CN110651012B - 涂布组合物、眼镜镜片及眼镜镜片的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供：〔1〕一种涂布组合物，其含有无机氧化物粒子(A)、具有有机硅烷部位的环氧化合物(b1)、具有3个以上环氧基的丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)、以及光阳离子聚合引发剂(C)；〔2〕一种眼镜镜片，其具备将上述〔1〕所述的涂布组合物固化而成的硬涂层、和基材；以及〔3〕一种眼镜镜片的制造方法，该方法具备将上述〔1〕所述的涂布组合物涂敷在基材上的工序，以及通过照射光将涂敷后的涂布组合物固化的工序。

Description

涂布组合物、眼镜镜片及眼镜镜片的制造方法
技术领域
本申请涉及涂布组合物、具备将涂布组合物固化而成的涂层的眼镜镜片、以及眼镜镜片的制造方法。
背景技术
塑料眼镜镜片与玻璃相比，轻质且耐冲击性优异，但表面硬度不足，因此，用各种硬涂层包覆表面，从而提高耐擦伤性。
作为将要成膜为硬涂层的涂布组合物的固化方法，可大致分为热固化、光固化。
在热固化的情况下，虽然能得到高的耐擦伤性改善效果，但是固化处理时间长，适用期短。
另一方面，在光固化的情况下，固化处理时间短，生产性高，但另一方面存在耐擦伤性比热固化时差的倾向。特别是出于生产性的优点，提出了各种光固化性涂布组合物，但可以说难以兼顾耐摩损性和对各种基材的密合性。
专利文献1涉及耐擦伤性及密合性优异的光固化性硬涂膜包覆眼镜用塑料镜片的制造方法，记载了将含有(A)分子内具有至少2个(甲基)丙烯酰基的化合物、(B)离子系光聚合引发剂、及(C)金属的氧化物粒子的光固化性涂布液涂布于塑料基材的表面，并通过放射线照射使其光固化的方法。
专利文献2涉及可形成具有耐擦伤性及耐候性的涂层、并且以短时间固化的光学构件用的涂布组合物，记载了包含含有环氧基的化合物、光阳离子聚合引发剂、有机溶剂、以及分散于上述有机溶剂中的无机微粒的光学构件用涂布组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-343119号公报
专利文献2：日本特开2010-031090号公报
发明内容
发明所要解决的问题
然而，从耐擦伤性的观点考虑，对通过上述专利文献1及2的技术得到的硬涂层均要求进一步的提高。
本申请的实施方式涉及可形成耐擦伤性优异的硬涂层的涂布组合物、具有该硬涂层的眼镜镜片及该眼镜镜片的制造方法。
解决问题的方法
本申请的实施方式涉及以下的〔1〕～〔3〕。
〔1〕一种涂布组合物，其含有无机氧化物粒子(A)、具有有机硅烷部位的环氧化合物(b1)、具有3个以上环氧基的丙三醇均聚物脱水甘油醚(polyglycerol polyglycidylether)(b2)、以及光阳离子聚合引发剂(C)。
〔2〕一种眼镜镜片，其具备将上述〔1〕所述的涂布组合物固化而成的硬涂层、和基材。
〔3〕一种眼镜镜片的制造方法，该方法具备：
将上述〔1〕所述的涂布组合物涂敷在基材上的工序；以及
通过照射光，将涂敷后的涂布组合物固化的工序。
发明的效果
上述的本申请的实施方式可以提供能够形成耐擦伤性优异的硬涂层的涂布组合物、具有该硬涂层的眼镜镜片、以及该眼镜镜片的制造方法。
具体实施方式
[涂布组合物]
本申请的实施方式的涂布组合物含有无机氧化物粒子(A)、具有有机硅烷部位的环氧化合物(b1)(以下也称为“硅烷偶联剂(b1)”)、具有3个以上环氧基的丙三醇均聚物脱水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)(b2)、以及光阳离子聚合引发剂(C)。
根据上述的实施方式的涂布组合物，通过在与其它成分的组合中含有上述的丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)，可形成耐擦伤性优异的硬涂层。
以下，对在本说明书中使用的用语的含义进行说明。
涂布组合物中的“固体成分量”是指，除溶剂以外的成分的量。
关于具有取代基的基团的“碳原子数”是指，除该取代基以外的部分的碳原子数。
＜无机氧化物粒子(A)＞
作为无机氧化物粒子(A)，可列举例如：二氧化硅粒子、二氧化钛粒子、氧化铝粒子、氧化锆粒子、氧化铁粒子、氧化锑粒子、氧化锡粒子、氧化钨粒子。这些当中，从得到更优异的耐擦伤性的观点考虑，优选为选自二氧化硅粒子、及氧化锆粒子中的至少1种，更优选为二氧化硅粒子。这些粒子可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
