FR3107271A1 - Procédé de production d’un composé iodofluoroalcane - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant l’étape a) de mise en contact d’une oléfine avec du monofluorure d’iode (IF) anhydre pour former un flux A comprenant ledit composé iodofluoroalcane et optionnellement du monofluorure d’iode n’ayant pas réagi.
Description
La présente invention se rapporte à un procédé de production de composés haloalcanes. En particulier, la présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane.
Arrière-plan technologique de l’invention
Compte tenu de la réactivité de leur atome d’iode, les composés iodo-fluorés sont d’importants intermédiaires de synthèse pour la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits phytosanitaires, d’agent extincteurs et de produits pour le traitement de différents substrats notamment des substrats destinés à des applications en électronique.
Les composés iodo-fluorés trouvent également des applications dans le domaine de la réfrigération ou dans des dispositifs d’air conditionné. On connait par WO2006/112881 des compositions comprenant CF3I et HFC-152A destinées à être utilisées dans des compositions frigorigènes, dans des systèmes de réfrigération, dans des compositions à base d’agents gonflants, dans des propulseurs d’aérosol et autres.
On connait également par la demande FR2794456 un procédé de préparation de l’iodure de trifluorométhyle ou de l’iodure de pentafluoroéthyle. On connait également par FR2745286 un procédé de préparation de l’iodure de trifluorométhyle. On connait également par US 3,406,214 la préparation du iodoperfluoroéthyle.
Les procédés de production de composés iodo-fluorés peuvent être améliorés tant au niveau de la conversion et de la sélectivité des réactions mais également en terme d’impact environnemental par l’utilisation de réactifs ou de conditions opératoires plus adaptés.
La présente invention a pour but de résoudre tout ou partie des inconvénients observés dans les procédés de l’art antérieur.
La présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant l’étape a) de mise en contact d’une oléfine avec du monofluorure d’iode (IF) anhydre pour former un fluxAcomprenant ledit composé iodofluoroalcane et optionnellement du monofluorure d’iode n’ayant pas réagi.
Le présent procédé permet d’obtenir les composés iodofluoroalcane avec une sélectivité améliorée tout en conservant une conversion élevée de l’oléfine de départ.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite oléfine est une fluorooléfine.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite oléfine est une fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite oléfine est une fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite oléfine est une fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.
Ledit composé iodofluoroalcane est obtenu par addition d’une molécule de monofluorure d’iode (IF) sur une double liaison carbone-carbone de ladite oléfine.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor;
ou ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus;
ou ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite oléfine est une fluorooléfine est sélectionnée parmi le groupe consistant en CHF=CH2, CF2=CH2, CHF=CHF, CF2=CHF, CF2=CF2, CH3-CF=CH2, CH3-CH=CHF, CH2F-CH=CH2, CH3-CF=CHF, CH2F-CF=CH2, CH3-CH=CF2, CH2F-CH=CHF, CHF2-CH=CH2, CH3-CF=CF2, CH2F-CF=CHF, CHF2-CF=CH2, CH2F-CH=CF2, CHF2-CH=CHF, CF3-CH=CH2, CH2F-CF=CF2, CHF2-CF=CHF, CF3-CF=CH2, CHF2-CH=CF2, CF3-CH=CHF, CHF2-CF=CF2, CF3-CF=CHF, CF3-CH=CF2, CF3-CF=CF2; de préférence parmi le groupe consistant en CF2=CH2, CF2=CHF, CF2=CF2, CF3-CH=CH2, CF3-CF=CH2, CF3-CH=CHF, CF3-CF=CHF, CF3-CF=CF2.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CHFI-CH2F, CHF2-CH2I, CF2I-CH2F, CF3-CH2I, CHFI-CHF2, CF2I-CHF2, CF3-CHFI, CF2I-CF3, CH3-CFI-CH2F, CH3-CF2-CH2I, CH3-CHI-CHF2, CH3-CHF-CHFI, CH2F-CHI-CH2F, CH2F-CHF-CH2I, CH3-CFI-CHF2, CH3-CF2-CHFI, CH2F-CFI-CH2F, CH2F-CF2-CH2I, CH3-CHI-CF3, CH3-CHF-CF2I, CH2F-CHI-CHF2, CH2F-CHF-CHFI, CHF2-CHF-CH2I, CH3-CFI-CF3, CH3-CF2-CF2I, CH2F-CFI-CHF2, CH2F-CF2-CHFI, CHF2-CF2-CH2I, CH2F-CHF-CF2I, CHF2-CHI-CHF2, CHF2-CHF-CHFI, CF3-CHI-CH2F, CF3-CHF-CH2I, CH2F-CF2-CF2I, CHF2-CFI-CHF2, CHF2-CF2-CHFI, CF3-CFI-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CHF2-CHF-CF2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CHF-CHFI, CHF2-CF2-CF2I, CF3-CFI-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I ; de préférence parmi le groupe consistant en CF2I-CH2F, CF3-CH2I, CF2I-CHF2, CF3-CHFI, CF2I-CF3, CF3-CHI-CH2F, CF3-CHF-CH2I, CF3-CFI-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CHF-CHFI, CF3-CFI-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) consiste en:
