CN110663929A - 一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法及降解产物的应用 - Google Patents
一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法及降解产物的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法及降解产物的应用，属于食品加工技术领域。通过将硫胺素盐酸盐、食品添加剂和溶剂加入密闭反应容器中，80‑140℃下搅拌反应10‑180min，反应结束后冷却，得到硫胺素降解产物。所述方法能大大提高硫胺素降解过程中肉香化合物的生成量，硫胺素降解产物可以直接用于反应香精制备中，增强肉香，降低成本。此外，通过食用油或辛癸酸甘油酯对硫胺素降解产物进行萃取分离干燥，获得肉香调味油，去除了口感中苦味物质，用于肉味反应或调香产品中，同样可起到增强肉感，降低成本作用，具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法及降解产物的应用，属于食品加工技术领域。
背景技术
硫胺素(维生素B1)能够提供肉香风味，因此常被用于制备咸味反应型香精。市场上硫胺素主要以盐酸盐硫胺素的形式存在，其价格在300-500/Kg。由于硫胺素及其衍生物主要来源于化学合成，受原料及环保要求，导致价格波动较大，而其又是肉味香精中重要的原料，因此常被认为是一种影响肉味香精成本的重要因素。
硫胺素降解机理如式Ⅰ所示，其中路径1是硫胺素中季铵盐与亚甲基桥处相连的C-N发生断裂，生成硫噻唑以及嘧啶类化合物[Journal of Food Science,1972,37]；路径2是硫胺素中噻唑的2号位点的C-N开环，脱去硫原子上所连接的官能团，生成嘧啶类化合物和5-羟基-3-巯基-2-戊酮[Annals of the New York Academy of Sciences.2008,1126(1):66-71；Journal of Agricultural and Food Chemistry.1990,38(3):777-791]。巯基戊酮类化合物活性较高，可继续反应，形成肉香化合物2-甲基-3-巯基呋喃，进一步可被氧化成双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚。此两种化合物为重要的肉香化合物，对硫胺素肉香的影响起主要作用。硫胺素降解主要生成的化合物为硫噻唑，肉香化合物生成很少，2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚在肉味香精中使用量虽然为ppm级，但其微量的差别也会使肉香发生改变。该两种化合物单体市场售价较贵，通常在3000-5000元/公斤，因此若硫胺素能高效降解产生该两种肉香化合物，就可大大提高硫胺素价值。
1969年R.G.Arnold对盐酸盐硫胺素在磷酸盐缓冲溶液(pH＝6.7)中，100℃加热15min的生成物进行分离，得到了硫化氢、2-甲基噻吩、2-甲基呋喃、2-甲基-4,5-二氢噻吩的生成规律(J.Agr.Food Chem,1969,17,390)。1972年，B.K.Dwivedi和R.G.Arnold又通过NaOH或者磷酸盐缓冲溶液调节盐酸盐硫胺素溶液pH为5.0、6.0、7.0，并进行了三种反应条件的硫胺素降解：1、封管水浴100℃加热30min；2、空气中水浴100℃加热30min；3、高压釜中121℃加热30min，随后对降解产物硫噻唑进行鉴定和生成规律研究(Journal of FoodScience.1972,37,689)。1973年，通过磷酸盐缓冲溶液调节盐酸盐硫胺素溶液pH为3.5、5.0、6.0、7.0、8.0研究了不同时间(15min、30min、120min)的硫噻唑降解产物占硫胺素降解总产物的比值(Journal of Food Science.1973,37,866)。同年B.K.Dwivedi和R.G.Arnold又通过NaOH调节pH为5.0、6.0、7.0和8.4，放置2小时后，120℃加热1小时，研究了硫噻唑的生成情况，并对硫胺素降解生成的2-乙酰基四氢噻吩化合物进行分析，同时对噻吩类化合物进行了总结(Journal of Food Science.1973,38,450)。T.D.Morfee,B.J.Liska通过磷酸盐缓冲液调节不同浓度盐酸盐硫胺素溶液为5.9、7.4，随后121℃加热40min，发现有单质硫生成(Journal of Dairy Science,1972,55,123)。1979年，Joseph W.Bell等人采用磷酸盐-柠檬酸盐缓冲液调节硫胺素溶液pH值为6.60，研究了其在不同反应温度(70-90℃)，不同反应器的材料对硫胺素降解的影响，结果发现硫胺素降解主要发生在均相中，反应器壁材对其影响不大(J.Agr.Food Chem.,1979,27,384)。2018年，Adrienne Voelker等人研究了盐酸盐硫胺素和硝酸盐硫胺素在25、40、60、70、80℃下储存6个月的变化趋势，并通过两种溶液的溶解性、溶液pH值和其相应活化能给予解释(Food research international,2018,112,443)。另外2004年，谢建春等人通过微波炉中火、高火加热硫胺素的1,2-丙二醇溶液5min，共鉴定出26种含硫化合物，包括噻吩、噻唑、硫取代呋喃、脂肪族含硫化合物和含硫羰基化合物等，其中2-甲基-3-呋喃硫醇，2-乙酰基噻吩化合物具有肉香味化合物特征结构单元(食品科学.2004,25,241)。
虽然学者们对以上反应规律进行了研究，但已报道的通过加热或调节pH(NaOH溶液或磷酸盐缓冲溶液调节)使硫胺素降解的方法中，也只是研究了特定pH对噻唑、噻吩类等主要生成物质的影响，而对2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚生成的影响未有研究报道。由于硫胺素的降解过程存在竞争性反应，只有提高2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚两种肉香化合物的生成量，才能使其在香精生产中发挥更重要的作用，降低反应型香精的成本，同时提高反应型香精的肉感。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法，其生产成本低，肉香化合物生成量高，工艺稳定，操作筒单，且适于大量制备。本发明的目的之二在于提供一种硫胺素降解产物的应用，硫胺素降解产物可直接作为半成品原料添加于反应中制备香精，提高产品肉香，也可以通过食用油或辛癸酸甘油酯萃取分离，获得高浓度肉香调味油，该调味油可以避免硫胺素降解产生的水溶性苦味物质对口感的影响，用于反应或调香产品中可增强肉香。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下。
