FR3107272A1 - Procédé de préparation de composés iodofluoroalcane - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant l’étape a) de mise en contact d’un hydrofluoroalcane avec de l’iode anhydre pour former un flux A comprenant ledit composé iodofluoroalcane, de l’iodure d’hydrogène (HI) et de l’iode n’ayant pas réagi.
Description
Domaine technique de l’invention
La présente invention se rapporte à un procédé de production de composés haloalcanes. En particulier, la présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane.
Arrière-plan technologique de l’invention
Compte tenu de la réactivité de leur atome d’iode, les composés iodo-fluorés sont d’importants intermédiaires de synthèse pour la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits phytosanitaires, d’agent extincteurs et de produits pour le traitement de différents substrats notamment des substrats destinés à des applications en électronique.
Les composés iodo-fluorés trouvent également des applications dans le domaine de la réfrigération ou dans des dispositifs d’air conditionné. On connait par WO2006/112881 des compositions comprenant CF3I et HFC-152A destinées à être utilisées dans des compositions frigorigènes, dans des systèmes de réfrigération, dans des compositions à base d’agents gonflants, dans des propulseurs d’aérosol et autres.
On connait également par la demande FR2794456 un procédé de préparation de l’iodure de trifluorométhyle ou de l’iodure de pentafluoroéthyle. On connait également par FR2745286 un procédé de préparation de l’iodure de trifluorométhyle.
Les procédés de production de composés iodo-fluorés peuvent être améliorés tant au niveau de la conversion et de la sélectivité des réactions mais également en terme d’impact environnemental par l’utilisation de réactifs ou de conditions opératoires plus adaptés.
La présente invention a pour but de résoudre tout ou partie des inconvénients observés dans les procédés de l’art antérieur.
La présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant l’étape a) de mise en contact d’un hydrofluoroalcane avec de l’iode anhydre pour former un fluxAcomprenant ledit composé iodofluoroalcane, de l’iodure d’hydrogène (HI) et de l’iode n’ayant pas réagi. L’étape a) permet ainsi la substitution d’un atome d’hydrogène dudit hydrofluoroalcane par un atome d’iode pour former ledit iodofluoroalcane. De préférence, l’hydrofluoroalcane est constitué d’atomes de carbone, d’hydrogène et de fluor.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit procédé comprend une étape b) au cours de laquelle ledit fluxAest séparé pour former un fluxB1comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un fluxB2comprenant l’iode n’ayant pas réagi; l’iodure d’hydrogène étant contenu dans le fluxB1, ou le fluxB2ou les deux.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit procédé comprend une étape c) au cours de laquelle ledit fluxB2est recyclé à l’étape a).
Selon un mode de réalisation préféré, l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor et un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2ou R3soit H ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor et/ou au moins un atome d’iode et un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor et/ou au moins un atome d’iode; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2ou R3soit I ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome d’iode.
Selon un mode de réalisation préféré, l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CH(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C5et un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CFI dans laquelle R1et R2sont indépendamment l’un de l’autre sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C5et un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10.
Selon un mode de réalisation préféré, l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2ou Y3soit H.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2ou Y3soit I.
Selon un mode de réalisation préféré, l’hydrofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CH3F, CH2F2, CHF3, CH2F-CH3, CHF2-CH3, CH2F-CH2F, CF3-CH3, CHF2-CH2F, CF3-CH2F, CHF2-CHF2, CF3-CHF2, CH2F-CH2-CH3, CH3-CHF-CH3, CH2F-CH2-CH2F, CHF2-CH2-CH3, CH2F-CHF-CH3, CH3-CF2-CH3, CHF2-CH2-CH2F, CF3-CH2-CH3, CH2F-CHF-CH2F, CHF2-CHF-CH3, CH2F-CF2-CH3, CHF2-CH2-CHF2, CF3-CH2-CH2F, CHF2-CHF-CH2F, CF3-CHF-CH3, CH2F-CF2-CH2F, CHF2-CF2-CH3, CF3-CH2-CHF2, CHF2-CHF-CHF2, CF3-CHF-CH2F, CHF2-CF2-CH2F, CF3-CF2-CH3, CF3-CH2-CF3, CF3-CHF-CHF2, CHF2-CF2-CHF2, CF3-CF2-CH2F, CF3-CHF-CF3, CF3-CF2-CHF2; de préférence parmi le groupe consistant en CH2F2, CHF3, CHF2-CH3, CF3-CH3, CF3-CH2F, CF3-CHF2, CH2F-CHF-CH3, CF3-CH2-CH3, CF3-CH2-CH2F, CF3-CHF-CH3, CF3-CH2-CHF2, CF3-CHF-CH2F, CF3-CH2-CF3, CF3-CHF-CHF2, CF3-CHF-CF3.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CH2FI, CHFI2, CHF2I, CF2I2, CF3I, CHFI-CH3, CH2F-CH2I, CFI2-CH3, CH2F-CHI2, CHFI-CH2I, CF2I-CH3, CHF2-CH2I, CHF2-CHI2, CF2I-CH2I, CHFI-CH2F, CFI2-CH2F, CHFI-CHFI, CF3-CH2I, CF3-CHI2, CF2I-CH2F, CHF2-CHFI, CHF2-CFI2, CF2I-CHFI, CF3-CHFI, CF3-CFI2, CF2I-CHF2, CF2I-CF2I, CF3-CF2I, CHFI-CH2-CH3, CH2F-CHI-CH3, CH2F-CH2-CH2I, CFI2-CH2-CH3, CH2F-CI2-CH3, CH2F-CH2-CHI2, CHFI-CHI-CH3, CHFI-CH2-CH2I, CH2F-CHI-CH2I, CH2I-CHF-CH3, CH3-CFI-CH3, CHI2-CHF-CH3, CH2I-CFI-CH3, CH2I-CHF-CH2I, CHFI-CH2-CH2F, CH2F-CHI-CH2F, CFI2-CH2-CH2F, CH2F-CI2-CH2F, CHFI-CHI-CH2F, CHFI-CH2-CHFI, CF2I-CH2-CH3, CHF2-CHI-CH3, CHF2-CH2-CH2I, CHF2-CI2-CH3, CHF2-CH2-CHI2, CF2I-CHI-CH3, CF2I-CH2-CH2I, CHF2-CHI-CH2I, CHFI-CHF-CH3, CH2F-CFI-CH3, CH2F-CHF-CH2I, CFI2-CHF-CH3, CH2F-CHF-CHI2, CHFI-CFI-CH3, CHFI-CHF-CH2I, CH2F-CFI-CH2I, CH2I-CF2-CH3, CHI2-CF2-CH3