CN110746386A - 一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法 - Google Patents

一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5‑羟甲基糠醛的方法，属于生化分离技术领域。配置一定浓度的5‑羟甲基糠醛和果糖的混合溶液，加入一定质量的低共溶剂和磷酸氢二钾，组成低共熔溶剂双水相体系，震荡均匀混合，置于恒温水浴锅中进行萃取分离；萃取完成后，分别取富集低共熔溶剂相和富集磷酸氢二钾相溶液进行5‑羟甲基糠醛和果糖含量的测定，5‑羟甲基糠醛被萃取到富集低共熔溶剂相，果糖被萃取到富集磷酸氢二钾相；本发明采用低共熔溶剂作为萃取剂，不但具有传统溶剂的优点，同时克服了传统溶剂的高挥发性等污染环境的缺点；构建的低共熔溶剂双水相体系具有操作简单、条件温和、萃取率高、绿色高效的优点。

Description

一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法
技术领域
本发明属于生化分离技术领域，涉及一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法。
背景技术
人类社会的能源消费结构主要由不可再生的化石能源构成，其储量正在不断减少，同时煤炭、劣质石油等化石能源的大量使用已经引发了严重的环境问题，开发绿色可持续的能源成为热点问题。自然界中唯一可再生的生物质能源,被认为是世界上第四大能源，能够生产有价值的化学品、燃料产品和功能材料。5-羟甲基糠醛被认为是连接纤维素类生物质和非石油基化学品及燃料的中间体，易由果糖转化获得，能够用于合成多种化合物和新型高分子材料。目前由果糖生产出5-羟甲基糠醛后，没有较为有效的方法将其与生物质及糖类等很好的进行分离提纯，使其应用受限。
传统的双水相萃取方法，大量使用挥发性强、具有毒性的有机溶剂，对环境造成极大污染，因此，寻找绿色高效的萃取分离方法就更加迫切。而基于离子液体的双水相萃取技术，工艺简单、成本低、单级分离提纯效率高，在分离萃取中具有优异的性能，但是离子液体一般都比较昂贵且可生物降解性较差，对食品还有一定的污染和毒害作用且回收离子液体比较困难，这些缺点限制了离子液体的大规模生产和进一步广泛应用。低共熔溶剂是离子液的公认替代品，低共熔溶剂是盐和氢键供体的低共熔混合物，其熔点足够低，可用作溶剂。除了与离子液类似的良性特征(例如，广泛的液态范围，不燃性和低挥发性)之外，低共熔溶剂由于其可再生、易生物降解、易制备、低成本而具有的独特优点，对于萃取分离5-羟甲基糠醛具有广泛的应用前景。
低共熔溶剂双水相体系，即保留了有机溶剂、离子液双水相体系的优点，又弥补了传统有机溶剂双水相毒性和离子液双水相价格昂贵的问题，是一种绿色高效的萃取分离方法。同时对于使用低共熔溶剂双水相体系萃取分离5-羟甲基糠醛和果糖的研究鲜有报道，因此研究低共熔溶剂双水相体系萃取得到高纯度的5-羟甲基糠醛具有重要的应用价值。
发明内容
针对传统萃取分离的方法的成本高、有毒有害、操作复杂、分离成本高的缺点，本发明旨在解决上述问题之一；本发明目的是提供一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法。该技术方法简单易行，萃取分离绿色高效。
为了实现上述目的，按照下述步骤进行：
(1)低共熔溶剂合成：
首先称量一定质量的氯化胆碱、甜菜碱和蒸馏水，然后将其混合并在一定温度下搅拌一段时间，得到均一透明的液体；
(2)低共熔溶剂双水相体系的构建：
首先配置一定浓度的5-羟甲基糠醛和果糖的混合溶液；然后将混合溶液、步骤(1)的低共熔溶剂和无机盐混合，组成低共熔溶剂双水相体系；
(3)体系组分均加入完成以后，放在涡旋震荡器上震荡，保证整个体系均匀；震荡结束后置于恒温水浴锅中进行萃取分离；
(4)萃取分离完成后，分别取富集低共熔溶剂相和富集无机盐相溶液进行5-羟甲基糠醛和果糖含量的测定，5-羟甲基糠醛被萃取到富集低共熔溶剂相，果糖被萃取到富集无机盐相。
