CN110662735A - 氟有机化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及制备式(I)HR1R2C‑CF2‑(C＝O)‑Y的化合物的方法，所述方法从将式(II)R1R2C＝CX‑(C＝O)‑Y或式(III)HR1R2C‑CX1X2‑(C＝O)‑Y的化合物置于与氢氟酸接触来开始进行；R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1‑C20烷基、C6‑C20芳基和C2‑C20烯基、C3‑C20环烯基和C3‑C20环烷基；在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F、Cl、Br和I；Y选自H、C1‑C20烷基、C1‑C20卤代烷基、C6‑C20芳基、‑OH、‑OR、‑NH2、‑NHR、‑NR2、‑SR、C3‑C20环烷基、C3‑C20环烯基和C2‑C20烯基；R独立地选自C1‑C20烷基、C6‑C20芳基和C2‑C20烯基、C3‑C20环烯基和C3‑C20环烷基。
Description
技术领域
本发明涉及制备有机氟化合物(含氟有机化合物)的方法。特别地，本发明涉及包含-(C＝O)-官能团的二氟有机化合物的制备。
背景技术
二氟有机化合物作为合成中间体具有多种应用。二氟丙酸型化合物作为氟丙烯酸的制备中的合成中间体而尤为著称。具体地，US 5 072 030描述了在氟气F2的存在下通过氟化丙烯酸而制备2,3-二氟丙酸。EP 0 132 681描述了在氧化剂例如硫酸的存在下通过氧化2,2-二氟硝基丙烷而制备2,2-二氟丙酸。获得了85％的产率。
还从JP55-69501中知晓由2-氯-3,3-二氟丁-1-烯在高锰酸钾和氢氧化钾的存在下制备2,2-二氟丙酸钾。高锰酸钾的使用使后续处理成为必然，所述后续处理使得工业规模的方法的实现复杂化。
需要一种简单且高效的制造二氟有机化合物的方法。特别地，需要一种制造具有高纯度的有机化合物的方法。
发明内容
本发明旨在克服现有技术中发现的缺陷。因此，根据第一方面，本发明涉及制备式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物的方法，其包括以下步骤：
a)将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触；
R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；
在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F、Cl、Br和I；
Y选自H、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C6-C20芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C2-C20烯基；
R独立地选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；和
b)收取包括所述化合物(I)的物流A。
本发明方法的步骤a)容许形成包括所述化合物(I)的物流A。该化合物在步骤b)中收取。
根据一种优选的实施方式，Y为-OH或-OR。
根据一种优选的实施方式，R1为H且R2为H。
根据一种优选的实施方式，所述方法在催化剂的存在下实施。
根据一种特定实施方式，所述方法包括以下步骤：
a1)在有效形成式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物的条件下，将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触，其中R1、R2、Y为如上限定的并且X1为Cl、Br和I；和
a2)在有效形成包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的所述物流A的条件下，将在步骤a1)中获得的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的所述化合物置于与氢氟酸接触；和
b)收取包括所述化合物(I)的所述物流A。
根据一种优选的实施方式，在步骤a2)中获得的组合物A包括基于式(I)、(IV)或(IV)化合物的总重量计小于15重量％，有利地，基于式(I)、(IV)或(IV)化合物的总重量计小于10重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物。
根据一种优选的实施方式，在有效形成如下的组合物B的条件下，将所述物流A纯化：其包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物、小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物、和任选或不任选地，小于500ppm的水、和任选或不任选地，小于500ppm的氢氟酸、和任选或不任选地，小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)。
根据一种优选的实施方式，在式(I)、(II)、(III)以及任选的(IV)和(V)的化合物中，Y为-OH；并且在有效形成其中Y为-OR的式(I)的化合物的条件下，处理其中Y为-OH的式(I)的化合物，R选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基。
根据一种优选的实施方式，R为C1-C6烷基；优选地，R为-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3。
根据另一方面，本发明涉及一种组合物B，其包括如上限定的式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物、和小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物、以及任选或不任选地，小于500ppm的水、和任选或不任选地，小于500ppm的氢氟酸、和任选或不任选地，小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)；其中
R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地，R1和R2＝H；
X1选自Cl、Br和I；优选地，X1为Cl；
Y选自H、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C6-C20芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C2-C20烯基；优选地，Y为-OH或-OR；
R独立地选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地，R为C1-C6烷基、特别地R为-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3。
根据本发明的另一方面，所述组合物在电池、优选锂离子电池中作为电解质组合物中的溶剂使用。
具体实施方式
本发明旨在克服现有技术中发现的缺陷。因此，根据第一方面，本发明涉及制备式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物的方法，所述方法从将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触来开始进行。
在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中：
R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；
在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F、Cl、Br和I；
Y选自H、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C6-C20芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C2-C20烯基；
R独立地选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基。
术语“烷基”是指包含特定数量的碳原子的线型或支化的基于烃的链。例如，C1-C6烷基意指包含至少1个且不超过6个碳原子的线型或支化的烷基基团。术语"芳基"是指包含特定数量的碳原子的芳族的基于烃的环。例如，芳基可为苯基、萘基、蒽基或菲基。术语"环烷基"是指包括特定数量的碳原子的单环或稠合多环的非芳族的基于烃的环。例如，环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。术语"烯基"是指包含特定数量的碳原子和至少一个碳碳双键的线型或支化的基于烃的链。术语"环烯基"是指包括特定数量的碳原子和至少一个碳碳双键的单环或稠合多环的非芳族的基于烃的环。
优选地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，R1和R2独立地选自H、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基。特别地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，R1和R2独立地选自H、C1-C10烷基、C6-C10芳基、和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基。优选地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，R1和R2独立地选自H、C1-C3烷基、C6-C8芳基、和C2-C6烯基、C3-C6环烯基和C3-C6环烷基。
