CN110687235A - 一种叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法 - Google Patents

一种叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，在进行叔胺手性色谱分析前，先对伯、仲与叔胺化合物进行以：S1、溶解处理：将伯、仲与叔胺化合物溶解于有机溶剂中，形成伯、仲与叔混合胺类物质组成，混匀后得混合溶液备用；S2、衍生化处理：向混合溶液中加入内标溶液、衍生化试剂和碱性催化剂，涡旋反应，离心，取下层清液备用；S3、反萃取处理：向下层清液中加入反萃取溶剂，涡旋混匀，离心，取上层清液，即可用该上层清液进行叔胺手性色谱分析。本发明通过衍生化处理可将伯胺、仲胺反应生产成水溶解性低的衍生化产物，通过反萃取处理可除去伯胺和仲胺，进而可提高叔胺手性色谱分析检测的准确性。

Description

一种叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃 取方法
技术领域
本发明涉及一种叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，属于色谱手性拆分前处理创新技术领域。
背景技术
氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，根据胺分子中氢原子被取代的数目，可将胺分成伯胺、仲胺、叔胺。胺类广泛存在于植物界中，并且有很多临床上使用的药物也是胺或者胺的衍生物。上述胺类常都具有光学活性结构，这些手性胺类天然产物或药物一般在药物动力学和药效学方面有显著的差异，往往是一种异构体有效而另外一种异构体无效甚至有毒。因此，为了得到纯的光活性物质，必须对胺类对映体进行拆分及含量测定。
烟草中的胺类物质主要为生物碱类，同时具有伯胺、仲胺、叔胺类生物碱，烤烟样品中一般烟碱占95％左右、降烟碱与新烟草碱占2-3％左右，甲木贼碱占0.3％左右。这些物质都含有一个手性碳，具有两个对映体R-(+)-与S-(-)-。其中最重要的叔胺-烟碱在体外细胞和动物实验结果显示，S-(-)-烟碱(以下简称S-烟碱)的生理活性比R-(+)-烟碱(以下简称R-烟碱)更强，但R-烟碱具有更强的致畸性。烟草中主要为S-烟碱，R-烟碱含量非常低，占有量常常低于烟碱总含量的0.1％甚至更低。
对伯胺、仲胺、叔胺类物质进行手性分析常采用手性色谱柱分离-质谱鉴定与定量的手段，手性色谱柱可以拆分两个对映体R-(+)-与S-(-)-，质谱选择离子模式扫描鉴定与定量手性胺类物质。质谱仪器对于常规实验室难以实现，且需要氘代同位素作为内标对基质效应进行校正，难以适应实验室内对样品的大批量检测与分析。采用紫外检测器检测能有效克服上述不足，但伯胺、仲胺、叔胺之间色谱峰相互重叠，导致无法准确定量。
发明内容
本发明要解决的技术问题：提供一种叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，通过衍生化处理可将伯胺、仲胺反应生产成水溶解性低的衍生化产物，通过反萃取处理可除去伯胺和仲胺，进而可提高叔胺手性色谱分析检测的准确性，以克服现有技术的不足。
本发明的技术方案是：一种叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，在对伯、仲与叔胺混合物进行叔胺手性色谱分析前，先对伯、仲与叔胺混合物进行以下处理：
S1、溶解处理：将伯、仲与叔胺化合物溶解于有机溶剂中，形成伯、仲与叔混合胺类物质组成，混匀后得混合溶液备用；
S2、衍生化处理：向混合溶液中加入内标溶液、衍生化试剂和碱性催化剂，涡旋反应，离心，取下层清液备用；