, CH2I-CF2-CH2I, CF2I-CH2-CH2F, CHF2-CHI-CH2F, CHF2-CH2-CHFI, CHF2-CI2-CH2F, CHF2-CH2-CFI2, CF2I-CHI-CH2F, CF2I-CH2-CHFI, CHF2-CHI-CHFI, CF3-CHI-CH3, CF3-CH2-CH2I, CF3-CI2-CH3, CF3-CH2-CHI2, CF3-CHI-CH2I, CHFI-CHF-CH2F, CH2F-CFI-CH2F, CFI2-CHF-CH2F, CHFI-CFI-CH2F, CHFI-CHF-CHFI, CF2I-CHF-CH3, CHF2-CFI-CH3, CHF2-CHF-CH2I, CHF2-CHF-CHI2, CF2I-CFI-CH3, CF2I-CHF-CH2I, CHF2-CFI-CH2I, CHFI-CF2-CH3, CH2F-CF2-CH2I, CFI2-CF2-CH3, CH2F-CF2-CHI2, CHFI-CF2-CH2I, CF2I-CH2-CHF2, CHF2-CHI-CHF2, CHF2-CI2-CHF2, CF2I-CHI-CHF2, CF2I-CH2-CF2I, CF3-CHI-CH2F, CF3-CH2-CHFI, CF3-CI2-CH2F, CF3-CH2-CFI2, CF3-CHI-CHFI, CF2I-CHF-CH2F, CHF2-CFI-CH2F, CHF2-CHF-CHFI, CHF2-CHF-CFI2, CF2I-CFI-CH2F, CF2I-CHF-CHFI, CHF2-CFI-CHFI, CF3-CFI-CH3, CF3-CHF-CH2I, CF3-CHF-CHI2, CF3-CFI-CH2I, CHFI-CF2-CH2F, CFI2-CF2-CH2F, CHFI-CF2-CHFI, CF2I-CF2-CH3, CHF2-CF2-CH2I, CHF2-CF2-CHI2, CF2I-CF2-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CH2-CF2I, CF3-CI2-CHF2, CF3-CHI-CF2I, CF2I-CHF-CHF2, CHF2-CFI-CHF2, CF2I-CFI-CHF2, CF2I-CHF-CF2I, CF3-CFI-CH2F, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHF-CFI2, CF3-CFI-CHFI, CF2I-CF2-CH2F, CHF2-CF2-CHFI, CHF2-CF2-CFI2, CF2I-CF2-CHFI, CF3-CF2-CH2I, CF3-CF2-CHI2, CF3-CHI-CF3, CF3-CI2-CF3, CF3-CFI-CHF2, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF2I, CF2I-CF2-CHF2, CF2I-CF2-CF2I, CF3-CF2-CHFI, CF3-CF2-CFI2, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I ; avantageusement ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CHF2I, CF2I2, CF3I, CF2I-CH3, CHF2-CH2I, CHF2-CHI2, CF2I-CH2I, CF3-CH2I, CF3-CHI2, CF3-CHFI, CF3-CFI2, CF3-CF2I, CHFI-CHF-CH3, CH2F-CFI-CH3, CH2F-CHF-CH2I, CFI2-CHF-CH3, CH2F-CHF-CHI2, CHFI-CFI-CH3, CHFI-CHF-CH2I, CH2F-CFI-CH2I, CF3-CHI-CH3, CF3-CH2-CH2I, CF3-CI2-CH3, CF3-CH2-CHI2, CF3-CHI-CH2I, CF3-CHI-CH2F, CF3-CH2-CHFI, CF3-CI2-CH2F, CF3-CH2-CFI2, CF3-CHI-CHFI, CF3-CFI-CH3, CF3-CHF-CH2I, CF3-CHF-CHI2, CF3-CFI-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CH2-CF2I, CF3-CI2-CHF2, CF3-CHI-CF2I, CF3-CFI-CH2F, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHF-CFI2, CF3-CFI-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CI2-CF3, CF3-CFI-CHF2, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF2I, CF3-CFI-CF3; de préférence ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CH2FI, CHF2I, CF3I, CHFI-CH3, CF2I-CH3, CHFI-CH2F, CF3-CH2I, CF2I-CH2F, CF3-CHFI, CF2I-CHF2, CF3-CF2I, CHFI-CH2-CH3, CH3-CFI-CH3, CHFI-CH2-CH2F, CF2I-CH2-CH3, CHFI-CHF-CH3, CH2I-CF2-CH3, CF2I-CH2-CH2F, CF3-CH2-CH2I, CHFI-CHF-CH2F, CF2I-CHF-CH3, CHFI-CF2-CH3, CF2I-CH2-CHF2, CF3-CH2-CHFI, CF2I-CHF-CH2F, CF3-CFI-CH3, CHFI-CF2-CH2F, CF2I-CF2-CH3, CF3-CH2-CF2I, CF2I-CHF-CHF2, CF3-CHF-CHFI, CF2I-CF2-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CF3-CHI-CF3, CF3-CHF-CF2I, CF2I-CF2-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I ; en particulier ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CHF2I, CF3I, CF2I-CH3, CF3-CH2I, CF3-CHFI, CF3-CF2I, CHFI-CHF-CH3, CF3-CH2-CH2I, CF3-CH2-CHFI, CF3-CFI-CH3, CF3-CH2-CF2I, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF3.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) met en œuvre l’une des réactions suivantes:
- La conversion de CH2F2en CHF2I ou CF2I2ou un mélange des deux ; de préférence en CHF2I ;
- La conversion de CHF3en CF3I ;
- La conversion de CHF2-CH3en CF2I-CH3ou CHF2-CH2I ou CHF2-CHI2ou CF2I-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF2I-CH3;
- La conversion de CF3-CH3en CF3-CH2I ou CF3-CHI2ou un mélange des deux ; de préférence en CF3-CH2I ;
- La conversion de CF3-CH2F en CF3-CHFI ou CF3-CFI2ou un mélange des deux ; de préférence en CF3-CHFI ;
- La conversion de CF3-CHF2en CF3-CF2I ;
- La conversion de CH2F-CHF-CH3en CHFI-CHF-CH3ou CH2F-CFI-CH3ou CH2F-CHF-CH2I ou CFI2-CHF-CH3ou CH2F-CHF-CHI2ou CHFI-CFI-CH3ou CHFI-CHF-CH2I ou CH2F-CFI-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CHFI-CHF-CH3;
- La conversion de CF3-CH2-CH3en CF3-CHI-CH3ou CF3-CH2-CH2I ou CF3-CI2-CH3ou CF3-CH2-CHI2ou CF3-CHI-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CH2-CH2I ;
- La conversion de CF3-CH2-CH2F en CF3-CHI-CH2F ou CF3-CH2-CHFI ou CF3-CI2-CH2F ou CF3-CH2-CFI2ou CF3-CHI-CHFI ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CH2-CHFI ;
- La conversion de CF3-CHF-CH3en CF3-CFI-CH3ou CF3-CHF-CH2I ou CF3-CHF-CHI2ou CF3-CFI-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CFI-CH3;
- La conversion de CF3-CH2-CHF2en CF3-CHI-CHF2ou CF3-CH2-CF2I ou CF3-CI2-CHF2ou CF3-CHI-CF2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CH2-CF2I ;
- La conversion de CF3-CHF-CH2F en CF3-CFI-CH2F ou CF3-CHF-CHFI ou CF3-CHF-CFI2ou CF3-CFI-CHFI ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CHF-CHFI ;
- La conversion de CF3-CH2-CF3en CF3-CHI-CF3ou CF3-CI2-CF3ou un mélange des deux ; de préférence en CF3-CHI-CF3;
- La conversion de CF3-CHF-CHF2en CF3-CFI-CHF2ou CF3-CHF-CF2I ou CF3-CFI-CF2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CHF-CF2I ; ou
- La conversion de CF3-CHF-CF3en CF3-CFI-CF3.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) est mise en œuvre en présence d’un catalyseur sélectionné parmi les halogénures d’antimoine, les halogénures de fer, les halogénures de titane ou les halogénures d’étain; les oxydes, oxyhalogénures ou halogénures de chrome ou d’aluminium; et les sels de métaux alcalin ou alcalino-terreux ou un mélange de ceux-ci.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) est mise en œuvre en phase gazeuse à une température de 250°C à 700°C.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) est mise en œuvre en phase liquide en présence d’un solvant polaire aprotique, de préférence à une température de 50°C à 300°C.