一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法，所述方法步骤如下：
将硫胺素盐酸盐、食品添加剂和溶剂加入密闭反应容器中，80-140℃下搅拌反应10-180min，反应结束后冷却，得到硫胺素降解产物；
其中，所述食品添加剂为食品级磷酸盐或食品级乳酸盐；
所述溶剂为去离子水、甘油和丙二醇中的一种以上；
所述硫胺素盐酸盐与溶剂的质量比为1:1-1:10；
所述食品级添加剂的质量为硫胺素盐酸盐与溶剂总质量的0.5％-4.0％。
优选的，所述食品级磷酸盐为磷酸氢二钠、磷酸钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钾、磷酸钾、磷酸二氢钾、焦磷酸钠和三聚磷酸钠中的一种以上。
优选的，所述食品级乳酸盐乳酸钠或乳酸钙。
优选的，所述硫胺素盐酸盐与溶剂的质量比为1:1-1:2。
优选的，所述食品级添加剂的质量为硫胺素盐酸盐与溶剂总质量的1％-2％。
优选的，反应温度为100-120℃，反应时间为60-150min。
一种硫胺素降解产物的应用，所述硫胺素降解产物作为制备肉味香精的原料使用。
一种硫胺素降解产物的应用，所述硫胺素降解产物经萃取剂萃取、分离干燥后得到肉香调味油；其中，所述萃取剂为食用油或辛癸酸甘油酯；所述萃取剂与硫胺素降解产物的质量比为0.5:1-10:1。所述食用油包括葵花籽油、菜籽油、稻米油、玉米油、亚麻油、花生油和大豆油等。
优选的，所述萃取剂与硫胺素降解产物的质量比为1:1-3:1。
一种肉香调味油的应用，所述肉香调味油作为制备肉味香精的原料使用。
有益效果：
本发明所述方法能大大提高硫胺素降解过程中肉香化合物的生成量，所采用的磷酸盐或乳酸盐原料价格低廉、反应工艺及操作简单且适于批量制备，硫胺素降解产物可以直接用于反应香精制备中，增强肉香，降低成本。此外，通过食用油或辛癸酸甘油酯对硫胺素降解产物进行萃取分离干燥，获得肉香调味油，去除了口感中苦味物质，用于肉味反应或调香产品中，同样可起到增强肉感，降低成本作用，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为对比例1中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图2为对比例2中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图3为对比例3中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图4为对比例4中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图5为实施例1中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图6为实施例2中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图7为实施例3中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图8为实施例4中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图9为实施例5中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图10为实施例6中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图11为实施例7中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图12为实施例8中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图13为实施例9中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图14为实施例10中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图15为实施例11中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图16为实施例12中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图17为实施例13中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图18为实施例14中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图19为实施例15中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图20为实施例16中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图21为实施例17中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图22为实施例18中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图23为实施例19中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图24为实施例20中硫胺素降解产物的气相色谱图；
图25为实施例21中硫胺素降解产物的气相色谱图。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的内容，下面结合具体的实施例对本发明进行进一步的描述，但是本发明的保护范围并不仅限于此。
对比例和实施例制备得到的硫胺素降解产物采用顶空-固相微萃取结合气质联用(HS-SPME-GC-MS)分析，固相微萃取的吸附针头吸附香气后在气相色谱仪进样口解析，经气相色谱柱分离后进入质谱检测仪。具体操作：准确称量样品0.500g于20ml进样瓶中，前处理的平衡温度60℃，保温20min，吸附20min。顶空-固相微萃取吸附完成后，自动进样器将吸附针插入气相色谱-质谱联用仪的进样口中，解析5min。DB-WAX毛细管柱(60m×0.25mm，0.25μm)；程序升温：初始温度40℃，保持3min，以3℃/min升温至230℃，保持10min。载气为He，恒定流速模式，1mL/min，进样口温度250℃，压力16.087psi，分流比5:1，隔垫吹扫流量5mL/min。电子轰击离子源(electron impact，EI)，电子能量70eV，传输线温度250℃，离子源温度230℃，四级杆温度150℃，质量扫描范围m/z范围30-550。分析结果中物质峰面积代表反应产物中各物质的相对含量，与物质自身对比，峰面积越大，其浓度越高。
