CN110734810A - 一种澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于脂肪酸提取技术领域，尤其是一种澳洲坚果油中ω‑7脂肪酸纯化及富集方法，包括澳洲坚果油制备、混合脂肪酸制备、不饱和脂肪酸分离、ω‑7脂肪酸纯化及富集；所述ω‑7脂肪酸纯化及富集步骤为：取澳洲坚果油制备所得混合脂肪酸，经低温结晶法分离所得不饱和脂肪酸，加入尿素、乙醇混合均匀，水浴反应2‑3h，取出冷却；然后置于特定温度包合一定时间，取出抽滤，收集包合物；向包合物中加入热水溶解，静置分层，取上面油层，饱和氯化钠溶液洗涤，脱水干燥，得到无色的油状液体，即高纯ω‑7脂肪酸。本方法简单快捷、效率高且成本低，所得ω‑7脂肪酸品质好且纯度高，可大规模的生产。

Description

一种澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法
技术领域
本发明属于脂肪酸提取技术领域，尤其是一种澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法。
背景技术
澳洲坚果(Macadamia ternifolia)，亦称夏威夷果、昆士兰果等，为山龙眼科澳洲坚果属的多年生常绿果树，原种植于澳大利亚洲昆士兰和新南威尔士的亚热带雨林中，于20世纪60～70年代开始引入中国，随后在我国南方地区开始大力种植。目前，在我国贵州、云南、广西、四川、海南等省区均有一定规模的种植。近年来，澳洲坚果产业发展十分迅猛，应用前景相当广阔，吸引众多国内外学者对其作了较多的研究，其中集中于澳洲坚果油方面的研究就较为常见，研究发现澳洲坚果油富含不饱和脂肪酸(含量在80％左右)，以单不饱和脂肪酸为主，然而针对其中的某一个脂肪酸如ω-7脂肪酸方面的研究少见。
近年来，关于ω-7脂肪酸的功能研究越来越多，研究表明ω-7脂肪酸对人体有多种保健功能。随着相关研究的深入，ω-7脂肪酸的营养价值和生理功能越来越为人们所认识。研究发现ω-7脂肪酸可作为信号分子在机体代谢中发挥作用，可提高人体对胰岛素的敏感性，对预防糖尿病、代谢综合征和动脉粥样硬化有一定的功效，还可降低肝脂肪的蓄积、减少炎症、调节体内胆固醇水平、有助于控制体重、维持皮肤健康、保护心脏等。
ω-7脂肪酸是一组含有一个双键的直链脂肪酸，即单不饱和脂肪酸(monounsaturated,MUFA)，包括5-十二碳烯酸(12:1，ω-7)、7-十四碳烯酸(14:1，ω-7)、棕榈油酸(16:1，ω-7)、异油酸(18:1，ω-7)、13-二十碳烯酸(20:1，ω-7)、15-二十二碳烯酸(22:1，ω-7)和17-二十四碳烯酸(24:1，ω-7)。澳洲坚果油中的ω-7脂肪酸是棕榈油酸和异油酸，含量较低，仅在16％左右，因此，如何通过技术手段从澳洲坚果油中获得高纯度的ω-7脂肪酸，成为影响其高值化应用的关键因素。目前有不少关于从鱼类和植物中提取棕榈油酸的研究，棕榈油酸的纯化及富集一般是采用分子蒸馏或柱分离技术，生产成本高，工艺复杂。
如申请号为CN201710920137.2的专利公开了一种从天然植物油中提取棕榈油酸的方法，包括以下步骤：1)将碱溶于水中，使植物油与其进行催化水解反应，所述碱:水:油的质量比为0.1-0.6：2-8：1；2)将1)中获得的产物经过多级分子蒸馏，接收轻组分；3)将步骤2)中获得的轻组分经过溶剂析晶，所述轻组分与溶剂比例为1:1-20，抽滤后回收溶液层。本发明采用天然植物油如猫屎瓜籽油、澳洲坚果油、毛莱油或沙棘果油等为原料。
又如申请号为CN201610412141.3的专利公开了一种一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法，步骤如下：对沙棘果油样品进行皂化处理，得皂化后的沙棘果油混合脂肪酸；尿素和常用有机溶剂混合后，搅拌回流，待尿素全部溶解，随后加入沙棘果油混合脂肪酸，回流提取30-120min，冷却至室温；包埋结晶后迅速抽滤，滤液除去常用有机溶剂后破除尿素，得脂肪酸样品；处理尿素包埋得到的脂肪酸样品，在压力0.1-0.2Pa、蒸馏温度70-140℃、进料速率和刮膜转速保证能形成均匀薄膜的条件下分离出平均自由程长的轻组分，即得棕榈油酸。