Description détaillée de l’invention
La présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane. En particulier, ledit procédé comprend la mise en contact entre un hydrofluoroalcane et de l’iode anhydre. Ladite étape a) résulte ainsi en la formation d’un fluxAcomprenant ledit composé iodofluoroalcane, de l’iodure d’hydrogène et de l’iode n’ayant pas réagi.
De préférence, ledit procédé comprend également des étapes de séparation des composés contenus dans le fluxA. Ledit procédé peut également comprendre une étape de recyclage des réactifs de départ.
Ainsi, de préférence, ledit procédé comprend les étapes de:
a) mise en contact d’un hydrofluoroalcane avec de l’iode anhydre pour former un fluxAcomprenant ledit composé iodofluoroalcane, de l’iodure d’hydrogène (HI) et de l’iode n’ayant pas réagi.
b) séparation dudit fluxApour former un fluxB1comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un fluxB2comprenant l’iode n’ayant pas réagi; l’iodure d’hydrogène étant contenu dans le fluxB1, ou le fluxB2ou les deux.
c) recyclage dudit flux B2 à l’étape a).
Etape a) du procédé
L’étape a) du présent procédé requiert la mise en contact entre un hydrofluoroalcane et de l’iode anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à de l’iode contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée l’iode est dépourvu d’eau. L’utilisation d’iode anhydre dans le présent procédé permet d’éviter la formation d’impuretés.
L’hydrofluoroalcane est, de préférence, de formule (I) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor et un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2ou R3soit H ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome d’hydrogène.
Le terme «alkyle» désigne un radical monovalent issu d’un alcane, linéaire ou branché, comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié. Le terme «cycloalkyle» désigne un radical monovalent issu d’un cycloalcane comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié.
De préférence, ledit radical alkyle ou cycloalkyle n’est pas substitué par d’autres groupements fonctionnels que le fluor. Ledit radical peut néanmoins comprendre plusieurs atomes de fluor sur sa chaine carbonée, Par exemple, ledit radical peut contenir de 1 à 5 atomes de fluor, de préférence de 1 à 3 atomes de fluor.
Plus préférentiellement, l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atome(s) de fluor et un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atome(s) de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2ou R3soit H ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome d’hydrogène.
En particulier, l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C5optionnellement substitué par 1 à 5 atome(s) de fluor et un radical cycloalkyle en C5-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atome(s) de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2ou R3soit H ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome d’hydrogène.
Ainsi, avantageusement, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor et/ou au moins un atome d’iode, et un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor et/ou au moins un atome d’iode; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2ou R3soit I ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome d’iode.
De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atome(s) de fluor et/ou au moins un atome d’iode, et un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 10 atome(s) de fluor et/ou au moins un atome d’iode; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2ou R3soit I ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome d’iode.
En particulier, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atome(s) de fluor et/ou au moins un atome d’iode, et un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par 1 à 5 atome(s) de fluor et/ou au moins un atome d’iode; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2ou R3soit I ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome d’iode.
Selon un mode de réalisation préféré, l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CH(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C10et un radical perfluorocycloalkyle en C3-C10. De préférence, l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CH(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C5et un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10.
Dans ce mode de réalisation, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(R3)I dans laquelle R1et R2sont indépendamment l’un de l’autre sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C10et un radical perfluorocycloalkyle en C3-C10. De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(R3)I dans laquelle R1et R2sont indépendamment l’un de l’autre sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C5et un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10.
Selon un autre mode de réalisation préféré, l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2ou Y3soit H. De préférence, l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2ou Y3soit H.
Dans ce mode de réalisation, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2ou Y3soit I. De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2ou Y3soit I.
Selon un autre mode de réalisation préféré, l’hydrofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CH3F, CH2F2, CHF3, CH2F-CH3, CHF2-CH3, CH2F-CH2F, CF3-CH3, CHF2-CH2F, CF3-CH2F, CHF2-CHF2, CF3-CHF2, CH2F-CH2-CH3, CH3-CHF-CH3, CH2F-CH2-CH2F, CHF2-CH2-CH3, CH2F-CHF-CH3, CH3-CF2-CH3, CHF2-CH2-CH2F, CF3-CH2-CH3, CH2F-CHF-CH2F, CHF2-CHF-CH3, CH2F-CF2-CH3, CHF2-CH2-CHF2, CF3-CH2-CH2F, CHF2-CHF-CH2F, CF3-CHF-CH3, CH2F-CF2-CH2F, CHF2-CF2-CH3, CF3-CH2-CHF2, CHF2-CHF-CHF2, CF3-CHF-CH2F, CHF2-CF2-CH2F, CF3-CF2-CH3, CF3-CH2-CF3, CF3-CHF-CHF2, CHF2-CF2-CHF2, CF3-CF2-CH2F, CF3-CHF-CF3, CF3-CF2-CHF2; de préférence parmi le groupe consistant en CH2F2, CHF3, CHF2-CH3, CF3-CH3, CF3-CH2F, CF3-CHF2, CH2F-CHF-CH3, CF3-CH2-CH3, CF3-CH2-CH2F, CF3-CHF-CH3, CF3-CH2-CHF2, CF3-CHF-CH2F, CF3-CH2-CF3, CF3-CHF-CHF2, CF3-CHF-CF3.