对比例1：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐和去离子水，硫胺素盐酸盐和去离子水的质量比为1:1。反应混合物于80℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。采用葵花籽油萃取降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图1所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的峰总面积为1.25×106。
对比例2：
参照Journal of Food Science.1972,37,689所报道的方法：向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐和磷酸盐缓冲溶液(磷酸二氢钾和磷酸氢二钾配制)，调节pH值为5.0，121℃下反应30分钟，冷却，得到硫胺素降解产物。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图2所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的峰总面积为4.08×106。
对比例3：
参照Journal of Food Science.1972,37,689所报道的方法：向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐和磷酸盐缓冲溶液(磷酸二氢钾和磷酸氢二钾配制)，调节pH值为6.0，121℃下反应30分钟，冷却，得到硫胺素降解产物。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图3所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的峰总面积为1.10×106。
对比例4：
参照Journal of Food Science.1972,37,689所报道的方法：向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐和磷酸盐缓冲溶液(磷酸二氢钾和磷酸氢二钾配制)，调节pH值为7.0，120℃下反应30分钟，冷却，得到硫胺素降解产物。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图4所示，分析结果中未检测到2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚两种肉香化合物生成。
实施例1：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸二氢钠和去离子水，硫酸盐硫胺素、磷酸二氢钠和去离子水的质量比为100:4:100，120℃下反应2小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物的质量比为1:1，进一步分离干燥，获得肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图5所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为2.01×108，两种肉香物质总含量是对比例1中肉香物质峰面积的160.80倍。
实施例2：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸氢二钠和去离子水，硫酸盐硫胺素、磷酸氢二钠和去离子水的质量比为100:4:300，80℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图6所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为2.26×107，两种肉香物质总含量是对比例1中肉香物质峰面积的18.08倍。
实施例3：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸氢二钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸氢二钠和去离子水的质量比为100:2:100，80℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用菜籽油萃取所述硫胺素降解产物，菜籽油与硫胺素降解产物的质量比为1:2，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图7所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为2.56×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的20.48倍。
实施例4：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸二氢钾和去离子水，硝酸盐硫胺素、磷酸二氢钾和去离子水的质量比为100:4:100，80℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用稻米油萃取所述硫胺素降解产物，稻米油与硫胺素降解产物的质量比为5:2，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图8所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积4.79×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的38.32倍。
实施例5：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸钾和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸钾和去离子水的质量比为100:1:100，80℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用玉米油萃取所述硫胺素降解产物，玉米油与硫胺素降解产物的质量比为10:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图9所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.47×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的11.76倍。
实施例6：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸氢二钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸氢二钠和去离子水的质量比为100:4:100，100℃下反应10分钟，冷却，得到硫胺素降解产物。