- la conversion de CF2=CH2en CF3-CH2I ;
- la conversion de CF2=CHF en CF3-CHFI ; ou
- la conversion de CF2=CF2en CF3-CF2I ; ou
- la conversion de CF3-CH=CH2en CF3-CHI-CH2F ; ou
- la conversion de CF3-CF=CH2en CF3-CF2-CH2I ; ou
- la conversion de CF3-CH=CHF en CF3-CHI-CHF2; ou
- la conversion de CF3-CF=CHF en CF3-CFI-CHF2; ou
- la conversion de CF3-CF=CF2en CF3-CFI-CF3.
Selon un mode de réalisation préféré, le monofluorure d’iode anhydre est préparé par mélange entre de l’iode (I2) anhydre et du pentafluorure d’iode anhydre (IF5).
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé comprend une étape b) de purification dudit fluxApour former un fluxB1comprenant au moins 90% en poids dudit composé iodofluoroalcane.
Description détaillée de la présente invention
La présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant l’étape a) de mise en contact d’une oléfine avec du monofluorure d’iode (IF) anhydre pour former un fluxAcomprenant ledit composé iodofluoroalcane et optionnellement du monofluorure d’iode n’ayant pas réagi.
Etape a) du procédé
Le présent procédé permet d’obtenir les composés iodofluoroalcane avec une sélectivité améliorée tout en conservant une conversion élevée de l’oléfine de départ.
Ladite oléfine peut être de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10, un radical cycloalkyle en C3-C10, un radical alkényle en C2-C10, un radical cycloalkényle en C3-C10et un radical aryle en C6-C10.
La mise en œuvre de l’étape a) avec du monofluorure d’iode anhydre permet d’augmenter la sélectivité et la conversion de la réaction. Le terme «anhydre» se réfère ici à du monofluorure d’iode contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée ledit monofluorure d’iode est dépourvu d’eau.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite oléfine est une fluorooléfine. De préférence, ladite fluorooléfine est anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à une fluorooléfine contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée ladite fluorooléfine est dépourvue d’eau. L’utilisation d’une fluorooléfine anhydre dans le présent procédé permet d’éviter la formation d’impuretés (sous-produits de réactions, polymères issus de la fluorooléfine…).
Selon un mode de réalisation préféré, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.
Le terme «alkyle» désigne un radical monovalent issu d’un alcane, linéaire ou branché, comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié. Le terme «cycloalkyle» désigne un radical monovalent issu d’un cycloalcane comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié. Le terme «alkényle» désigne un radical monovalent comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié et au moins une double liaison carbone-carbone. Le terme «cycloalkényle» se réfère à un radical monovalent issu d’un cycloalcène comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié et au moins une double liaison carbone-carbone dans sa partie cyclique. Le terme «aryle» désigne un radical monovalent issu d’un arène comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié.
De préférence, ledit radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, cycloalkényle ou aryle n’est pas substitué par d’autres groupements fonctionnels que le fluor. Ledit radical peut néanmoins comprendre plusieurs atomes de fluor sur sa chaine carbonée, Par exemple, ledit radical peut contenir de 1 à 10 atomes de fluor, de préférence de 1 à 5 atomes de fluor.
De préférence, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 10 atomes de fluor.
De préférence, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 5 atomes de fluor.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C10, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C10, un radical perfluorocycloalkényle en C3-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.
De préférence, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.
Selon un autre mode de réalisation préféré, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.