优选的，步骤(1)所述低共熔溶剂的构成为氯化胆碱：甜菜碱：蒸馏水＝50：1：10。
优选的，步骤(1)所述低共熔溶剂的合成温度为80℃，搅拌时间为2h。
优选的，步骤(2)所述混合溶液中5-羟甲基糠醛的浓度为1～100mg/mL，果糖浓度为100～300mg/mL。
优选的，步骤(2)所述低共熔溶剂的浓度为30wt％。
优选的，步骤(2)所述无机盐为磷酸氢二钾，浓度为45wt％。
优选的，步骤(3)所述震荡时间为5min，萃取温度为25～35℃，萃取时间为60min。
本发明的有益效果：
(1)本发明构建的低共熔溶剂双水相体系，操作简便、萃取时间短，一个小时内即可将5-羟甲基糠醛和果糖分开；体系绿色高效且成本低，富集离子液相对于5-羟甲基糠醛的萃取率均在99.53％以上；富集无机盐相对果糖的萃取率均达到83.93％以上；其能耗低，在常温25～35℃均可完成萃取，且不需要任何外力辅助，即可自行完成分离。
(2)本发明所用的低共熔溶剂化学稳定性好，对环境很友好，低共熔溶剂不但克服了有机溶剂的高毒性、高挥发性的缺点，还具有离子液体的优点，而且成本远远低于离子液；低共熔溶剂双水相体系萃取率高，对于5-羟甲基糠醛的最高萃取率达到了99.57％，对于果糖的萃取率的最高萃取率达到了85.77％。
(3)本发明的萃取条件温和，所需设备简单，上手操作简便，易于等比例扩大应用于工业生产；本体系条件温和萃取率高，生物相容性好不会对5-羟甲基糠醛和果糖品质产生影响，能得到高品质的5-羟甲基糠醛，并是果糖进行重复利用。
(4)本发明构建的低共熔溶剂双水相体系，既具有传统双水相体系的优势，即工艺条件简单温和、低成本、萃取分离效率高等的优点；绿色高效、能耗低，过程容易工业化放大；又具有新型双水相离子液双水相的优势，如蒸汽压小、不易挥发、电化学窗口大，在保留离子液双水相优点的同时，还解决的离子液成本高不易工业扩大生产的缺点。
(5)本发明所合成的低共熔溶剂具有无毒性、生物可降解性，解决了传统液液萃取有机溶剂的高挥发性和毒性的缺点，对环境非常友好；同时合成的原料来源广泛、价格低廉，原子利用率达到了100％，没有任何原料浪费。
附图说明
图1是利用微量紫外分光光度计扫描一定浓度5-羟甲基糠醛溶液得到的图谱。
图2是利用微量紫外分光光度计扫描一定浓度低共熔溶剂溶液得到的图谱。
图3是不同的构建体系对5-羟甲基糠醛萃取分离的图谱；(A-E分别代表不同浓度的5-HMF溶液)。
图4是不同的构建体系对果糖萃取分离的图谱；(A-E分别代表不同浓度的果糖溶液)。
图5是利用傅里叶红外光谱仪扫描低共熔溶剂得到的图谱。
具体实施方式
本发明采用紫外可见光分光光度法测定5-羟甲基糠醛含量，通过紫外分光光度计扫描一定浓度的5-羟甲基糠醛，得到5-羟甲基糠醛的最大吸收波长为284nm，通过标准曲线计算出富集低共熔溶剂相对5-羟甲基糠醛的萃取率。
采用苯酚硫酸法测定果糖含量，首先进行果糖标准曲线的测定，其次用苯酚硫酸法测定富集低共熔溶剂相和富集无机盐相的果糖，并通过标准曲线计算出富集无机盐相对果糖的萃取率。
5-HMF的萃取效率(E％)分别由以下公式计算得到：
Figure BDA0002229704350000031
Ct和Cb分别为萃取后5-HMF在富集低共熔溶剂相、富集磷酸氢二钾相中的浓度；Vt和Vb分别为富集低共熔溶剂相、富集磷酸氢二钾相的体积；E为萃取效率。
果糖的萃取效率(E％)分别由以下公式计算得到：
Figure BDA0002229704350000032
Cm和Cn分别为萃取后果糖在富集磷酸氢二钾相、富集低共熔溶剂相中的浓度；Vm和Vn分别为富集磷酸氢二钾相、富集低共熔溶剂相中的体积；E为萃取效率。
以下结合具体实例对本发明作进一步的详细描述。
实施例1：
(1)低共熔溶剂合成：首先称量10g的氯化胆碱、0.2g甜菜碱、2g蒸馏水，然后将其混合并在80℃温度下搅拌2h，得到均一透明的低共熔溶剂，然后进行红外扫描，在3300cm-1处观察到宽峰，即形成大量氢键，如图5所示，证明合成成功；
(2)向试管中加入3g的低共熔溶剂，加入4.5g的K2HPO4，然后加入1mL预先配制好的质量浓度为1mg/mL的5-羟甲基糠醛和100mg/mL的果糖混合溶液，最后加蒸馏水将双水相体系总重量补至10g，得到低共熔溶剂/磷酸氢二钾双水相体系。为了实验数据的准确性，每一组实验做三个平行试验。