尤为有利地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，R1和R2为H。
优选地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F、Cl和Br。更优选地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F和Cl。特别地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，X1和X2为Cl。
优选地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，Y选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基。更优选地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，Y选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基。特别地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，Y选自H、-OH和-OR。更特别地，在式(I)、(II)和/或(III)的化合物中，Y选自-OH和-OR。
优选地，R独立地选自C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基。特别地，R独立地选自C1-C10烷基和C6-C10芳基。更特别地，R独立地选自C1-C6烷基和C6-C8芳基。有利地，R独立地选自C1-C3烷基和C6芳基。
因此，本发明涉及一种制备式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物的方法，所述方法从将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触来开始进行；
R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地选自H、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；特别地选自H、C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；有利地选自H、C1-C3烷基、C6-C8芳基和C2-C6烯基、C3-C6环烯基和C3-C6环烷基；尤为有利地，R1和R2为H；
在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F、Cl、Br和I；在X1和X2不同时为F的情况下，优选选自F、Cl和Br；在X1和X2不同时为F的情况下，更优选地选自F和Cl；特别地，X1和X2为Cl；
Y选自H、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C6-C20芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C2-C20烯基；优选地选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基；更优选地选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基；特别地选自H、-OH和-OR；更特别地，Y选自-OH和-OR；
R独立地选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地选自C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；特别地选自C1-C10烷基和C6-C10芳基；更特别地选自C1-C6烷基和C6-C8芳基；有利地，R独立地选自C1-C3烷基和C6芳基。
特别地，本发明涉及一种制备式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物的方法，所述方法从将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触来开始进行；
R1和R2为H；X1和X2为Cl；Y选自-OH和-OR；R独立地选自C1-C3烷基和C6芳基。
根据一种优选的实施方式，所述方法即步骤a)、a1)和/或a2)在催化剂的存在下实施。所述催化剂可基于选自元素周期表第1-15族中的金属和/或类金属，及其混合(混合物)的一种或多种元素。可使用路易斯酸，基于以下的催化剂，金属卤化物、尤其地基于锑、锡、钽或钛的卤化物，过渡金属卤化物例如铁、铌或钼的卤化物，过渡金属氧化物，第4族的金属的卤化物，第5族的金属的卤化物，氟化的铬的卤化物(氟化的卤化铬)，氟化的铬的氧化物(氟化的氧化铬)，或其中两种物质的混合物。可有利地使用金属氯化物和氟化物。这样的催化剂的实例包括：SbCl5、SbCl3、TiCl4、SnCl4、TaCl5、NbCl5、TiCl4、FeCl3、MoCl6及其相应的氟化的衍生物。五价金属卤化物是适于使用的。
有利地，所述催化剂基于选自元素周期表第4-6和13-15族中的金属和/或类金属及其混合的一种或多种元素。优选地，所述催化剂基于选自以下的一种或多种元素：钛、钽、钼、硼、锡和锑及其混合。更优选地，所述催化剂为选自钛、钽、钼、硼、锡和锑及其混合的一种或多种元素的卤化物。特别地，所述催化剂为选自钛、钽、钼、硼、锡和锑及其混合物的一种或多种元素的氟化物、氯化物或氯氟化物。
更特别地，所述催化剂基于选自钛和锡或其混合的一种或多种金属。有利地，所述催化剂为选自钛和锡或其混合的一种或多种金属的卤化物。优选有利地，所述催化剂为选自钛和锡或其混合的一种或多种金属的氟化物、氯化物或氯氟化物。
根据一种尤为有利的实施方式，所述催化剂选自三氯化锑、五氯化锑、四氯化钛和四氯化锡及其混合物。
替代地，将使用基于离子液体的催化剂。这些离子液体对于使用HF的液相氟化是尤为有利的。术语“离子液体”是指在温和(适度)的温度(优选低于120℃)下为液体的离子本性的非水盐。离子液体优选地得自有机盐和无机化合物之间的反应。离子液体优选地通过基于铝、钛、铌、钽、锡、锑、镍、锌或铁的至少一种基于卤素或卤氧的路易斯酸与通式Y+A”的盐的反应而获得，其中A”表示卤素阴离子(溴、碘和优选地氯或氟)或六氟锑酸根(SbF6 -)并且Y+季铵、季鏻或叔锍阳离子。基于铝、钛、铌、钽、锑、镍、锌或铁的卤素路易斯酸可为氯、溴、氟或混合的衍生物，例如氯氟酸。可更特别地提及具有下式的氯化物、氟化物或氯氟化物：
TiClxFy，其中x+y＝4且0≤x≤4
TiClxFy，其中x+y＝5且0≤x≤5
NbClxFy，其中x+y＝5且0≤x≤5
SnClxFy，其中x+y＝4且1<x<4
SbClxFy，其中x+y＝5且0≤x≤5
AlClxFy，其中x+y＝3且0≤x≤3
NiClxFy，其中x+y＝2且0≤x≤2
FeClxFy，其中x+y＝3且0≤x≤3。
作为这样的化合物的实例，可提及以下化合物：TiCl4、TiF4、TaCl5、TaF5、NbCl5、NbF5、SbCl5、SbCl4F、SbCl3F2、SbCl2F3、SbClF4、SbF5及其混合物。优选地使用以下化合物：TiCl4、TaCl5+TaF5、NbCl5+NbF5、SbCl5、SbFCl4、SbF2Cl3、SbF3Cl、SbF4Cl、SbF5和SbCl5+SbF5。基于锑的化合物是更特别地优选的。作为可根据本发明使用的基于卤氧的路易斯酸的实例，可提及TiOCl、TiOF2和SbOClxFy(x+y＝3)。在盐Y+A”中，阳离子Y+可对应于以下通式之一：
R1R2R3R4N+
R1R2R3R4P+
R1R2R3S+
其中可相同或不同的符号R1-R4各自表示包含1-10个碳原子的饱和或不饱和的，环状或非环状的，或芳族的烃基、氯烃基、氟烃基、氯氟烃基或氟羰基基团，这些基团的一个或多个还可包含一个或多个杂原子，例如N、P、S或O。铵、鏻或锍阳离子Y+还可形成包含1-3个氮、磷或硫原子的饱和或不饱和的、或者芳族的杂环的一部分，且可对应于以下通式之一或其它：
其中R1和R2为如前面所定义的。在其式中包含两个或三个铵、鏻或锍位点的盐也可以是适于使用的。作为盐Y+A”的实例，可提及四烷基铵的氯化物和氟化物，四烷基鏻的氯化物和氟化物，和三烷基锍的氯化物和氟化物，烷基吡啶鎓的氯化物和氟化物，二烷基咪唑鎓的氯化物、氟化物和溴化物，以及三烷基咪唑鎓的氯化物和氟化物。三甲基锍的氟化物或氯化物、N-乙基吡啶鎓的氯化物或氟化物、N-丁基吡啶鎓的氯化物或氟化物、1-乙基-3-甲基咪唑鎓的氯化物或氟化物，以及1-丁基-3-甲基咪唑鎓的氯化物或氟化物是更特别有价值的。所述离子液体可通过将所述基于卤素或卤氧的路易斯酸和所述有机盐Y+A"以适当方式混合而制备。可尤其地参考WO 01/81353中描述的方法。有利地优选的离子液体为源自摩尔比严格地大于1:1的路易斯酸/有机盐的那些。还可提及在如下文献中描述的离子液体："Liquid-Phase HF Fluorination"，Multiphase Homogeneous Catalysis，Eds Wiley-VCH，(2002)，535。
优选地，所述方法在液相中实施。
优选地，所述方法连续地或分批地(间歇地)实施。