无机氧化物粒子可经有机处理剂进行了表面处理。
从膜硬度增加及抑制膜本身的雾度(haze)的观点考虑，无机氧化物粒子(A)的平均粒径优选为1nm以上，更优选为5nm以上，进一步优选为8nm以上，而且优选为100nm以下，更优选为50nm以下，进一步优选为30nm以下。
此处，无机氧化物粒子(A)的平均粒径是根据使用了氮气的吸附等温线、并根据利用BET(Brunauer-Emmett-Teller equation)多点法得到的比表面积数据计算出的值。
在与二季戊四醇丙烯酸酯化合物的亲和性试验中，无机氧化物粒子(A)在波长660nm下的透光率可以为50％以下。
根据该亲和性试验，可以得到与多官能丙烯酸酯的亲和性或相容性的指标。该透光率为50％以下意味着该无机氧化物粒子与多官能丙烯酸酯的亲和性低，但根据本实施方式的涂布组合物，即使使用了这样的无机氧化物粒子，也可以获得优异的耐擦伤性及抑制粘性的效果。
从获得更优异的耐擦伤性的观点考虑，在与二季戊四醇丙烯酸酯化合物的亲和性试验中，无机氧化物粒子(A)在波长660nm下的透光率优选为45％以下，更优选为40％以下，进一步优选为30％以下，进一步优选为25％以下。
二季戊四醇丙烯酸酯化合物的亲和性试验使用后文所示的二季戊四醇丙烯酸酯化合物R-1进行，更具体而言，利用实施例中记载的方法进行。
相对于涂布组合物总体的固体成分量，无机氧化物粒子(A)的含量优选为10质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上，而且优选为80质量％以下，更优选为70质量％以下，进一步优选为60质量％以下，进一步优选为50质量％以下。
对于无机氧化物粒子而言，可以在涂布组合物中配合将无机氧化物粒子(A)分散于有机溶剂中而得到的无机氧化物溶胶来使用。
作为无机氧化物溶胶中使用的有机溶剂，可列举例如：醚溶剂、酯溶剂、缩醛溶剂、非极性溶剂。作为有机溶剂，具体而言，可列举例如丙二醇单甲醚(以下也称为“PGM”)、甲乙酮、乙二醇单正丙醚。
作为无机氧化物粒子(A)的市售品，可列举例如：日挥触媒化成株式会社制造、商品名“V-8804”、日产化学工业株式会社制造、商品名“PGM-ST”、“PGM-AC-2140Y”、“MEK-EC-2130Y”。
通过使用无机氧化物溶胶，无机氧化物粒子在涂布组合物中分散成胶体状，发挥抑制无机氧化物粒子在涂膜中不均匀存在的现象的效果。
＜硅烷偶联剂(b1)＞
硅烷偶联剂(b1)是为了涂布组合物的固化而添加的。
为了获得优异的耐擦伤性，涂布组合物中使用的硅烷偶联剂(b1)具有有机硅烷部位及环氧基。需要说明的是，有机硅烷部位是指具有硅-碳键的部位。环氧基是指通过碳-碳-氧形成的三元环部位。
硅烷偶联剂(b1)优选为式(1)表示的化合物，
[化学式1]
Figure BDA0002218485160000041
〔式中，R1为具有环氧基或具有含有该基团的取代基的、碳原子数1～20的1价烃基，R2为烷基、芳基、芳烷基、或酰基，R3为烷基、芳基、芳烷基、或酰基，m为1～4的整数，n为0～3的整数。其中，(m+n)为3以下的整数。〕。
作为R1的官能团，可列举例如：环氧基、缩水甘油基氧基。
R1的烃基的碳原子数优选为2以上，更优选为3以上，而且优选为15以下，更优选为12以下，进一步优选为10以下。需要说明的是，该碳原子数是指，包含取代基的烃基的总碳原子数。
作为R1，可列举例如：γ-环氧丙氧基甲基、γ-环氧丙氧基乙基、γ-环氧丙氧基丙基、β-环氧环己基甲基、β-环氧环己基乙基、β-环氧环己基丙基。
R2及R3的烷基优选为碳原子数1～8的直链状、支链状、环状的烷基。
作为R2及R3的烷基，可列举例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基。
R2及R3的芳基优选为碳原子数6～10的芳基。作为该芳基，可列举例如：苯基、甲苯基。
R2及R3的芳烷基优选为碳原子数7～10的芳烷基。作为该芳烷基，可列举例如：苄基、苯乙基。
R2及R3的酰基优选为碳原子数2～10的酰基。作为该酰基，可列举例如：乙酰基。
这些当中，R2及R3优选为甲基、或乙基。
m优选为1～3的整数，更优选为1或2的整数，进一步优选为1。
n优选为0～3的整数，更优选为0或1的整数，进一步优选为0。
式(1)的化合物中存在多个R1时，该多个R1任选相同或互不相同。关于R2及R3也是同样的。