上述专利提供的方法都采用了分子蒸馏技术，需要采用专门的分子蒸馏设备，成本较高。
又如申请号为CN201811607339.2的专利公开了一种从鱼油中分离制备反式棕榈油酸的方法，步骤如下：对鱼油进行皂化处理，得皂化后的混合游离脂肪酸，采用尿素包和的方法，在有机溶剂中包和混合脂肪酸中的饱和脂肪酸及单不饱和脂肪酸，低温尿素结晶，分离出尿素包和固体，在有机溶剂或酸性溶剂中，或升高温度解包和作用，浓缩有机溶剂，得到饱和脂肪酸及单不饱和脂肪酸的混合物，经过柱层析，分离得到反式棕榈油酸。该专利采用了柱层析技术，需要采用专门的柱层析设备，成本也较高，而且分离时间较长。
发明内容
为了解决现有技术中存在的上述技术问题，本发明提供了一种澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，方法简单快捷、效率高且成本低，具体是通过以下技术方案实现的：
一种澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，包括以下步骤：
(1)澳洲坚果油制备：澳洲坚果脱壳，取果仁粉碎，物理压榨方式制得澳洲坚果油；
(2)混合脂肪酸制备：澳洲坚果油经皂化、酸化和脱水干燥处理之后即得混合脂肪酸；
(3)不饱和脂肪酸分离(低温结晶)：称取上述混合脂肪酸，按照混合脂肪酸：乙醇为1:2～1:10(g:ml)的比例加入乙醇混合均匀，于低温(-21～0℃)环境条件下放置结晶8～24h，离心，收集上清液，除去残留乙醇，即得不饱和脂肪酸。
(4)ω-7脂肪酸纯化及富集(尿素包合)：取上述不饱和脂肪酸，按照不饱和脂肪酸：尿素：乙醇为1:0.5:4～1:2.5:20(g:g:ml)的比例加入尿素和乙醇，以60±5℃水浴2～3h，取出冷却至室温；然后置于-20～-5℃包合6～30h，取出抽滤，收集包合物；加入温度为60±5℃的热水溶解，静置分层，取上面油层，饱和氯化钠溶液洗涤，脱水干燥，得到近乎无色的油状液体，即高纯ω-7脂肪酸。
优选地，所述步骤(3)，混合脂肪酸：乙醇的比例为1：6(g:ml)。
优选地，所述步骤(4)，不饱和脂肪酸：尿素：乙醇的比例为1：1.5：8(g:g:ml)。
需要说明的是，所述步骤(2)，混合脂肪酸的制备具体包括以下过程：
a、皂化：取澳洲坚果油加入含有2～4％NaOH的乙醇溶液进行皂化，以80±5℃水浴回流2～3h，结束后冷却至室温，转入分液漏斗中，加入适量正己烷萃取，静置分层，取下层水相；其中澳洲坚果油与乙醇溶液的比例为1:4(g:ml)；
b、酸化：下层水相加入10～20％HCl进行酸化，调pH至2～3，转入分液漏斗中，加入适量正己烷萃取，静置分层，取上层有机相。
c、脱水干燥处理：上层有机相用饱和食盐水洗至中性，无水硫酸钠脱水干燥，抽滤，除去有机溶剂，即得混合脂肪酸。
d、本发明的有益效果在于：
1、采用低温结晶和尿素包合联合使用的方法就可从澳洲坚果油的混合脂肪酸中纯化、富集出高纯ω-7脂肪酸，不需要专门的分子蒸馏设备、柱分离设备，大大降低了ω-7脂肪酸的生产成本。
2、本方法从澳洲坚果油中纯化富集的ω-7脂肪酸回收率及纯度均较高；ω-7脂肪酸的回收率可达60％以上，ω-7脂肪酸的纯度可达70％以上。
3、本方法简单快捷、效率高且成本低，所得ω-7脂肪酸品质好且纯度高，可大规模的生产。
附图说明
图1为不同配比混合脂肪酸：乙醇对不饱和脂肪酸回收率和纯度的影响。
图2为不同配比不饱和脂肪酸：尿素对ω-7回收率和纯度的影响。
图3为不同配比不饱和脂肪酸：乙醇对ω-7回收率和纯度的影响。
具体实施方式
下面结合具体的实施方式来对本发明的技术方案做进一步的限定，但要求保护的范围不仅仅局限于所作的描述。
实施例1
一种澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，包括以下步骤：
