FR3066760A1 - Procede de preparation de composes fluoroorganiques. - Google Patents
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Abstract
La présente invention se rapporte à un procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y à partir d'un composé de formule (II) R1R2C=CX-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y mis en contact avec de l'acide fluorhydrique ; R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, C1-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle ; X1 et X2 étant indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ;Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, C1-C20-alkyle, C1-C20-haloalkyle, C6-C20-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C20-cycloalkyle, C3-C20-cycloalkényle et C2-C20-alkényle ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en C1-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle.
Description
Procédé de préparation de composés fluoroorganiques
Domaine technique
La présente invention se rapporte à un procédé de préparation de composés fluoroorganiques. En particulier, la présente invention se rapporte à la préparation de composés organiques difluorés et comprenant un groupement fonctionnel -(C=O)-.
Arrière-plan technologique de l'invention
Les composés organiques difluorés trouvent de nombreuses applications en tant qu'intermédiaire de synthèse. Les composés de type acide difluoropropionique sont notamment connus comme intermédiaire de synthèse dans la préparation d'acide fluoroacrylique. En effet, le document US 5,072,030 décrit la préparation de l'acide 2,3-difluoropropionique par fluoration de l'acide acrylique en présence de fluor F2. Le document EP 0 132 681 décrit la préparation de l'acide 2,2-difluoropropionique par oxydation du 2,2-difluoronitropropane en présence d'un oxydant tel que l'acide sulfurique. Un rendement de 85% est obtenu. II est également connu du document JP55-69501 la préparation du 2,2-difluoropropionate de potassium à partir du 2-chloro-3,3-difluorobut-l-ène en présence de permanganate de potassium et d'hydroxyde de potassium. L'utilisation de permanganate de potassium nécessite des traitements postérieurs complexifiant la mise en œuvre d'un procédé à l'échelle industrielle. II existe un besoin pour un procédé de production de composés organiques difluorés simple et efficace. II existe notamment un besoin pour un procédé de production de composés organiques avec une grande pureté. Résumé de l'invention
La présente invention vise à remédier aux inconvénients identifiés dans l'art antérieur. Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y comprenant les étapes de : a) mise en contact d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique ; R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; X1 et X2 étant indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C2o-alkyle, Ci-C2o-haloalkyle, C6-C2o-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C2o-cycloalkyle, C3-C2o-cycloalkényle et C2-C2o-alkényle ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; et b) récupération d'un courant A comprenant ledit composé (I).
Selon un mode de réalisation préféré, Y est -OH ou -OR.
Selon un mode de réalisation préféré, R1 est H et R2 est H.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé est mis en œuvre en présence d'un catalyseur.
Selon un mode de réalisation particulier, le procédé comprend les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y avec R1, R2, Y étant tels que définis ci-dessus et X1 est Cl, Br et I; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former ledit courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y ; et b) récupération dudit courant A comprenant ledit composé (I).
Selon un mode de réalisation préféré, la composition A obtenue à l'étape a2) comprend moins de 15% en poids de composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV) ; avantageusement moins de 10% en poids sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV).
Selon un mode de réalisation préféré, ledit courant A est purifié dans des conditions efficaces pour former une composition B comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y, moins de 1000 ppm d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'eau et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique et optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène.
Selon un mode de réalisation préféré, dans les composés de formule (I), (II), (III) et optionnellement (IV) et (V), Y est -OH ; et le composé de formule (I) dans lequel Y est -OH est traité dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (I) dans lequel Y est -OR, R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle.
Selon un mode de réalisation préféré, R est un Ci-C6-alkyle, de préférence R est -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
Selon un autre aspect, la présente invention concerne une composition B comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y tel que défini ci-dessus, et moins de 1000 ppm d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'eau et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique et optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène; avec R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle, de préférence R1 et R2 = H ; X1 étant sélectionné parmi Cl, Br et I, de préférence X1 est Cl ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C2o-alkyle, Ci-C2o-haloalkyle, C6-C2o-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C2o-cycloalkyle, C3-C2o-cycloalkényle et C2-C2o-alkényle, de préférence Y est -OH ou -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle, de préférence R est Ci-C6-alkyle, en particulier R est -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
Selon un autre aspect de la présente invention, la composition est utilisée comme solvant dans une composition électrolytique dans une batterie, de préférence une batterie Lithium-ion.
Description détaillée de l'invention
La présente invention vise à remédier aux inconvénients identifiés dans l'art antérieur. Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y à partir d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y mis en contact avec de l'acide fluorhydrique.
Dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III) : R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; X1 et X2 sont indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C2o-alkyle, Ci-C2o-haloalkyle, C6-C2o-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C2o-cycloalkyle, C3-C2o-cycloalkényle et C2-C2o-alkényle ; R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle.
Le terme « alkyle » se réfère à des chaînes hydrocarbonées linéaires ou branchées contenant le nombre spécifié d'atomes de carbone. Par exemple, alkyle en C1-C6 signifie un groupe alkyle linéaire ou branché contenant au moins 1 et au plus 6 atomes de carbone. Le terme « aryle » se réfère à un cycle hydrocarboné aromatique contenant le nombre spécifié d'atomes de carbone. Par exemple, aryle peut être un phényle, naphtyle, anthracyle ou phénanthryle. Le terme « cycloalkyle » se réfère à un cycle hydrocarboné non aromatique monocyclique ou polycyclique condensé comportant le nombre spécifié d'atomes de carbone. Par exemple, cycloalkyle comprend le cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle ou cyclooctyle. Le terme « alkényle » se réfère à des chaînes hydrocarbonées linéaires ou branchées contenant le nombre spécifié d'atomes de carbone et au moins une double liaison carbone-carbone. Le terme « cycloalkényle » se réfère à un cycle hydrocarboné non aromatique monocyclique ou polycyclique condensé comportant le nombre spécifié d'atomes de carbone et au moins une double liaison carbone-carbone.
De préférence, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle. En particulier, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-C10-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle. De manière privilégiée, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C3-alkyle, Cg-Cg-aryle et C2-C6-alkényle, C3-C6-cycloalkényle et C3-C6-cycloalkyle.
De manière particulièrement privilégiée, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), R1 et R2 sont H.
De préférence, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), X1 et X2 sont indépendamment sélectionnés parmi F, Cl et Br à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F. Plus préférentiellement, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), X1 et X2 sont indépendamment sélectionnés parmi F et Cl à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F. En particulier, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), X1 et X2 sont Cl.
De préférence, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, C6-Cio-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle. Plus préférentiellement, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, C6-Cio-aryle, -OH, -OR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-C10-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle. En particulier, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, -OH et -OR. Plus particulièrement, dans les composés de formule (I), (II) et/ou (III), Y est sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et -OR.
De préférence, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en C1-C10-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle. En particulier, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et C6-Cio-aryle. Plus particulièrement, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C6-alkyle et Cg-Cg-aryle. De manière privilégiée, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et C6-aryle.