(3)低共熔溶剂双水相体系配制完成后，放在涡旋震荡器上震荡5min，保证整个体系混合均匀，随后放入温度为25～35℃的恒温水浴锅中静置1h。待分相完成后，分别取上相和下相溶液进行5-羟甲基糠醛和果糖浓度的测定。
(4)本发明中，5-羟甲基糠醛浓度的测定方法为紫外分光光度法，根据紫外扫描图观察到，有两个波峰，考虑到低共熔溶剂在190nm～240nm有吸收波长，影响5-羟甲基糠醛的吸收，所以选择284nm紫外吸收波长，如图1、图2所示，提前做好标准曲线(相关系数达到0.999方可使用)。空白样品：(1)中1mL质量浓度为1mg/mL的5-羟甲基糠醛和100mg/mL的果糖混合溶液替代为1mL蒸馏水，其他不变。用空白对照测定样品的吸光度值，根据标准曲线计算5-羟甲基糠醛的含量，计算出萃取率，如图3-A所示，萃取率为99.57％。
果糖浓度的测定方法为苯酚硫酸法，将样品置于试管中，加入DNS，混匀后于沸水浴中加热15min，取出后立即置于冰水中冷却至室温，再用蒸馏水定容至20mL，混匀后利用分光光度计于540nm下进行测定。提前做好标准曲线(相关系数达到0.999方可使用)。空白样品：(1)中1mL质量浓度为1mg/mL的5-羟甲基糠醛和100mg/mL的果糖混合溶液替代为1mL蒸馏水，其他不变。用空白对照测定样品的吸光度值，根据标准曲线计算果糖的含量，计算出萃取率，如图4-A所示，萃取率为83.93％。
实施例2：
(1)低共熔溶剂合成：首先称量10g的氯化胆碱、0.2g甜菜碱、2g蒸馏水，然后将其混合并在80℃温度下搅拌2h，得到均一透明的低共熔溶剂，然后进行红外扫描，在3300cm-1处观察到宽峰，即形成大量氢键，如图5所示，证明合成成功；
(2)向试管中加入3g的低共熔溶剂，加入4.5g的K2HPO4，然后加入1mL预先配制好的质量浓度为25mg/mL的5-羟甲基糠醛和150mg/mL的果糖混合溶液，最后加蒸馏水将双水相体系总重量补至10g，得到低共熔溶剂/磷酸氢二钾双水相体系。为了实验数据的准确性，每一组实验做三个平行试验。
(3)低共熔溶剂双水相体系配制完成后，放在涡旋震荡器上震荡5min，保证整个体系混合均匀，随后放入温度为25～35℃的恒温水浴锅中静置1h。待分相完成后，分别取上相和下相溶液进行5-羟甲基糠醛和果糖浓度的测定。
(4)本发明中，5-羟甲基糠醛浓度的测定方法为紫外分光光度法，根据紫外扫描图观察到，有两个波峰，考虑到低共熔溶剂在190nm～240nm有吸收波长，影响5-羟甲基糠醛的吸收，所以选择284nm紫外吸收波长，如图1、图2所示，提前做好标准曲线(相关系数达到0.999方可使用)。空白样品：(1)中1mL质量浓度为25mg/mL的5-羟甲基糠醛和150mg/mL的果糖混合溶液替代为1mL蒸馏水，其他不变。用空白对照测定样品的吸光度值，根据标准曲线计算5-羟甲基糠醛的含量，计算出萃取率，如图3-B所示，萃取率为99.53％。
果糖浓度的测定方法为苯酚硫酸法，将样品置于试管中，加入DNS，混匀后于沸水浴中加热15min，取出后立即置于冰水中冷却至室温，再用蒸馏水定容至20mL，混匀后利用分光光度计于540nm下进行测定。提前做好标准曲线(相关系数达到0.999方可使用)。空白样品：(1)中1mL质量浓度为25mg/mL的5-羟甲基糠醛和150mg/mL的果糖混合溶液替代为1mL蒸馏水，其他不变。用空白对照测定样品的吸光度值，根据标准曲线计算果糖的含量，计算出萃取率，如图4-B所示，萃取率为85.77％。
实施例3：
(1)低共熔溶剂合成：首先称量10g的氯化胆碱、0.2g甜菜碱、2g蒸馏水，然后将其混合并在80℃温度下搅拌2h，得到均一透明的低共熔溶剂，然后进行红外扫描，在3300cm-1处观察到宽峰，即形成大量氢键，如图5所示，证明合成成功；
(2)向试管中加入3g的低共熔溶剂，加入4.5g的K2HPO4，然后加入1mL预先配制好的质量浓度为50mg/mL的5-羟甲基糠醛和200mg/mL的果糖混合溶液，最后加蒸馏水将双水相体系总重量补至10g，得到低共熔溶剂/磷酸氢二钾双水相体系。为了实验数据的准确性，每一组实验做三个平行试验。