(1)澳洲坚果油制备：澳洲坚果脱壳，取果仁粉碎，物理压榨方式制得澳洲坚果油。
(2)混合脂肪酸制备：澳洲坚果油经皂化、酸化和脱水干燥处理之后即得混合脂肪酸
(3)不饱和脂肪酸分离(低温结晶)：称取上述混合脂肪酸5g，按照混合脂肪酸：乙醇为1:6(g:ml)的比例加入乙醇，于-14℃条件下放置12h，然后离心，收集上清液，除去有机溶剂，即得不饱和脂肪酸。
(4)ω-7脂肪酸纯化及富集(尿素包合)：称取上述不饱和脂肪酸4g，按照脂肪酸：尿素：乙醇为1:1.5:8(g:g:ml)的比例加入尿素和乙醇，以60±5℃水浴2h，取出冷却，然后于-20℃包合24h，取出抽滤，收集包合物，加入温度为60±5℃的热水溶解，静置分层，取上面油层，饱和氯化钠溶液洗涤，脱水干燥，得到近乎无色的油状液体，即高纯ω-7脂肪酸。
经计算及测定，ω-7脂肪酸回收率为61.2％，纯度为73.23％。ω-7脂肪酸回收率(％)＝纯化后ω-7脂肪酸质量/纯化前ω-7脂肪酸质量×100％；ω-7脂肪酸的纯度采用GC-MS进行测定。
所述步骤(2)，混合脂肪酸的制备具体包括以下过程：
a、皂化：取澳洲坚果油加入含有4％NaOH的乙醇溶液进行皂化，以80±5℃水浴回流2h，结束后冷却至室温，转入分液漏斗中，加入适量正己烷萃取，静置分层，取下层水相；其中澳洲坚果油与乙醇溶液的比例为1:4(g:ml)；
b、酸化：下层水相加入10％HCl进行酸化，调pH至2～3，转入分液漏斗中，加入适量正己烷萃取，静置分层，取上层有机相；
c、脱水干燥处理：上层有机相用饱和食盐水洗至中性，无水硫酸钠脱水干燥，抽滤，除去有机溶剂，即得混合脂肪酸。
实施例2
一种澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，包括以下步骤：
(1)澳洲坚果油制备：澳洲坚果脱壳，取果仁粉碎，物理压榨方式制得澳洲坚果油；
(2)混合脂肪酸制备：澳洲坚果油经皂化、酸化和脱水干燥处理之后即得混合脂肪酸；
(3)不饱和脂肪酸分离(低温结晶)：称取上述混合脂肪酸5g，按照混合脂肪酸：乙醇为1:4(g:ml)的比例加入乙醇混合均匀，置于-14℃的环境条件下放置16h，离心，收集上清液，除去有机溶剂，即得不饱和脂肪酸；
(4)ω-7脂肪酸纯化及富集(尿素包合)：称取上述不饱和脂肪酸4g，按照脂肪酸：尿素：乙醇为1:1:8(g:g:ml)的比例加入尿素和乙醇，以60±5℃水浴2h，取出冷却至室温，然后于-20℃包合24h，取出抽滤，收集包合物；向包合物中加温度为60±5℃的热水溶解，静置分层，取上面油层，饱和氯化钠溶液洗涤，脱水干燥，得到近乎无色的油状液体，即高纯ω-7脂肪酸。
经计算及测定，ω-7脂肪酸回收率为61.0％，纯度为72.66％。ω-7脂肪酸回收率(％)＝纯化后ω-7脂肪酸质量/纯化前ω-7脂肪酸质量×100％；ω-7脂肪酸的纯度采用GC-MS进行测定。
所述步骤(2)，混合脂肪酸的制备具体包括以下过程：
a、皂化：取澳洲坚果油加入含有4％NaOH的乙醇溶液进行皂化，以80±5℃水浴回流2h，结束后冷却至室温，转入分液漏斗中，加入适量正己烷萃取，静置分层，取下层水相；其中，澳洲坚果油与乙醇溶液的比例为1:4(g:ml)；
b、酸化：下层水相加入10％HCl进行酸化，调pH至2～3，转入分液漏斗中，加入适量正己烷萃取，静置分层，取上层有机相；
c、脱水干燥处理：上层有机相用饱和食盐水洗至中性，无水硫酸钠脱水干燥，抽滤，除去有机溶剂，即得混合脂肪酸。
对比例1
对比例1与实施例1的区别在于没有步骤(3)，是直接将混合脂肪酸进行尿素包合，纯化及富集ω-7脂肪酸。经计算及测定，ω-7脂肪酸回收率为39.0％，纯度为58.41％。
实验例1
低温结晶过程中混合脂肪酸、乙醇的比例研究：
固定结晶温度为-21℃，结晶时间为16h，按照混合脂肪酸：乙醇(g:ml)的比例分别为1:2、1:4、1:6、1:8、1:10加入乙醇，研究不同配比的混合脂肪酸与乙醇对不饱和脂肪酸回收率和纯度的影响。结果如附图1所示。由图1可知，当混合脂肪酸：乙醇(g:ml)为1:8时，不饱和脂肪酸回收率最高；当混合脂肪酸：乙醇(g:ml)为1:6时，纯度最高。综合考虑回收率和纯度，最终确定混合脂肪酸：乙醇(g:ml)的比例为1:6。