Dans ce mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CH2FI, CHFI2, CHF2I, CF2I2, CF3I, CHFI-CH3, CH2F-CH2I, CFI2-CH3, CH2F-CHI2, CHFI-CH2I, CF2I-CH3, CHF2-CH2I, CHF2-CHI2, CF2I-CH2I, CHFI-CH2F, CFI2-CH2F, CHFI-CHFI, CF3-CH2I, CF3-CHI2, CF2I-CH2F, CHF2-CHFI, CHF2-CFI2, CF2I-CHFI, CF3-CHFI, CF3-CFI2, CF2I-CHF2, CF2I-CF2I, CF3-CF2I, CHFI-CH2-CH3, CH2F-CHI-CH3, CH2F-CH2-CH2I, CFI2-CH2-CH3, CH2F-CI2-CH3, CH2F-CH2-CHI2, CHFI-CHI-CH3, CHFI-CH2-CH2I, CH2F-CHI-CH2I, CH2I-CHF-CH3, CH3-CFI-CH3, CHI2-CHF-CH3, CH2I-CFI-CH3, CH2I-CHF-CH2I, CHFI-CH2-CH2F, CH2F-CHI-CH2F, CFI2-CH2-CH2F, CH2F-CI2-CH2F, CHFI-CHI-CH2F, CHFI-CH2-CHFI, CF2I-CH2-CH3, CHF2-CHI-CH3, CHF2-CH2-CH2I, CHF2-CI2-CH3, CHF2-CH2-CHI2, CF2I-CHI-CH3, CF2I-CH2-CH2I, CHF2-CHI-CH2I, CHFI-CHF-CH3, CH2F-CFI-CH3, CH2F-CHF-CH2I, CFI2-CHF-CH3, CH2F-CHF-CHI2, CHFI-CFI-CH3, CHFI-CHF-CH2I, CH2F-CFI-CH2I, CH2I-CF2-CH3, CHI2-CF2-CH3, CH2I-CF2-CH2I, CF2I-CH2-CH2F, CHF2-CHI-CH2F, CHF2-CH2-CHFI, CHF2-CI2-CH2F, CHF2-CH2-CFI2, CF2I-CHI-CH2F, CF2I-CH2-CHFI, CHF2-CHI-CHFI, CF3-CHI-CH3, CF3-CH2-CH2I, CF3-CI2-CH3, CF3-CH2-CHI2, CF3-CHI-CH2I, CHFI-CHF-CH2F, CH2F-CFI-CH2F, CFI2-CHF-CH2F, CHFI-CFI-CH2F, CHFI-CHF-CHFI, CF2I-CHF-CH3, CHF2-CFI-CH3, CHF2-CHF-CH2I, CHF2-CHF-CHI2, CF2I-CFI-CH3, CF2I-CHF-CH2I, CHF2-CFI-CH2I, CHFI-CF2-CH3, CH2F-CF2-CH2I, CFI2-CF2-CH3, CH2F-CF2-CHI2, CHFI-CF2-CH2I, CF2I-CH2-CHF2, CHF2-CHI-CHF2, CHF2-CI2-CHF2, CF2I-CHI-CHF2, CF2I-CH2-CF2I, CF3-CHI-CH2F, CF3-CH2-CHFI, CF3-CI2-CH2F, CF3-CH2-CFI2, CF3-CHI-CHFI, CF2I-CHF-CH2F, CHF2-CFI-CH2F, CHF2-CHF-CHFI, CHF2-CHF-CFI2, CF2I-CFI-CH2F, CF2I-CHF-CHFI, CHF2-CFI-CHFI, CF3-CFI-CH3, CF3-CHF-CH2I, CF3-CHF-CHI2, CF3-CFI-CH2I, CHFI-CF2-CH2F, CFI2-CF2-CH2F, CHFI-CF2-CHFI, CF2I-CF2-CH3, CHF2-CF2-CH2I, CHF2-CF2-CHI2, CF2I-CF2-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CH2-CF2I, CF3-CI2-CHF2, CF3-CHI-CF2I, CF2I-CHF-CHF2, CHF2-CFI-CHF2, CF2I-CFI-CHF2, CF2I-CHF-CF2I, CF3-CFI-CH2F, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHF-CFI2, CF3-CFI-CHFI, CF2I-CF2-CH2F, CHF2-CF2-CHFI, CHF2-CF2-CFI2, CF2I-CF2-CHFI, CF3-CF2-CH2I, CF3-CF2-CHI2, CF3-CHI-CF3, CF3-CI2-CF3, CF3-CFI-CHF2, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF2I, CF2I-CF2-CHF2, CF2I-CF2-CF2I, CF3-CF2-CHFI, CF3-CF2-CFI2, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I ; avantageusement ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CHF2I, CF2I2, CF3I, CF2I-CH3, CHF2-CH2I, CHF2-CHI2, CF2I-CH2I, CF3-CH2I, CF3-CHI2, CF3-CHFI, CF3-CFI2, CF3-CF2I, CHFI-CHF-CH3, CH2F-CFI-CH3, CH2F-CHF-CH2I, CFI2-CHF-CH3, CH2F-CHF-CHI2, CHFI-CFI-CH3, CHFI-CHF-CH2I, CH2F-CFI-CH2I, CF3-CHI-CH3, CF3-CH2-CH2I, CF3-CI2-CH3, CF3-CH2-CHI2, CF3-CHI-CH2I, CF3-CHI-CH2F, CF3-CH2-CHFI, CF3-CI2-CH2F, CF3-CH2-CFI2, CF3-CHI-CHFI, CF3-CFI-CH3, CF3-CHF-CH2I, CF3-CHF-CHI2, CF3-CFI-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CH2-CF2I, CF3-CI2-CHF2, CF3-CHI-CF2I, CF3-CFI-CH2F, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHF-CFI2, CF3-CFI-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CI2-CF3, CF3-CFI-CHF2, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF2I, CF3-CFI-CF3; de préférence ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CH2FI, CHF2I, CF3I, CHFI-CH3, CF2I-CH3, CHFI-CH2F, CF3-CH2I, CF2I-CH2F, CF3-CHFI, CF2I-CHF2, CF3-CF2I, CHFI-CH2-CH3, CH3-CFI-CH3, CHFI-CH2-CH2F, CF2I-CH2-CH3, CHFI-CHF-CH3, CH2I-CF2-CH3, CF2I-CH2-CH2F, CF3-CH2-CH2I, CHFI-CHF-CH2F, CF2I-CHF-CH3, CHFI-CF2-CH3, CF2I-CH2-CHF2, CF3-CH2-CHFI, CF2I-CHF-CH2F, CF3-CFI-CH3, CHFI-CF2-CH2F, CF2I-CF2-CH3, CF3-CH2-CF2I, CF2I-CHF-CHF2, CF3-CHF-CHFI, CF2I-CF2-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CF3-CHI-CF3, CF3-CHF-CF2I, CF2I-CF2-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I ; en particulier ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CHF2I, CF3I, CF2I-CH3, CF3-CH2I, CF3-CHFI, CF3-CF2I, CHFI-CHF-CH3, CF3-CH2-CH2I, CF3-CH2-CHFI, CF3-CFI-CH3, CF3-CH2-CF2I, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF3.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, l’étape a) du présent procédé met en œuvre l’une des réactions suivantes:
- La conversion de CH2F2en CHF2I ou CF2I2ou un mélange des deux ; de préférence en CHF2I ;
- La conversion de CHF3en CF3I ;
- La conversion de CHF2-CH3en CF2I-CH3ou CHF2-CH2I ou CHF2-CHI2ou CF2I-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF2I-CH3;
- La conversion de CF3-CH3en CF3-CH2I ou CF3-CHI2ou un mélange des deux ; de préférence en CF3-CH2I ;
- La conversion de CF3-CH2F en CF3-CHFI ou CF3-CFI2ou un mélange des deux ; de préférence en CF3-CHFI ;
- La conversion de CF3-CHF2en CF3-CF2I ;
- La conversion de CH2F-CHF-CH3en CHFI-CHF-CH3ou CH2F-CFI-CH3ou CH2F-CHF-CH2I ou CFI2-CHF-CH3ou CH2F-CHF-CHI2ou CHFI-CFI-CH3ou CHFI-CHF-CH2I ou CH2F-CFI-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CHFI-CHF-CH3;
- La conversion de CF3-CH2-CH3en CF3-CHI-CH3ou CF3-CH2-CH2I ou CF3-CI2-CH3ou CF3-CH2-CHI2ou CF3-CHI-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CH2-CH2I ;
- La conversion de CF3-CH2-CH2F en CF3-CHI-CH2F ou CF3-CH2-CHFI ou CF3-CI2-CH2F ou CF3-CH2-CFI2ou CF3-CHI-CHFI ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CH2-CHFI ;
- La conversion de CF3-CHF-CH3en CF3-CFI-CH3ou CF3-CHF-CH2I ou CF3-CHF-CHI2ou CF3-CFI-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CFI-CH3;
- La conversion de CF3-CH2-CHF2en CF3-CHI-CHF2ou CF3-CH2-CF2I ou CF3-CI2-CHF2ou CF3-CHI-CF2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CH2-CF2I ;
- La conversion de CF3-CHF-CH2F en CF3-CFI-CH2F ou CF3-CHF-CHFI ou CF3-CHF-CFI2ou CF3-CFI-CHFI ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CHF-CHFI ;
- La conversion de CF3-CH2-CF3en CF3-CHI-CF3ou CF3-CI2-CF3ou un mélange des deux ; de préférence en CF3-CHI-CF3;
- La conversion de CF3-CHF-CHF2en CF3-CFI-CHF2ou CF3-CHF-CF2I ou CF3-CFI-CF2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CHF-CF2I ; ou
- La conversion de CF3-CHF-CF3en CF3-CFI-CF3.