优选地，在步骤b)中收取的所述物流A为气态物流。除了如在本专利申请中定义的式(I)的所述化合物之外，所述物流A还可包括未反应的氢氟酸、卤化氢和未反应的式(II)或式(III)化合物。取决于式(II)或(III)化合物的取代基X1和X2，卤化氢可为HCl、HBr或HI。
优选地，所述物流A可包括小于15重量％的氢氟酸、更优选地小于10重量％的氢氟酸，基于组合物A的总重量计。
优选地，所述物流A可包括小于10重量％、更优选地小于5重量％的卤化氢，优选氯化氢，基于组合物A的总重量计。
优选地，所述物流A可包括小于10重量％的水、更优选地小于5重量％的水，基于组合物A的总重量计。
优选地，所述物流A可包括小于40重量％、更优选地小于30重量％、特别地小于20重量％、更特别地小于10重量％的式(II)或(III)化合物，基于组合物A的总重量计。
所述方法可在存在或不存在溶剂的情况下实施。如果存在溶剂，则其可选自1,2-二氯乙烷、1,2,3-三氯丙烷、1-氯-1-氟乙烷、1,1-二氟乙烷、1,1-二氯乙烷、1,3-二氯-1-氟丁烷、四氯氟丙烷异构体、三氯二氟丙烷异构体、二氯三氟丙烷异构体、1,1,1,3,3-五氟丁烷、1,1,2-三氯-2,2-二氟乙烷、1,1,2-三氯-2-氟乙烷或全氟乙烯、包括硝基甲烷和硝基苯在内的硝基溶剂、酰胺、酯、包括四亚甲基亚砜或二甲基亚砜在内的砜类、或其混合物。
在本发明方法中，HF/式(II)或(III)化合物的摩尔比大于或等于2、优选地大于或等于3、特别地大于或等于10。
如果使用催化剂实施本发明方法，则催化剂/式(II)或(III)化合物的摩尔比大于或等于0.01、优选地大于或等于0.025、特别地大于或等于0.05。替代地，如果使用催化剂实施本发明方法，则催化剂/式(II)或(III)化合物的摩尔比为2-90摩尔％、有利地4-80摩尔％、优选地6-75摩尔％。
本发明方法在至少30℃、有利地至少40℃、优选地至少50℃、特别地至少100℃的温度下实施。有利地，本发明方法在30℃-200℃、优选地40℃-170℃、特别地50℃-150℃的温度下实施。
本发明方法在至少1bara、有利地至少2bara、优选地至少4bara、特别地至少5bara的压力下实施。有利地，本发明方法在1bara-50bara、优选地2bara-50bara、更优选地4bara-35bara、特别地5bara-25bara的压力下实施。
根据一种优选的实施方式，在步骤b)中获得的包括所述化合物(I)的物流A可经历至少一个分离和/或纯化步骤，以形成组合物B。可提及的分离包括冷凝、蒸发、倾析、吸收、洗涤和液-液提取(extraction)。可提及的纯化包括蒸馏例如提取蒸馏、共沸蒸馏、膜式分离、在固体上的吸附和更特别地在分子筛、氧化铝或活性炭上的吸附和干燥。优选地，所述干燥可在分子筛上、特别地在
的分子筛上实施。
组合物B包括如上所述的式(I)的所述化合物。
有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于500ppm的水、有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于400ppm的水、优选地小于300ppm的水、特别地小于200ppm的水。
有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于500ppm的氢氟酸，有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于400ppm的氢氟酸、优选地小于300ppm的氢氟酸、更优选地小于200ppm的氢氟酸、特别地小于100ppm的氢氟酸。
有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于100ppm不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)，有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于75ppm不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、优选地小于50ppm不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、特别地小于20ppm不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)。
基于组合物B的总重量计，所述组合物B还可包括按重量计小于1000ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物，有利地按重量计小于800ppm、优选地按重量计小于500ppm、特别地按重量计小于100ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物。
优选地，基于组合物B的总重量计，除了式(I)的化合物之外，组合物B按重量计还可包括：
·任选或不任选地，按重量计小于1000ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物，有利地按重量计小于800ppm、优选地按重量计小于500ppm、特别地按重量计小于100ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物；和
·任选或不任选地，按重量计小于500ppm的水，有利地按重量计小于400ppm的水、优选地小于300ppm的水、特别地小于200ppm的水；和
·任选或不任选地，按重量计小于500ppm的氢氟酸，有利地按重量计小于400ppm的氢氟酸、优选地小于300ppm的氢氟酸、更优选地小于200ppm的氢氟酸、特别地小于100ppm的氢氟酸；和
·任选或不任选地，小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)，有利地小于75ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、优选地小于50ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、特别地小于20ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)。
根据一种优选的实施方式，本发明方法包括以下步骤：
a1)在有效形成式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物的条件下，将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触，其中R1、R2、Y为如上限定的并且X1为Cl、Br和I；和
a2)在有效形成包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的物流A的条件下，将在步骤a1)中获得的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的所述化合物置于与氢氟酸接触；
b)收取包括所述化合物(I)的所述物流A。
优选地，通过如上提到的蒸馏和/或干燥步骤将所述物流A纯化。
优选地，所述物流A可包括小于15重量％的氢氟酸、更优选地小于10重量％的氢氟酸，基于组合物A的总重量计。
优选地，所述物流A可包括小于10重量％、更优选地小于5重量％的卤化氢，优选氯化氢，基于组合物A的总重量计。
优选地，所述物流A可包括小于10重量％的水、更优选地小于5重量％的水，基于组合物A的总重量计。
优选地，所述物流A可包括小于40重量％、更优选地小于30重量％、特别地小于20重量％的式(II)或(III)化合物，基于组合物A的总重量计。
优选地，在步骤ii)中获得的组合物A包括基于式(I)、(IV)或(IV)化合物的总重量计小于30重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物；有利地小于25重量％的式(IV)或(V)的化合物；优选地小于20％的式(IV)或(V)的化合物；优选地小于15重量％的式(IV)或(V)的化合物；特别地小于10重量％的式(IV)或(V)的化合物，基于式(I)、(IV)或(IV)化合物的总重量计。
步骤i)和ii)可同时或顺序地实施。步骤i)和ii)可在一个反应器中或在两个不同的反应器中实施。在步骤i)中，HF/式(II)或(III)化合物的摩尔比可为大于或等于1、有利地大于或等于2、优选地大于或等于3、特别地大于或等于10。
如果使用催化剂实施步骤i)，则催化剂/式(II)或(III)化合物的摩尔比大于或等于0.01、优选地大于或等于0.025、特别地大于或等于0.05。替代地，如果使用催化剂实施本发明方法，则催化剂/式(II)或(III)化合物的摩尔比为2-90摩尔％、有利地4-80摩尔％、优选地6-75摩尔％。优选地，催化剂可基于选自钛和锡或其混合的一种或多种金属；有利地，所述催化剂可为选自钛和锡或其混合的一种或多种金属的卤化物；在一种优选有利的方式中，所述催化剂可为选自钛和锡或其混合的一种或多种金属的氟化物、氯化物或氯氟化物。特别地，如果使用催化剂实施步骤i)，则所述催化剂为四氯化锡、五氯化锑、三氯化锑或四氯化钛、或其混合物。
步骤i)可在至少30℃、有利地至少40℃、优选地至少50℃、特别地至少100℃的温度下实施。有利地，步骤i)可在30℃-200℃、优选地40℃-170℃、特别地50℃-150℃的温度下实施。
步骤i)可在至少1bara、有利地至少2bara、优选地至少4bara、特别地至少5bara的压力下实施。有利地，步骤i)可在1bara-50bara、优选地2bara-50bara、更优选地4bara-35bara、特别地5bara-25bara的压力下实施。