实验例2
尿素包合过程中不饱和脂肪酸、乙醇的比例研究：
1、固定包合时间为24h，包合温度为-20℃，不饱和脂肪酸：溶剂(g:ml)为1:8，考察不饱和脂肪酸：尿素(g:g)的比例(分别为1:0.5、1:1.0、1:1.5、1:2.0、1:2.5时)对ω-7脂肪酸回收率和纯度的影响。结果如附图2所示，由图2可知，不饱和脂肪酸：尿素(g:g)为1:2.5时，ω-7脂肪酸回收率最高；1:1.5时，纯度最高。综合考虑回收率和纯度，最终确定不饱和脂肪酸：尿素(g:g)的比例为1:1.5。
2、固定包合时间为24h，包合温度为-20℃，不饱和脂肪酸：尿素(g:g)为1:1，考察不饱和脂肪酸：溶剂(g:ml)的比例(分别为1:4、1:8、1:12、1:16、1:20时)对ω-7脂肪酸回收率和纯度的影响。结果如附图3所示，由图3可知，不饱和脂肪酸：乙醇(g:ml)为1:4，ω-7脂肪酸回收率最高；1:8时，纯度最高。综合考虑回收率和纯度，最终确定不饱和脂肪酸：乙醇(g:ml)的比例为1:8。
在此有必要指出的是，以上实施例和实验例仅限于对本发明的技术方案做进一步的阐述和理解，不能理解为对本发明的技术方案做进一步的限定，本领域技术人员作出的非突出实质性特征和显著进步的发明创造，仍然属于本发明的保护范畴。

Claims (8)

1.一种澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，包括澳洲坚果油制备、混合脂肪酸制备、不饱和脂肪酸分离、ω-7脂肪酸纯化及富集，其特征在于，所述ω-7脂肪酸纯化及富集为：取澳洲坚果油制备所得的混合脂肪酸，经低温结晶法分离所得不饱和脂肪酸，加入尿素、乙醇混合均匀，水浴反应2-3h，取出冷却；然后置于特定温度包合一定时间，取出抽滤，收集包合物；向包合物中加入热水溶解，静置分层，取上面油层，饱和氯化钠溶液洗涤，脱水干燥，得到无色的油状液体，即高纯ω-7脂肪酸。
2.如权利要求1所述的澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，其特征在于，所述不饱和脂肪酸：尿素：乙醇的比例为1:0.5:4～1:2.5:20(g:g:ml)，最优比例为1:1.5:8(g:g:ml)。
3.如权利要求1所述的澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方，其特征在于，所述水浴温度为60±5℃；所述热水的温度为60±5℃。
4.如权利要求1所述的澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，其特征在于，所述特定温度条件是指温度为-20～-5℃。
5.如权利要求1所述的澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，其特征在于，所述不饱和脂肪酸分离为：取澳洲坚果油制得的混合脂肪酸，加入乙醇混合均匀，于低温环境条件下放置结晶一定时间，离心，收集上清液，除去残留乙醇，即得不饱和脂肪酸。
6.如权利要求5所述的澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，其特征在于，所述混合脂肪酸与乙醇的比例为1:2～1:10(g:ml)，最优比例为1:6(g:ml)。
7.如权利要求5所述的澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，其特征在于，所述低温环境是指温度为-21～0℃。
8.如权利要求1所述的澳洲坚果油中ω-7脂肪酸纯化及富集方法，其特征在于，所述混合脂肪酸制备为：将澳洲坚果油经皂化、酸化和脱水处理之后即得混合脂肪酸。
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