作为硅烷偶联剂(b1)，可列举例如：2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-乙基-3-{[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]甲基}氧杂环丁烷。这些当中，优选3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷。
从提高耐擦伤性的观点考虑，相对于涂布组合物总体的固体成分量，硅烷偶联剂(b1)的含量优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，进一步优选为20质量％以上，而且优选为60质量％以下，更优选为50质量％以下，进一步优选为40质量％以下，进一步优选为30质量％以下。
可以将硅烷偶联剂(b1)、以及含有选自乙烯基、甲基丙烯酰基及丙烯酰基中至少1种的硅烷偶联剂(b1’)组合使用。
作为硅烷偶联剂(b1’)，可列举例如：乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷。
相对于涂布组合物总体的固体成分量，硅烷偶联剂(b1’)的含量优选为1质量％以上，更优选为3质量％以上，进一步优选为5质量％以上，而且优选为50质量％以下，更优选为30质量％以下，进一步优选为20质量％以下。
＜丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)＞
从获得优异的耐擦伤性的观点及抑制粘性的观点考虑，涂布组合物含有具有3个以上环氧基的丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)。通过从多官能环氧化合物中选择该丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)，可以获得优异的耐擦伤性的效果、及抑制粘性的效果。
从进一步提高耐擦伤性的观点及进一步抑制粘性的观点考虑，丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)优选具有4个以上环氧基。
从进一步提高耐擦伤性的观点及进一步抑制粘性的观点考虑，丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)的环氧当量优选为150g/当量以上，更优选为160g/当量以上，进一步优选为170g/当量以上，进一步优选为180g/当量以上，而且优选为250g/当量以下，更优选为220g/当量以下，进一步优选为200g/当量以下。
环氧当量的测定方法按照JIS K7236:2001中规定的方法。
从进一步提高耐擦伤性的观点及进一步抑制粘性的观点考虑，丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)的粘度优选为1000mPa·s以上，更优选为2000mPa·s以上，进一步优选为3000mPa·s以上，进一步优选为4000mPa·s以上，而且优选为8000mPa·s以下，更优选为7000mPa·s以下，进一步优选为6000mPa·s以下，进一步优选为5000mPa·s以下。
粘度是在25℃下、使用E型粘度计测定的数值。
相对于涂布组合物总体的固体成分量，丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)的含量优选为10质量％以上，更优选为15质量％以上，进一步优选为20质量％以上，而且优选为50质量％以下，更优选为40质量％以下，进一步优选为30质量％以下。
＜其它多官能环氧化合物(b3)＞
涂布组合物可以含有与上述丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)不同的其它多官能环氧化合物(b3)。
作为多官能环氧化合物(b3)，可列举例如：山梨糖醇聚缩水甘油醚、季戊四醇聚缩水甘油醚、三羟甲基丙烷聚缩水甘油醚、间苯二酚二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、氢化双酚A二缩水甘油醚、乙烯-聚乙二醇二缩水甘油醚、丙烯-聚丙二醇二缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、苯酚聚环氧乙烷加成物的缩水甘油醚、对叔丁基苯基缩水甘油醚、月桂醇聚环氧乙烷加成物的缩水甘油醚、聚丁二烯二缩水甘油醚。