S3、反萃取处理：向下层清液中加入反萃取溶剂，涡旋混匀，离心，取上层清液，即可用该上层清液进行叔胺手性色谱分析。
优选的，所述衍生化试剂为(1S)-(-)-莰烷酰氯。
优选的，所述碱性催化剂为质量分数20％氢氧化钠的水溶液。
优选的，所述反萃取溶剂为0.5M HCl。
优选的，所述内标溶液为由乙腈配制的4,4'-联吡啶。
优选的，所述有机溶剂为二氯甲烷。
本发明的有益效果是：建立了一种叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法。先将手性伯、仲与叔混合胺类物质溶解于二氯甲烷中，再通过衍生化处理将伯胺、仲胺反应生产成水溶解性低的衍生化产物，最后通过反萃取处理除去伯胺与仲胺，使手性叔胺类物质在水溶液中富集，能有效去除干扰对叔胺进行定性与定量。该方法能具有简单、准确、重复性好、分离度与灵敏度高的特点。
与现有技术相比，本方法的优点是：1)衍生化技术与反萃取技术相结合能有效去除伯胺与仲胺对手性叔胺检测的干扰；2)反萃取技术能同时起到富集作用，提高叔胺异构体的检测灵敏度，达到最小检测限对映异构体百分数为0.01％；3)采用本发明方法后，在进行叔胺手性色谱分析时，色谱分析仪器只需要简单的超高效液相色谱-紫外检测器，且利用商业化的常规全多孔多糖衍生物AMP色谱柱与反相液相体系进行分离，分离度达到1.60，流动相未添加非挥发性盐，适合连接质谱进行分析检测。
附图说明
图1为根据本发明实施例衍生化试剂与伯胺、仲胺衍生化反应去除干扰的反应原理图；
图2为示例中未衍生化(ND，黑色)与3种衍生化试剂((S)-(-)-N-(三氟乙酰基)吡咯烷-2-羰酰氯：S-TPC，蓝色；(S)-(2)-乙酰氧基丙酰氯：S-APC，绿色；(1S)-(-)-莰烷酰氯：S-CPC，紫色)反应优化与反萃取后的进样色谱图，其中1、2、3、4、5、6与7为伯胺与仲胺的干扰峰，8与9为R/S-叔胺手性分离峰；
图3为示例中(1S)-(-)-莰烷酰氯：S-CPC反应与反萃取溶剂0.5M磷酸：红色；0.5M盐酸：绿色；0.5M盐酸：甲醇(v/v 1:1)：黑色与超纯水：蓝色优化后的进样色谱图，其中8与9为R/S-叔胺手性分离峰；
图4为叔胺(烟碱)异构体(外消旋体)与内标分离标样色谱图；
图5为实际混合样品中叔胺(烟碱)异构体组成与内标分离样品色谱图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施的限制。
实施例1：叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法
在对伯、仲与叔胺化合物进行叔胺手性色谱分析前，按照图1中的原理，对伯、仲与叔胺化合物进行以下溶解处理、衍生化处理和反萃取处理：
S1、溶解处理：将伯、仲与叔胺化合物溶解于二氯甲烷(有机溶剂)中，形成伯、仲与叔混合胺类物质组成，混匀后得混合溶液备用；
S2、衍生化处理：向0.4mL混合溶液中加入10μL由乙腈配制的8.0mg mL-1的4,4'-联吡啶(内标溶液)、0.2mL 80-100mgmL-1的(1S)-(-)-莰烷酰氯(衍生化试剂)和0.1mL质量分数20％的氢氧化钠水溶液(碱性催化剂)，涡旋反应，离心，取下层清液备用；
S3、反萃取处理：向下层清液中加入60μL 0.5M的磷酸(反萃取溶剂)，涡旋混匀，离心，取上层清液，即可用该上层清液进行叔胺手性色谱分析。
实施例2：衍生化试剂与反萃取溶剂的优化
为了获得最佳的衍生化试剂与反萃取方法，分别优化了衍生化试剂与反萃取溶剂，3种衍生化试剂与空白未加衍生化试剂，衍生化试剂优化按照如下：取实施例1中混合溶液0.4mL，加入10μL 8.0mg mL-1的4,4'-联吡啶内标，分别加入0.2mL 80-100mgmL-1的3种衍生化试剂(S-TPC、S-APC与S-CPC)或空白二氯甲烷，再分别加入0.1mL质量分数20％的氢氧化钠水溶液碱性催化剂，涡旋反应30min，离心3min，取下层清液待用。
