多分布10个病斑)
d=在试验中感染等级为1的受损害植物株数(在每个被侵染的植物的整个植株上观察到病斑,分布率从11%到最多20%)
e=在试验中感染等级为2的受损害植物株数(在每个被侵染的植物的整个植株上观察到病斑,分布率为20%左右)
f=在试验中感染等级为3的受损害植物株数(在每个被侵染的植物的整个植株上观察到病斑,分布率为50%左右)
g=在试验中感染等级为4的受损害植物株数(相当大数量的病斑,伴随轻微匍匐状),和
h=在试验中感染等级为5的受损害植物株数(较低部叶片枯萎并伴随匍匐状)。
结果示于表1中。
化合物:
(Ⅰ-4):2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-脲基磺酰基甲基]苯甲酸甲酯
(Ⅰ-10):5-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-脲基磺酰基]-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯
植物毒性:
应用每种上述化合物(Ⅰ-4)和(Ⅰ-10)后,观察到水稻植株叶片硬化、其宽度变窄、分蘖降低等,但是一个月后这些症状会消失。
实施例2
沉水施药试验(稻田试验)
试验方法:
将箱栽并事先用每箱50g剂量的细颗粒剂(商品名;由Nissan Kagaku Kogyo K.K.生产)处理的水稻秧苗(品种Koshihikari),在1993年5月11日用移植机移植到充满Kuroboku火山灰的水稻田中。用隔板将水稻田分隔成多个区,每区面积50m2。此后,根据常规栽培方法对水稻田进行施肥和管理。在5月17日(移植后六天),向水稻田中手工均匀喷洒预定量的化学品。在7月4日,在水稻田中辨认出主要由N小种真菌组成的稻瘟病。此后,在未处理区观察到经常出现的病害。在7月13日(处理后五十七天),根据T&H方法测定叶片上稻瘟病的感染等级,并评价为0至5级,由此获得保护值。在8月17日,开始出现穗,并在8月20日(处理后九十五天)进入抽穗期,根据感染等级测定旗叶,由此获得保护植。
试验方法1:采用与实施例1中使用的相同方法,测定稻瘟病在叶片上的感染等级,在试验中植物株丛数是200。
试验方法2:
旗叶保护值=(1- (观察到病斑的旗叶数)/(测定的叶片总数(300叶/区)) )×100
结果示于表2中。
使用的化合物:市售颗粒剂
化合物(Ⅰ-4)和(Ⅰ-10)是与实施例1中所示的相同化合物,同时化合物(A)是2-苯并噻唑-2-基氧基-N-甲基-N-乙酰苯胺
Claims (10)
1、磺酰胺类化合物作为杀真菌剂的用途。
2、磺酰胺类化合物防治稻瘟病的用途。
4、根据权利要求2的用途,其中所述磺酰胺化合物是2-[3-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-脲基-磺酰基甲基]苯甲酸甲酯。
5、根据权利要求2的用途,其中所述磺酰胺化合物是5-[3-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-脲基磺酰基]-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯。
6、防治真菌的方法,其特征在于将磺酰胺类化合物施用到真菌和/或其发生地。
7、防治稻瘟病的方法,其特征在于将磺酰胺类化合物施用到真菌和/或其发生地。
9、根据权利要求7的方法,其特征在于磺酰胺化合物是2-[3-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-脲基磺酰基甲基]苯甲酸甲酯。
10、根据权利要求7的方法,其特征在于磺酰胺化合物是5-[3-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-脲基磺酰基]-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯。
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