相对于涂布组合物总体的固体成分量，其它多官能环氧化合物(b3)的含量优选为1质量％以上，更优选为3质量％以上，进一步优选为5质量％以上，而且优选为30质量％以下，更优选为20质量％以下，进一步优选为10质量％以下。
＜光阳离子聚合引发剂(C)＞
光阳离子聚合引发剂(C)是通过紫外线、电子束等活性能量射线的照射产生阳离子或路易斯酸、从而引发环氧化合物、氧杂环丁烷化合物等单体的聚合的化合物。
对于光阳离子聚合引发剂(C)而言，为了使光照射对镜片基材的影响为最小限度，优选为通过照射波长400～315nm的紫外光而产生阳离子或路易斯酸的化合物。
作为光阳离子聚合引发剂(C)，可列举锍盐、碘
Figure BDA0002218485160000071
盐、重氮盐等。
作为锍盐，可列举例如：三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍六氟锑酸盐、4,4’-双〔二苯基锍基〕二苯基硫化物双六氟磷酸盐、4,4’-双〔二(β-羟基乙氧基)苯基锍基〕二苯基硫化物双六氟锑酸盐、4,4’-双〔二(β-羟基乙氧基)苯基锍基〕二苯基硫化物双六氟磷酸盐、7-〔二(对苯甲酰基)锍基〕-2-异丙基噻吨酮六氟锑酸盐、7-〔二(对苯甲酰基)锍基〕-2-异丙基噻吨酮四(五氟苯基)硼酸盐、4-苯基羰基-4’-二苯基锍二苯基硫化物六氟磷酸盐、4-(对叔丁基苯基羰基)-4’-二苯基锍二苯基硫化物六氟锑酸盐、4-(对叔丁基苯基羰基)-4’-二(对苯甲酰基)锍二苯基硫化物四(五氟苯基)硼酸盐等三芳基锍盐。
作为碘
Figure BDA0002218485160000072
盐，可列举例如：二苯基碘
Figure BDA0002218485160000073
四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基碘
Figure BDA0002218485160000074
六氟磷酸盐、二苯基碘
Figure BDA0002218485160000075
六氟锑酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘
Figure BDA0002218485160000076
六氟磷酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘
Figure BDA0002218485160000077
六氟锑酸盐、甲苯基枯烯基碘
Figure BDA0002218485160000078
四(五氟苯基)硼酸盐、(4-甲基苯基)[4-(2-甲基丙基)苯基]六氟磷酸盐、二(4-壬基苯基)碘
Figure BDA0002218485160000079
六氟磷酸盐、二(4-烷基苯基)碘
Figure BDA00022184851600000710
六氟磷酸盐等二芳基碘
Figure BDA00022184851600000711
盐。
作为重氮盐的例子，可列举例如：重氮苯六氟锑酸盐、重氮苯六氟磷酸盐等。
作为光阳离子聚合引发剂(C)的市售品，可列举株式会社ADEKA制造、ADEKAOPTOMER SP-100，SP-150，SP-152，SP-170，SP-172；Rhodia公司制造、Photo initiator2074；日本化药株式会社制造、Kayarad PCI-220，PCI-620；Ciba Japan株式会社制造、Irgacure 250；San Apro公司制造、CPI-100P，CPI-110P，CPI-101A，CPI-200K，CPI-210S；和光纯药工业株式会社制造、WPI-113，WPI-116；Green Chemistry株式会社制造、BBI-102，BBI-103，TPS-102，TPS-103，DTS-102，DTS-103等。
这些当中，光阳离子聚合引发剂优选为锍盐，更优选为二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍六氟磷酸盐、或二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍六氟锑酸盐。
相对于硅烷偶联剂(b1)、丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)、及其它多官能环氧化合物(b3)的总量，光阳离子聚合引发剂(C)的含量优选为0.1质量％以上，更优选为0.5质量％以上，进一步优选为1质量％以上，而且优选为10质量％以下，更优选为8质量％以下，进一步优选为7质量％以下。
＜流平剂＞
