CN110638798B - 烷基间苯二酚在制备用于预防或治疗肥胖症相关疾病产品中的应用 - Google Patents

烷基间苯二酚在制备用于预防或治疗肥胖症相关疾病产品中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于减肥产品技术领域，具体涉及烷基间苯二酚在制备用于预防或治疗肥胖症相关疾病产品中的应用。烷基间苯二酚在制备用于预防和/或治疗肥胖相关疾病以及提高能量代谢、机体产热的产品中的应用，其特征在于，所述产品包含活性成分烷基间苯二酚，所述烷基间苯二酚由如下重量百分比的各单体组成：十七烷基间苯二酚1‑10％；十九烷基间苯二酚20‑25％；二十一烷基间苯二酚50‑55％；二十三烷基间苯二酚5‑10％；二十五烷基间苯二酚5‑12％。本发明明确了烷基间苯二酚通过提高机体能量代谢或提高机体产热以起到预防或治疗肥胖时对应的各组成单体之间的合适配比。

Description

烷基间苯二酚在制备用于预防或治疗肥胖症相关疾病产品中 的应用
技术领域
本发明属于减肥产品技术领域，具体涉及烷基间苯二酚在制备用于预防或治疗肥胖症相关疾病产品中的应用。
背景技术
烷基间苯二酚(ARs)是Wenkert等首次在小麦、黑麦等麦类中发现的一类特殊的酚类类脂，具有两亲性。ARs是1，3间苯二酚苯环5位被含奇数个碳原子的烷基取代的一类衍生物的总称，其含量为300-1500μg/g谷物。烷基间苯二酚可以被人体吸收，所以其常常被作为全谷物饮食的重要生物标记物。
ARs烷基链长短不一，某些ARs烷基链(脂肪链)上含有一到三个双键或存在酮基、羟基等取代基。烷基间苯二酚在体内的生物活性已经被大量报道。已有研究发现，ARs不仅抗菌、抗突变、抗癌、抗寄生虫、抗氧化，还具有抑制多种糖脂代谢相关酶的活性。如Tu Jie等在文献(Inhibition of wheat bran and its active compoments onα-glucosidasein vitro[J].Pharmacognosy Magazine,2013,9(36):309-314.)中报道了小麦麸皮ARs对2型糖尿病重要靶酶α-葡萄糖苷酶的抑制活性，是潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
Oishi等在文献(Wheat alkylresorcinols suppress high-fat,high-sucrosediet-induced obesity and glucose intolerance by increasing insulinsensitivity and cholesterol excretion in male mice[J].Journal of Nutrition,2015,145(2):199-206.)中报道了小麦麸皮ARs可以降低高脂高糖饮食诱导的肥胖小鼠的空腹血糖值、提高小鼠的口服葡萄糖耐量和胰岛素耐量、增加小鼠的粪便胆固醇排泄，降低血液胆固醇浓度。
虽然上述报道均发现ARs的生物活性，但由于ARs成分的复杂性，其对生物体尤其是人体的作用机制尚不明朗，甚至存在争议。如Katsutaka Oishi和Rania Agil等人对烷基间苯二酚抵抗高脂饮食诱导的体重增长和脂肪组织含量的研究结果并不相同。KatsutakaOishi等人(Wheat alkylresorcinols suppress high-fat,high-sucrose diet-inducedobesity and glucose intolerance by increasing insulin sensitivity andcholesterol excretion in male mice.[J].Journal of Nutrition,2015,145(2):199.)认为烷基间苯二酚具有较好的抵抗肥胖的效果，而Rania Agil等人(Triticale BranAlkylresorcinols Enhance Resistance to Oxidative Stress in Mice Fed a High-Fat Diet[J].Foods,2016,5(4).)则认为烷基间苯二酚在抗肥胖方面的效果较差。虽然二者对这一结果差异尝试给出了解释：烷基间苯二酚中某种单体的含量不同；但对于ARs中各单体的结构及配比如何变化会产生较好的抵抗效果并未给出解释。特别是通过提高机体呼吸速率，提高机体产热方面，现有技术并未给出报道。