Ainsi, la présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y à partir d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y mis en contact avec de l'acide fluorhydrique ; R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C2o-alkyle, Cg-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; de préférence sélectionnés parmi H, Ci-C2o-alkyle, Cg-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; en particulier sélectionnés parmi H, Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-C10-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle ; de manière privilégiée sélectionnés parmi H, Ci-C3-alkyle, Cg-Cg-aryle et C2-C6-alkényle, C3-Cg-cycloalkényle et C3-Cg-cycloalkyle ; de manière particulièrement privilégiée R1 et R2 sont H ; X1 et X2 étant indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; de préférence sélectionnés parmi F, Cl et Br à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; plus préférentiellement sélectionnés parmi F et Cl à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; en particulier X1 et X2 sont Cl ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C2o-alkyle, Ci-C2o-haloalkyle, Cg-C2o-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C2o-cycloalkyle, C3-C2o-cycloalkényle et C2-C2o-alkényle ; de préférence sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, Cg-Cio-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; plus préférentiellement sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, C1-C10-haloalkyle, C6-Cio-aryle, -OH, -OR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; en particulier sélectionné parmi le groupe consistant en H, -OH et -OR ; plus particulièrement Y est sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; de préférence sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-C10-cycloalkyle ; en particulier sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et Cg-Cio-aryle ; plus particulièrement sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C6-alkyle et Cg-Cg-aryle ; de manière privilégiée R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et Cg-aryle.
En particulier, la présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y à partir d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y mis en contact avec de l'acide fluorhydrique ; R1 et R2 étant H ; X1 et X2 étant Cl ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et Cg-aryle.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé est mis en œuvre en présence d'un catalyseur. Ledit catalyseur peut être à base d'un élément ou d'éléments sélectionné(s) parmi les métaux et/ou métalloïdes des colonnes 1 à 15 du tableau périodique des éléments et leurs mélanges. On peut utiliser un acide de Lewis, un catalyseur à base d'un halogénure métallique, notamment à base d'halogénure d'antimoine, d'étain, de tantale, de titane, de métaux de transition tels que des halogénures de fer, de niobium, de molybdène, des oxydes de métaux de transition, des halogénures des métaux du groupe 4, des halogénures des métaux du groupe 5, un halogénure de chrome fluoré, un oxyde de chrome fluoré ou un mélange des deux. On peut utiliser avantageusement des chlorures et des fluorures métalliques. Des exemples de tels catalyseurs incluent : SbCI5, SbCb, TiCU, SnCU, TaCI5, NbCI5, TiCU, FeCb, MoClg et leurs dérivés correspondant fluorés. Des halogénures de métaux pentavalents sont appropriés.
Avantageusement, le catalyseur est à base d'un élément ou d'éléments sélectionné(s) parmi les métaux et/ou métalloïdes des colonnes 4 à 6 et 13 à 15 du tableau périodique des éléments et leurs mélanges. De préférence, ledit catalyseur est à base d'un élément ou d'éléments sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane, tantale, molybdène, bore, étain et l'antimoine, et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le catalyseur est un halogénure d'un élément ou d'éléments sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane, tantale, molybdène, bore, étain et l'antimoine, et leurs mélanges. En particulier, le catalyseur est un fluorure, un chlorure ou un chlorofluorure d'un élément ou d'éléments sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane, tantale, molybdène, bore, étain et l'antimoine, et leurs mélanges.
Plus particulièrement, ledit catalyseur est à base d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange. De manière privilégiée, ledit catalyseur est un halogénure d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange. De manière préférentiellement privilégiée, ledit catalyseur est un fluorure, un chlorure ou un chlorofluorure d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange.
Selon un mode particulièrement privilégiée, le catalyseur est sélectionné parmi le trichlorure d'antimoine, le pentachlorure d'antimoine, le tétrachlorure de titane et le tétrachlorure d'étain et leur mélanges.
Alternativement, on utilisera un catalyseur à base de liquide ionique. Ces liquides ioniques sont particulièrement intéressants pour la fluoration par HF en phase liquide. On entend par liquides ioniques des sels non aqueux à caractère ionique qui sont liquides à des températures modérées (de préférence en-dessous de 120°C). Les liquides ioniques résultent de préférence de la réaction entre un sel organique et un composé inorganique. Les liquides ioniques sont de préférence obtenus par réaction d'au moins un acide de Lewis halogène ou oxyhalogéné à base d'aluminium, de titane, de niobium, de tantale, d'étain, d'antimoine, de nickel, de zinc ou de fer avec un sel de formule générale Y+A", dans laquelle A désigne un anion halogénure (bromure, iodure et, de préférence chlorure ou fluorure) ou hexafluoroantimoniate (SbFs ) et Y+ un cation ammonium quaternaire, phosphonium quaternaire ou sulfonium ternaire. L'acide de Lewis halogène à base d'aluminium, de titane, de niobium, de tantale, d'antimoine, de nickel, de zinc ou de fer peut être un dérivé chloré, brome, fluoré ou mixte, par exemple un acide chlorofluoré. Peuvent être mentionnés plus particulièrement les chlorures, fluorures ou chlorofluorures des formules suivantes :
TiClxFy avec x+y = 4 et 0 <= x <= 4
TaClxFy avec x+y = 5 et 0 <= x <= 5
NbClxFy avec x+y = 5 et 0 <= x <= 5
SnClxFy avec x+y = 4etl<x<4
SbClxFy avec x+y = 5 et 0 <= x <= 5
AlCIxFy avec x+y =3 et 0 <= x <= 3 NiClxFy avec x+y = 2 et 0 <= x <= 2 FeClxFy avec x+y = 3 et 0 <= x <= 3
Comme exemples de tels composés, on peut mentionner les composés suivants : TiCU, TiF4, TaCI5, TaF5, NbCI5, NbF5, SbCI5, SbCI4F, SbChFî, SbCbF3, SbCIF4, SbF5 et leurs mélanges. Sont préferentiellement utilisés les composés suivants : TiCU, TaCI5+TaF5, NbCI5+NbF5, SbCI5, SbFCI4, SbFîCL, SbFsCI, SbF4CI, SbF5 et SbCI5+SbF5. Sont plus particulièrement préférés les composés antimoniés. Comme exemples d'acides de Lewis oxyhalogénés, utilisables selon l'invention, on peut mentionner TiOCI, TiOF2et SbOCIxFy (x+y=3). Dans le sel Y+A", le cation Y+ peut répondre à l'une des formules générales suivantes: RXR2R3R4N+ r1r2r3r4p+ r1r2r3s+ dans lesquelles les symboles R1 a R4, identiques ou différents, désignent chacun un groupement hydrocarbyle, chlorohydrocarbyle, fluorohydrocarbyle, chlorofluorohydrocarbyle ou fluorocarbyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, saturé ou non, cyclique ou non, ou aromatique, l'un ou plusieurs de ces groupements pouvant également contenir un ou plusieurs hétéroatomes tels que N, P, S ou O. Le cation ammonium, phosphonium ou sulfonium Y+ peut également faire partie d'un hétérocycle saturé ou non, ou aromatique ayant de 1 à 3 atomes d'azote, de phosphore ou de soufre, et répondre à l'une ou l'autre des formules générales suivantes :
dans lesquelles R1 et R2 sont tels que définis précédemment. Un sel contenant 2 ou 3 sites ammonium, phosphonium ou sulfonium dans leur formule peut également convenir. Comme exemples de sels Y+A on peut mentionner les chlorures et fluorures de tétraalkyl ammonium, les chlorures et fluorures de tétraalkyl phosphonium, et chlorures et fluorures de trialkyl sulfonium, les chlorures et fluorures d'alkyl pyridinium, les chlorures, fluorures et bromures de dialkyl imidazolium, et les chlorures et fluorures de trialkyl imidazolium. Sont plus particulièrement appréciés le fluorure ou le chlorure de trimethyl sulfonium, le chlorure ou le fluorure de N-ethyl-pyridinium, le chlorure ou le fluorure de N-butyl-pyridinium, le chlorure ou le fluorure de l-ethyl-3-methyl-imidazolium, et le chlorure ou fluorure de l-butyl-3-methyl-imidazolium. Les liquides ioniques peuvent être préparés en mélangeant de manière appropriée l'acide de Lewis halogène ou oxyhalogéné et le sel organique Y+AOn peut se reporter notamment à la méthode décrite dans le document WO 01/81353. Les liquides ioniques avantageusement préférés sont ceux issus d'un rapport molaire acide de Lewis/sel organique strictement supérieur à 1:1. On pourra également citer les liquides ioniques décrits la référence « liquid-phase HF Fluorination », Multiphase Homogeneous Catalysis, Eds Wiley-VCH, (2002), 535.