为了提高涂敷时的润湿性而形成均匀的膜，优选在涂布组合物中添加流平剂。作为流平剂，可使用各种流平剂，其中优选使用聚氧化烯-二甲基聚硅氧烷共聚物(例如商品名“Y-7006”、Dow Corning Toray公司制)。涂布组合物中的流平剂的配合量可以根据组合物的粘度、润湿性等而调整，例如可设为0.01～1质量％。另外，相对于涂布组合物总体的固体成分量，涂布组合物中的流平剂的配合量例如可设为0.02～2质量％。
为了形成均匀的膜，可以在涂布组合物中含有有机溶剂。
有机溶剂优选为选自醚类溶剂、酯类溶剂、缩醛类溶剂、及非极性溶剂中的至少1种，具体而言，可列举例如丙二醇单甲醚(以下也称为“PGM”)、甲乙酮、乙二醇单正丙醚等。
除上述的成分以外，涂布组合物还可以配合紫外线吸收剂、红外线吸收剂、光稳定剂、抗氧剂、染料、颜料、光致变色剂、抗静电剂等公知的添加剂。
相对于组合物总体，涂布组合物中的固体成分量优选为10质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上，而且优选为70质量％以下，更优选为60质量％以下，进一步优选为55质量％以下。
涂布组合物中的填料/基体质量比(以下也简称为“F/M”)优选为0.4～1.8，更优选为0.6～1.4，进一步优选为0.6～1.2。
需要说明的是，填料/基体质量比是指，无机氧化物粒子(A)的总量、与硅烷偶联剂(b1)、丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)、及其它多官能环氧化合物(b3)的总量的质量比。
涂布组合物通过将上述各成分混合而得到。涂布组合物的制造方法具有例如添加含有无机氧化物粒子(A)、硅烷偶联剂(b1)、丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)、根据需要使用的其它多官能环氧化合物(b3)、有机溶剂、以及光阳离子聚合引发剂(C)并搅拌混合的工序。
涂布组合物可用于眼镜镜片的硬涂层的形成。
[眼镜镜片的制造方法]
从获得优异的耐擦伤性的观点考虑，实施方式的眼镜镜片的制造方法具备：将上述的涂布组合物涂敷在基材上的工序；以及，通过照射光，将涂敷后的涂布组合物固化的工序。由于通过照射光而使其固化，因此可以短时间形成固化膜。
作为基材，也可以使用玻璃，特别优选使用合成树脂基板等塑料。
作为基材的塑料，可列举例如：甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯与1种以上其它单体的共聚物、二乙二醇双烯丙基碳酸酯、二乙二醇双烯丙基碳酸酯与1种以上其它单体的共聚物、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、不饱和聚酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚氨酯、聚硫氨酯、利用烯-硫醇反应的硫化物树脂、含有硫的乙烯基聚合物。
作为在基材上涂敷涂布组合物的方法，可使用浸渍法、旋转法、喷涂法等作为通常进行的方法，从面精度方面考虑，优选为浸渍法、旋转法。
需要说明的是，将涂料涂敷在基板上之前，也可以进行利用酸、碱、各种有机溶剂实施的化学处理、利用等离子体、紫外线等实施的物理处理、利用各种洗涤剂实施的清洗处理。
通过对涂布组合物照射光，使其固化，可以形成硬涂层。
作为光的光源，可使用公知的光源而没有任何限制，作为具体例，可列举超高压水银灯、高压水银灯、低压水银灯、氙灯、碳弧灯、杀菌灯、无电极灯等。
作为光，优选为紫外线。紫外线的波长优选为315～400nm。
眼镜镜片的制造方法可以在进行固化的工序之后进一步具备以50～200℃进行加热的工序。
加热温度优选为60～180℃，更优选为70～150℃，进一步优选为80～130℃。
加热时间优选为30分钟～3小时，更优选为40分钟～2小时，进一步优选为45分钟～1.5小时。
硬涂层的厚度优选为0.5～50μm，更优选为0.5～20μm，进一步优选为1～5μm。
在上述的制造方法中，还可以进一步形成干涉条纹减少层。干涉条纹减少层是为了抑制眼镜镜片表面产生干涉条纹而设置的。
从更显著地防止干涉条纹产生的观点考虑，干涉条纹减少层优选满足以下的条件1及2。
＜条件1＞干涉条纹减少层的折射率np满足下述式(I)。
(ns·nH)1/2+|ns-nH|/4≥np≥(ns·nH)1/2-|ns-nH|/4(I)
(ns为塑料基材的折射率，nH为硬涂层的折射率)
＜条件2＞干涉条纹减少层的膜厚d满足下述式(II)。
