CN110681326A - 一种橡胶防焦剂ctp合成的微反应系统及方法 - Google Patents

一种橡胶防焦剂ctp合成的微反应系统及方法 Download PDF

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Abstract

一种橡胶防焦剂CTP合成的微反应系统及方法，该系统由微换热器、微反应器、搅拌釜反应器串联组成；合成方法为：将二环己基二硫化物在微换热器内预降温，随后与氯气在微反应器内连续反应，生成环己基次磺酰氯；环己基次磺酰氯连续流出微反应器进入搅拌釜反应器，与预先加入的邻苯二甲酰亚胺钠盐缩合，生成含N‑环己基硫代邻苯二甲酰亚胺(CTP)的反应液，经分水精制得CTP产品。其中，微反应器内反应温度为‑20～15℃，反应时间为0.01秒～1.5分钟；搅拌釜反应器内反应温度为‑10～10℃，反应时间为10分钟～60分钟。本发明氯化步骤反应时间大幅缩短，两步反应的总收率高于93％，较现有生产技术高出3‑4个百分点。

Description

一种橡胶防焦剂CTP合成的微反应系统及方法
技术领域
本发明属于橡胶行业助剂合成领域，具体涉及一种橡胶防焦剂CTP合成的微反应系统与方法。
背景技术
橡胶防焦剂CTP是目前橡胶工业中防止焦烧行为的不可缺少的添加剂。生胶成为橡胶制品要经过塑炼、混炼、压延、硫化等一系列过程，在硫化之前的加工工序中，由于机械工作时产生的热和高温作用，胶料往往产生早期硫化(称为焦烧)，使胶料难以继续硫化交联。配用防焦剂CTP能实现橡胶生产中胶料的密封混炼，延长焦烧时间，同时又不妨碍硫化促进剂的正常发挥；在胶料压延或硫化时，可以提高体系温度，从而提高橡胶加工生产效率。
合成CTP主要包括两步反应：第一步，二环己基二硫化物与氯气反应生成环己基次磺酰氯；第二步，环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺缩合生成CTP。目前，关于CTP的合成方法，氯化与缩合两步反应全部采用釜式反应器进行。
美国专利US 4377700在搅拌容器中以邻苯二甲酰亚胺和环己基次磺酰氯为原料，在碱金属或碱土金属氢氧化物水溶液存在下，制备N-环己基硫代邻苯二甲酰亚胺。中国专利CN 1022484C公开了制备CTP的方法，其特征在于，将氯化与缩合反应在同一搅拌反应器中完成，收率只有85％左右。此外，日本东丽公司也公开了CTP的合成方法(CN 1880305A)，其特征是以芳香族烃与饱和烃的混合溶剂中合成环己基次磺酰氯，然后在芳香族烃与饱和烃的混合溶剂中使环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺反应生成CTP，两步反应的反应方式皆为搅拌，其中氯化反应时间为1-5小时，缩合反应时间为1-5小时，产物收率为89％。
上述有关CTP合成方法的共同特点是，反应工艺中的氯化和缩合全部采用搅拌方式进行，这种方式除了会使部分邻苯二甲酰亚胺包裹于CTP产品中，更大的缺陷在于，氯气通入二环己基二硫化物的时间长，混合不均，生成的环己基次磺酰氯在长时间反应下不稳定，致使总反应收率低。
发明内容
基于以上背景技术，针对搅拌釜氯化工艺下环己基次磺酰氯不稳定、总反应收率低的问题，本发明提出采用微通道气液连续反应工艺合成环己基次磺酰氯，并特别提供一种微通道氯化与釜式缩合合成CTP的工艺。
具体方案如下：
本发明一方面提供一种橡胶防焦剂CTP合成的微反应系统，该系统包括依次串联至少一个微换热器、至少一个微反应器、和一个搅拌釜反应器；所述微换热器内部设置有冷、热流体的微通道，至少一个所述微反应器内部设置氯气分布通道及微孔，以及气液混合微通道；在所述气液混合微通道上下侧设置换热微通道；在所述搅拌釜反应器设置常规冷却夹套。
基于以上技术方案，优选地，在所述内部设置氯气分布通道及微孔的微反应器前端连接至少一个微换热器；当所述微反应器至少两个时，所述内部设置氯气分布通道及微孔的微反应器位于所有微反应器的最前面，称为第一微反应器，后端连接其他微反应器，依次按顺序称为第二微反应器、第三微反应器，…第n微反应器；所述第二微反应器、第三微反应器，…第n微反应器内部设置气液混合微通道和冷却水通道，但不包含氯气分布通道及微孔。
基于以上技术方案，优选地，所述微换热器内冷热流体的微通道的水力学直径为0.1～2mm；所述微反应器内氯气分布通道及微孔、以及气液混合微通道的水力学直径为0.1～2mm。
本发明另一方面提供一种利用所述微反应系统合成橡胶防焦剂CTP的方法，包括如下步骤：
(1)将二环己基二硫化物溶于碳原子数为6～8的烷烃或碳原子数为6～8的混合烷烃中，配制二环己基二硫化物反应溶液；