De préférence, le procédé est mis en œuvre en phase liquide.
De préférence, le procédé est réalisé en mode continu ou en mode discontinu.
De préférence, ledit courant A récupéré à l'étape b) est un courant gazeux. Outre ledit composé de formule (I) tel que défini dans la présente demande, le courant A peut comprendre de l'acide fluorhydrique n'ayant pas réagi, de l'halogénure d'hydrogène, et le composé de formule (II) ou de formule (III) n'ayant pas réagi. L'halogénure d'hydrogène peut être HCl, HBr ou Hl en fonction des substituants X1 et X2 des composés de formule (II) ou (III).
De préférence, ledit courant A peut comprendre moins de 15 % en poids d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 10% en poids d'acide fluorhydrique sur base du poids total de la composition A.
De préférence, ledit courant A peut comprendre moins de 10% en poids d'halogénure d'hydrogène, de préférence de chlorure d'hydrogène, plus préférentiellement moins de 5% en poids sur base du poids total de la composition A.
De préférence, ledit courant A peut comprendre moins de 10% en poids d'eau, plus préférentiellement moins de 5% en poids d'eau sur base du poids total de la composition A.
De préférence, ledit courant A peut comprendre moins de 40% en poids de composés de formule (II) ou (III), plus préférentiellement moins de 30% en poids, en particulier moins de 20% en poids, plus particulièrement moins de 10% en poids sur base du poids total de la composition A.
Le procédé peut être mis en œuvre en présence ou en absence de solvant. Si un solvant est présent, celui-ci peut être sélectionné parmi le groupe consistant en 1,2-dichloroéthane, 1,2,3-trichloropropane, 1-chloro-l-fluoroéthane, 1,1-difluoroéthane, 1,1-dichloroéthane, 1,3-dichloro-l-fluorobutane, les isomères du tétrachlorofluoropropane, les isomères du trichlorodifluoropropane, les isomères du dichlorotrifluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, l,l,2-trichloro-2,2-difluoroéthane, l,l,2-trichloro-2-fluoroéthane ou le perchloroéthylène, les solvants nitrés incluant nitrométhane et nitrobenzene, les amides, les esters, les sulfones incluant le tétraméthylène sulfone ou le diméthyle sulfone, ou les mélanges de ceux-ci.
Dans le présent procédé, le rapport molaire HF/composé de formule (II) ou (III) est supérieur ou égale à 2, de préférence supérieur ou égale à 3, en particulier supérieur ou égale à 10.
Si un catalyseur est utilisé pour la mise en œuvre du présent procédé, le rapport molaire catalyseur/composé de formule (II) ou (III) est supérieur ou égale à 0,01, de préférence supérieur ou égale à 0,025, en particulier supérieur ou égale à 0,05. Alternativement, si un catalyseur est utilisé pour la mise en œuvre du présent procédé, le rapport molaire catalyseur/composé de formule (II) ou (III) est compris de 2 à 90 mol%, avantageusement de 4 à 80 mol%, de préférence de 6 à 75 mol%.
Le présent procédé est mis en œuvre à une température d'au moins 30°C, avantageusement d'au moins 40°C, de préférence d'au moins 50°C, en particulier d'au moins 100°C. Avantageusement, le présent procédé est mis en œuvre à une température de 30°C à 200°C, de préférence de 40°C à 170°C, en particulier de 50°C à 150°C.
Le présent procédé est mis en œuvre à une pression d'au moins 1 bara, avantageusement d'au moins 2 bara, de préférence d'au moins 4 bara, en particulier d'au moins 5 bara. Avantageusement, le présent procédé est mis en œuvre à une pression de 1 bara à 50 bara, de préférence de 2 bara à 50 bara, plus préférentiellement de 4 bara à 35 bara, en particulier de 5 bara à 25 bara.
Selon un mode de réalisation préféré, le courant A comprenant ledit composé (I) obtenu à l'étape b) peut subir au moins une étape de séparation et/ou purification, pour former une composition B. Comme séparation, on peut citer la condensation, l'évaporation, la décantation, l'absorption, le lavage, l'extraction liquide-liquide. Comme purification, on peut citer, la distillation, par exemple la distillation extractive, la distillation azéotropique, la séparation membranaire, l'adsorption sur solide et plus particulièrement adsorption sur tamis moléculaire, alumine ou charbon actif et le séchage. De préférence, le séchage peut être effectué sur tamis moléculaire, en particulier sur tamis moléculaire de 3 à 4 A.
La composition B comprend ledit composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus.
Avantageusement, la composition B comprend moins de 500 ppm d'eau en poids sur base du poids total de la composition B, avantageusement mois de 400 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau, en particulier moins de 200 ppm d'eau en poids sur base du poids total de la composition B.
Avantageusement, la composition B comprend moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique en poids sur base du poids total de la composition B, avantageusement moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de préférence moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique en poids sur base du poids total de la composition B.
Avantageusement, la composition B comprend moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en poids sur base du poids total de la composition B, avantageusement moins de 75 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, de préférence moins de 50 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en particulier moins de 20 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en poids sur base du poids total de la composition B.
Ladite composition B peut également comprendre moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus, avantageusement moins de 800 ppm en poids, de préférence moins de 500 ppm en poids, en particulier moins de 100 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus sur base du poids total de la composition B.