而且，截止目前，并未见有人将烷基间苯二酚用于预防和/治疗肥胖的产品中的报道。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种以烷基间苯二酚为活性成分的产品应用于预防和/或治疗肥胖相关疾病以及提高能量代谢、机体产热的产品中。
本发明的另一个目的在于提供所述烷基间苯二酚的制备方法。
本发明的再一个目的在于提供由所述制备方法制得的烷基间苯二酚。
为了实现上述发明目的，本发明的其中一个技术方案是：
烷基间苯二酚在制备用于预防和/或治疗肥胖相关疾病以及提高能量代谢、机体产热的产品中的应用，其特征在于，所述产品包含活性成分烷基间苯二酚，所述烷基间苯二酚由如下重量百分比的各单体组成：
十七烷基间苯二酚1-10％；十九烷基间苯二酚20-25％；二十一烷基间苯二酚50-55％；二十三烷基间苯二酚5-10％；二十五烷基间苯二酚5-12％。
优选地，所述产品中烷基间苯二酚的含量为0.4-1重量％。
优选地，所述肥胖是指高脂饮食诱导型肥胖。
优选地，所述烷基间苯二酚的通式如下：
Figure BDA0002235323580000021
式中，R1为取代或未取代的C15-C27直链烷基或支链烷基；
当R1为支链烷基时，支链长度为2-5个碳原子；
其中，取代基为羟基。
优选地，所述烷基间苯二酚中各单体使用浓度范围分别为：十七烷基间苯二酚18mg/kg/d-45mg/kg/d，十九烷基间苯二酚146mg/kg/d-366mg/kg/d，二十一烷基间苯二酚310mg/kg/d-774mg/kg/d；二十三烷基间苯二酚56mg/kg/d-141mg/kg/d；二十五烷基间苯二酚68mg/kg/d-171mg/kg/d。
优选地，所述产品为药物、食品或保健品。
优选地，所述产品为药物，所述药物还包括药学上可接受的载体或辅料。
本发明另一个技术方案提供了一种制备如上所述的烷基间苯二酚的方法，其包括如下步骤：
S1将小麦麸皮浸于无水乙醇中搅拌后旋蒸除去溶剂获得浸膏，其中小麦麸皮与乙醇溶液的质量体积比为1:1-1:6Kg/L；
S2将所述浸膏经硅胶柱纯化得目标产物；其中，流动相为二氯甲烷，流速为5-10L/h；
所用硅胶的规格为100目至400目。
优选地，浸膏的密度为0.90-0.93kg/m3；
步骤S2中浸膏与硅胶的质量比为1:15(v/v)。
优选地，所述小麦麸皮的来源地可选自河南、河北、山东和安徽地区的济麦22小麦。
本发明再一个技术方案提供了一种用于预防和/或治疗肥胖相关疾病以及提高能量代谢、机体产热的产品，其由如上所述的方法制得。
优选地，所述烷基间苯二酚对小鼠的使用浓度为600mg/kg/d-1500mg/kg/d。
所述产品为药物时，所述产品可以通过注射、口服、喷射、渗透等物理或化学介导的方法导入机体如肌肉、皮内、皮下、静脉、粘膜组织；或是被其他物质混合或包裹后导入机体。
作为药品、饮料、食品或保健品等方面的应用时，在需要的时候，还可以加入一种或多种药学或食品上可接受的载体或辅料。所述载体或辅料包括药学及食品领域常规的稀释剂、填充剂、粘合剂、润湿剂、崩解剂、吸收促进剂、表面活性剂、吸附载体、润滑剂、赋形剂等。
本发明与现有技术相比，具有如下有益效果：
(1)本发明提供了一种以烷基间苯二酚为活性成分的用于预防或治疗肥胖的产品，该产品明确了烷基间苯二酚通过提高机体能量代谢或提高机体产热以起到预防或治疗肥胖时对应的各组成单体之间的合适配比。
该产品通过提高机体能量代谢或提高机体产热进而预防或治疗高脂饮食诱导型肥胖。
(2)动物实验证明，本发明提供的烷基间苯二酚可以改善高脂饮食诱导的小鼠体重增长、葡萄糖耐受性下降、胰岛素抵抗性增加和呼吸能力代谢减弱等问题。
附图说明
图1为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠体重的影响；
图2为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠肝脏重量的影响；
图3为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠皮下脂肪重量的影响；
图4为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠附睾脂肪重量的影响；
图5为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠葡萄糖耐受性曲线面积的影响；