(2)在所述搅拌釜反应器内顺序添加水、碱、以及邻苯二甲酰亚胺，搅拌得邻苯二甲酰亚胺盐溶液，并保持温度为-5℃～5℃；
(3)将二环己基二硫化物反应溶液在微换热器内预降温，随后与氯气在第一微反应器和/或第二、第三微反应器内连续反应，生成环己基次磺酰氯；
(4)环己基次磺酰氯连续流出微反应器进入搅拌釜反应器，与预先加入的邻苯二甲酰亚胺钠盐溶液搅拌缩合，生成含N-环己基硫代邻苯二甲酰亚胺(CTP)的反应液，经分水精制得CTP产品。
基于以上技术方案，优选地，合成步骤(1)中所配制的二环己基二硫化物反应溶液的质量浓度为5％～50％；步骤(2)中碱(以氢氧根计)与邻苯二甲酰亚胺的摩尔比为1:1～1.2:1，所得邻苯二甲酰亚胺盐溶液的质量浓度为5％～30％。
基于以上技术方案，优选地，步骤(3)中二环己基二硫化物反应溶液在微换热器内预降温至-15～10℃。
基于以上技术方案，优选地，步骤(3)所述的连续反应生成环己基次磺酰氯的过程，微反应器内反应温度为-20～15℃，反应时间为0.01秒～1.5分钟；步骤(4)中搅拌釜反应器内反应温度为-10～10℃，反应时间为10分钟～60分钟。
基于以上技术方案，优选地，所述利用微反应系统合成CTP的方法，其中步骤(3)氯化反应过程中，反应物氯气与二环己基二硫化物的摩尔比为1:1～1.2:1；步骤(4)缩合反应时，邻苯二甲酰亚胺与二环己基二硫化物的摩尔比为2:1～2.2:1，优选为2:1～2.03:1。
有益效果
本发明本质上是一种微反应器中连续氯化形成中间产物，然后将中间产物引入搅拌釜反应器中与预加的亚胺溶液缩合生成CTP的半连续合成工艺。与搅拌釜氯化和搅拌釜缩合的传统工艺相比，氯化反应设备微型化技术显著，氯化反应时间由数十分钟缩短至0.01秒～1.5分钟，氯化反应时间的缩短使生成的环己基次磺酰氯品质高，降低其分解机会，从而使产物CTP收率提高到95.9％，增加了3个百分点。
附图说明
图1为本发明工艺流程简图
其中，1——原料配制微混合器，2——微换热器，3——微反应器，4——搅拌釜反应器，A——二环己基二硫化物，B——碳原子数为6～8的烷烃或混合烷烃，C——氯气，D——邻苯二甲酰亚胺溶液，R——循环冷却水。
具体实施方式
下面结合附图阐述本发明具体实施方法，但本发明并不受下述具体实施限制。
本发明所述的用于橡胶防焦剂CTP合成的微反应系统，如图1所示，其设备组成包括：一个用于二硫化物溶液配制的微混合器1，所述微换热器内部设置冷热流体的微通道，一个用于对所配制的二硫化物溶液降温的微换热器2，一个用于氯气与所述冷却的二硫化物溶液进行反应的微反应器3，和一个用于将所得氯化产物环己基次磺酰氯与亚胺缩合的搅拌釜反应器4，所述搅拌釜反应器设置冷却夹套，冷却夹套内有循环冷却水，用于给搅拌反应器降温。
图1所示的微反应系统中，微反应器3作为气液混合和反应器，其内部设置氯气分布通道及微孔，以及气液混合微通道，在气液混合微通道异侧设置冷却水通道。
氯化微反应器3后也可以串接1-2个微反应器，进一步使氯化反应完全，然后再与搅拌釜反应器4连接，串接的微反应器结构上并不包含氯气分布通道及用于气-液混合的微孔结构，但设置气液进一步混合与反应的微通道及冷却水通道。
上述微混合器1、微换热器2、微反应器3内的微通道水力学直径均为0.1～2mm，下列实施例中，微反应器3内氯气分布通道水力学直径由2mm到0.7mm逐级减小，氯气微孔孔径为0.7mm，气液混合微通道的水力学直径为0.58mm。
采用图1所示的微反应系统合成CTP过程：二环己基二硫化物与庚烷通过两台泵输送，以一定比例在微混合器1内混合形成二硫化物均相溶液，或也可以采用任何其它容器按该比例配制溶液，配制的二硫化物溶液经微通道换热器2降温，然后于微反应器3内与氯气C混合并反应，生成环己基次磺酰氯，环己基次磺酰氯进入搅拌釜4中，搅拌下与亚胺反应生成产物CTP。
以下实施例所用反应原料均可以市购：二环己基二硫化物纯度为95.5％(质量浓度)；邻苯二甲酰亚胺纯度为98.5％(质量浓度)；液碱为32％(质量浓度)的氢氧化钠水溶液。
实施例1