De préférence, outre le composé de formule (I), la composition B peut comprendre : • optionnellement ou non moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus, avantageusement moins de 800 ppm en poids, de préférence moins de 500 ppm en poids, en particulier moins de 100 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus ; et • optionnellement ou non moins de 500 ppm d'eau en poids, avantageusement mois de 400 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau, en particulier moins de 200 ppm d'eau en poids ; et • optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique en poids, avantageusement moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de préférence moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique en poids ; et • optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, avantageusement moins de 75 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, de préférence moins de 50 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en particulier moins de 20 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en poids sur base du poids total de la composition B.
Selon un mode de réalisation préféré, le présent procédé comprend les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y avec R1, R2, Y étant tels que définis ci-dessus et X1 est Cl, Br et I; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y, b) récupération dudit courant A comprenant ledit composé (I).
De préférence, ledit courant A est purifié par distillation et/ou une étape de séchage comme mentionné ci-dessus.
De préférence, ledit courant A peut comprendre moins de 15 % en poids d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 10% en poids d'acide fluorhydrique sur base du poids total de la composition A.
De préférence, ledit courant A peut comprendre moins de 10% en poids d'halogénure d'hydrogène, de préférence de chlorure d'hydrogène, plus préférentiellement moins de 5% en poids sur base du poids total de la composition A.
De préférence, ledit courant A peut comprendre moins de 10% en poids d'eau, plus préférentiellement moins de 5% en poids d'eau sur base du poids total de la composition A.
De préférence, ledit courant A peut comprendre moins de 40% en poids de composés de formule (II) ou (III), plus préférentiellement moins de 30% en poids, en particulier moins de 20% en poids sur base du poids total de la composition A.
De préférence, la composition A obtenue à l'étape ii) comprend moins de 30% en poids de composés de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV) ; avantageusement moins de 25% en poids de composés de formule (IV) ou (V) ; de préférence moins de 20% de composés de formule (IV) ou (V) ; de préférence moins de 15% en poids de composés de formule (IV) ou (V) ; en particulier moins de 10% en poids de composés de formule (IV) ou (V) sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV).
Les étapes i) et ii) peuvent être mises en œuvre simultanément ou séquentiellement. Les étapes i) et ii) peuvent être mises en œuvre dans un réacteur ou dans deux réacteurs différents. A l'étape i), le rapport molaire HF/composé de formule (II) ou (III) peut être supérieur ou égale à 1, avantageusement supérieur ou égale à 2, de préférence supérieur ou égale à 3, en particulier supérieur ou égale à 10.
Si un catalyseur est utilisé pour la mise en œuvre de l'étape i), le rapport molaire catalyseur/composé de formule (II) ou (III) est supérieur ou égale à 0,01, de préférence supérieur ou égale à 0,025, en particulier supérieur ou égale à 0,05. Alternativement, si un catalyseur est utilisé pour la mise en œuvre du présent procédé, le rapport molaire catalyseur/composé de formule (II) ou (III) est compris de 2 à 90 mol%, avantageusement de 4 à 80 mol%, de préférence de 6 à 75 mol%. De préférence, le catalyseur peut être à base d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange, de manière privilégiée, ledit catalyseur peut être un halogénure d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange, de manière préférentiellement privilégiée, ledit catalyseur peut être un fluorure, un chlorure ou un chlorofluorure d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange. En particulier, si un catalyseur est utilisé pour la mise en œuvre de l'étape i), celui-ci est le tétrachlorure d'étain, le pentachlorure d'antimoine, le trichlorure d'antimoine ou le tétrachlorure de titane ou leurs mélanges. L'étape i) peut être mise en œuvre à une température d'au moins 30°C, avantageusement d'au moins 40°C, de préférence d'au moins 50°C, en particulier d'au moins 100°C. Avantageusement, l'étape i) peut être mise en œuvre à une température de 30°C à 200°C, de préférence de 40°C à 170°C, en particulier de 50°C à 150°C. L'étape i) peut être mise en œuvre à une pression d'au moins 1 bara, avantageusement d'au moins 2 bara, de préférence d'au moins 4 bara, en particulier d'au moins 5 bara. Avantageusement, l'étape i) peut être mise en œuvre à une pression de 1 bara à 50 bara, de préférence de 2 bara à 50 bara, plus préférentiellement de 4 bara à 35 bara, en particulier de 5 bara à 25 bara. A l'étape ii), le rapport molaire HF/composé de formule (IV) ou (V) peut être supérieur ou égale à 1, avantageusement supérieur ou égale à 2, de préférence supérieur ou égale à 3, en particulier supérieur ou égale à 10.
Si un catalyseur est utilisé pour la mise en œuvre de l'étape ii), le rapport molaire catalyseur/composé de formule (IV) ou (V) est supérieur ou égale à 0,01, de préférence supérieur ou égale à 0,025, en particulier supérieur ou égale à 0,05. Alternativement, si un catalyseur est utilisé pour la mise en œuvre du présent procédé, le rapport molaire catalyseur/composé de formule (IV) ou (V) est compris de 2 à 90 mol%, avantageusement de 4 à 80 mol%, de préférence de 6 à 75 mol%. De préférence, le catalyseur peut être à base d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange, de manière privilégiée, ledit catalyseur peut être un halogénure d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange, de manière préférentiellement privilégiée, ledit catalyseur peut être un fluorure, un chlorure ou un chlorofluorure d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange. En particulier, si un catalyseur est utilisé pour la mise en œuvre de l'étape ii), celui-ci est le pentachlorure d'antimoine, le trichlorure d'antimoine, le tétrachlorure d'étain ou le tétrachlorure de titane ou leurs mélanges. L'étape ii) peut être mise en œuvre à une température d'au moins 30°C, avantageusement d'au moins 40°C, de préférence d'au moins 50°C, en particulier d'au moins 100°C. Avantageusement, l'étape ii) peut être mise en œuvre à une température de 30°C à 300°C, de préférence de 40°C à 250°C, en particulier de 50°C à 200°C. La température à l'étape ii) peut être égale, supérieure ou inférieure à celle de l'étape i). De préférence, la température à l'étape ii) est supérieure à celle de l'étape i). L'étape ii) peut être mise en œuvre à une pression d'au moins 1 bara, avantageusement d'au moins 2 bara, de préférence d'au moins 4 bara, en particulier d'au moins 5 bara. Avantageusement, l'étape ii) peut être mise en œuvre à une pression de 1 bara à 50 bara, de préférence de 2 bara à 50 bara, plus préférentiellement de 4 bara à 35 bara, en particulier de 5 bara à 25 bara. La pression à l'étape ii) peut être égale, supérieure ou inférieure à celle de l'étape i).
Avantageusement, le présent procédé comprend les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y dans lesquelles R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, C6-Cio-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle ; X1 = Cl, Br ou I ; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)- Y dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, C6-Cio-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle, et b) récupération dudit courant A comprenant ledit composé de formule (I).