用亚麻油萃取所述硫胺素降解产物，亚麻油与硫胺素降解产物的质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图10所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为2.01×107。两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的16.08倍。
实施例7：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸氢二钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸氢二钠和去离子水的质量比为100:6:100，100℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用花生油萃取所述硫胺素降解产物，花生油与硫胺素降解产物的质量比为3:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图11所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.23×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的9.84倍。
实施例8：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸二氢钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸二氢钠和去离子水的质量比为100:2:100，100℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用大豆油萃取所述硫胺素降解产物大豆油与硫胺素降解产物的质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图12所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为2.35×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的18.80倍。
实施例9：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸二氢钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸二氢钠和去离子水的质量比为100:4:100，100℃下反应2小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用辛癸酸甘油酯萃取所述硫胺素降解产物，辛癸酸甘油酯与硫胺素降解产物的质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图13所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为4.70×107。两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的37.60倍。
实施例10：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸二氢钾和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸二氢钾和去离子水的质量比为100:4:100，100℃下反应2.5小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物的质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图14所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为8.85×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的70.80倍。
实施例11：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸钾和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸钾和去离子水的质量比为100:4:100，100℃下反应3小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图15所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.14×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的9.12倍。
实施例12：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸钠和去离子水的质量比为100:2:100，100℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物质量比为2:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图16所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.33×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的10.64倍。
实施例13：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸钠和去离子水的质量比为100:4:100，100℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物的质量比为3:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图17所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.31×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的10.48倍。