Ladite fluorooléfine peut être de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.
Ladite fluorooléfine peut être de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.
Ladite fluorooléfine peut être de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.
En particulier, ladite fluorooléfine est sélectionnée parmi le groupe consistant en CHF=CH2, CF2=CH2, CHF=CHF, CF2=CHF, CF2=CF2, CH3-CF=CH2, CH3-CH=CHF, CH2F-CH=CH2, CH3-CF=CHF, CH2F-CF=CH2, CH3-CH=CF2, CH2F-CH=CHF, CHF2-CH=CH2, CH3-CF=CF2, CH2F-CF=CHF, CHF2-CF=CH2, CH2F-CH=CF2, CHF2-CH=CHF, CF3-CH=CH2, CH2F-CF=CF2, CHF2-CF=CHF, CF3-CF=CH2, CHF2-CH=CF2, CF3-CH=CHF, CHF2-CF=CF2, CF3-CF=CHF, CF3-CH=CF2, CF3-CF=CF2.
Plus particulièrement, ladite fluorooléfine est sélectionnée parmi le groupe consistant en CF2=CH2, CF2=CHF, CF2=CF2, CF3-CH=CH2, CF3-CF=CH2, CF3-CH=CHF, CF3-CF=CHF, CF3-CF=CF2.
De préférence, le monofluorure d’iode est mis en contact avec l’oléfine, de préférence avec la fluorooléfine, à la stœchiométrie ou en excès par rapport à celle-ci. Par exemple, le ratio molaire IF/fluorooléfine est de 1 à 50, de préférence de 1,5 à 25, en particulier de 2 à 20.
De préférence, le monofluorure d’iode est préparé in situ par mélange entre de l’iode (I2) anhydre et du pentafluorure d’iode (IF5) anhydre. Dans ce cas, ledit fluxApeut également comprendre de l’iode et/ou du pentafluorure d’iode n’ayant pas réagi en sus dudit composé iodofluoroalcane et optionnellement du monofluorure d’iode n’ayant pas réagi. Pour l’iode comme pour le pentafluorure d’iode, le terme anhydre se réfère ici à une teneur en eau dans le composé considéré de moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau. De manière préférentiellement privilégiée, l’iode et le pentafluorure d’iode sont dépourvus d’eau.
Le mélange entre l’iode anhydre et le pentafluorure d’iode anhydre peut être effectué à l’état liquide. Ainsi, l’iode est dissous dans le pentafluorure d’iode. Alternativement, l’iode peut être introduit gazeux dans une solution de pentafluorure d’iode.
Alternativement, le monofluorure d’iode pourrait être généré par mélange entre l’iode et IF7ou entre l’iode et du fluor F2ou entre l’iode et IF3.
Ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 10 atomes de fluor.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 5 atomes de fluor.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C10, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C10, un radical perfluorocycloalkényle en C3-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.
Selon un autre mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.
Ledit composé iodofluoroalcane peut être de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.
Ledit composé iodofluoroalcane peut être de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.
Ledit composé iodofluoroalcane peut être de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, R4, Y1, Y2ou Y3soit F.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CHFI-CH2F, CHF2-CH2I, CF2I-CH2F, CF3-CH2I, CHFI-CHF2, CF2I-CHF2, CF3-CHFI, CF2I-CF3, CH3-CFI-CH2F, CH3-CF2-CH2I, CH3-CHI-CHF2, CH3-CHF-CHFI, CH2F-CHI-CH2F, CH2F-CHF-CH2I, CH3-CFI-CHF2, CH3-CF2-CHFI, CH2F-CFI-CH2F, CH2F-CF2-CH2I, CH3-CHI-CF3, CH3-CHF-CF2I, CH2F-CHI-CHF2, CH2F-CHF-CHFI, CHF2-CHF-CH2I, CH3-CFI-CF3, CH3-CF2-CF2I, CH2F-CFI-CHF2, CH2F-CF2-CHFI, CHF2-CF2-CH2I, CH2F-CHF-CF2I, CHF2-CHI-CHF2, CHF2-CHF-CHFI, CF3-CHI-CH2F, CF3-CHF-CH2I, CH2F-CF2-CF2I, CHF2-CFI-CHF2, CHF2-CF2-CHFI, CF3-CFI-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CHF2-CHF-CF2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CHF-CHFI, CHF2-CF2-CF2I, CF3-CFI-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I.