图6为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠血糖基础值；
图7为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠胰岛素耐量的影响；
图8为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠血糖值；
图9为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠呼氧气消耗速率的影响；
图10为不同ARs对成熟脂肪细胞呼吸速率影响。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步阐述。这些实施例仅是出于解释说明的目的，而不限制本发明的范围和实质。
实施例1
一种用于预防和/或治疗肥胖相关疾病以及提高能量代谢的药物，其包含活性成分烷基间苯二酚，所述烷基间苯二酚由如下重量百分比的各单体组成：
十七烷基间苯二酚3％；十九烷基间苯二酚24.4％；二十一烷基间苯二酚51.6％；二十三烷基间苯二酚9.4％；二十五烷基间苯二酚11.6％；
所述烷基间苯二酚的制备方法包括如下步骤：
S1将小麦麸皮(由中储粮山东分公司提供济麦22小麦麸皮，品种权号：CNA20060015.X)浸于无水乙醇中搅拌24h后旋蒸除去溶剂获得浸膏，其中小麦麸皮与乙醇溶液的质量体积比为1:5Kg/L；浸膏的密度为0.90-0.91g/mL；
S2将所述浸膏与硅胶(200目)以1:15体积比混合后上柱(15L柱体积、直径为150mm)二氯甲烷洗脱，流速为8L/h，收集第三至第四柱体积洗脱液，浓缩干燥后即得目标烷基间苯二酚。
实验例1
烷基间苯二酚在制备预防或治疗肥胖产品中的应用
为了进一步研究烷基间苯二酚通过提高能量代谢、提高机体产热进而起到预防或治疗肥胖的作用，采用实施例1提供的药物，本试验例进行如下试验：
随机取4周龄健康C57BL/6小鼠48只，平均分为四组，每组12只，分别为低脂饮食组(C57BL/6小鼠摄入正常低脂饲料)、高脂饮食组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料)、高脂饮食同时摄入低剂量ARs组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料同时饲料中添加0.4％ARs)和高脂饮食同时摄入高剂量ARs组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料同时饲料添加1％ARs)。小鼠每天平均进食量为150g/kg/d，给药期间，每周检测并记录小鼠在饮食诱导期间的体重变化；连续给药12周后，摘眼球处死小鼠，取出肝脏、附睾脂肪和皮下脂肪，称重。
检测结果如图1、图2所示，图1为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠体重的影响；
图2-4分别为ARs对高脂饮食诱导C57BL/6小鼠肝脏、皮下脂肪和附睾脂肪重量的影响。
由图1可知，ARs摄入显著降低高脂饮食诱导的小鼠体重增长，饮食诱导12周后，高脂饮食组体重增长了36.3％。在ARs干预下，高脂饮食诱导的体重增长显著降低，0.4-1％ARs干预下，小鼠体重增长降低了51.2-58.1％。ARs显著改善了高脂饮食对C57BL/6小鼠的体重增长，附图中的星号和小写字母a、b、c、bc等表示同一指标不同处理组间存在显著性差异(p＜0.05)，说明0.4-1％ARs干预下，ARs摄入显著抑制了高脂饮食摄入C57BL/6小鼠的体重增长。
由图2-4可知，
ARs摄入显著降低高脂饮食诱导的小鼠肝脏、皮下脂肪和附睾脂肪增长，饮食诱导12周后，高脂饮食组肝脏、皮下脂肪和附睾脂肪增长了22.9％、211％和173％。在ARs干预下，高脂饮食诱导的各个器官重量增长显著降低，0.4-1％ARs干预下，小鼠肝脏、皮下脂肪和附睾脂肪增长降低了67.7-67.8％、70.9-95.7％和50.8-78.1％。ARs显著改善了高脂饮食对C57BL/6小鼠各器官重量增长，附图中的星号和不同小写字母a、b、c、bc等表示同一指标不同处理组间存在显著性差异(p＜0.05)，说明0.4-1％ARs干预下，ARs摄入显著抑制了高脂饮食摄入C57BL/6小鼠各器官重量增长。
实施例3
烷基间苯二酚对葡萄糖耐受性的研究