4种反萃取溶剂，萃取溶剂优化按照如下：取下层清液0.4mL，分别加入60μL的0.5M盐酸，0.5M磷酸，0.5M盐酸：甲醇(v/v 1:1)或超纯水，涡旋混匀1min后离心3min，用1000μL的移液枪头(pipette tips)取上层清液，上层清液中加入40μL的氨水溶液中和进行超高效液相色谱-紫外检测器分析。
衍生化试剂优化如图2所示，图中1、2、3、4、5、6与7为伯胺与仲胺的干扰峰，8与9为R/S-叔胺手性分离峰，从图中可以看到，(1S)-(-)-莰烷酰氯：S-CPC未见明显干扰，表明该衍生化试剂反应最完全，能较好的去除伯胺与仲胺的干扰峰。反萃取溶剂优化如图3所示，图中8与9为R/S-叔胺手性分离峰，从图中可以看到，0.5M磷酸能有效的减少干扰峰，并获得最高的提取效率。
实施例3：鲜烟叶中烟碱异构体的分析方法
本发明一种叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，将其应用于分析烟叶中的手性叔胺-R/S烟碱，包括如下步骤：
A、烟叶样品的预处理：先将采集的鲜烟叶样品进行放入液氮中进行速冻处理，然后采用冷冻干燥法干燥，干燥后将其研磨成粉末，得烟叶样品粉末备用。
具体冷冻干燥法处理步骤为：
a、烟叶样品预冻：将液氮冷冻后的烟叶样品在真空冷冻干燥仪中-20℃保持5h；
b、第一阶段升华：在0℃下干燥15h；
c、第二阶段升华：在20℃下干燥直至样品恒重。
B、鲜烟叶样品中烟碱异构体的提取：称取200mg冷冻烟叶样品粉末于50mL离心管中，加入100μL内标溶液(乙腈配制的8.0mg mL-1的4,4'-联吡啶)，加入1mL的质量分数5％氢氧化钠溶液，涡旋30s混匀，再加入3mL二氯甲烷，涡旋提取30min，4000rpm离心5min分层，取下层清液过有机滤膜，得提取液备用。
C、烟碱异构体色谱干扰峰(降烟碱、新烟草碱与假木贼碱)的衍生化净化：取0.4mL提取液，加入0.2mL 80-100mg mL-1的(1S)-(-)-莰烷酰氯衍生化试剂与0.1mL 20％质量分数的氢氧化钠水溶液碱性催化剂，涡旋反应30min，离心3min，取下层清液，得净化液备用。
D、烟碱异构体反萃取富集：取净化液0.4mL，加入60μL的0.5M HCl反萃取溶剂，涡旋混匀1min后离心3min，用1000μL的移液枪头取上层清液，得烟碱异构体溶液备用。
E、液相色谱进样分离：在烟碱异构体溶液中加入10μL的氨水后，采用液相色谱法进样分离，具体采用全多孔材料
Figure BDA0002239650560000051
3μm AMP 150x 3.0手性色谱柱进行分离，色谱条件为：流动相A为有机相，体积比正丙醇：甲醇＝80:20，流动相B为水相，10mM的碳酸氢铵溶液，以体积比2.5％的浓缩氨水调节pH值，体积比20％的A与80％的B等梯度洗脱，柱温为30℃；检测波长262nm；流速0.25mL min-1；进样量2μL；压力为3083psi，分体得S-烟碱异构体和R-烟碱异构体；
F、鲜烟叶样品中烟碱异构体组成的定性及定量分析：采用S-烟碱异构体、R-烟碱异构体与外消旋体R/S-烟碱相应的保留时间进行定性，内标法进行定量，采用紫外检测器分析检测。通过色谱图重叠，相同保留时间即为该异构体，定性结果如图4所示。以4,4'-联吡啶为内标，得到样品中该异构体与内标的峰面积比值，将比值代入线性回归方程计算该异构体的含量，定量结果如图5所示。
用二氯甲烷配制相应浓度的母液(外消旋体R/S-烟碱5.0mgmL-1)，分别将母液稀释配制为0.05、0.1、0.25、0.5与1mg mL-1的工作标准溶液，取不同浓度工作标准溶液0.4mL，分别加入10μL 8.0mg mL-1的4,4'-联吡啶内标溶液，按照实施例1中C、D、E、F步骤进行衍生化净化与反萃取富集，以及超高效液相色谱-紫外检测器分析检测。