De préférence ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CF2I-CH2F, CF3-CH2I, CF2I-CHF2, CF3-CHFI, CF2I-CF3, CF3-CHI-CH2F, CF3-CHF-CH2I, CF3-CFI-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CHF-CHFI, CF3-CFI-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) consiste en:
- la conversion de CF2=CH2en CF3-CH2I ;
- la conversion de CF2=CHF en CF3-CHFI ; ou
- la conversion de CF2=CF2en CF3-CF2I ; ou
- la conversion de CF3-CH=CH2en CF3-CHI-CH2F ; ou
- la conversion de CF3-CF=CH2en CF3-CF2-CH2I ; ou
- la conversion de CF3-CH=CHF en CF3-CHI-CHF2; ou
- la conversion de CF3-CF=CHF en CF3-CFI-CHF2; ou
- la conversion de CF3-CF=CF2en CF3-CFI-CF3.
L’étape a) peut être mise en œuvre en phase liquide ou en phase gazeuse. L’étape a) peut être mise en œuvre en présence d’un catalyseur ou non.
Etape a) phase gazeuse
Lorsque l’étape a) est mise en œuvre en phase gazeuse, l’étape a) peut être mise en œuvre en présence d’un catalyseur. De préférence, le catalyseur est sélectionné parmi le groupe consistant en un oxyde, un oxyhalogénure ou un halogénure d’un métal ou métalloïde des colonnes 4 à 15 du tableau périodique ou d’un métal sélectionné parmi Li, Na, K, Cs, Mg et Ca.
De préférence, le catalyseur est un oxyde de chrome, oxyfluorure de chrome ou un fluorure de chrome. L’oxyfluorure de chrome contient de préférence une teneur en fluor de 10% à 50% en poids, de préférence de 20% à 50% en poids, en particulier de 30% à 50% en poids. Le taux de fluor est mesuré par ionométrie ou par changement de poids du catalyseur ou par toute autre méthode quantitative connue de l’homme du métier. Le catalyseur d’oxyfluorure de chrome ou du fluorure de chrome a de préférence une surface spécifique de 15 à 100 m²/g. Le catalyseur d’oxyde de chrome a de préférence une surface spécifique de 100 à 300m²/g. La surface spécifique est mesurée sur un appareil Micromeritics Gemini 2360 en utilisant la méthode standard 5 points (Méthode BET). En outre, la teneur en catalyseur est de 0,01 à 10% en poids par rapport à ladite fluorooléfine. Lorsque le catalyseur est un oxyde de chrome, oxyfluorure de chrome ou un fluorure de chrome; celui-ci peut également contenir de 0,5 à 10% en poids d’un co-catalyseur sur base du poids total du catalyseur. Ledit co-catalyseur est choisi parmi Cr, Ni, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Mg.
Lorsque le métal est sélectionné parmi Li, Na, K, Cs, Mg et Ca, l’anion associé avec le métal est F-, Cl-, I-ou CO3 2-. De préférence, le catalyseur est NaI ou KI. Le catalyseur a de préférence une surface spécifique comprise entre 20 et 1000m²/g, en particulier entre 20 et 300m²/g.
Le catalyseur peut être déposé sur un support poreux. Le support poreux peut être choisi parmi les charbons actifs, le graphite, les alumines, les fluorures d’alumines.
Lorsque le métal du catalyseur est sélectionné parmi Li, Na, K, Cs, Mg et Ca, la teneur en catalyseur est de 1 à 30% en poids par rapport à ladite fluorooléfine.
Lorsque le catalyseur est sélectionné parmi le groupe consistant en un oxyde, un oxyhalogénure ou un halogénure d’un métal ou métalloïde des colonnes 4 à 15 du tableau périodique, celui-ci peut être activé avant son utilisation à l’étape a). Par exemple, ledit catalyseur peut être activé en présence d’oxygène, d’air, d’iodure d’hydrogène ou de HF ou d’un mélange de ceux-ci.
Le catalyseur peut également se désactiver au cours du temps. Ainsi, l’étape a) peut être mise en œuvre en présence d’oxygène ou d’air ou d’un mélange oxygène-azote. Si de l’oxygène est utilisé à l’étape a), celui-ci est présent dans une teneur de 0,005% à 10% mol par rapport à la quantité en mole de fluorooléfine.