随机取4周龄健康C57BL/6小鼠48只，平均分为四组，每组12只，分别为低脂饮食组(C57BL/6小鼠摄入正常低脂饲料)、高脂饮食组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料)、高脂饮食同时摄入低剂量ARs组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料同时饲料中添加0.4％ARs)和高脂饮食同时摄入高剂量ARs组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料同时饲料中按重量添加1％ARs)。
连续给药12周后，禁食过夜，称重后，分别以1g葡萄糖每公斤体重灌胃，用血糖仪分别检测灌胃后15分钟、30分钟、60分钟、90分钟和120分钟时小鼠血糖量。
如图5-6所示，ARs摄入显著改善了高脂饮食诱导的小鼠葡萄糖耐受性饮食诱导12周后，高脂饮食组血糖面积增长了53.9％。在ARs干预下，高脂饮食诱导的血糖面积显著降低，0.4-1％ARs干预下，小鼠血糖面积降低了24.5-47.3％。ARs显著改善了高脂饮食对C57BL/6小鼠血糖面积增长，附图中的星号和不同小写字母表示同一指标不同处理组间存在显著性差异(p＜0.05)，说明0.4-1％ARs干预下，ARs摄入显著提高了高脂饮食C57BL/6小鼠对葡萄糖的耐受量。
实施例4
烷基间苯二酚对葡萄糖胰岛素抵抗作用的研究
随机取4周龄健康C57BL/6小鼠48只，平均分为四组，每组12只，分别为低脂饮食组(C57BL/6小鼠摄入正常低脂饲料)、高脂饮食组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料)、高脂饮食同时摄入低剂量ARs组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料同时饲料中添加0.4％ARs)和高脂饮食同时摄入高剂量ARs组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料同时饲料中按重量添加1％ARs)。
连续给药12周后，禁食过夜，称重后，分别以0.4U胰岛素每公斤体重腹腔注射，检测注射后15分钟、30分钟、60分钟、90分钟和120分钟时小鼠血糖含量。
如图7-8所示，ARs摄入显著提高了高脂饮食诱导的小鼠胰岛素抵抗，饮食诱导12周后，高脂饮食组血糖面积增长了39.7％。在ARs干预下，高脂饮食诱导的血糖面积显著降低，0.4-1％ARs干预下，小鼠血糖面积降低了57.3-87.5％。ARs显著改善了高脂饮食对C57BL/6小鼠血糖面积增长，附图中的星号和小写字母表示同一指标不同处理组间存在显著性差异(p＜0.05)，说明0.4-1％ARs干预下，ARs摄入显著提高了高脂饮食C57BL/6小鼠对胰岛素抵抗性。
实施例5
烷基间苯二酚对小鼠氧气消耗速度的影响的研究
随机取4周龄健康C57BL/6小鼠48只，平均分为四组，每组12只，分别为低脂饮食组(C57BL/6小鼠摄入正常低脂饲料)、高脂饮食组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料)、高脂饮食同时摄入低剂量ARs组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料同时饲料中添加0.4％ARs)和高脂饮食同时摄入高剂量ARs组(C57BL/6小鼠摄入60％高脂饲料同时饲料中按重量添加1％ARs)。
连续给药12周后，采用动物代谢测量分析系统检测48h内小鼠氧气消耗速率和二氧化碳排放速率。
如图9所示，ARs摄入显著改善了高脂饮食诱导的小鼠呼吸代谢速率，饮食诱导12周后，高脂饮食组平均呼吸速率降低了25％。在ARs干预下，高脂饮食诱导的呼吸速率降低得到显著改善，0.4-1％ARs干预下，小鼠呼吸代谢速率提高了了37.7-56.1％。ARs显著提高了高脂饮食对C57BL/6小鼠呼吸代谢速率影响，附图中的星号和不同a、b、c、bc等小写字母表示同一指标不同处理组间存在显著性差异(p＜0.05)，说明0.4-1％ARs干预下，ARs摄入显著改善了高脂饮食对C57BL/6小鼠呼吸代谢速率。
实施例6
不同单体比例的ARs对炎症诱导的成熟脂肪细胞能量代谢紊乱保护作用
3T3-L1分化的成熟脂肪细胞分别用空白培养基(DMEM+10％FBS)含有ARs1、ARs2、ARs3、ARs4、ARs5、ARs6和ARs7孵育24h，然后用1μg/mL LPS诱导的RAW264.7细胞上清培养基(CM)炎症诱导成熟脂肪细胞。安捷伦seahorse细胞能量代谢系统检测成熟脂肪细胞耗氧速率。