在步骤ii)中，HF/式(IV)或(V)的化合物的摩尔比可为大于或等于1、有利地大于或等于2、优选地大于或等于3、特别地大于或等于10。
如果使用催化剂实施步骤ii)，则催化剂/式(IV)或(V)的化合物的摩尔比为大于或等于0.01、优选地大于或等于0.025、特别地大于或等于0.05。替代地，如果使用催化剂实施本发明方法，则催化剂/式(IV)或(V)的化合物的摩尔比为2-90摩尔％、有利地4-80摩尔％、优选地6-75摩尔％。优选地，催化剂可基于选自钛和锡或其混合的一种或多种金属；有利地，所述催化剂可为选自钛和锡或其混合的一种或多种金属的卤化物；在一种优选有利的方式中，所述催化剂可为选自钛和锡或其混合的一种或多种金属的氟化物、氯化物或氯氟化物。特别地，如果使用催化剂实施步骤ii)，则所述催化剂为五氯化锑、三氯化锑、四氯化锡或四氯化钛、或其混合物。
步骤ii)可在至少30℃、有利地至少40℃、优选地至少50℃、特别地至少100℃的温度下实施。有利地，步骤ii)可在30℃-300℃、优选地40℃-250℃、特别地50℃-200℃的温度下实施。步骤ii)中的温度可等于、大于或小于步骤i)的温度。优选地，步骤ii)中的温度大于步骤i)的温度。
步骤ii)可在至少1bara、有利地至少2bara、优选地至少4bara、特别地至少5bara的压力下实施。有利地，步骤ii)可在1bara-50bara、优选地2bara-50bara、更优选地4bara-35bara、特别地5bara-25bara的压力下实施。步骤ii)中的压力可等于、大于或小于步骤i)的压力。
有利地，本发明方法包括以下步骤：
a1)在有效形成式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物的条件下，将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触，其中
R1和R2独立地选自H、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；
Y选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基；
R独立地选自C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；
X1＝Cl、Br或I；和
a2)在有效形成包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的物流A的条件下，将在步骤a1)中获得的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的所述化合物置于与氢氟酸接触，其中
R1和R2独立地选自H、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；
Y选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基；
R独立地选自C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；和
b)收取包括式(I)的所述化合物的所述物流A。
优选地，本发明方法包括以下步骤：
a1)在有效形成式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物的条件下，将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触，其中
R1和R2独立地选自H、C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；
Y选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基；
R独立地选自C1-C10烷基和C6-C10芳基；
X1＝Cl或Br；和
a2)在有效形成包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的物流A的条件下，将在步骤a1)中获得的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的所述化合物置于与氢氟酸接触，其中
R1和R2独立地选自H、C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；
Y选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基；
R独立地选自C1-C10烷基和C6-C10芳基；和
b)收取包括式(I)的所述化合物的所述物流A。
特别地，本发明方法包括以下步骤：
a1)在有效形成式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物的条件下，将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触，其中
R1和R2独立地选自H、C1-C3烷基、C6-C8芳基和C2-C6烯基、C3-C6环烯基和C3-C6环烷基；
Y选自H、-OH和-OR；
R独立地选自C1-C6烷基和C6-C8芳基；
X1＝Cl；和
a2)在有效形成包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的物流A的条件下，将在步骤a1)中获得的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的所述化合物置于与氢氟酸接触，其中
R1和R2独立地选自H、C1-C3烷基、C6-C8芳基和C2-C6烯基、C3-C6环烯基和C3-C6环烷基；
Y选自H、-OH和-OR；
R独立地选自C1-C6烷基和C6-C8芳基；
b)收取包括式(I)的所述化合物的所述物流A。
更特别地，本发明方法包括以下步骤：
a1)在有效形成式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物的条件下，将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触，其中R1＝H，R2＝H，Y＝-OH或-OR，其中R＝C1-C3烷基和C6芳基并且X1＝Cl；和
a2)在有效形成包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的所述物流A的条件下，将在步骤a1)中获得的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的所述化合物置于与氢氟酸接触，其中R1＝H，R2＝H，Y＝-OH或-OR，其中R＝C1-C3烷基和C6芳基；和
b)收取包括式(I)的所述化合物的所述物流A。
根据一种优选的实施方式，在有效形成包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物的组合物B的条件下，将在步骤b)中收取的包括所述化合物(I)的物流A纯化或分离。可提及的分离包括冷凝、蒸发、倾析、吸收、洗涤和液-液提取。可提及的纯化包括蒸馏例如提取蒸馏、共沸蒸馏，膜式分离，在固体上的吸附、和更特别地在分子筛、氧化铝或活性炭上的吸附和干燥。优选地，干燥可在分子筛上、特别地在
的分子筛上实施。
组合物B包括如上所述的式(I)的所述化合物。
有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于500ppm的水，有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于400ppm的水、优选地小于300ppm的水、特别地小于200ppm的水。
有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于500ppm的氢氟酸，有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于400ppm的氢氟酸、优选地小于300ppm的氢氟酸、更优选地小于200ppm的氢氟酸、特别地小于100ppm的氢氟酸。
有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)，有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括按重量计小于75ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、优选地小于50ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、特别地小于20ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)。
有利地，基于组合物B的总重量计，组合物B包括小于5重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，优选地小于3重量％、更优选地小于1重量％、特别地小于0.1重量％、更特别地按重量计小于5000ppm、有利地按重量计小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物。
基于组合物B的总重量计，所述组合物B还可包括按重量计小于1000ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物，有利地按重量计小于800ppm、优选地按重量计小于500ppm、特别地按重量计小于100ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物。