Le catalyseur peut également être régénéré après la mise en œuvre du présent procédé. L’étape de régénération peut comprendre la mise en contact du catalyseur avec un flux d’oxygène ou d’air à une température de 200°C à 700°C.
Alternativement, l’étape a) peut être mise en œuvre en phase gazeuse en l’absence d’un catalyseur.
En phase gazeuse, en présence ou non d’un catalyseur, l’étape a) est mise en œuvre à une température de 150°C à 700°C, de préférence de 250°C à 600°C.
Que l’étape a) soit mise en œuvre en phase gazeuse en présence ou en l’absence d’un catalyseur, la pression à cette étape est de 0,1 bar à 30 bar, de préférence de 1 bar à 20 bar, en particulier de 1 bar à 15 bar.
Etape a) en phase liquide
Alternativement, l’étape a) est mise en œuvre en phase liquide. La température de mise en œuvre de l’étape a) en phase liquide est de 50°C à 280°C, de préférence de 50°C à 250°C.
L’étape a) peut être mise en œuvre en présence d’un solvantS1. De préférence, le solvantS1est anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à un solvantS1contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée ledit solvantS1est dépourvue d’eau. Le solvantS1ayant un point d’ébullition de 0°C à 250°C, de préférence de 20°C à 250°C, en particulier de 20°C à 200°C. Ledit solvantS1est sélectionné parmi le groupe consistant en acide acétique, CCl4, chloroforme, dichlorométhane, sulfolane, tétraméthylène sulfone, N,N-diméthylformamide, diméthylsulfoxyde, N,N-diméthylacétamide, N-méthylpyrrolidone, 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone, 1,3-diméthyl-3,4,5,6-tétrahydro-2-pyrimidinone et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, l’étape a) est mise en œuvre en présence d’un catalyseur sélectionné parmi les sels alcalins ou alcalino-terreux. De préférence, le catalyseur est un sel alcalin. On peut employer l’iodure de n’importe quel métal alcalin mais on préfère utiliser l’iodure de sodium ou l’iodure de potassium. Le rapport entre le catalyseur et ladite oléfine (de préférence ladite fluorooléfine telle que décrite ci-dessus) est compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10. Le catalyseur a de préférence une surface spécifique comprise entre 20 et 1000m²/g, en particulier entre 20 et 300m²/g. Le catalyseur peut être déposé sur un support poreux. Le support poreux peut être choisi parmi les charbons actifs, le graphite, les alumines, les fluorures d’alumines.
Selon un autre mode de réalisation, l’étape a) est mise en œuvre en présence d'un catalyseur acide de Lewis, un catalyseur contenant un halogénure d’un métal, en particulier un halogénure d’antimoine, étain, tantale, titane, d’un métal de transition tel que le molybdène, niobium, fer. Par exemple, le catalyseur peut être SbF5, SbF3, TiF4, SnF4, TaF5, NbF5, TiF4, FeF3, MoF6. De préférence, le catalyseur est liquide à la température de mise en œuvre de l’étape a). La présence d’un solvantS1est ainsi optionnelle lorsque ces catalyseurs sont utilisés pour la mise en œuvre de l’étape a).
Selon un autre mode de réalisation, le présent procédé peut être mis en œuvre en présence d’un mélange de fluorooléfines telles que définies ci-dessus pour aboutir à la production d’un mélange de composés iodofluoroalcane dans ledit fluxAet dans ledit fluxB1.
Comme mentionné ci-dessus, l’étape a) permet d’obtenir un fluxAcomprenant ledit composé iodofluoroalcane et optionnellement du monofluorure d’iode n’ayant pas réagi. Lorsque le monofluorure d’iode est préparé par mélange entre de l’iode (I2) anhydre et du pentafluorure d’iode anhydre (IF5), ledit fluxApeut également comprendre de l’iode et/ou du pentafluorure d’iode n’ayant pas réagi. Le fluxApeut également comprendre d’autres composés tels que des impuretés, des sous-produits de la réaction (par exemple des produits issus de l’addition d’un ou plusieurs atome(s) iode ou de fluor sur un ou plusieurs atomes de carbone de l’oléfine) ou même de l’oléfine n’ayant pas réagi.