De préférence, le présent procédé comprend les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y dans lesquelles R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-C10-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle ; Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, C6-Cio-aryle, -OH, -OR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et C6-Cio-aryle ; X1 = Cl ou Br ; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)- Y dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-C10-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle ; Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, C6-Cio-aryle, -OH, -OR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et C6-Cio-aryle, et b) récupération dudit courant A comprenant ledit composé de formule (I).
En particulier, le présent procédé comprend les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y dans lesquelles R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C3-alkyle, Cg-Cg-aryle et C2-Cg-alkényle, C3-C6-cycloalkényle et C3-Cg-cycloalkyle ; Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, -OH et -OR ; R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cg-alkyle et Cg-Cg-aryle ; X1 = Cl ; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)- Y dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C3-alkyle, Cg-Cg-aryle et C2-Cg-alkényle, C3-C6-cycloalkényle et C3-Cg-cycloalkyle ; Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, -OH et -OR ; R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cg-alkyle et Cg-Cg-aryle, b) récupération dudit courant A comprenant ledit composé de formule (I).
Plus particulièrement, le présent procédé comprend les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HRXR2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y dans lesquelles R1 = H, R2 = H, Y = -OH ou -OR avec R = Ci-C3-alkyle et Cg-aryle et X1 = Cl ; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former le courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)- Y dans laquelle R1 = H, R2 = H, Y = -OH ou -OR avec R = Ci-C3-alkyle et Cg-aryle, et b) récupération dudit courant A comprenant ledit composé de formule (I).
Selon un mode de réalisation préféré, le courant A comprenant ledit composé (I) récupéré à l'étape b) est purifié ou séparé dans des conditions efficaces pour former une composition B comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y. Comme séparation, on peut citer la condensation, l'évaporation, la décantation, l'absorption, le lavage, l'extraction liquide-liquide. Comme purification, on peut citer, la distillation, par exemple la distillation extractive, la distillation azéotropique, la séparation membranaire, l'adsorption sur solide et plus particulièrement adsorption sur tamis moléculaire, alumine ou charbon actif et le séchage. De préférence, le séchage peut être effectué sur tamis moléculaire, en particulier sur tamis moléculaire de 3 à 4 A.
La composition B comprend ledit composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus.
Avantageusement, la composition B comprend moins de 500 ppm d'eau en poids sur base du poids total de la composition B, avantageusement mois de 400 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau, en particulier moins de 200 ppm d'eau en poids sur base du poids total de la composition B.
Avantageusement, la composition B comprend moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique en poids sur base du poids total de la composition B, avantageusement moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de préférence moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique en poids sur base du poids total de la composition B.
Avantageusement, la composition B comprend moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en poids sur base du poids total de la composition B, avantageusement moins de 75 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, de préférence moins de 50 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en particulier moins de 20 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en poids sur base du poids total de la composition B.
Avantageusement, la composition B comprend moins de 5% en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y, de préférence moins de 3% en poids, plus préférentiellement moins de 1% en poids, en particulier moins de 0,1% en poids, plus particulièrement moins de 5000 ppm en poids, de manière privilégiée moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total de la composition B.
Ladite composition B peut également comprendre moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus, avantageusement moins de 800 ppm en poids, de préférence moins de 500 ppm en poids, en particulier moins de 100 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus sur base du poids total de la composition B.
De préférence, outre le composé de formule (I), la composition B peut comprendre : • moins de 5% en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y, de préférence moins de 3% en poids, plus préférentiellement moins de 1% en poids, en particulier moins de 0,1% en poids, plus particulièrement moins de 5000 ppm en poids, de manière privilégiée moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total de la composition B ; • optionnellement ou non moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus, avantageusement moins de 800 ppm en poids, de préférence moins de 500 ppm en poids, en particulier moins de 100 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus ; et • optionnellement ou non moins de 500 ppm d'eau en poids, avantageusement mois de 400 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau, en particulier moins de 200 ppm d'eau en poids ; et • optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique en poids, avantageusement moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de préférence moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique en poids ; et • optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, avantageusement moins de 75 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, de préférence moins de 50 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique de préférence de chlorure d'hydrogène, en particulier moins de 20 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en poids sur base du poids total de la composition B.
Plus préférentiellement, outre le composé de formule (I), la composition B comprend : • moins de 5% en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y, de préférence moins de 3% en poids, plus préférentiellement moins de 1% en poids, en particulier moins de 0,1% en poids, plus particulièrement moins de 5000 ppm en poids, de manière privilégiée moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total de la composition B ; • moins de 500 ppm d'eau en poids, avantageusement mois de 400 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau, en particulier moins de 200 ppm d'eau en poids ; • optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique en poids, avantageusement moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de préférence moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique en poids ; et • optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, avantageusement moins de 75 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, de préférence moins de 50 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en particulier moins de 20 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, • optionnellement ou non moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus, avantageusement moins de 800 ppm en poids, de préférence moins de 500 ppm en poids, en particulier moins de 100 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus ; et en poids sur base du poids total de la composition B.
En particulier, outre le composé de formule (I), la composition B comprend : • moins de 5% en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y, de préférence moins de 3% en poids, plus préférentiellement moins de 1% en poids, en particulier moins de 0,1% en poids, plus particulièrement moins de 5000 ppm en poids, de manière privilégiée moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total de la composition B ; • moins de 500 ppm d'eau en poids, avantageusement mois de 400 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau, en particulier moins de 200 ppm d'eau en poids ; • moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique en poids, avantageusement moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de préférence moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique en poids ; et • moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, avantageusement moins de 75 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, de préférence moins de 50 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en particulier moins de 20 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, • optionnellement moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus, avantageusement moins de 800 ppm en poids, de préférence moins de 500 ppm en poids, en particulier moins de 100 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus ; et en poids sur base du poids total de la composition B.
Selon un mode de réalisation préféré, dans les composés de formule (I), (II), (III) et optionnellement (IV) et (V), Y est -OH ; et le composé de formule (I) dans lequel Y est -OH est traité dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (I) dans lequel Y est -OR, R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle.
Ainsi, le présent procédé peut comprendre les étapes de : a) mise en contact d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique ; dans lesquelles R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; avantageusement R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; de préférence R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle ; en particulier R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C3-alkyle, Cg-Cg-aryle et C2-Cg-alkényle, C3-Cg-cycloalkényle et C3-Cg-cycloalkyle ; plus particulièrement R1 et R2 sont H ; X1 et X2 étant indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; avantageusement X1 et X2 sont F ou Cl à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; de préférence X1 et X2 sont Cl ; Y est -OH ; et b) récupération d'un courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y dans laquelle Y est -OH et R1 et R2 sont tels que définis à l'étape a) ; c) mise en œuvre à partir dudit courant A récupéré à l'étape b) d'une réaction d'estérification du composé de formule (I) dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y dans lequel Y est -OR avec R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, Cg-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; avantageusement R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle, Cg-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle ; de préférence R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et Cg-Cio-aryle ; en particulier R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cg-alkyle et Cg-Cg-aryle ; plus particulièrement R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et C6-aryle, de manière privilégiée R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle.