微反应器系统如图1示，其中，氯化微反应器3内部微通道有效体积为2.7毫升，搅拌釜反应器容积1升，配备锚式搅拌桨。二环己基二硫化物由泵1输送，体积流量为3.4ml/min，溶剂正庚烷与异庚烷混合烷烃由泵2输送，体积流量为36.6ml/min，在室温下经微混合器1(无热交换)混合形成二环己基二硫化物溶液(可计算得二环己基二硫化物反应溶液的质量浓度为12％)，进入微换热器2降温至零下10℃，降温后进入氯化微反应器3与330ml/min(标况)的氯气混合，控制微反应器3内反应温度为零下20℃，反应时间(以液体二硫化物溶液计)为4秒，反应生成环己基次磺酰氯，环己基次磺酰氯进入搅拌釜反应器中。搅拌釜反应器中预加冰水120克，32％液碱48.4克，邻苯二甲酰亚胺57.4克，搅拌溶解混匀，邻苯二甲酰亚胺溶液的质量浓度为25.4％，并持续保持0℃温度。环己基次磺酰氯与亚胺溶液反应时，控制二环己基二硫化物与氯气的连续进料时间为13分钟，反应完毕，继续搅拌缩合20分钟。产物经抽滤、干燥，得干品92.4克，以二硫化物计，收率为96.3％；色谱分析：主产物CTP纯度为97.0％，残留邻苯二甲酰亚胺浓度为0.9％。因此，以二硫化物计折纯收率为93.4％，以亚胺计，折纯收率为92.1％。
实施例2
微反应器系统如图1示，其中，氯化微反应器3内部微通道有效体积为2.7毫升，搅拌釜反应器容积1升，配备搅拌桨。二环己基二硫化物由泵1输送，体积流量为8.6ml/min，溶剂正庚烷与异庚烷混合烷烃由泵2输送，体积流量为31.4ml/min，在室温下经微混合器1(无热交换)混合形成二环己基二硫化物溶液(可计算得二环己基二硫化物反应溶液的质量浓度为28.5％)，进入微换热器2降温至零下10℃，降温后进入氯化微反应器3与875ml/min(标况)的氯气混合，控制微反应器3内反应温度为零下10℃，反应时间(以液体二硫化物溶液计)为4秒，反应生成环己基次磺酰氯，环己基次磺酰氯进入搅拌釜反应器中。搅拌釜反应器中预加冰水120克，32％液碱24.2克，邻苯二甲酰亚胺28.7克，搅拌溶解混匀，邻苯二甲酰亚胺溶液的质量浓度为16.6％，并持续保持-5℃温度。环己基次磺酰氯与亚胺溶液反应时，控制二环己基二硫化物与氯气的连续进料时间为2.6分钟，反应完毕，继续搅拌缩合20分钟。产物经抽滤、干燥，得干品48.8克，以二硫化物计，收率为97.5％；色谱分析：主产物CTP纯度为96.8％，剩余邻苯二甲酰亚胺浓度为0.9％。因此，以二硫化物计折纯收率为94.4％，以亚胺计，折纯收率为91.8％。
实施例3
微反应器系统如图1示，其中，氯化微反应器3内部微通道有效体积为0.3毫升(通过减少通道数量及层数获得)，搅拌釜反应器容积1升，配备搅拌桨。二环己基二硫化物由泵1输送，体积流量为8.6ml/min，溶剂正庚烷与正辛烷混合烷烃由泵2输送，体积流量为31.4ml/min，在室温下经微混合器1(无热交换)混合形成二环己基二硫化物溶液(可计算得二环己基二硫化物反应溶液的质量浓度为28.5％)，进入微换热器2降温至零下5℃，降温后进入氯化微反应器3与875ml/min(标况)的氯气混合，控制微反应器3内反应温度为0℃，反应时间(以液体二硫化物溶液计)为0.45秒，反应生成环己基次磺酰氯，环己基次磺酰氯进入搅拌釜反应器中。搅拌釜反应器中预加冰水130克，32％液碱40克，邻苯二甲酰亚胺43克，搅拌溶解混匀，邻苯二甲酰亚胺溶液的质量浓度为20.2％，并持续保持-5℃温度。环己基次磺酰氯与亚胺溶液反应时，控制二环己基二硫化物与氯气的连续进料时间为4.0分钟，反应完毕，继续搅拌缩合20分钟。产物经抽滤、干燥，得干品73.4克，以二硫化物计，收率为97.9％；色谱分析：主产物CTP纯度为96.9％，剩余邻苯二甲酰亚胺浓度为1.2％。因此，以二硫化物计折纯收率为94.8％，以亚胺计，折纯收率为92.2％。
实施例4
微反应器系统如图1示，其中，氯化微反应器3内部微通道有效体积为2.7毫升，氯化微反应器3后连接第二微反应器(图1中未示出)，其内部微通道有效体积为27毫升；搅拌釜反应器容积1升，配备搅拌桨。二环己基二硫化物由泵1输送，体积流量为3.4ml/min，溶剂正庚烷与正辛烷混合烷烃由泵2输送，体积流量为36.6ml/min，在室温下经微混合器1(无热交换)混合形成二环己基二硫化物溶液(可计算得二环己基二硫化物反应溶液的质量浓度为12％)，进入微换热器2降温至零下5℃，降温后进入氯化微反应器3与360ml/min(标况)的氯气混合，控制微反应器3内反应温度为0℃，反应时间(以液体二硫化物溶液计)为45秒，反应生成环己基次磺酰氯，环己基次磺酰氯进入搅拌釜反应器中。搅拌釜反应器中预加冰水38克，32％液碱29克，邻苯二甲酰亚胺28.7克，搅拌溶解混匀，邻苯二甲酰亚胺溶液的质量浓度为30％，并持续保持0℃温度。环己基次磺酰氯与亚胺溶液反应时，控制二环己基二硫化物与氯气的连续进料时间为6.5分钟，反应完毕，继续搅拌缩合20分钟。产物经抽滤、干燥，得干品49.3克，以二硫化物计，收率为99.6％；色谱分析：主产物CTP纯度为96.4％，剩余邻苯二甲酰亚胺浓度为1.0％。因此，以二硫化物计折纯收率为95.9％，以亚胺计，折纯收率为94.5％。