优选地，基于组合物B的总重量计，除了式(I)的化合物之外，组合物B按重量计还可包括：
·小于5重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，优选地小于3重量％、更优选地小于1重量％、特别地小于0.1重量％、更特别地按重量计小于5000ppm、有利地按重量计小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，基于组合物B的总重量计；
·任选或不任选地，按重量计小于1000ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物，有利地按重量计小于800ppm、优选地按重量计小于500ppm、特别地按重量计小于100ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物；和
·任选或不任选地，按重量计小于500ppm的水，有利地按重量计小于400ppm的水、优选地小于300ppm的水、特别地按重量计小于200ppm的水；和
·任选或不任选地，按重量计小于500ppm的氢氟酸，有利地按重量计小于400ppm的氢氟酸、优选地小于300ppm的氢氟酸、更优选地小于200ppm的氢氟酸、特别地按重量计小于100ppm的氢氟酸；和
·任选或不任选地，小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、有利地小于75ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、优选地小于50ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、特别地小于20ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)。
更优选地，基于组合物B的总重量计，除了式(I)的化合物之外，组合物B按重量计还包括：
·小于5重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，优选地小于3重量％、更优选地小于1重量％、特别地小于0.1重量％、更特别地按重量计小于5000ppm、有利地按重量计小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，基于组合物B的总重量计；
·按重量计小于500ppm的水，有利地按重量计小于400ppm的水、优选地小于300ppm的水、特别地小于200ppm的水；
·任选或不任选地，按重量计小于500ppm的氢氟酸、有利地按重量计小于400ppm的氢氟酸、优选地小于300ppm的氢氟酸、更优选地小于200ppm的氢氟酸、特别地小于100ppm的氢氟酸；和
·任选或不任选地，小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、有利地小于75ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、优选地小于50ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、特别地小于20ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)，
·任选或不任选地，按重量计小于1000ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物，有利地按重量计小于800ppm、优选地按重量计小于500ppm、特别地按重量计小于100ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物。
特别地，基于组合物B的总重量计，除了式(I)的化合物之外，组合物B按重量计还包括：
·小于5重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，优选地小于3重量％、更优选地小于1重量％、特别地小于0.1重量％、更特别地按重量计小于5000ppm、有利地按重量计小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，基于组合物B的总重量计；
·按重量计小于500ppm的水，有利地按重量计小于400ppm的水、优选地小于300ppm的水、特别地小于200ppm的水；
·按重量计小于500ppm的氢氟酸，有利地按重量计小于400ppm的氢氟酸、优选地小于300ppm的氢氟酸、更优选地小于200ppm的氢氟酸、特别地小于100ppm的氢氟酸；和
·小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、有利地小于75ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、优选地小于50ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、特别地小于20ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)，
·任选的按重量计小于1000ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物，有利地按重量计小于800ppm、优选地按重量计小于500ppm、特别地按重量计小于100ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物。
根据一种优选的实施方式，在式(I)、(II)、(III)以及任选的(IV)和(V)的化合物中，Y为-OH；并且在有效形成其中Y为-OR的式(I)的化合物的条件下，处理其中Y为-OH的式(I)的化合物，R选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基。
因此，本发明方法可包括以下步骤：
a)将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触；其中
R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；有利地，R1和R2独立地选自H、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地，R1和R2独立地选自H、C1-C10烷基、C6-C10芳基、和C2-C10烯基、C3-C10环烯基、和C3-C10环烷基；特别地，R1和R2独立地选自H、C1-C3烷基、C6-C8芳基、和C2-C6烯基、C3-C6环烯基和C3-C6环烷基；更特别地，R1和R2为H；
在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F、Cl、Br和I；有利地，在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2为F或Cl；优选地，X1和X2为Cl；
Y为-OH；和
b)收取包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的物流A，其中Y为-OH且R1和R2为在步骤a)中限定的；
c)从在步骤b)中收取的所述物流A开始，在有效形成其中Y为-OR的式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物的条件下，对式(I)的化合物实施酯化反应，其中R选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；有利地，R选自C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；优选地，R选自C1-C10烷基和C6-C10芳基；特别地，R选自C1-C6烷基和C6-C8芳基；更特别地，R选自C1-C3烷基和C6芳基；有利地，R选自C1-C3烷基。
优选地，基团R1在式(II)、(III)和(I)的化合物中是相同的。优选地，基团R2在式(II)、(III)和(I)的化合物中是相同的。
优选地，本发明方法可包括以下步骤：
a)将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触，以形成式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物；其中
R1和R2为H；
X1和X2为Cl；
Y为-OH；和
b)收取包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的物流A，其中Y为-OH且R1和R2为在步骤a)中限定的；
c)从在步骤b)中收取的所述物流A开始，在有效形成其中Y为-OR的式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物的条件下，对式(I)的化合物实施酯化反应，其中R为C1-C6烷基；优选地，R为-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3。
优选地，步骤a)在如上所述的与根据本发明的方法有关的操作条件下实施。
优选地，步骤c)通过使在步骤b)中收取的式(I)的化合物与式R-OH的化合物反应而实施，其中R选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；有利地，R选自C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；优选地，R选自C1-C10烷基和C6-C10芳基；特别地，R选自C1-C6烷基和C6-C8芳基；更特别地，R选自C1-C3烷基和C6芳基；有利地，R选自C1-C3烷基。