(3)低共熔溶剂双水相体系配制完成后，放在涡旋震荡器上震荡5min，保证整个体系混合均匀，随后放入温度为25～35℃的恒温水浴锅中静置1h。待分相完成后，分别取上相和下相溶液进行5-羟甲基糠醛和果糖浓度的测定。
(4)本发明中，5-羟甲基糠醛浓度的测定方法为紫外分光光度法，根据紫外扫描图观察到，有两个波峰，考虑到低共熔溶剂在190nm～240nm有吸收波长，影响5-羟甲基糠醛的吸收，所以选择284nm紫外吸收波长，如图1、图2所示，提前做好标准曲线(相关系数达到0.999方可使用)。空白样品：(1)中1mL质量浓度为50mg/mL的5-羟甲基糠醛和200mg/mL的果糖混合溶液替代为1mL蒸馏水，其他不变。用空白对照测定样品的吸光度值，根据标准曲线计算5-羟甲基糠醛的含量，计算出萃取率，如图3-C所示，萃取率为99.56％。
果糖浓度的测定方法为苯酚硫酸法，将样品置于试管中，加入DNS，混匀后于沸水浴中加热15min，取出后立即置于冰水中冷却至室温，再用蒸馏水定容至20mL，混匀后利用分光光度计于540nm下进行测定。提前做好标准曲线(相关系数达到0.999方可使用)。空白样品：(1)中1mL质量浓度为50mg/mL的5-羟甲基糠醛和200mg/mL的果糖混合溶液替代为1mL蒸馏水，其他不变。用空白对照测定样品的吸光度值，根据标准曲线计算果糖的含量，计算出萃取率，如图4-C所示，萃取率为84.56％。
实施例4：
(1)低共熔溶剂合成：首先称量10g的氯化胆碱、0.2g甜菜碱、2g蒸馏水，然后将其混合并在80℃温度下搅拌2h，得到均一透明的低共熔溶剂，然后进行红外扫描，在3300cm-1处观察到宽峰，即形成大量氢键，如图5所示，证明合成成功；
(2)向试管中加入3g的低共熔溶剂，加入4.5g的K2HPO4，然后加入1mL预先配制好的质量浓度为75mg/mL的5-羟甲基糠醛和250mg/mL的果糖混合溶液，最后加蒸馏水将双水相体系总重量补至10g，得到低共熔溶剂/磷酸氢二钾双水相体系。为了实验数据的准确性，每一组实验做三个平行试验。
(3)低共熔溶剂双水相体系配制完成后，放在涡旋震荡器上震荡5min，保证整个体系混合均匀，随后放入温度为25～35℃的恒温水浴锅中静置1h。待分相完成后，分别取上相和下相溶液进行5-羟甲基糠醛和果糖浓度的测定。
(4)本发明中，5-羟甲基糠醛浓度的测定方法为紫外分光光度法，根据紫外扫描图观察到，有两个波峰，考虑到低共熔溶剂在190nm～240nm有吸收波长，影响5-羟甲基糠醛的吸收，所以选择284nm紫外吸收波长，如图1、图2所示，提前做好标准曲线(相关系数达到0.999方可使用)。空白样品：(1)中1mL质量浓度为75mg/mL的5-羟甲基糠醛和250mg/mL的果糖混合溶液替代为1mL蒸馏水，其他不变。用空白对照测定样品的吸光度值，根据标准曲线计算5-羟甲基糠醛的含量，计算出萃取率，如图3-D所示，萃取率为99.55％。
果糖浓度的测定方法为苯酚硫酸法，将样品置于试管中，加入DNS，混匀后于沸水浴中加热15min，取出后立即置于冰水中冷却至室温，再用蒸馏水定容至20mL，混匀后利用分光光度计于540nm下进行测定。提前做好标准曲线(相关系数达到0.999方可使用)。空白样品：(1)中1mL质量浓度为75mg/mL的5-羟甲基糠醛和250mg/mL的果糖混合溶液替代为1mL蒸馏水，其他不变。用空白对照测定样品的吸光度值，根据标准曲线计算果糖的含量，计算出萃取率，如图4-D所示，萃取率为84.81％。
实施例5：
(1)低共熔溶剂合成：首先称量10g的氯化胆碱、0.2g甜菜碱、2g蒸馏水，然后将其混合并在80℃温度下搅拌2h，得到均一透明的低共熔溶剂，然后进行红外扫描，在3300cm-1处观察到宽峰，即形成大量氢键，如图5所示，证明合成成功；
(2)向试管中加入3g的低共熔溶剂，加入4.5g的K2HPO4，然后加入1mL预先配制好的质量浓度为100mg/mL的5-羟甲基糠醛和300mg/mL的果糖混合溶液，最后加蒸馏水将双水相体系总重量补至10g，得到低共熔溶剂/磷酸氢二钾双水相体系。为了实验数据的准确性，每一组实验做三个平行试验。