实施例14：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸氢二钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸氢二钠和去离子水的质量比为100:6:200，120℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物的质量比为3:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图18所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为6.95×107。两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的55.60倍。
实施例15：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸氢二钾和去离子水，盐酸盐硫胺素、磷酸氢二钾和去离子水的质量比为100:2:100，120℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物的质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图19所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.41×107。两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的11.28倍。
实施例16：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、焦磷酸钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、焦磷酸钠和去离子水的质量比为100:4:100，120℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物的质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图20所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.34×107。两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的10.72倍。
实施例17：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、三聚磷酸钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、三聚磷酸钠和去离子水的质量比为100:4:100，120℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物的质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图21所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.52×107。两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的12.16倍。
实施例18：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、乳酸钠和去离子水，盐酸盐硫胺素、乳酸钠和去离子水的质量比为100:8:100，100℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
泳葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图22所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.51×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的12.08倍。
实施例19：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、乳酸钙和去离子水，盐酸盐硫胺素、乳酸钙和去离子水的质量比为100:4:100，100℃下反应3小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
用葵花籽油萃取所述硫胺素降解产物，葵花籽油与硫胺素降解产物的质量比为1:1，进一步分离干燥，得到肉香调味油。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图23所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为4.04×107，两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的32.32倍。
实施例20：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸氢二钠和甘油，盐酸盐硫胺素、磷酸氢二钠和甘油的质量比为100:11:1000，140℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图24所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.16×107。两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的9.28倍。
实施例21：
向带有磁力转子的反应釜中依次加入硫胺素盐酸盐、磷酸二氢钾和丙二醇，质量比为100:5:400，140℃下反应1小时，冷却，得到硫胺素降解产物。
对所述硫胺素降解产物进行HS-SPME-GC-MS分析：如图25所示，分析结果中2-甲基-3-巯基呋喃和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚的总峰面积为1.85×106。两种肉香物质总含量是对比例中肉香物质峰面积的1.48倍。
对比例5：
一种肉味香精，按原料组成总质量为100％计，各原料组成及其质量分数为：水解植物蛋白10％、酵母粉16％、海天酿造酱油3％、盐30％、木糖1％、葡萄糖1％、白砂糖3％、味精20％、核苷酸二钠(I+G)1％、姜粉0.6％、乙麦2％、高麦1％、变性淀粉1％、阿拉伯胶0.1％、硫胺素盐酸盐1％、磷酸二氢钾0.04％，水7.22％、葵花籽油2.04％；将100g上述原料混合物置于高压锅中，120℃下反应1h，得到一种肉味香精。
实施例22：
一种肉味香精，按原料组成总质量为100％计，各原料组成及其质量分数为：水解植物蛋白10％、酵母粉16％、海天酿造酱油3％、盐30％、木糖1％、葡萄糖1％、白砂糖3％、味精20％、核苷酸二钠(I+G)1％、姜0.6％、乙麦2％、高麦1％、变性淀粉1％、阿拉伯胶0.1％、实施例10所述硫胺素降解产物2.04％、葵花籽油2.04％和去离子水6.22％，将100g上述原料混合物置于高压锅中，120℃下反应1h，得到一种肉味香精。