d＝λ/(4np)(II)
(λ为可见光的波长、即450～650nm)
干涉条纹减少层可以通过与上述的涂层的形成同样的方法而得到。
为了抑制干涉条纹，干涉条纹减少层的物理膜厚优选为50～100nm，更优选为60～95nm。
在上述的制造方法中，可以进一步在硬涂层上形成防反射膜。
该防反射膜的构成没有特别限定，可使用以往已知的由无机氧化物形成的单层或多层膜。
作为多层膜，可以考虑以相对于入射光的波长λ为λ/4-λ/2-λ/4的方式将SiO2膜及ZrO2膜交替层叠而成的构成。
将涂布组合物涂敷并固化而形成的硬涂层的耐擦伤性及与基材的密合性优异。
[眼镜镜片]
为了获得优异的耐擦伤性，实施方式的眼镜镜片优选具备将上述的实施方式的涂布组合物固化而成的硬涂层、和基材，更优选具备将本申请的涂布组合物固化而成的硬涂层、硬涂层上的防反射膜、和基材。
实施例
以下，示出具体的实施例，但本申请的范围不受到以下的实施例的限定。
在实施例中，亲和性试验按照以下的步骤进行。
[亲和性试验]
将含有无机氧化物粒子的溶胶、下式所示的二季戊四醇丙烯酸酯化合物R-1(商品名“KATARAD DPCA-30”、日本化药株式会社制)以F/M成为0.8的比率混合，将得到的试样设置于10mm×10mm的池中，按照JIS K 0101测定了在波长660nm下的透光率。
[化学式2]
R-1
Figure BDA0002218485160000111
需要说明的是，该透光率是在试样的制备后、在24小时以内的室温条件下测得的值。将测定结果示于表中。
＜实施例1＞
(涂布组合物的制备)
在具备磁力搅拌器的玻璃制的容器中，添加作为无机氧化物粒子(A)的二氧化硅溶胶(商品名“PGM-ST”、日产化学工业株式会社制造、固体成分量30质量％、平均粒径13nm)29.63g，进而一边搅拌一边滴加作为硅烷偶联剂(B)的γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(商品名“KBM403”、信越化学工业株式会社制)5.56g。
滴加结束后，添加作为多官能环氧化合物(b2)的丙三醇均聚物脱水甘油醚(商品名“EX-521”、Nagase ChemteX公司制造、4官能以上、环氧当量：183g/当量、粘度：4400mPa·s)5.56g，充分搅拌。
接着，添加作为溶剂的丙二醇单甲醚(以下也简称为“PGM”)9.26g、以及以固体成分量计为0.03g的流平剂(商品名“Y-7006”、聚氧化烯/二甲基聚硅氧烷共聚物、DowCorning Toray公司制造、10质量％PCM溶液)、以固体成分量计为0.67g的光阳离子聚合引发剂(C)(商品名“CPI-100P”、San Apro公司、固体成分量50质量％)，充分搅拌后，进行过滤，得到了涂布组合物。
(涂敷固化)
作为塑料镜片的基材，使用二乙二醇双烯丙基碳酸酯(HOYA公司制造、商品名HL、折射率1.50、度数-4.00、中心壁厚2.0mm厚)，将该基材在45℃、10质量％的氢氧化钠水溶液中进行5分钟的浸渍处理，充分进行了干燥。
然后，使用通过上述方法制备的涂布组合物，通过旋涂法(旋转速度：1000rpm)进行了涂敷。
进一步照射紫外线30秒钟，使涂布组合物固化，形成了透明的硬涂层。将评价结果示于表1。
＜比较例1～4＞
除了变更为表1中记载的涂布组合物以外，通过与实施例1同样的条件得到了比较例1～4的涂布组合物。将评价结果示于表1。
表中所示的材料如下所述。
[无机氧化物(A)]
PGM-ST：亲水性二氧化硅溶胶(商品名“PGM-ST”、日产化学工业株式会社制造、固体成分量30质量％、平均粒径13nm)
[硅烷偶联剂(b1)]
KBM403：γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(商品名“KBM403”、信越化学工业株式会社制)
[多官能环氧化合物(b2)]
EX-521：丙三醇均聚物脱水甘油醚(商品名“EX-521”、Nagase ChemteX公司制造、4官能以上、环氧当量：183g/当量、粘度：4400mPa·s)
EX-321：三羟甲基丙烷聚缩水甘油醚(商品名“EX-321”、Nagase ChemteX公司制造、2-3官能、环氧当量：140g/当量、粘度：130mPa·s)
EX-411：季戊四醇聚缩水甘油醚(商品名“EX-411”、Nagase ChemteX公司制造、3-4官能、环氧当量：140g/当量、粘度：130mPa·s)
DOX：二[1-乙基(3-氧杂环丁基)]甲醚(2官能氧杂环丁烷化合物)
[阳离子引发剂(C)]