Etape b) du procédé
Ledit fluxAest purifié pour former un fluxB1comprenant au moins 90% en poids dudit composé iodofluoroalcane. De préférence, après purification, la teneur en ledit composé iodofluoroalcane dans ledit fluxB1est supérieure à 92%, avantageusement supérieure à 94%, de préférence supérieure à 96%, plus préférentiellement supérieure à 98%, en particulier supérieure à 99%, plus particulièrement supérieure à 99,5%. Ledit fluxAest de préférence purifié par distillation, distillation azéotropique, distillation sous pression, distillation extractive, séparation à froid, absorption dans un solvant ou une combinaison de celles-ci. Ledit fluxApeut également être purifié par mise en contact avec un adsorbant. Ledit adsorbant peut être une zéolithe ou un tamis moléculaire ayant une ouverture de pores de diamètre moyen compris entre 3 Angström et 11 Angström, avantageusement entre 4 Angström et 10 Angström, de préférence entre 5 Angström et 10 Angström. La purification dudit fluxApeut mettre en œuvre successivement une ou plusieurs techniques de purification telles que mentionnées ci-dessus, c’est-à-dire une ou plusieurs distillations ou combiner par exemple une séparation à froid avec une distillation…
La purification dudit fluxAaboutit également à la formation d’un fluxB2comprenant par exemple du monofluorure d’iode ou comprenant de l’iode et du pentafluorure d’iode si le fluxAen contient ou de l’oléfine n’ayant pas réagi si le fluxAen contient. En fonction des constituants du fluxB2, celui-ci peut être purifié avant la mise en œuvre de l’étape c) afin d’éliminer des impuretés ou des sous-produits de la réaction formés au cours de l’étape a) et éventuellement présents dans ledit fluxAavant purification. De préférence, ledit fluxB2comprend de l’iode et du pentafluorure d’iode n’ayant pas réagi et éventuellement du monofluorure d’iode et de l’oléfine n’ayant pas réagi.
Etape c) du procédé
L’étape c) du présent procédé comprend le recyclage du fluxB2à l’étape a). Cette étape de recyclage permet d’améliorer le rendement global du procédé (meilleure conversion), d'économiser des réactifs (et catalyseurs) coûteux, tout en minimisant l’impact environnemental. Sans cette étape de recyclage, le monofluorure d’iode (ou ces précurseurs I2et IF5) et/ou l’oléfine n’ayant pas réagi devraient être incinérés, augmentant ainsi le bilan carbone du procédé.
Si le fluxB1comprend de l’oléfine n’ayant pas réagi, cette dernière peut être extraite du fluxB1et être également recyclée à l’étape a).
Le présent procédé peut être mis en œuvre de manière continu ou discontinu ou semi-discontinu.
De préférence, afin d’éviter des problèmes de corrosion, le réacteur, dans lequel l’étape a) est mise en œuvre, est fait d’un matériau comprenant une couche de base faite d’un matériauM1et une couche intérieure faite d’un matériauM2.
Avantageusement, le matériauM2comprend au moins 40% en poids de nickel sur base du poids total du matériauM2. De préférence, le matériauM2comprend au moins 45 % en poids de nickel, plus préférentiellement au moins 50% en poids de nickel, en particulier au moins 55% en poids de nickel, plus particulièrement au moins 60% en poids de nickel, de manière privilégiée au moins 65% en poids de nickel, de manière plus privilégiée au moins 70% en poids de nickel sur base du poids total du matériauM2.
Le matériauM2peut également comprendre du chrome dans une teneur inférieure à 35% en poids sur base du poids total du matériauM2, avantageusement inférieure à 30% en poids, de préférence inférieure à 20% en poids, plus préférentiellement inférieure à 15% en poids, en particulier inférieure à 10% en poids, plus particulièrement inférieure à 5% en poids sur base du poids total du matériauM2.
Le matériauM2peut également comprendre du molybdène dans une teneur inférieure à 35% en poids sur base du poids total du matériauM2, avantageusement inférieure à 30% en poids, de préférence inférieure à 20% en poids, plus préférentiellement inférieure à 15% en poids, en particulier inférieure à 10% en poids, plus particulièrement inférieure à 5% en poids sur base du poids total du matériauM2.
De préférence, le matériauM2est du type Monel®, Hastelloy®, Inconel® ou Incoloy®.