实施例23：
一种肉味香精，按原料组成总质量为100％计，各原料组成及其质量分数为：水解植物蛋白10％、酵母粉16％、海天酿造酱油3％、盐30％、木糖1％、葡萄糖1％、白砂糖3％、味精20％、核苷酸二钠(I+G)1％、姜粉0.6％、乙麦2％、高麦1％、变性淀粉1％、阿拉伯胶0.1％、实施例10所述的肉香调味油2.04％和水8.26％，将100g上述原料混合物置于高压锅中，120℃下反应1h，得到一种肉味香精。
采用感官鉴定法对对比例5、实施例22和实施例23得到的三种香精进行品评，具体为：五位专业评定人员对三个香精的感官质量进行评价打分，分值为0-10，感官评价得分为五位感官评价人员评分的平均值。标准品为对比例5所述香精，其各个指标定为5，若香气指标比该标准品高则评分大于5，否则小于5。评品制作：将1g对比例或实施例得到的样品加到99g的60℃去离子水中进行风味评品，具体结果如表1所示。
表1
注：异味包括水解植物蛋白味、酵母味。厚实度和柔和度是指整体香精表现情况。
由表1的感官评价分析结果可知，对比例5中香气的主要表现为肉香弱，烤香重，口感中水解植物蛋白和酵母味凸显，苦味较重，整体表现为厚实度和柔和度不够。实施例22中肉香凸显重，烤香较弱，甜香比对比例5强，口感中有苦味和酵母味，整体香气较为厚实和柔和。实施例23中肉香重，烤香弱，甜香凸显，口感中基本无苦味，口腔有冲击感，稍有酵母味和水解植物蛋白味，产品整体很厚实且柔和。由对比可知，三个制备香精反应中，硫胺素折合加入量相同，采用降解硫胺素肉香产品或肉香调味油可大大增强反应中肉香和甜香，降低烤香、异味及苦味，提升香精整体的厚实度和柔和度。
对比例6：
一种肉味香精，按原料组成总质量为100％计，各原料组成及其质量分数为：呋喃酮0.1％、甲基环戊烯醇酮(MCP)1％、2-甲基-3-巯基呋喃3％、双(2-甲基-3-巯基呋喃)二硫醚3％、4-甲基-5-羟乙基噻唑10％、大茴香油1％、1.6-己二硫醇1％和大豆油80.9％，上述原料混合后得到一种肉味香精。
实施例24：
一种肉味香精，按原料组成总质量为100％计，各原料组成及其质量分数为：实施例10所述的肉香调味油10％、呋喃酮0.1％、乙基麦芽酚0.1％、甲基环戊烯醇酮(MCP)1％、2-甲基-3-巯基呋喃0.5％、双(2-甲基-3-巯基呋喃)二硫醚0.5％、4-甲基-5-羟乙基噻唑1％、大茴香油1％、1.6-己二硫醇1％和大豆油84.8％，上述原料混合后得到一种肉味香精。
采用感官鉴定法对对比例6和实施例24得到的两种香精进行品评，具体为：五位专业评定人员对三个香精的感官质量进行评价打分，分值为0-10，感官评价得分为五位感官评价人员评分的平均值。标准品为对比例6所述香精，其各个指标定为5，若香气指标比标准品高则评分大于5，否则小于5。评品制作：将0.1g的样品加到100g的60℃去离子水中进行风味评品，具体结果如表2。
表2
注：天然度和饱满度是指香精整体表现情况。
由表2的感官评价分析结果可知，对比例6和实施例24中两种香精肉香、烤香强度差别不大，实施例24相对更加柔和饱满天然，且带有甜感。另外实施例24中2-甲基-3-巯基呋喃、双(2-甲基-3-巯基呋喃)二硫醚用量为对比例6中的16％，且4-甲基-5-羟乙基噻唑使用量仅为对比例6中的10％，这使得整体成本下降，且肉味香精表现更好。
综上所述，本发明提供了一种高效促进硫胺素降解为肉香化合物方法，并通过简单萃取分离获得肉感浓郁的肉香调味油对降低产品成本，提高产品质量具有重要作用，也显示出广阔的市场前景。本发明所获得的硫胺素降解产物或高浓度肉香调味油可以直接用于肉味香精制备的反应中，另外肉香调味油也可以作为调香基料直接使用，用于增强肉香，降低成本。
综上所述，发明包括但不限于以上实施例，凡是在本发明的精神和原则之下进行的任何等同替换或局部改进，都将视为在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法，其特征在于：所述方法步骤如下：
将硫胺素盐酸盐、食品添加剂和溶剂加入密闭反应容器中，80-140℃下搅拌反应10-180min，反应结束后冷却，得到硫胺素降解产物；
其中，所述食品添加剂为食品级磷酸盐或食品级乳酸盐；
所述溶剂为去离子水、甘油和丙二醇中的一种以上；
所述硫胺素盐酸盐与溶剂的质量比为1:1-1:10；
所述食品级添加剂的质量为硫胺素盐酸盐与溶剂总质量的0.5％-4.0％。
2.如权利要求1所述的一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法，其特征在于：所述食品级磷酸盐为磷酸氢二钠、磷酸钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钾、磷酸钾、磷酸二氢钾、焦磷酸钠和三聚磷酸钠中的一种以上。
3.如权利要求1所述的一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法，其特征在于：所述食品级乳酸盐为乳酸钠或乳酸钙。
4.如权利要求1所述的一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法，其特征在于：所述硫胺素盐酸盐与溶剂的质量比为1:1-1:2。
5.如权利要求1所述的一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法，其特征在于：所述食品级添加剂的质量为硫胺素盐酸盐与溶剂总质量的1％-2％。
6.如权利要求1所述的一种提高硫胺素降解产物中肉香物质含量的方法，其特征在于：反应温度为100-120℃，反应时间为60-150min。
7.一种如权利要求1～6任意一项所述的硫胺素降解产物的应用，其特征在于：所述硫胺素降解产物作为制备肉味香精的原料使用。
8.如权利要求7所述的一种硫胺素降解产物的应用，其特征在于：所述硫胺素降解产物经萃取剂萃取、分离干燥后得到肉香调味油；其中，所述萃取剂为食用油或辛癸酸甘油酯；所述萃取剂与所述硫胺素降解产物的质量比为0.5:1-10:1。
9.如权利要求7所述的一种硫胺素降解产物的应用，其特征在于：所述萃取剂与所述硫胺素降解产物的质量比为1:1-3:1。
10.一种如权利要求8所述的肉香调味油的应用，其特征在于：所述肉香调味油作为制备肉味香精的原料使用。
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| CN101912101A (zh) * | 2010-07-08 | 2010-12-15 | 天津春宇食品配料有限公司 | 一种热反应工艺制备的牛肉香精 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 吕玉等: "不同模型体系产肉香味化合物的对比", 《食品与发酵工业》 * |
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