CPI-100P：二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍六氟磷酸盐(商品名“CPI-100P”、SanApro公司、固体成分量50质量％)
[流平剂]
Y-7006：聚氧化烯/二甲基聚硅氧烷共聚物(商品名“Y-7006”、Dow Corning Toray公司制造、10质量％PGM溶液)
评价方法如下所述。
[SW膜耐擦伤性评价]
利用钢丝绒(steel wool)#0000(Nihon Steel Wool公司制)以负载2kg重量往复摩擦表面10次，通过肉眼观察判定擦伤容易程度。基准如下所述。
5：基本上没有擦伤
4：造成1～10条擦伤
3：造成10条～30条擦伤
2：表面模糊
1：硬涂层剥离
[粘性试验]
用手指触摸形成的硬涂层的表面，确认有无粘合性，将有粘合性的情况作为“有”，将没有粘合性的情况作为“无”。
[表1]
Figure BDA0002218485160000141
根据实施例1及比较例1～4的对比可知，本申请的涂布组合物表现出优异的耐擦伤性及粘性抑制效果。
最后，总结本申请的实施方式。
本申请的一个实施方式涉及一种涂布组合物，其含有无机氧化物粒子(A)、具有有机硅烷部位及环氧基的硅烷偶联剂(b1)、具有3个以上环氧基的丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)、以及光阳离子聚合引发剂(C)。
根据上述的一个实施方式的涂布组合物，可以形成耐擦伤性优异的硬涂层。
此外，根据上述的一个实施方式的涂布组合物，可以抑制粘性。
本申请的一个实施方式涉及一种眼镜镜片，其具备将上述的一个实施方式的涂布组合物固化而成的硬涂层、和基材。
根据上述的一个实施方式的眼镜镜片，耐擦伤性优异。此外，根据上述的一个实施方式的眼镜镜片，可以抑制粘性。
本申请的一个实施方式涉及一种眼镜镜片的制造方法，该方法具备：
将上述的一个实施方式的涂布组合物涂敷在基材上的工序；以及
通过照射紫外线，将涂敷后的涂布组合物固化的工序。
根据上述的一个实施例，可以以短时间形成固化膜，可以形成耐擦伤性优异的硬涂层。
本次公开的实施方式及实施例在全部方面均为示例，不应被视为限制性的。本发明的范围由权利要求书表示，而不由上述的说明表示，本发明的范围包括与权利要求书相等的含义及范围内的所有变更。

Claims (10)

1.一种涂布组合物，其含有无机氧化物粒子(A)、具有有机硅烷部位及环氧基的硅烷偶联剂(b1)、具有4个以上环氧基的丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)、以及光阳离子聚合引发剂(C)，
在与二季戊四醇丙烯酸酯化合物的亲和性试验中，所述无机氧化物粒子(A)在波长660nm下的透光率为50%以下。
2.根据权利要求1所述的涂布组合物，其中，
所述丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)具有150g/当量以上的环氧当量。
3.根据权利要求1或2所述的涂布组合物，其中，
所述丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)具有1000mPa·s以上且8000mPa·s以下的粘度。
4.根据权利要求1或2所述的涂布组合物，其中，
相对于所述涂布组合物总体的固体成分量，所述丙三醇均聚物脱水甘油醚(b2)的含量为10质量%以上且50质量%以下。
5.根据权利要求1或2所述的涂布组合物，其中，
所述无机氧化物粒子(A)为选自二氧化硅粒子及氧化锆粒子中的至少1种。
6.根据权利要求1或2所述的涂布组合物，其中，
所述无机氧化物粒子(A)的平均粒径为1nm以上且50nm以下。
7.根据权利要求1或2所述的涂布组合物，其中，
相对于所述涂布组合物总体的固体成分量，所述无机氧化物粒子(A)的含量为10质量%以上且80质量%以下。
8.根据权利要求1或2所述的涂布组合物，其中，
相对于所述涂布组合物总体的固体成分量，所述硅烷偶联剂(b1)的含量为5质量%以上且60质量%以下。
9.一种眼镜镜片，其具备将权利要求1~8中任一项所述的涂布组合物固化而成的硬涂层、和基材。
10.一种眼镜镜片的制造方法，该方法具备：
将权利要求1~8中任一项所述的涂布组合物涂敷在基材上的工序；以及
通过照射光，将涂敷后的涂布组合物固化的工序。
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