Selon un mode de réalisation préféré, le matériauM1comprend au moins 70% en poids de fer, avantageusement au moins 75% en poids, de préférence au moins 80% en poids, plus préférentiellement au moins 85% en poids, en particulier au moins 90% en poids, plus particulièrement au moins 95% en poids de fer sur base du poids total du matériauM1.
Le matériauM1peut également comprendre moins de 2% en poids de carbone, avantageusement moins de 1,5% en poids, de préférence moins de 1% en poids, plus préférentiellement moins de 0,75% en poids, en particulier moins de 0,5% en poids, plus particulièrement moins de 0,2% en poids, de manière privilégiée moins de 0,1% en poids sur base du poids total du matériauM1. Plus particulièrement, le matériauM1peut comprendre entre 0,01 et 0,2% en poids de carbone sur base du poids total du matériauM1.
De préférence, ladite couche de base et ladite couche intérieure sont disposées l’une contre l’autre par placage à chaud ou à froid, laminage à chaud ou à froid ou soudure.
Exemples
Exemple 1
Synthèse de CF3-CFI-CF3
L’équipement utilisé est composé d’un autoclave en Hastelloy C276 d’une capacité de 0,8L surmonté d’un condenseur et d’une valve vanne de régulation de la pression. L’autoclave a été dégazé, inerté à l’azote et les constituants suivants ont été introduits successivement : 150 g (0,59 mol) d’iode, 65 g (0,29 mol) de pentafluorure d’iode et 6,5 g (0,03) mol de pentafluorure d'antimoine (SbF5). L’autoclave a ensuite été agité pendant 45 minutes puis immergé dans un bain d’huile et la température a été portée à 80°C tandis que la température du condenseur a été maintenue à environ 17°C. Lorsque la température du milieu réactionnel atteint 80°C, on a injecté en continu 12,5 g/h (0,083 mol/h) d'hexafluoropropène (C3F6).
Pendant la réaction les produits volatils ont été éliminés en continu, lavés et collectés. Après 6 h de réaction, l’autoclave a été refroidi jusqu’à la température ambiante. Celui-ci a été ensuite dégazé et les produits de réaction ont été lavés, séchés et analysés par chromatographie en phase gazeuse (pourcentage surface).
Le rendement en CF3-CFI-CF3, exprimé par le rapport du nombre de moles de CF3-CFI-CF3détecté sur le nombre de moles d'hexafluoropropène introduites initialement, était de 93,6%.
Exemple
2
Synthèse de CF3-CF2-CH2I
Dans le même ensemble réactionnel que dans l'exemple 1, ont été introduits successivement : 200 g (0,79 mol) d’iode, 85 g (0,38 mol) de pentafluorure d’iode et 22,0 g (0,1 mol) de pentafluorure d'antimoine (SbF5). L’autoclave a été ensuite agité pendant 60 minutes puis immergé dans un bain d’huile et la température a été portée à 80°C tandis que la température du condenseur a été maintenue à environ 17°C. Lorsque la température du milieu réactionnel a atteint 80°C, on a injecté en continu 11,4 g/h (0,1 mol/h) de 2,3,3,3-tétrafluoropropène (HFO-1234yf).
Pendant la réaction les produits volatils ont été éliminés en continu, lavés et collectés. Après 10 h de réaction, l’autoclave a été refroidi jusqu’à la température ambiante. Celui-ci a été ensuite dégazé et les produits de réaction ont été lavés, séchés et analysés par chromatographie en phase gazeuse (pourcentage surface).
Le rendement en CF3-CF2-CH2I, exprimé par le rapport du nombre de moles de CF3-CF2-CH2I détecté sur le nombre de moles de CF3-CF=CH2introduites initialement, était de 80,5 %.
Claims (11)
- Procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant l’étape a) de mise en contact d’une oléfine avec du monofluorure d’iode (IF) anhydre pour former un fluxAcomprenant ledit composé iodofluoroalcane et optionnellement du monofluorure d’iode n’ayant pas réagi.
- Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ladite oléfine est une fluorooléfine.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que oléfine est une fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C2-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C6-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3ou R4soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite oléfine est une fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C1-C5, un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10, un radical perfluoroalkényle en C2-C5, un radical perfluorocycloalkényle en C5-C10, un radical perfluoroaryle en C6-C10; à condition que R1, R2, R3et R4ne soient pas simultanément H.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 3 caractérisé en ce que ladite oléfine est une fluorooléfine est de formule (I) (R1)(R2)C=C(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5.