可经由如在本专利申请中描述的步骤a1)和a2)，而不是步骤a)来实施所述方法。因此，本发明方法可包括以下步骤：
a1)在有效形成式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物的条件下，将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触，其中R1、R2、Y为如上限定的并且X1为Cl、Br和I；和
a2)在有效形成包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的物流A的条件下，将在步骤a1)中获得的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的所述化合物置于与氢氟酸接触；
b)收取包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的物流A，其中Y为-OH且R1和R2为在步骤a)中限定的；
c)从在步骤b)中收取的所述物流A开始，在有效形成其中Y为-OR的式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物的条件下，对式(I)的化合物实施酯化反应，其中R、R1、R2、X1和X2为如上关于包括步骤c)的该优选实施方式所限定的。
如在本专利申请中描述的，可在实施步骤c)之前将在步骤b)中收取的所述物流A纯化以形成所述组合物B。然后，从所述组合物B开始，实施步骤c)，如在本专利申请中定义的那样。
优选地，步骤c)在酸催化剂例如路易斯酸或布朗斯特酸、或碱性催化剂、或阳离子或阴离子树脂的存在下实施。特别地，步骤c)在碱性催化剂例如碱金属或碱土金属的氢氧化物(例如KOH、NaOH、Ca(OH)2、Mg(OH)2)、碱金属或碱土金属的氧化物(例如Na2O、CaO、MgO、K2O)、碱金属或碱土金属的碳酸盐(例如Na2CO3、K2CO3、CaCO3、MgCO3)、或者酸催化剂例如矿物酸(例如HCl、HBr、HI、H2SO4)、对甲苯磺酸、三氟化硼的存在下实施。
优选地，步骤c)可在10℃-200℃、有利地在20℃-150℃的温度下实施。
根据第二方面，本发明涉及如上所述的包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的组合物。
有利地，基于所述组合物的总重量计，所述组合物包括按重量计小于500ppm的水，基于所述组合物的总重量计，有利地所述组合物包括按重量计小于400ppm的水、优选地小于300ppm的水、特别地小于200ppm的水。
有利地，基于所述组合物的总重量计，所述组合物包括按重量计小于500ppm的氢氟酸，基于所述组合物的总重量计，有利地所述组合物包括按重量计小于400ppm的氢氟酸、优选地小于300ppm的氢氟酸、更优选地小于200ppm的氢氟酸、特别地小于100ppm的氢氟酸。
有利地，基于所述组合物的总重量计，所述组合物包括按重量计小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)，基于所述组合物的总重量计，有利地所述组合物包括按重量计小于75ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、优选地小于50ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、特别地小于20ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)。
有利地，基于所述组合物的总重量计，所述组合物包括小于5重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，优选地小于3重量％、更优选地小于1重量％、特别地小于0.1重量％、更特别地按重量计小于5000ppm、有利地按重量计小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物。
基于所述组合物的总重量计，所述组合物还可包括按重量计小于1000ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物，有利地按重量计小于800ppm、优选地按重量计小于500ppm、特别地按重量计小于100ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物。
优选地，基于所述组合物的总重量计，除了式(I)的化合物之外，所述组合物按重量计还可包括：
·基于所述组合物的总重量计，小于5重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，优选地小于3重量％、更优选地小于1重量％、特别地小于0.1重量％、更特别地按重量计小于5000ppm、有利地按重量计小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物；
·任选或不任选地，按重量计小于1000ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物，有利地按重量计小于800ppm、优选地按重量计小于500ppm、特别地按重量计小于100ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物；和
·任选或不任选地，按重量计小于500ppm的水，有利地按重量计小于400ppm的水、优选地小于300ppm的水、特别地小于200ppm的水；和
·任选或不任选地，按重量计小于500ppm的氢氟酸，有利地按重量计小于400ppm的氢氟酸、优选地小于300ppm的氢氟酸、更优选地小于200ppm的氢氟酸、特别地小于100ppm的氢氟酸；和
·任选或不任选地，小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、有利地小于75ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、优选地小于50ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、特别地小于20ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)。
更优选地，基于所述组合物的总重量计，除了式(I)的化合物之外，所述组合物按重量计还包括：
·基于所述组合物的总重量计，小于5重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，优选地小于3重量％、更优选地小于1重量％、特别地小于0.1重量％、更特别地按重量计小于5000ppm、有利地按重量计小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物；
·按重量计小于500ppm的水，有利地按重量计小于400ppm的水、优选地小于300ppm的水、特别地小于200ppm的水；
·任选或不任选地，按重量计小于500ppm的氢氟酸，有利地按重量计小于400ppm的氢氟酸、优选地小于300ppm的氢氟酸、更优选地小于200ppm的氢氟酸、特别地小于100ppm的氢氟酸；和
·任选或不任选地，小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、有利地小于75ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、优选地小于50ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、特别地小于20ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)，
·任选或不任选地，按重量计小于1000ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物，有利地按重量计小于800ppm、优选地按重量计小于500ppm、特别地按重量计小于100ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物。
特别地，基于所述组合物的总重量计，除了式(I)的化合物之外，所述组合物按重量计还包括：
·基于所述组合物的总重量计，小于5重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物，优选地小于3重量％、更优选地小于1重量％、特别地小于0.1重量％、更特别地按重量计小于5000ppm、有利地按重量计小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物；
·按重量计小于500ppm的水，有利地按重量计小于400ppm的水、优选地小于300ppm的水、特别地小于200ppm的水；
·按重量计小于500ppm的氢氟酸，有利地按重量计小于400ppm的氢氟酸、优选地小于300ppm的氢氟酸、更优选地小于200ppm的氢氟酸、特别地小于100ppm的氢氟酸；和
·小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、有利地小于75ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、优选地小于50ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)、特别地小于20ppm的不同于氢氟酸的卤化氢(优选氯化氢)，