De préférence, l’étape a) est mise en œuvre en présence d’un hydrofluoroalcane anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à un hydrofluoroalcane contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée ledit hydrofluoroalcane est dépourvue d’eau. L’utilisation d’iode anhydre et d’hydrofluoroalcane anhydre dans le présent procédé permet d’éviter la formation d’impuretés et d’améliorer la sélectivité de la réaction.
De préférence, l’iode (I2) est mis en contact avec ledit hydrofluoroalcane à la stœchiométrie ou en excès par rapport à celui-ci. Par exemple, le ratio molaire I2/hydrofluoroalcane est de 1 à 50, de préférence de 2 à 25, en particulier de 5 à 20.
Alternativement, l’iode peut être en défaut par rapport audit hydrofluoroalcane. Dans ce cas, lesdits fluxAetB2comprennent ledit hydrofluoroalcane n’ayant pas réagi au lieu de l’iode n’ayant pas réagi. Ainsi, le composé recyclé à l’étape a) est ledit hydrofluoroalcane.
L’étape a) peut être mise en œuvre en présence d’un catalyseur ou non.
Selon un mode de réalisation particulier, le catalyseur est sélectionné parmi les sels de métaux alcalin ou alcalino-terreux ou un mélange de ceux-ci. Le métal alcalin ou alcalino-terreux est de préférence sélectionné parmi Li, Na, K, Cs, Mg et Ca. L’anion associé avec le métal est F-, Cl-, I-ou CO3 2-. De préférence, le catalyseur est NaI ou KI. Le catalyseur a de préférence une surface spécifique comprise entre 20 et 1000m²/g, en particulier entre 20 et 300m²/g. La teneur en catalyseur est de 1 à 30% en poids par rapport audit hydrofluoroalcane. Ces catalyseurs ci-dessus sont privilégiés pour des réactions en phase liquide.
Selon un autre mode de réalisation particulier, le catalyseur peut être sélectionné parmi le groupe consistant en un oxyde, un oxyhalogénure ou un halogénure d’un métal ou métalloïde des colonnes 4 à 15 du tableau périodique. Le catalyseur peut être un oxyde, un oxyhalogénure ou un halogénure de chrome ou d’aluminium, en particulier l’halogénure est un fluorure. Plus particulièrement, le catalyseur peut être un fluorure de chrome, un oxyfluorure de chrome ou un oxyde de chrome. L’oxyfluorure de chrome ou d’aluminium contient de préférence une teneur en fluor de 10% à 50% en poids, de préférence de 20% à 50% en poids, en particulier de 30% à 50% en poids. Le taux de fluor est mesuré par ionométrie ou par changement de poids du catalyseur ou par toute autre méthode quantitative connue de l’homme du métier. Le catalyseur d’oxyfluorure de chrome ou du fluorure de chrome a de préférence une surface spécifique de 15 à 100 m²/g. Le catalyseur d’oxyde de chrome a de préférence une surface spécifique de 100 à 300m²/g. La surface spécifique est mesurée sur un appareil Micromeritics Gemini 2360 en utilisant la méthode standard 5 points (Méthode BET). Lorsque le catalyseur est un oxyde de chrome, oxyfluorure de chrome ou un fluorure de chrome; celui-ci peut également contenir de 0,5 à 10% en poids d’un co-catalyseur sur base du poids total du catalyseur. Ledit co-catalyseur est choisi parmi Cr, Ni, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Mg. La teneur en catalyseur est de préférence de 0,01 à 20%, en particulier de 0,1 à 10%, en poids par rapport audit hydrofluoroalcane. Ces catalyseurs sont privilégiés pour une mise en œuvre de l’étape a) en phase gazeuse.
Selon un autre mode de réalisation particulier, le catalyseur peut être un catalyseur à base d’antimoine, de fer, de titane ou d’étain tel que par exemple un catalyseur à base d’halogénure d’antimoine, de fer, de titane ou d’étain. Le catalyseur peut ainsi être SbCl5, SbF5, FeCl3, TiCl4ou SnCl4. La teneur en catalyseur est de préférence de 0,01 à 50%, en particulier de 0,1 à 30%, en poids par rapport audit hydrofluoroalcane. Ces catalyseurs peuvent être utilisés en phase liquide ou gazeuse.
Ainsi, les catalyseurs préférés pour la mise en œuvre de l’étape a) sont sélectionnés parmi le groupe consistant en SbCl5, SbF5, FeCl3, TiCl4, SnCl4, NaI, KI, Cr2O3, Al2O3, oxyfluorure de chrome, oxyfluorure d’aluminium, fluorure de chrome et fluorure d’aluminium.
L’ensemble des catalyseurs cités ci-dessus peuvent être déposés sur un support poreux. Le support poreux peut être choisi parmi les charbons actifs, le graphite, les alumines, les fluorures d’alumines. Lorsqu’il est supporté, le catalyseur est présent dans une teneur massique de 1 à 50% par rapport au poids total du catalyseur et du support.
Le catalyseur peut être activé avant son utilisation à l’étape a) du procédé. L’activation comprend, de préférence, un traitement du catalyseur avec un flux de HF, Cl2, I2, ou O2ou un mélange de ceux-ci.
Le catalyseur peut également se désactiver au cours du temps. Ainsi, l’étape a) peut être mise en œuvre en présence d’oxygène ou d’air ou d’un mélange oxygène-azote. Si de l’oxygène est utilisé à l’étape a), celui-ci est présent dans une teneur de 0,005% à 10% mol par rapport à la quantité en mole d’hydrofluoroalcane.
Le catalyseur peut également être régénéré après la mise en œuvre du présent procédé. L’étape de régénération peut comprendre la mise en contact du catalyseur avec un flux d’oxygène ou d’air à une température de 200°C à 700°C.
L’étape a) peut être mise en œuvre en phase liquide ou en phase gazeuse.
Lorsqu’elle est mise en œuvre en phase gazeuse, l’étape a) est également mise en œuvre à une température de 250°C à 700°C, de préférence de 300°C à 600°C.
Lorsqu’elle est mise en œuvre en phase liquide, l’étape a) est également mise en œuvre à une température de 50°C à 300°C, de préférence de 50°C à 280°C.