(3)低共熔溶剂双水相体系配制完成后，放在涡旋震荡器上震荡5min，保证整个体系混合均匀，随后放入温度为25～35℃的恒温水浴锅中静置1h。待分相完成后，分别取上相和下相溶液进行5-羟甲基糠醛和果糖浓度的测定。
(4)本发明中，5-羟甲基糠醛浓度的测定方法为紫外分光光度法，根据紫外扫描图观察到，有两个波峰，考虑到低共熔溶剂在190nm～240nm有吸收波长，影响5-羟甲基糠醛的吸收，所以选择284nm紫外吸收波长，如图1、图2所示，提前做好标准曲线(相关系数达到0.999方可使用)。空白样品：(1)中1mL质量浓度为100mg/mL的5-羟甲基糠醛和300mg/mL的果糖混合溶液替代为1mL蒸馏水，其他不变。用空白对照测定样品的吸光度值，根据标准曲线计算5-羟甲基糠醛的含量，计算出萃取率，如图3-E所示，萃取率为99.56％。
果糖浓度的测定方法为苯酚硫酸法，将样品置于试管中，加入DNS，混匀后于沸水浴中加热15min，取出后立即置于冰水中冷却至室温，再用蒸馏水定容至20mL，混匀后利用分光光度计于540nm下进行测定。提前做好标准曲线(相关系数达到0.999方可使用)。空白样品：(1)中1mL质量浓度为100mg/mL的5-羟甲基糠醛和300mg/mL的果糖混合溶液替代为1mL蒸馏水，其他不变。用空白对照测定样品的吸光度值，根据标准曲线计算果糖的含量，计算出萃取率，如图4-E所示，萃取率为84.28％。

Claims (8)

1.一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于，具体步骤如下：
(1)低共熔溶剂合成：首先称量氯化胆碱、甜菜碱和蒸馏水，然后将其混合并在一定温度下搅拌一段时间，得到均一透明的低共熔溶剂；
(2)低共熔溶剂双水相体系的构建：首先配置一定浓度的5-羟甲基糠醛和果糖的混合溶液；然后将混合溶液、低共熔溶剂和无机盐混合，组成低共熔溶剂双水相体系；
(3)体系组分均加入完成以后，放在涡旋震荡器上震荡，保证整个体系均匀；震荡结束后置于恒温水浴锅中进行萃取分离；
(4)萃取分离完成后，分别取富集低共熔溶剂相和富集无机盐相溶液进行5-羟甲基糠醛和果糖含量的测定，5-羟甲基糠醛被萃取到富集低共熔溶剂相，果糖被萃取到富集无机盐相。
2.根据权利要求1所述的一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于，步骤(1)中所述低共熔溶剂的构成为氯化胆碱：甜菜碱：蒸馏水＝50∶1∶10。
3.根据权利要求2所述的一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于，所述低共熔溶剂的浓度为30wt％。
4.根据权利要求1所述的一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于，步骤(1)中所述低共熔溶剂的合成温度为80℃，搅拌时间为2h。
5.根据权利要求1所述的一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于，步骤(2)中所述混合溶液中5-羟甲基糠醛的浓度为1～100mg/mL，果糖的浓度为100～300mg/mL。
6.根据权利要求1所述的一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于，步骤(2)中所述无机盐为磷酸氢二钾。
7.根据权利要求6所述的一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于，所述磷酸氢二钾的浓度为45wt％。
8.根据权利要求1所述的一种三组分低共熔溶剂双水相萃取5-羟甲基糠醛的方法，其特征在于，步骤(3)中所述震荡时间为5min，萃取温度为25～35℃，萃取时间为60min。
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