·任选的按重量计小于1000ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物，有利地按重量计小于800ppm、优选地按重量计小于500ppm、特别地按重量计小于100ppm的如上所述的式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物。
有利地，根据本发明的该第二方面的所述组合物经由根据本发明的第一方面的所述方法获得。
有利地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：
R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；
在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F、Cl、Br和I；
Y选自H、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C6-C20芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C2-C20烯基；
R独立地选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基。
优选地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：R1和R2独立地选自H、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基。特别地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：R1和R2独立地选自H、C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基。有利地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：R1和R2独立地选自H、C1-C3烷基、C6-C8芳基和C2-C6烯基、C3-C6环烯基和C3-C6环烷基。尤为有利地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：R1和R2为H。
优选地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F、Cl和Br。更优选地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F和Cl。特别地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：X1和X2为Cl。
优选地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：Y选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基。更优选地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：Y选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基。特别地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：Y选自H、-OH和-OR。更特别地，在所述组合物中，式(I)、(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：Y选自-OH和-OR。
优选地，R独立地选自C1-C10烷基、C6-C10芳基、和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基。特别地，R独立地选自C1-C10烷基和C6-C10芳基。更特别地，R独立地选自C1-C6烷基和C6-C8芳基。有利地，R独立地选自C1-C3烷基和C6芳基。
因此，本发明组合物包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物，其中
R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地选自H、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；特别地选自H、C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；有利地选自H、C1-C3烷基、C6-C8芳基和C2-C6烯基、C3-C6环烯基和C3-C6环烷基；尤为有利地，R1和R2为H；
Y选自H、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C6-C20芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C2-C20烯基；优选地选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基；更优选地选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基；特别地选自H、-OH和-OR；更特别地，Y选自-OH和-OR；
R独立地选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地选自C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；特别地选自C1-C10烷基和C6-C10芳基；更特别地选自C1-C6烷基和C6-C8芳基；有利地，R独立地选自C1-C3烷基和C6芳基。
如果所述组合物包括式(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物，则它们使得：
在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F、Cl、Br和I；在X1和X2不同时为F的情况下，优选地选自F、Cl和Br；在X1和X2不同时为F的情况下，更优选地选自F和Cl；特别地，X1和X2为Cl；
R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基、C6-C20芳基、和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地选自H、C1-C20烷基、C6-C20芳基、和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；特别地选自H、C1-C10烷基、C6-C10芳基、和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；有利地选自H、C1-C3烷基、C6-C8芳基、和C2-C6烯基、C3-C6环烯基和C3-C6环烷基；尤为有利地，R1和R2为H；
Y选自H、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C6-C20芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C2-C20烯基；优选地选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基；更优选地选自H、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C10芳基、-OH、-OR、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基和C2-C10烯基；特别地选自H、-OH和-OR；更特别地，Y选自-OH和-OR；
R独立地选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地选自C1-C10烷基、C6-C10芳基和C2-C10烯基、C3-C10环烯基和C3-C10环烷基；特别地选自C1-C10烷基和C6-C10芳基；更特别地选自C1-C6烷基和C6-C8芳基；有利地，R独立地选自C1-C3烷基和C6芳基。
特别地，所述组合物包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物，其中R1和R2为H；Y选自-OH和-OR；R独立地选自C1-C3烷基和C6芳基。所述组合物还可包括式(II)、(III)、(IV)和/或(V)的化合物使得：R1和R2为H；Y选自-OH和-OR；R独立地选自C1-C3烷基和C6芳基；并且X1和X2为Cl。
根据本发明的第二方面的组合物可根据本发明的第一方面所述的方法获得。
根据本发明的第三方面，将根据本发明的第二方面的组合物在电解质组合物中作为溶剂使用。所述电解质组合物优选地在电池中使用(用于电池)。特别地，所述电解质组合物在Li离子电池中使用。根据一种优选的实施方式，所述电解质组合物除了用作溶剂的本发明组合物之外还包括至少一种锂盐。优选地，所述至少一种锂盐选自LiPF6、LiBF4、CH3COOLi、CH3SO3Li、CF3SO3Li、CF3COOLi、Li2B12F12、LiBC4O8、LiAsF6、Li2SiF6、Li2PFO3、LiClO4、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂、双(氟磺酰基)酰亚胺锂、2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑酸锂盐、2-五氟乙基-4,5-二氰基咪唑酸锂盐。