En outre, lorsqu’elle est mise en œuvre en phase liquide, l’étape a) est également mise en œuvre en présence d’un solvant polaire aprotiqueS1. De préférence, le solvantS1est anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à un solvantS1contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée ledit solvantS1est dépourvue d’eau. Le solvantS1ayant un point d’ébullition de 0°C à 250°C, de préférence de 20°C à 250°C, en particulier de 20°C à 200°C. Ledit solvantS1est sélectionné parmi le groupe consistant en acide acétique, CCl4, chloroforme, dichlorométhane, sulfolane, tétraméthylène sulfone, N,N-diméthylformamide, diméthylsulfoxyde, N,N-diméthylacétamide, N-méthylpyrrolidone, 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone, 1,3-diméthyl-3,4,5,6-tétrahydro-2-pyrimidinone et leurs mélanges.
Etape b) du procédé
Ledit fluxAest ensuite séparé pour former un premier fluxB1comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un fluxB2comprenant l’iode n’ayant pas réagi. Ledit fluxB1comme ledit fluxB2peuvent contenir des impuretés, des sous-produits de la réaction ou même de l’hydrofluoroalcane n’ayant pas réagi. Le fluxB1comme le fluxB2peut optionnellement contenir de l’iodure d’hydrogène. Le fluxB1est de préférence soumis à une étape de purification supplémentaire pour aboutir à un fluxB1comprenant ledit composé iodofluoroalcane purifié. Le fluxB2peut également être soumis à une étape de purification supplémentaire pour séparer l’iodure d’hydrogène éventuellement présent et l’iode n’ayant pas réagi. De préférence, après l’étape de séparation et éventuellement de purification, la teneur en ledit composé iodofluoroalcane dans ledit fluxB1est supérieure à 90%, avantageusement supérieure à 92%, de préférence supérieure à 94%, plus préférentiellement supérieure à 96%, en particulier supérieure à 98%, plus particulièrement supérieure à 99%.
Ledit fluxAest de préférence séparé et/ou purifié par distillation, distillation azéotropique, distillation sous pression, distillation extractive, séparation à froid, absorption dans un solvant ou une combinaison de celles-ci.
Ledit fluxApeut également être séparé ou purifié par mise en contact avec un adsorbant. Ledit adsorbant peut être une zéolithe ou un tamis moléculaire ayant une ouverture de pores de diamètre moyen compris entre 3 Angström et 11 Angström, avantageusement entre 4 Angström et 10 Angström, de préférence entre 5 Angström et 10 Angström.
Etape c) du procédé
L’étape c) du présent procédé comprend le recyclage du fluxB2à l’étape a). Cette étape de recyclage permet d’améliorer le rendement global du procédé (meilleure conversion), d’économiser des réactifs (et catalyseurs) coûteux, tout en minimisant l’impact environnemental. Sans cette étape de recyclage, l’iode n’ayant pas réagi devrait être incinéré, augmentant ainsi le bilan carbone du procédé.
Si le fluxB1comprend de l’hydrofluoroalcane n’ayant pas réagi, ce dernier peut être extrait du fluxB1et être également recyclé à l’étape a).
Le présent procédé peut être mis en œuvre de manière continu ou discontinu ou semi-discontinu.
De préférence, afin d’éviter des problèmes de corrosion, le réacteur, dans lequel l’étape a) est mise en œuvre, est fait d’un matériau comprenant une couche de base faite d’un matériauM1et une couche intérieure faite d’un matériauM2.
Avantageusement, le matériauM2comprend au moins 40% en poids de nickel sur base du poids total du matériauM2. De préférence, le matériauM2comprend au moins 45 % en poids de nickel, plus préférentiellement au moins 50% en poids de nickel, en particulier au moins 55% en poids de nickel, plus particulièrement au moins 60% en poids de nickel, de manière privilégiée au moins 65% en poids de nickel, de manière plus privilégiée au moins 70% en poids de nickel sur base du poids total du matériauM2.
Le matériauM2peut également comprendre du chrome dans une teneur inférieure à 35% en poids sur base du poids total du matériauM2, avantageusement inférieure à 30% en poids, de préférence inférieure à 20% en poids, plus préférentiellement inférieure à 15% en poids, en particulier inférieure à 10% en poids, plus particulièrement inférieure à 5% en poids sur base du poids total du matériauM2.
Le matériauM2peut également comprendre du molybdène dans une teneur inférieure à 35% en poids sur base du poids total du matériauM2, avantageusement inférieure à 30% en poids, de préférence inférieure à 20% en poids, plus préférentiellement inférieure à 15% en poids, en particulier inférieure à 10% en poids, plus particulièrement inférieure à 5% en poids sur base du poids total du matériauM2.
De préférence, le matériauM2est du Monel®, Hastelloy®, Inconel® ou Incoloy®.
Selon un mode de réalisation préféré, le matériauM1comprend au moins 70% en poids de fer, avantageusement au moins 75% en poids, de préférence au moins 80% en poids, plus préférentiellement au moins 85% en poids, en particulier au moins 90% en poids, plus particulièrement au moins 95% en poids de fer sur base du poids total du matériauM1.
Le matériauM1peut également comprendre moins de 2% en poids de carbone, avantageusement moins de 1,5% en poids, de préférence moins de 1% en poids, plus préférentiellement moins de 0,75% en poids, en particulier moins de 0,5% en poids, plus particulièrement moins de 0,2% en poids, de manière privilégiée moins de 0,1% en poids sur base du poids total du matériauM1. Plus particulièrement, le matériauM1peut comprendre entre 0,01 et 0,2% en poids de carbone sur base du poids total du matériauM1.
De préférence, ladite couche de base et ladite couche intérieure sont disposées l’une contre l’autre par placage à chaud ou à froid, laminage à chaud ou à froid ou soudure.
Exemples
Exemple 1
L’équipement utilisé est composé d’un autoclave en Hastelloy C276 d’une capacité de 500 ml, équipé d’un agitateur, d’un dispositif de chauffage et d’un système de régulation de la température. L’autoclave est dégazé, séché, inerté à l’azote et les constituants anhydres suivants sont introduits successivement : 250 mL de sulfolane, 15,0 g (0,1 mole) d’iodure de sodium, 67,0 g (0,5 mole) de CF3-CH2-CHF2(HFC-245fa) et 200, 0 g (0,79) mole de I2. Le milieu réactionnel est porté à 170-180°C sous agitation. Après 6 heures de réaction sous agitation, un échantillon est prélevé, lavé et séché puis analysé en chromatographie gazeuse (pourcentage surface). La conversion de CF3-CH2-CHF2est de 88% pour une sélectivité en CF3-CH2-CF2I de 92%. De faibles quantités de CF3-CHI-CHF2, CF3-CI2-CHF2et CF3-CHI-CF2I sont observées.
Exemple 2
On utilise un réacteur constitué d'un tube en Inconel 600 de diamètre interne de 28 mm et d'une longueur de 640 mm, placé verticalement dans un four tubulaire. Le lit catalytique est constitué d'une couche inférieure de 40 mm de corindon, puis d'une couche de 85 mm de catalyseur d’oxyfluorure de chrome contenant entre 15% et 25% en poids de fluor. Le catalyseur a été préalablement activé en présence d’un flux gazeux de O2à une température de 350°C. On fait passer sur ce catalyseur, à une température de 550°C, un flux gazeux de CF3-CHF-CH2F (HFC-245eb) et un flux gazeux de I2(ratio molaire CF3-CHF-CH2F / I2= 1 / 2). En sortie de réacteur, les gaz sont lavés, puis séchés et condensés dans un piège froid. Un échantillon est prélevé et analysé en chromatographie gazeuse (pourcentage surface). La conversion de CF3-CHF-CH2F (HFC-245eb) est de 94% pour une sélectivité en CF3-CHF-CHFI de 98%. De faibles quantités de CF3-CFI-CH2F, CF3-CHF-CFI2et CF3-CFI-CHFI sont observées.