- Procédé selon la revendication 3 caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont tels que définis à la revendication 3 ou procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont tels que définis à la revendication 4 ou procédé selon la revendication 5 caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF-C(I)(R3)(R4) dans laquelle R1, R2, R3et R4sont tels que définis à la revendication 5.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 3 caractérisé en ce que ladite oléfine est une fluorooléfine est sélectionnée parmi le groupe consistant en CHF=CH2, CF2=CH2, CHF=CHF, CF2=CHF, CF2=CF2, CH3-CF=CH2, CH3-CH=CHF, CH2F-CH=CH2, CH3-CF=CHF, CH2F-CF=CH2, CH3-CH=CF2, CH2F-CH=CHF, CHF2-CH=CH2, CH3-CF=CF2, CH2F-CF=CHF, CHF2-CF=CH2, CH2F-CH=CF2, CHF2-CH=CHF, CF3-CH=CH2, CH2F-CF=CF2, CHF2-CF=CHF, CF3-CF=CH2, CHF2-CH=CF2, CF3-CH=CHF, CHF2-CF=CF2, CF3-CF=CHF, CF3-CH=CF2, CF3-CF=CF2; de préférence parmi le groupe consistant en CF2=CH2, CF2=CHF, CF2=CF2, CF3-CH=CH2, CF3-CF=CH2, CF3-CH=CHF, CF3-CF=CHF, CF3-CF=CF2.
- Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CHFI-CH2F, CHF2-CH2I, CF2I-CH2F, CF3-CH2I, CHFI-CHF2, CF2I-CHF2, CF3-CHFI, CF2I-CF3, CH3-CFI-CH2F, CH3-CF2-CH2I, CH3-CHI-CHF2, CH3-CHF-CHFI, CH2F-CHI-CH2F, CH2F-CHF-CH2I, CH3-CFI-CHF2, CH3-CF2-CHFI, CH2F-CFI-CH2F, CH2F-CF2-CH2I, CH3-CHI-CF3, CH3-CHF-CF2I, CH2F-CHI-CHF2, CH2F-CHF-CHFI, CHF2-CHF-CH2I, CH3-CFI-CF3, CH3-CF2-CF2I, CH2F-CFI-CHF2, CH2F-CF2-CHFI, CHF2-CF2-CH2I, CH2F-CHF-CF2I, CHF2-CHI-CHF2, CHF2-CHF-CHFI, CF3-CHI-CH2F, CF3-CHF-CH2I, CH2F-CF2-CF2I, CHF2-CFI-CHF2, CHF2-CF2-CHFI, CF3-CFI-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CHF2-CHF-CF2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CHF-CHFI, CHF2-CF2-CF2I, CF3-CFI-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I ; de préférence parmi le groupe consistant en CF2I-CH2F, CF3-CH2I, CF2I-CHF2, CF3-CHFI, CF2I-CF3, CF3-CHI-CH2F, CF3-CHF-CH2I, CF3-CFI-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CHF-CHFI, CF3-CFI-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 3 caractérisé en ce que l’étape a) consiste en:
- la conversion de CF2=CH2en CF3-CH2I ;
- la conversion de CF2=CHF en CF3-CHFI ; ou
- la conversion de CF2=CF2en CF3-CF2I ; ou
- la conversion de CF3-CH=CH2en CF3-CHI-CH2F ; ou
- la conversion de CF3-CF=CH2en CF3-CF2-CH2I ; ou
- la conversion de CF3-CH=CHF en CF3-CHI-CHF2; ou
- la conversion de CF3-CF=CHF en CF3-CFI-CHF2; ou
- la conversion de CF3-CF=CF2en CF3-CFI-CF3. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le monofluorure d’iode anhydre est préparé par mélange entre de l’iode (I2) anhydre et du pentafluorure d’iode anhydre (IF5).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le procédé comprend une étape b) de purification dudit fluxApour former un fluxB1comprenant au moins 90% en poids dudit composé iodofluoroalcane.
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| US3132185A (en) * | 1962-05-02 | 1964-05-05 | Du Pont | Improvement in the preparation of perfluoroalkyl iodides from tetrafluoroethylene |
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2020
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Patent Citations (7)
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