根据本发明的第二方面的组合物还可在电解质组合物中作为添加剂使用(用作添加剂)。所述电解质组合物优选地在电池中使用。特别地，所述电解质组合物在Li离子电池中使用。根据一种优选的实施方式，所述电解质组合物除了用作溶剂的本发明组合物之外还包括至少一种锂盐。优选地，所述至少一种锂盐选自LiPF6、LiBF4、CH3COOLi、CH3SO3Li、CF3SO3Li、CF3COOLi、Li2B12F12、LiBC4O8、LiAsF6、Li2SiF6、Li2PFO3、LiClO4、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂、双(氟磺酰基)酰亚胺锂、2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑酸锂盐、2-五氟乙基-4,5-二氰基咪唑酸锂盐。
实施例
实施例1-2,2-二氟丙酸的合成
所使用的设备由安装有冷凝器和压力调节阀的体积为0.8L的316L不锈钢高压釜构成。将高压釜沉浸在液氮中并且将以下组分(成分)相继地引入：140g(7.0摩尔)的氢氟酸、100g(0.7摩尔)的2,2-二氯丙酸和13.3g(0.07摩尔)的四氯化钛(TiCl4)。然后将高压釜的温度升高至室温(25℃)。然后将高压釜沉浸在油浴中并且在将冷凝器的温度维持在约17℃的同时将温度升高至125℃。将压力设定为20bara。在所述反应期间，挥发性产物被连续地除去、在水洗涤器中被洗涤并被收集。在15小时的反应之后，将高压釜冷却到室温。然后将其脱气，并且将反应产物洗涤、干燥并通过气相色谱法进行分析。
以所检测到的2,2-二氟丙酸的摩尔数对初始引入的2,2-二氯丙酸的摩尔数的比率计的2,2-二氟丙酸的产率为77.6％。在蒸馏和干燥之后，2,2-二氟丙酸的纯度大于99％。2-氯-2-氟丙酸乙酯的重量含量为320ppm，HF的重量含量为23ppm，水的重量含量为52ppm，并且HCl的重量含量为5ppm。
实施例2–2,2-二氟丙酸乙酯CH3CF2CO2CH2CH3的合成
所使用的设备类似于实施例1中所述的设备。将高压釜沉浸在液氮中并且将以下组分相继地引入：140g(7.0摩尔)的氢氟酸、100g(0.58摩尔)的2,2-二氯丙酸乙酯(CH3CCl2CO2CH2CH3)和18.2g(0.07摩尔)的四氯化锡SnCl4。然后将高压釜沉浸在油浴中并且在使冷凝器的温度维持在约17℃的同时将温度升高至125℃。将压力设定为20bara。在反应期间，挥发性产物被连续地除去、在水洗涤器中被洗涤并被收集。在15小时的反应之后，将高压釜冷却到室温。然后将其脱气，并且将反应产物洗涤、干燥并通过气相色谱法进行分析。
以所检测到的2,2-二氟丙酸乙酯的摩尔数对初始引入的2,2-二氯丙酸乙酯的摩尔数的比率计的2,2-二氟丙酸乙酯的产率为62.9％。在蒸馏和干燥之后，2,2-二氟丙酸乙酯的纯度大于99％。2-氯-2-氟丙酸乙酯的重量含量为287ppm，HF的重量含量为17ppm，水的重量含量为43ppm，并且HCl的重量含量为4ppm。
实施例3–2,2-二氟丙酸乙酯CH3CF2CO2CH2CH3的合成
所使用的设备由体积为2.0L的夹套反应器构成，其装备有机械搅拌器和用于测量温度的装置，并且其安装有容许共沸蒸馏的带有回流头和冷凝器的蒸馏塔。将以下物质相继地引入到事先已经被干燥并用氮气冲洗的反应器中：220g(2.0摩尔)的2,2-二氟丙酸、2g(0.02摩尔)的硫酸、600ml的环己烯和369g(8.0摩尔)的乙醇。所述反应在大气压下，通过向夹套供给处于80℃的温度的冷却剂流体实施。在6小时的反应之后，将过量的酸中和并且将环己烷和过量的乙醇在减压(P＝200mbar)下除去。将反应产物干燥并且通过气相色谱法进行分析。以所检测到的2,2-二氟丙酸乙酯的摩尔数对初始引入的2,2-二氟丙酸的摩尔数的比率计的2,2-二氟丙酸乙酯的产率为91.6％。在蒸馏之后，2,2-二氟丙酸乙酯的纯度大于98.3％。
Claims (11)
1.制备式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物的方法，其包括以下步骤：
a)将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触；
R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；
在X1和X2不同时为F的情况下，X1和X2独立地选自F、Cl、Br和I；
Y选自H、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C6-C20芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C2-C20烯基；
R独立地选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；和
b)收取包括所述化合物(I)的物流A。
2.如权利要求1中所述的方法，其特征在于Y为-OH或-OR。
3.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于R1为H且R2为H。
4.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于该方法在催化剂的存在下实施。
5.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
a1)在有效形成式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物的条件下，将式(II)R1R2C＝CX1-(C＝O)-Y或式(III)HR1R2C-CX1X2-(C＝O)-Y的化合物置于与氢氟酸接触，其中R1、R2、Y为如权利要求1中所限定的并且X1为Cl、Br和I；和
a2)在有效形成包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的所述化合物的所述物流A的条件下，将在步骤a1)中获得的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的所述化合物置于与氢氟酸接触；和
b)收取包括所述化合物(I)的所述物流A。
6.如前述权利要求中所述的方法，其特征在于在步骤a2)中获得的组合物A包括基于式(I)、(IV)或(IV)化合物的总重量计小于15重量％、有利地，基于式(I)、(IV)或(IV)化合物的总重量计小于10重量％的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物。
7.如权利要求5或6中所述的方法，其特征在于在有效形成如下的组合物B的条件下，将在步骤b)中收取的所述物流A纯化：其包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物、小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物和任选的小于500ppm的水和任选的小于500ppm的氢氟酸和任选的小于100ppm不同于氢氟酸的卤化氢、优选氯化氢。
8.如前述权利要求任一项中所述的方法，其特征在于：在式(I)、(II)、(III)以及任选的(IV)和(V)的化合物中，Y为-OH；并且在有效形成其中Y为-OR的式(I)的化合物的条件下，处理其中Y为-OH的式(I)的化合物，R选自C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基。
9.如前述权利要求中所述的方法，其特征在于R为C1-C6烷基；优选地，R为-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3。
10.组合物，其包括式(I)HR1R2C-CF2-(C＝O)-Y的化合物、小于1000ppm的式(IV)HR1R2C-CX1F-(C＝O)-Y或式(V)R1R2C＝CF-(C＝O)-Y的化合物以及任选或不任选地，小于500ppm的水和任选或不任选地，小于500ppm的氢氟酸和任选或不任选地，小于100ppm的不同于氢氟酸的卤化氢、优选氯化氢；其中
R1和R2独立地选自H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地，R1和R2＝H；
X1选自Cl、Br和I；优选地，X1为Cl；
Y选自H、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C6-C20芳基、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C2-C20烯基；优选地，Y为-OH或-OR；
R独立地选自C1-C20烷基、C6-C20芳基、和C2-C20烯基、C3-C20环烯基和C3-C20环烷基；优选地，R为C1-C6烷基，特别地R为-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3。
11.如权利要求10中所述的组合物在电池、优选锂离子电池中作为电解质组合物中的溶剂的用途。
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Patent Citations (3)
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