Claims (9)

1.一种橡胶防焦剂CTP合成的微反应系统，其特征在于，包括通过管道依次串联的至少一个微换热器、至少一个微反应器、和一个搅拌釜反应器；所述微换热器内部设置冷热流体的微通道，在至少一个所述微反应器内部设置氯气分布通道及微孔，以及气液混合微通道；在所述气液混合微通道上下侧设置冷却水通道；所述搅拌釜反应器设置冷却夹套。
2.根据权利要求1所述的微反应系统，其特征在于，当所述微反应器至少两个时，所述内部设置氯气分布通道及微孔的微反应器称为第一微反应器、其他串联的微反应器依次为第二微反应器、第三微反应器；所述第二微反应器、第三微反应器内部设置气液混合微通道和冷却水通道。
3.根据权利要求2所述的微反应系统，其特征在于，所述微换热器内冷热流体的微通道的水力学直径为0.1～2毫米；所述微反应器内氯气分布通道及微孔、以及气液混合微通道的水力学直径均为0.1～2毫米。
4.一种权利要求1-3任意一项所述微反应系统合成橡胶防焦剂CTP的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将二环己基二硫化物溶于碳原子数为6～8烷烃或碳原子数为6～8的混合烷烃中，配制二环己基二硫化物反应溶液；
(2)在所述搅拌釜反应器内依次添加水、碱、以及邻苯二甲酰亚胺，搅拌得邻苯二甲酰亚胺盐溶液，并保持温度为-5℃～5℃；
(3)将二环己基二硫化物反应溶液在微换热器内预降温，随后与氯气在第一微反应器连续反应，生成环己基次磺酰氯，或与氯气在第一微反应器反应后，依次进入其他微反应器内连续充分反应，生成环己基次磺酰氯；
(4)环己基次磺酰氯连续流出微反应器进入搅拌釜反应器，与预先加入的邻苯二甲酰亚胺盐溶液搅拌缩合，生成含N-环己基硫代邻苯二甲酰亚胺(CTP)的反应液，经分水精制得所述橡胶防焦剂CTP。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤(1)中二环己基二硫化物反应溶液的质量浓度为5％～50％；步骤(2)中所述碱所含氢氧根离子与邻苯二甲酰亚胺的摩尔比为1:1～1.2:1，所述邻苯二甲酰亚胺盐溶液的质量浓度为5％～30％。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤(3)中二环己基二硫化物反应溶液在微换热器内预降温至-15～10℃。
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤(3)中微反应器内反应温度为-20～15℃，反应时间为0.01秒～1.5分钟；步骤(4)中搅拌釜反应器内反应温度为-10～10℃，反应时间为10～60分钟。
8.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤(3)氯化反应过程，氯气与二环己基二硫化物的摩尔比为1:1～1.2:1；步骤(4)缩合反应过程，反应物邻苯二甲酰亚胺与二环己基二硫化物的摩尔比为2:1～2.2:1。
9.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
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