De préférence, le groupement R1 est identique dans les composés de formule (II), (III) et (I). De préférence, le groupement R2 est identique dans les composés de formule (II), (III) et (I).
De préférence, le présent procédé peut comprendre les étapes de : a) mise en contact d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique pour former un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y ; dans lesquelles R1 et R2 sont H ; X1 et X2sont Cl ; Y est -OH ; et b) récupération d'un courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y dans laquelle Y est -OH et R1 et R2 sont tels que définis à l'étape a) ; c) mise en œuvre à partir dudit courant A récupéré à l'étape b) d'une réaction d'estérification du composé de formule (I) dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y dans lequel Y est -OR avec R étant Ci-Cg-alkyle, de préférence R est -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
De préférence, l'étape a) est mise en œuvre dans des conditions opératoires tel que décrite ci-dessus en lien avec le procédé selon la présent invention.
De préférence, l'étape c) est mise en œuvre en faisant réagir le composé de formule (I) récupéré à l'étape b) avec un composé de formule R-OH avec R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, Cg-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle ; avantageusement R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle, Cg-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle ; de préférence R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et Cg-Cio-aryle ; en particulier R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cg-alkyle et Cg-Cg-aryle ; plus particulièrement R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et Cg-aryle, de manière privilégiée R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle.
Le procédé peut être mis en œuvre via les étapes al) et a2) telles que décrites dans la présente demande au lieu de l'étape a). Ainsi, le présent procédé peut comprendre les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y avec R1, R2, Y étant tels que définis ci-dessus et X1 est Cl, Br et I; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y, b) récupération d'un courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y dans laquelle Y est -OH et R1 et R2 sont tels que définis à l'étape a) ; c) mise en œuvre à partir dudit courant A récupéré à l'étape b) d'une réaction d'estérification du composé de formule (I) dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y dans lequel Y est -OR avec R, R1, R2, X1 et X2 tels que définis ci-dessus en relation avec ce mode de réalisation préféré incluant l'étape c).
Ledit courant A récupéré à l'étape b) peut être purifié tel que décrit dans la présente demande pour former ladite composition B préalablement à la mise en œuvre de l'étape c). L'étape c) est alors mise en œuvre à partir de ladite composition B telle que définie dans la présente demande.
De préférence, l'étape c) est mise en œuvre en présence d'un catalyseur acide tel qu'un acide de Lewis ou un acide de Bronsted ou d'un catalyseur basique ou de résines cationiques ou anioniques. En particulier, l'étape c) est mise en œuvre en présence d'un catalyseur basique tel que des hydroxydes alcalins ou alcalino-terreux (par exemple KOH, NaOH, Ca(OH)2, Mg(OH)2), oxydes alcalins ou alcalino-terreux (par exemple Na2Û, CaO, MgO, K2O), carbonates alcalins ou alcalino-terreux (par exemple Na2CÛ3, K2CO3, CaCÛ3, MgCCù), ou d'un catalyseur acide tel qu'un acide minéral (par exemple HCl, HBr, Hl, H2SO4), l'acide p-toluène sulfonique, trifluorure de bore.
De préférence, l'étape c) peut être mise en œuvre à une température comprise entre 10°C et 200°C, avantageusement entre 20°C et 150°C.
Selon un second aspect, la présente invention concerne une composition comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus.
Avantageusement, la composition comprend moins de 500 ppm d'eau en poids sur base du poids total de la composition, avantageusement mois de 400 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau, en particulier moins de 200 ppm d'eau en poids sur base du poids total de la composition.
Avantageusement, la composition comprend moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique en poids sur base du poids total de la composition, avantageusement moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de préférence moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique en poids sur base du poids total de la composition.
Avantageusement, la composition comprend moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en poids sur base du poids total de la composition, avantageusement moins de 75 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, de préférence moins de 50 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en particulier moins de 20 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en poids sur base du poids total de la composition.
Avantageusement, la composition comprend moins de 5% en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y, de préférence moins de 3% en poids, plus préférentiellement moins de 1% en poids, en particulier moins de 0,1% en poids, plus particulièrement moins de 5000 ppm en poids, de manière privilégiée moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) RXR2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total de la composition.
Ladite composition peut également comprendre moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus, avantageusement moins de 800 ppm en poids, de préférence moins de 500 ppm en poids, en particulier moins de 100 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus sur base du poids total de la composition.
De préférence, outre le composé de formule (I), la composition peut comprendre : • moins de 5% en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y, de préférence moins de 3% en poids, plus préférentiellement moins de 1% en poids, en particulier moins de 0,1% en poids, plus particulièrement moins de 5000 ppm en poids, de manière privilégiée moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total de la composition; • optionnellement ou non moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus, avantageusement moins de 800 ppm en poids, de préférence moins de 500 ppm en poids, en particulier moins de 100 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus ; et • optionnellement ou non moins de 500 ppm d'eau en poids, avantageusement mois de 400 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau, en particulier moins de 200 ppm d'eau en poids ; et • optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique en poids, avantageusement moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de préférence moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique en poids ; et • optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, avantageusement moins de 75 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, de préférence moins de 50 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en particulier moins de 20 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en poids sur base du poids total de la composition.
Plus préférentiellement, outre le composé de formule (I), la composition comprend : • moins de 5% en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y, de préférence moins de 3% en poids, plus préférentiellement moins de 1% en poids, en particulier moins de 0,1% en poids, plus particulièrement moins de 5000 ppm en poids, de manière privilégiée moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total de la composition ; • moins de 500 ppm d'eau en poids, avantageusement mois de 400 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau, en particulier moins de 200 ppm d'eau en poids ; • optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique en poids, avantageusement moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de préférence moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique en poids ; et • optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, avantageusement moins de 75 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, de préférence moins de 50 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en particulier moins de 20 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, • optionnellement ou non moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus, avantageusement moins de 800 ppm en poids, de préférence moins de 500 ppm en poids, en particulier moins de 100 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus ; et en poids sur base du poids total de la composition.
En particulier, outre le composé de formule (I), la composition comprend : • moins de 5% en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y, de préférence moins de 3% en poids, plus préférentiellement moins de 1% en poids, en particulier moins de 0,1% en poids, plus particulièrement moins de 5000 ppm en poids, de manière privilégiée moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total de la composition ; • moins de 500 ppm d'eau en poids, avantageusement mois de 400 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau, en particulier moins de 200 ppm d'eau en poids ; • moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique en poids, avantageusement moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de préférence moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique en poids ; et • moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, avantageusement moins de 75 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, de préférence moins de 50 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, en particulier moins de 20 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène, • optionnellement moins de 1000 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus, avantageusement moins de 800 ppm en poids, de préférence moins de 500 ppm en poids, en particulier moins de 100 ppm en poids d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=O)-Y tel que décrit ci-dessus ; et en poids sur base du poids total de la composition.