BLK组为未经ARs孵育和CM诱导的成熟脂肪细胞组，CM组为未经ARs孵育的炎症诱导组，ARs1为本专利使用的ARs(十七烷基间苯二酚3％、十九烷基间苯二酚24.4％、二十一烷基间苯二酚51.8％、二十三烷基间苯二酚9.4％和二十五烷基间苯二酚11.4％)，ARs2为复配的的ARs(十七烷基间苯二酚20％、十九烷基间苯二酚20％、二十一烷基间苯二酚20％、二十三烷基间苯二酚20％和二十五烷基间苯二酚20％)，ARs3为复配的ARs(十七烷基间苯二酚25％、十九烷基间苯二酚25％、二十一烷基间苯二酚25％、二十三烷基间苯二酚25％和二十五烷基间苯二酚0％)，ARs4为复配的的ARs(十七烷基间苯二酚25％、十九烷基间苯二酚25％、二十一烷基间苯二酚25％、二十三烷基间苯二酚0％和二十五烷基间苯二酚25％)，ARs5为复配的的ARs(十七烷基间苯二酚25％、十九烷基间苯二酚25％、二十一烷基间苯二酚0％、二十三烷基间苯二酚25％和二十五烷基间苯二酚25％)，ARs6为复配的的ARs(十七烷基间苯二酚25％、十九烷基间苯二酚0％、二十一烷基间苯二酚25％、二十三烷基间苯二酚25％和二十五烷基间苯二酚25％)，ARs7为复配的的ARs(十七烷基间苯二酚0％、十九烷基间苯二酚25％、二十一烷基间苯二酚25％、二十三烷基间苯二酚25％和二十五烷基间苯二酚25％)。
图10所示，CM诱导组相比于BLK组氧气消耗速率显著降低(P<0.05)，ARs1组相比于CM组氧气消耗速率显著增加(P<0.05)，但是ARs2、ARs3、ARs4、ARs5、ARs6和ARs7均未能回到ARs1氧气消耗速率水平(P<0.05)。说明不同比例的ARs复合物提高脂肪细胞能量代谢速率水平效果小于本专利使用的ARs复合物。
因此，对于提高能量代谢速率缓解高脂饮食诱导的小鼠肥胖ARs最优组分为十七烷基间苯二酚3％、十九烷基间苯二酚24.4％、二十一烷基间苯二酚51.8％、二十三烷基间苯二酚9.4％和二十五烷基间苯二酚11.4％，
上述实施例仅作为解释本发明的目的，本发明的范围不受此限制。对本领域的技术人员来说所做的修改是显而易见的，本发明仅受所附权利要求范围的限制。

Claims (7)

1.烷基间苯二酚在制备通过提高能量代谢和机体产热预防和/或治疗肥胖的产品中的应用，其特征在于，所述产品为药物，其包含活性成分烷基间苯二酚，所述烷基间苯二酚由如下重量百分比的各单体组成：
十七烷基间苯二酚3％；十九烷基间苯二酚24.4％；二十一烷基间苯二酚51.8％；二十三烷基间苯二酚9.4％；二十五烷基间苯二酚11.4％。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述产品中烷基间苯二酚的含量为0.4-1重量％。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述肥胖是指高脂饮食诱导型肥胖。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述烷基间苯二酚中各单体使用浓度范围分别为：十七烷基间苯二酚18mg/kg/d-45mg/kg/d，十九烷基间苯二酚146mg/kg/d-366mg/kg/d，二十一烷基间苯二酚310mg/kg/d-774mg/kg/d；二十三烷基间苯二酚56mg/kg/d-141mg/kg/d；二十五烷基间苯二酚68mg/kg/d-171mg/kg/d。
5.一种烷基间苯二酚的制备方法，其特征在于，所述烷基间苯二酚由如下重量百分比的各单体组成：
十七烷基间苯二酚3％；十九烷基间苯二酚24.4％；二十一烷基间苯二酚51.8％；二十三烷基间苯二酚9.4％；二十五烷基间苯二酚11.4％；
其包括如下步骤：
S1将小麦麸皮浸于无水乙醇中搅拌后旋蒸除去溶剂获得浸膏，其中小麦麸皮与乙醇溶液的质量体积比为1:1-1:6Kg/L；
S2将所述浸膏经硅胶柱纯化得目标产物；其中，流动相为二氯甲烷，流速为5-10L/h；
所用硅胶的规格为100目至400目。
6.根据权利要求5所述的烷基间苯二酚的制备方法，其特征在于，
所述浸膏的密度为0.90-0.93kg/m3；
步骤S2中浸膏与硅胶的体积比为1:15。
7.一种用于预防和/或治疗肥胖的产品，其特征在于，所述产品为药物，其由权利要求5或6的方法制得。
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