经检测，R/S的分离度达到1.60。标准曲线以目标化合物峰面积与内标物峰面积的比为纵坐标(Y)，目标化合物量与内标量(80μg)的比值为横坐标(X)进行回归分析，得到内标法回归方程及相关回归系数，在进行定量时，由于样品中内标加入量是标准曲线中内标加入量的10倍，需要将标准曲线得到的最终结果乘以10后为最终的样品含量。将最低浓度的标准溶液按照信噪比(S/N＝3)为3计算方法的最低检测限(LOD)，进一步用R-烟碱占烟碱的百分比含量来评价检测限，以R-烟碱信噪比(S/N＝10)的峰面积除以S-烟碱未平顶的最大峰面积与R-烟碱的峰面积之和，可以得到本发明对R-烟碱的检测限占比为0.01％。同时向鲜烟叶中添加两个浓度梯度的R-烟碱与S-烟碱后进行提取，按照公式回收率＝{[(添加样品的浓度-未添加的样品浓度)/添加的浓度]×100}，重复5次，计算平均回收率与相对标准偏差，从而对方法的准确度与精密度(RSD)进行评价，结果见表1。
表1鲜烟叶中的R/S烟碱的回收率，精密度，线性及检测限
Figure BDA0002239650560000061
表1结果表明，相关回归系数R2均在0.9999以上，本发明对R/S-烟碱的最低检测限为0.10μg mL-1，本申请表现出非常好的灵敏度(R-烟碱占比检测限为0.01％)。此外，本申请的回收率与精密度分别在97.47-102.38％和0.33-1.48％之间，以上结果达到了严格的定量要求。上述结论充分表明(1S)-(-)-莰烷酰氯衍生化与0.5M磷酸反萃取方法能有效去除伯、仲胺的干扰，从而提高方法的准确性与灵敏度。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (6)

1.一种叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，其特征在于，在对伯、仲与叔胺混合物进行叔胺手性色谱分析前，先对伯、仲与叔胺混合物进行以下处理：
S1、溶解处理：将伯、仲与叔胺化合物溶解于有机溶剂中，形成伯、仲与叔混合胺类物质组成，混匀后得混合溶液备用；
S2、衍生化处理：向混合溶液中加入内标溶液、衍生化试剂和碱性催化剂，涡旋反应，离心，取下层清液备用；
S3、反萃取处理：向下层清液中加入反萃取溶剂，涡旋混匀，离心，取上层清液，即可用该上层清液进行叔胺手性色谱分析。
2.根据权利要求1所述的叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，其特征在于：所述衍生化试剂为(1S)-(-)-莰烷酰氯。
3.根据权利要求1所述的叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，其特征在于：所述碱性催化剂为质量分数20％氢氧化钠的水溶液。
4.根据权利要求1所述的叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，其特征在于：所述反萃取溶剂为0.5M HCl。
5.根据权利要求1所述的叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，其特征在于：所述内标溶液为由乙腈配制的4,4'-联吡啶。
6.根据权利要求1所述的叔胺手性色谱分析中去除伯、仲胺干扰的衍生化与反萃取方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷。
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