Avantageusement, ladite composition selon ce second aspect de l'invention est obtenue par le procédé selon le premier aspect de la présente invention.
Avantageusement, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que : R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; X1 et X2 sont indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C2o-alkyle, Ci-C2o-haloalkyle, C6-C2o-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C2o-cycloalkyle, C3-C2o-cycloalkényle et C2-C2o-alkényle ; R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle.
De préférence, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle. En particulier, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-Cio-alkyle, Cg-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-C10-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle. De manière privilégiée, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C3-alkyle, Cg-Cg-aryle et C2-Cg-alkényle, C3-Cg-cycloalkényle et C3-Cg-cycloalkyle. De manière particulièrement privilégiée, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que R1 et R2 sont H.
De préférence, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que X1 et X2 sont indépendamment sélectionnés parmi F, Cl et Br à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F. Plus préférentiellement, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que X1 et X2 sont indépendamment sélectionnés parmi F et Cl à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F. En particulier, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que X1 et X2sont Cl.
De préférence, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, C1-C10-haloalkyle, Cg-Cio-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-C10-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle. Plus préférentiellement, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, Cg-Cio-aryle, -OH, -OR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-C10-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle. En particulier, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, -OH et -OR. Plus particulièrement, dans ladite composition, les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et/ou (V) sont tels que Y est sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et -OR.
De préférence, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en C1-C10-alkyle, Cg-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle. En particulier, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et Cg-Cio-aryle. Plus particulièrement, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cg-alkyle et Cg-Cg-aryle. De manière privilégiée, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et Cg-aryle.
Ainsi, la présente composition comprend un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)- Y dans lequel R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C2o-alkyle, Cg-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; de préférence sélectionnés parmi H, Ci-C2o-alkyle, Cg-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; en particulier sélectionnés parmi H, Ci-Cio-alkyle, Cg-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-C10-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle ; de manière privilégiée sélectionnés parmi H, Ci-C3-alkyle, Cg-Cg-aryle et C2-Cg-alkényle, C3-Cg-cycloalkényle et C3-Cg-cycloalkyle ; de manière particulièrement privilégiée R1 et R2 sont H ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C2o-alkyle, Ci-C2o-haloalkyle, Cg-C2o-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C2o-cycloalkyle, C3-C2o-cycloalkényle et C2-C2o-alkényle ; de préférence sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, Cg-Cio-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; plus préférentiellement sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, C1-C10-haloalkyle, Cg-Cio-aryle, -OH, -OR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; en particulier sélectionné parmi le groupe consistant en H, -OH et -OR ; plus particulièrement Y est sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, Cg-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; de préférence sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle, Cg-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-C10-cycloalkyle ; en particulier sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et Cg-Cio-aryle ; plus particulièrement sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C6-alkyle et Cg-Cg-aryle ; de manière privilégiée R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et Cg-aryle.
Si ladite composition comprend des composés de formule (II), (III), (IV) et/ou (V), ceux-ci sont tels que : X1 et X2 étant indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; de préférence sélectionnés parmi F, Cl et Br à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; plus préférentiellement sélectionnés parmi F et Cl à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; en particulier X1 et X2 sont Cl ; R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C2o-alkyle, Cg-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; de préférence sélectionnés parmi H, Ci-C2o-alkyle, Cg-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; en particulier sélectionnés parmi H, Ci-Cio-alkyle, Cg-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-C10-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle ; de manière privilégiée sélectionnés parmi H, Ci-C3-alkyle, Cg-Cg-aryle et C2-Cg-alkényle, C3-Cg-cycloalkényle et C3-Cg-cycloalkyle ; de manière particulièrement privilégiée R1 et R2 sont H ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C2o-alkyle, Ci-C2o-haloalkyle, Cg-C2o-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C2o-cycloalkyle, C3-C2o-cycloalkényle et C2-C2o-alkényle ; de préférence sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, Cg-Cio-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; plus préférentiellement sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, C1-C10-haloalkyle, Cg-Cio-aryle, -OH, -OR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; en particulier sélectionné parmi le groupe consistant en H, -OH et -OR ; plus particulièrement Y est sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, Cg-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; de préférence sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle, Cg-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-C10-cycloalkyle ; en particulier sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et Cg-Cio-aryle ; plus particulièrement sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cg-alkyle et Cg-Cg- aryle ; de manière privilégiée R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et Cg-aryle.
En particulier, la composition comprend un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y dans lequel R1 et R2 étant H ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et Cg-aryle. Ladite composition peut également comprendre des composés de formule (II), (III), (IV) et/ou (V) telles que R1 et R2 étant H ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et Cg-aryle ; et X1 et X2 étant Cl.
La composition selon le second aspect de la présente peut être obtenue selon le procédé décrit selon le premier aspect de l'invention.
Selon un troisième aspect de la présente invention, la composition selon le second aspect de la présente invention est utilisée comme solvant dans une composition électrolytique. La composition électrolytique est de préférence utilisée dans une batterie. En particulier, la composition électrolytique est utilisée dans une batterie Li-ion. Selon un mode de réalisation préféré, la composition électrolytique comprend outre la présente composition utilisée comme solvant, au moins un sel de lithium. De préférence, ledit au moins un sel de lithium est sélectionné parmi le groupe consistant en LiPFg, L1BF4, CH3COOL1, CH3SO3L1, CF3SO3L1, CF3COOL1, L12B12F12, L1BC4O8, LiAsFg, LÎ2SiFg, U2PFO3, L1CIO4, bis(trifluoromethanesulfonyl)imidure de lithium, bis(fluorosulfonyl)imidure de Lithium, 2-trifluorométhyl-4,5-dicyano-imidazolate de lithium, 2-pentafluoroéthyl-4,5-dicyano-imidazolate de lithium.
La composition selon le second aspect de la présente invention peut également être utilisée comme additif dans une composition électrolytique. La composition électrolytique est de préférence utilisée dans une batterie. En particulier, la composition électrolytique est utilisée dans une batterie Li-ion. Selon un mode de réalisation préféré, la composition électrolytique comprend outre la présente composition utilisée comme solvant, au moins un sel de lithium. De préférence, ledit au moins un sel de lithium est sélectionné parmi le groupe consistant en LiPFg, L1BF4, CH3COOL1, CH3SO3L1, CF3SO3L1, CF3COOL1, L12B12F12, L1BC4O8, LiAsFg, Li2SiFg, L12PFO3, L1CIO4, bis(trifluoromethanesulfonyl)imidure de lithium, bis(fluorosulfonyl)imidure de Lithium, 2-trifluorométhyl-4,5-dicyano-imidazolate de lithium, 2-pentafluoroéthyl-4,5-dicyano-imidazolate de lithium.