Des valeurs de conversion et de sélectivité équivalentes sont obtenues pour la conversion deCF3-CHF-CH3en CF3-CFI-CH3, de CF3-CH2-CH2F en CF3-CH2-CHFI, et de CF3-CHF-CHF2en CF3-CHF-CF2I.
Claims (15)
- Procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant l’étape a) de mise en contact d’un hydrofluoroalcane avec de l’iode anhydre pour former un fluxAcomprenant ledit composé iodofluoroalcane, de l’iodure d’hydrogène (HI) et de l’iode n’ayant pas réagi.
- Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce qu’il comprend une étape b) au cours de laquelle ledit fluxAest séparé pour former un fluxB1comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un fluxB2comprenant l’iode n’ayant pas réagi; l’iodure d’hydrogène étant contenu dans le fluxB1, ou le fluxB2ou les deux.
- Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce qu’il comprend une étape c) au cours de laquelle ledit fluxB2est recyclé à l’étape a).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor et un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2ou R3soit H ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome d’hydrogène.
- Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C1-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor et/ou au moins un atome d’iode, et un radical cycloalkyle en C3-C10optionnellement substitué par au moins un atome de fluor et/ou au moins un atome d’iode; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2ou R3soit I ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome d’iode.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 4 caractérisé en ce que l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CH(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C5et un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10.
- Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)C(R3)I dans laquelle R1et R2sont indépendamment l’un de l’autre sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, un radical perfluoroalkyle en C1-C5et un radical perfluorocycloalkyle en C5-C10.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 4 caractérisé en ce que l’hydrofluoroalcane est de formule (I) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2ou Y3soit H.
- Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R1)(R2)CF(R3) dans laquelle R1, R2et R3sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I ou Y1-[-C(Y2)(Y3)-]n- dans laquelle Y1, Y2, et Y3sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R1, R2, R3, Y1, Y2ou Y3soit I.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 4 caractérisé en ce que l’hydrofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CH3F, CH2F2, CHF3, CH2F-CH3, CHF2-CH3, CH2F-CH2F, CF3-CH3, CHF2-CH2F, CF3-CH2F, CHF2-CHF2, CF3-CHF2, CH2F-CH2-CH3, CH3-CHF-CH3, CH2F-CH2-CH2F, CHF2-CH2-CH3, CH2F-CHF-CH3, CH3-CF2-CH3, CHF2-CH2-CH2F, CF3-CH2-CH3, CH2F-CHF-CH2F, CHF2-CHF-CH3, CH2F-CF2-CH3, CHF2-CH2-CHF2, CF3-CH2-CH2F, CHF2-CHF-CH2F, CF3-CHF-CH3, CH2F-CF2-CH2F, CHF2-CF2-CH3, CF3-CH2-CHF2, CHF2-CHF-CHF2, CF3-CHF-CH2F, CHF2-CF2-CH2F, CF3-CF2-CH3, CF3-CH2-CF3, CF3-CHF-CHF2, CHF2-CF2-CHF2, CF3-CF2-CH2F, CF3-CHF-CF3, CF3-CF2-CHF2; de préférence parmi le groupe consistant en CH2F2, CHF3, CHF2-CH3, CF3-CH3, CF3-CH2F, CF3-CHF2, CH2F-CHF-CH3, CF3-CH2-CH3, CF3-CH2-CH2F, CF3-CHF-CH3, CF3-CH2-CHF2, CF3-CHF-CH2F, CF3-CH2-CF3, CF3-CHF-CHF2, CF3-CHF-CF3.
- Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CH2FI, CHFI2, CHF2I, CF2I2, CF3I, CHFI-CH3, CH2F-CH2I, CFI2-CH3, CH2F-CHI2, CHFI-CH2I, CF2I-CH3, CHF2-CH2I, CHF2-CHI2, CF2I-CH2I, CHFI-CH2F, CFI2-CH2F, CHFI-CHFI, CF3-CH2I, CF3-CHI2, CF2I-CH2F, CHF2-CHFI, CHF2-CFI2, CF2I-CHFI, CF3-CHFI, CF3-CFI2, CF2I-CHF2, CF2I-CF2I, CF3-CF2I, CHFI-CH2-CH3, CH2F-CHI-CH3, CH2F-CH2-CH2I, CFI2-CH2-CH3, CH2F-CI2-CH3, CH2F-CH2-CHI2, CHFI-CHI-CH3, CHFI-CH2-CH2I, CH2F-CHI-CH2I, CH2I-CHF-CH3, CH3-CFI-CH3, CHI2-CHF-CH3, CH2I-CFI-CH3, CH2I-CHF-CH2I, CHFI-CH2-CH2F, CH2F-CHI-CH2F, CFI2-CH2-CH2F, CH2F-CI2-CH2F, CHFI-CHI-CH2F, CHFI-CH2-CHFI, CF2I-CH2-CH3, CHF2-CHI-CH3, CHF2-CH2-CH2I, CHF2-CI2-CH3, CHF2-CH2-CHI2, CF2I-CHI-CH3, CF2I-CH2-CH2I, CHF2-CHI-CH2I, CHFI-CHF-CH3, CH2F-CFI-CH3, CH2F-CHF-CH2I, CFI2-CHF-CH3, CH2F-CHF-CHI2, CHFI-CFI-CH3, CHFI-CHF-CH2I, CH2F-CFI-CH2I, CH2I-CF2-CH3, CHI2-CF2-CH3, CH2I-CF2-CH2I, CF2I-CH2-CH2F, CHF2-CHI-CH2F, CHF2-CH2-CHFI, CHF2-CI2-CH2F, CHF2-CH2-CFI2, CF2I-CHI-CH2F, CF2I-CH2-CHFI, CHF2-CHI-CHFI, CF3-CHI-CH3, CF3-CH2-CH2I, CF3-CI2-CH3, CF3-CH2-CHI2, CF3-CHI-CH2I, CHFI-CHF-CH2F, CH2F-CFI-CH2F, CFI2-CHF-CH2F, CHFI-CFI-CH2F, CHFI-CHF-CHFI, CF2I-CHF-CH3, CHF2-CFI-CH3, CHF2-CHF-CH2I, CHF2-CHF-CHI2, CF2I-CFI-CH3, CF2I-CHF-CH2I, CHF2-CFI-CH2I, CHFI-CF2-CH3, CH2F-CF2-CH2I, CFI2-CF2-CH3, CH2F-CF2-CHI2, CHFI-CF2-CH2I, CF2I-CH2-CHF2, CHF2-CHI-CHF2, CHF2-CI2-CHF2, CF2I-CHI-CHF2, CF2I-CH2-CF2I, CF3-CHI-CH2F, CF3-CH2-CHFI, CF3-CI2-CH2F, CF3-CH2-CFI2, CF3-CHI-CHFI, CF2I-CHF-CH2F, CHF2-CFI-CH2F, CHF2-CHF-CHFI, CHF2-CHF-CFI2, CF2I-CFI-CH2F, CF2I-CHF-CHFI, CHF2-CFI-CHFI, CF3-CFI-CH3, CF3-CHF-CH2I, CF3-CHF-CHI2, CF3-CFI-CH2I, CHFI-CF2-CH2F, CFI2-CF2-CH2F, CHFI-CF2-CHFI, CF2I-CF2-CH3, CHF2-CF2-CH2I, CHF2-CF2-CHI2, CF2I-CF2-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CH2-CF2I, CF3-CI2-CHF2, CF3-CHI-CF2I, CF2I-CHF-CHF2, CHF2-CFI-CHF2, CF2I-CFI-CHF2, CF2I-CHF-CF2I, CF3-CFI-CH2F, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHF-CFI2, CF3-CFI-CHFI, CF2I-CF2-CH2F, CHF2-CF2-CHFI, CHF2-CF2-CFI2, CF2I-CF2-CHFI, CF3-CF2-CH2I, CF3-CF2-CHI2, CF3-CHI-CF3, CF3-CI2-CF3, CF3-CFI-CHF2, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF2I, CF2I-CF2-CHF2, CF2I-CF2-CF2I, CF3-CF2-CHFI, CF3-CF2-CFI2, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I ; avantageusement ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CHF2I, CF2I2, CF3I, CF2I-CH3, CHF2-CH2I, CHF2-CHI2, CF2I-CH2I, CF3-CH2I, CF3-CHI2, CF3-CHFI, CF3-CFI2, CF3-CF2I, CHFI-CHF-CH3, CH2F-CFI-CH3, CH2F-CHF-CH2I, CFI2-CHF-CH3, CH2F-CHF-CHI2, CHFI-CFI-CH3, CHFI-CHF-CH2I, CH2F-CFI-CH2I, CF3-CHI-CH3, CF3-CH2-CH2I, CF3-CI2-CH3, CF3-CH2-CHI2, CF3-CHI-CH2I, CF3-CHI-CH2F, CF3-CH2-CHFI, CF3-CI2-CH2F, CF3-CH2-CFI2, CF3-CHI-CHFI, CF3-CFI-CH3, CF3-CHF-CH2I, CF3-CHF-CHI2, CF3-CFI-CH2I, CF3-CHI-CHF2, CF3-CH2-CF2I, CF3-CI2-CHF2, CF3-CHI-CF2I, CF3-CFI-CH2F, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHF-CFI2, CF3-CFI-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CI2-CF3, CF3-CFI-CHF2, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF2I, CF3-CFI-CF3; de préférence ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CH2FI, CHF2I, CF3I, CHFI-CH3, CF2I-CH3, CHFI-CH2F, CF3-CH2I, CF2I-CH2F, CF3-CHFI, CF2I-CHF2, CF3-CF2I, CHFI-CH2-CH3, CH3-CFI-CH3, CHFI-CH2-CH2F, CF2I-CH2-CH3, CHFI-CHF-CH3, CH2I-CF2-CH3, CF2I-CH2-CH2F, CF3-CH2-CH2I, CHFI-CHF-CH2F, CF2I-CHF-CH3, CHFI-CF2-CH3, CF2I-CH2-CHF2, CF3-CH2-CHFI, CF2I-CHF-CH2F, CF3-CFI-CH3, CHFI-CF2-CH2F, CF2I-CF2-CH3, CF3-CH2-CF2I, CF2I-CHF-CHF2, CF3-CHF-CHFI, CF2I-CF2-CH2F, CF3-CF2-CH2I, CF3-CHI-CF3, CF3-CHF-CF2I, CF2I-CF2-CHF2, CF3-CF2-CHFI, CF3-CFI-CF3, CF3-CF2-CF2I ; en particulier ledit composé iodofluoroalcane est choisi parmi le groupe consistant en CHF2I, CF3I, CF2I-CH3, CF3-CH2I, CF3-CHFI, CF3-CF2I, CHFI-CHF-CH3, CF3-CH2-CH2I, CF3-CH2-CHFI, CF3-CFI-CH3, CF3-CH2-CF2I, CF3-CHF-CHFI, CF3-CHI-CF3, CF3-CHF-CF2I, CF3-CFI-CF3.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que l’étape a) met en œuvre l’une des réactions suivantes:
- La conversion de CH2F2en CHF2I ou CF2I2ou un mélange des deux ; de préférence en CHF2I ;
- La conversion de CHF3en CF3I ;
- La conversion de CHF2-CH3en CF2I-CH3ou CHF2-CH2I ou CHF2-CHI2ou CF2I-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF2I-CH3;
- La conversion de CF3-CH3en CF3-CH2I ou CF3-CHI2ou un mélange des deux ; de préférence en CF3-CH2I ;
- La conversion de CF3-CH2F en CF3-CHFI ou CF3-CFI2ou un mélange des deux ; de préférence en CF3-CHFI ;
- La conversion de CF3-CHF2en CF3-CF2I ;
- La conversion de CH2F-CHF-CH3en CHFI-CHF-CH3ou CH2F-CFI-CH3ou CH2F-CHF-CH2I ou CFI2-CHF-CH3ou CH2F-CHF-CHI2ou CHFI-CFI-CH3ou CHFI-CHF-CH2I ou CH2F-CFI-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CHFI-CHF-CH3;
- La conversion de CF3-CH2-CH3en CF3-CHI-CH3ou CF3-CH2-CH2I ou CF3-CI2-CH3ou CF3-CH2-CHI2ou CF3-CHI-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CH2-CH2I ;
- La conversion de CF3-CH2-CH2F en CF3-CHI-CH2F ou CF3-CH2-CHFI ou CF3-CI2-CH2F ou CF3-CH2-CFI2ou CF3-CHI-CHFI ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CH2-CHFI ;
- La conversion de CF3-CHF-CH3en CF3-CFI-CH3ou CF3-CHF-CH2I ou CF3-CHF-CHI2ou CF3-CFI-CH2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CFI-CH3;
- La conversion de CF3-CH2-CHF2en CF3-CHI-CHF2ou CF3-CH2-CF2I ou CF3-CI2-CHF2ou CF3-CHI-CF2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CH2-CF2I ;
- La conversion de CF3-CHF-CH2F en CF3-CFI-CH2F ou CF3-CHF-CHFI ou CF3-CHF-CFI2ou CF3-CFI-CHFI ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CHF-CHFI ;
- La conversion de CF3-CH2-CF3en CF3-CHI-CF3ou CF3-CI2-CF3ou un mélange des deux ; de préférence en CF3-CHI-CF3;
- La conversion de CF3-CHF-CHF2en CF3-CFI-CHF2ou CF3-CHF-CF2I ou CF3-CFI-CF2I ou un mélange de ceux-ci ; de préférence en CF3-CHF-CF2I ; ou
- La conversion de CF3-CHF-CF3en CF3-CFI-CF3. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l’étape a) est mise en œuvre en présence d’un catalyseur sélectionné parmi les halogénures d’antimoine, les halogénures de fer, les halogénures de titane ou les halogénures d’étain; les oxydes, oxyhalogénures ou halogénures de chrome ou d’aluminium; et les sels de métaux alcalin ou alcalino-terreux ou un mélange de ceux-ci.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l’étape a) est mise en œuvre en phase gazeuse à une température de 250°C à 700°C.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 13 caractérisé en ce que l’étape a) est mise en œuvre en phase liquide en présence d’un solvant polaire aprotique, de préférence à une température de 50°C à 300°C.
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