Exemples
Exemple 1 - Synthèse de l'acide 2,2-difluoropropionique L'équipement utilisé est compose d'un autoclave en Inox 316L d'une capacité de 0,8L surmonté d'un condenseur et d'une vanne de régulation de la pression. L'autoclave est immergé dans de l'azote liquide et les constituants suivants sont introduits successivement : 140 g (7,0 mol) d'acide fluorhydrique, 100 g (0,7 mol) d'acide 2,2-dichloropropionique et de 13,3 g (0,07) mol de tétrachlorure de titane (TiCU)- La température de l'autoclave est ensuite portée à la température ambiante (25°C). L'autoclave est ensuite immergé dans un bain d'huile et la température est portée à 125°C tandis que la température du condenseur est maintenue à environ 17°C. La pression est fixée à 20 bara. Pendant la réaction les produits volatils sont éliminés en continu, lavés dans un laveur à eau et collectés. Après 15h de réaction, l'autoclave est refroidi jusqu'à la température ambiante. Celui-ci est ensuite dégazé et les produits de réaction sont lavés, séchés et analysés par chromatographie en phase gazeuse.
Le rendement en acide 2,2-difluoropropionique, exprimé par le rapport du nombre de moles d'acide 2,2-difluoropropionique détecté sur le nombre de moles d'acide 2,2-dichloropropionique introduites initialement, est de 77,6%. Après distillation et séchage, la pureté de l'acide 2,2-difluoropropionique est supérieure à 99 %. La teneur en poids de 2-chloro-2-fluoropropionate d'éthyle est de 320 ppm, la teneur en poids de HF est de 23 ppm, la teneur en poids d'eau est de 52 ppm et la teneur en poids d'HCI est de 5 ppm.
Exemple 2 - Synthèse du 2,2-difluoropropionate d'éthyle CH3CF2CO2CH2CH3 L'équipement utilisé est similaire à celui décrit à l'exemple 1. L'autoclave est immergé dans de l'azote liquide et les constituants suivants sont introduits successivement : 140 g (7,0 mol) d'acide fluorhydrique, 100 g (0,58 mol) de 2,2-dichloropropionate d'éthyle (CH3CCI2CO2CH2CH3) et de 18,2 g (0,07 mol) de tétrachlorure d'étain SnCL. L'autoclave est ensuite immergé dans un bain d'huile et la température est portée à 125°C tandis que la température du condenseur est maintenue à environ 17°C. La pression est fixée à 20 bara. Pendant la réaction les produits volatils sont éliminés en continu, lavés dans un laveur à eau et collectés. Après 15h de réaction, l'autoclave est refroidi jusqu'à la température ambiante. Celui-ci est ensuite dégazé et les produits de réaction sont lavés, séchés et analysés par chromatographie en phase gazeuse.
Le rendement en 2,2-difluoropropionate d'éthyle, exprimé par le rapport du nombre de moles de 2,2-difluoropropioniate d'éthyle détecté sur le nombre de moles de 2,2- dichloropropioniate d'éthyle introduites initialement, est de 62,9%. Après distillation et séchage, la pureté de 2,2-difluoropropionate d'éthyle est supérieure à 99 %. La teneur en poids de 2-chloro-2-fluoropropionate d'éthyle est de 287 ppm, la teneur en poids de HF est de 17 ppm, la teneur en poids d'eau est de 43 ppm et la teneur en poids d'HCI est de 4 ppm.
Exemple 3 - Synthèse du 2,2-difluoropropionate d'éthyle CH3CF2CO2CH2CH3 L'équipement utilisé est composé d'un réacteur à double enveloppe d'une capacité de 2,0L équipé d'un agitateur mécanique, d'un dispositif de mesure de la température et surmonté d'une colonne de distillation avec tête de reflux et réfrigérant permettant une distillation azéotropique. Dans le réacteur préalablement séché et balayé à l'azote, on introduit successivement : 220 g (2,0 mol) d'acide 2,2-difluoropropionique, 2 g (0,02 mol) d'acide sulfurique, 600 ml de cyclohexane et 369 g (8,0 mol) d'éthanol. La réaction est effectuée sous pression atmosphérique en alimentant la double enveloppe avec un fluide caloporteur à une température de 80°C. Après 6 heures de réaction, on neutralise l'excès d'acide et on élimine le cyclohexane et l'excès d'éthanol sous pression réduite (P = 200 mbar). Les produits de réactions sont séchés et analysés par chromatographie en phase gazeuse. Le rendement en 2,2-difluoropropionate d'éthyle, exprimé par le rapport du nombre de moles de 2,2-difluoropropioniate d'éthyle détecté sur le nombre de moles d'acide 2,2-difluoropropionique introduites initialement, est de 91,6 %. Après distillation la pureté de 2,2-difluoropropionate d'éthyle est supérieure à 98,3 %.
Claims (11)
- Revendications1. Procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y comprenant les étapes de : a) mise en contact d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique ; R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; X1 et X2 étant indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C2o-alkyle, Ci-C2o-haloalkyle, C6-C2o-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C2o-cycloalkyle, C3-C2o-cycloalkényle et C2-C2o-alkényle ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; et b) récupération d'un courant A comprenant ledit composé (I).
- 2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que Y est -OH ou -OR.
- 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que R1 est H et R2 est H.
- 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il est mis en œuvre en présence d'un catalyseur.
- 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il comprend les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=O)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CXxX2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y avec R1, R2, Y étant tels que définis à la revendication 1 et X1 est Cl, Br et I; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former ledit courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y, et b) récupération dudit courant A comprenant ledit composé (I).
- 6. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que la composition A obtenue à l'étape a2) comprend moins de 15% en poids de composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV) ; avantageusement moins de 10% en poids sur base du poids total des composés de formule (l),(IV) ou (IV).
- 7. Procédé selon la revendication 5 ou 6 caractérisé en ce que ledit courant A récupéré à l'étape b) est purifié dans des conditions efficaces pour former une composition B comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y, moins de 1000 ppm d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y et optionnellement moins de 500 ppm d'eau et optionnellement moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique et optionnellement moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène.
- 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que dans les composés de formule (I), (II), (III) et optionnellement (IV) et (V), Y est-OH ; et le composé de formule (I) dans lequel Y est -OH est traité dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (I) dans lequel Y est -OR, R étant sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle.
- 9. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que R est un Ci-C6-alkyle, de préférence R est -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
- 10. Composition comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=O)-Y, moins de 1000 ppm d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=O)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=O)-Y et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'eau et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique et optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène; avec R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle, de préférence R1 et R2 = H ; X1 étant sélectionné parmi Cl, Br et I, de préférence X1 est Cl ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C2o-alkyle, Ci-C2o-haloalkyle, C6-C2o-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C2o-cycloalkyle, C3-C2o-cycloalkényle et C2-C2o-alkényle, de préférence Y est -OH ou -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C2o-alkyle, C6-C2o-aryle et C2-C2o-alkényle, C3-C2o-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle, de préférence R est Ci-C6-alkyle, en particulier R est -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
- 11. Utilisation de la composition selon la revendication 10 comme solvant dans une composition électrolytique dans une batterie, de préférence une batterie Lithium-ion.
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