CN110615731A - 一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法 - Google Patents

一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种制备2,6‑二甲氧基‑4‑乙烯基苯酚的原料和方法，属于食品化学合成与加工技术领域。所述方法包括：a)以芥子酰苹果酸酯为原料；b)经过加热处理得到含2,6‑二甲氧基‑4‑乙烯基苯酚的混合物；c)经分离纯化得到高纯度的2,6‑二甲氧基‑4‑乙烯基苯酚。该制备方法灵活简单、安全、环保，得到的产物纯度高。

Description

一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法
技术领域
本发明涉及食品化学合成与加工技术领域，更具体的说是涉及一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法。
背景技术
2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚易溶于油脂，具有较强的自由基清除能力和抗氧化性能，可延缓衰老、预防肿瘤和心脑血管等疾病。2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚在植物体内存在量很有限，多采用化学合成方法获得。Sinha等人报道了以丁香醛为原料，微波合成2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚。Harbaum-Piayda等人报道了以4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯乙烯为原料进行水解制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法。现有研究表明，芥子酸在加热作用下，发生脱羧反应生成2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚。专利CN105815779B对菜粕进行酶解反应，使菜粕中大量存在的芥子碱转化为芥子酸；再利用芥子酸热脱羧转化为目标产物2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚。Bernini等人报道了以芥子酸为原料，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯的催化及对苯二酚的保护下，微波合成2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法。专利CN104496768A以芥子酸为原料，氧化铝为固相载体，在碱性催化剂与微波辅助条件下进行热脱羧反应，通过加入阻聚剂减少和阻止合成产物的聚合，反应结束后先中和反应体系内的碱性催化剂，再用有机溶剂萃取合成产物，洗涤干燥后用制备型液相色谱纯化，真空干燥得到高纯度的2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚。
现有制备方法多以芥子酸为原料，需要在有机溶剂、催化剂和阻隔剂的作用下制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚。但是尚无以芥子酰苹果酸酯为原料直接制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的报道。本发明以芥子酰苹果酸酯为原料，无需添加溶剂、催化剂和阻隔剂，采用直接加热的方式制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚，工艺简单、绿色环保、产物安全。芥子酰苹果酸酯多存在于植物体内，以十字花科作物油菜中最为常见，主要分布在果实和根茎中。油菜籽最常见的加工处理手段为热处理，如热干燥、热炒籽、热压榨、高温脱臭等。简单的热处理方式即能将芥子酰苹果酸酯转化为2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚对于提高菜籽的综合价值具有重要的意义。
本发明一方面提供了一种新型制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法；另一方面也为提高富含芥子酰苹果酸酯的植物原料的附加值提供了新的方法。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种无需添加溶剂和催化剂，操作简单、绿色环保的制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法。
为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法，通过以下步骤完成：
1)以芥子酰苹果酸酯为原料，将原料置于甲醇中溶解，然后经减压干燥处理得混合物，将混合物置于热环境中进行加热反应；
2)加热反应结束后，即可得到含2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的混合物，将含2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的混合物通过溶剂萃取并进行减压干燥处理；
3)将步骤2)中得到的干燥产物经甲醇溶解后注入制备型液相色谱仪洗脱，经紫外在线检测，当出现2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚色谱峰时，收集洗脱液；
4)将步骤3)得到的洗脱液经干燥后即得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚白色粉末。
优选的，上述步骤1)中所述的热环境为普通电阻加热或微波加热提供。
优选的，上述普通电阻加热选自空气对流传热、油浴传热或其他媒介传热方式，所述普通电阻加热时温度为120-220℃，加热时间为1-30min。
优选的，上述普通电阻加热时温度为160-200℃，加热时间3-20min。
优选的，上述微波加热选用固定功率或者固定温度，所述固定功率为400-1200W；所述固定温度为120-220℃，微波加热时间为3-30min。
优选的，上述固定功率为500-1000W，微波加热时间5-20min；上述固定温度为160-200℃，微波加热时间3-20min。
优选的，上述步骤1)中的产品转化率为10-65％。
优选的，上述步骤2)中所述的溶剂为极性范围0.06-6.6的有机溶剂，所述溶剂萃取需要进行3-5次。
优选的，上述有机溶剂优选为乙酸乙酯、丁酸丁酯、乙醚、以及正己烷中的一种。
优选的，上述步骤1)和步骤2)中所述减压干燥选自真空干燥、旋转蒸发、冷冻干燥中的一种。
优选的，上述减压干燥优选为旋转蒸发干燥。
优选的，上述步骤3)中通过制备型液相色谱仪洗脱为：色谱柱选用反相C18柱，流动相A为100％超纯水，流动相B为100％色谱纯甲醇，以60-90％流动相A等度洗脱。
优选的，上述步骤4)中所述干燥为经冷冻干燥机干燥，干燥条件为：真空度0.3-1.0mbar，冷阱温度-48℃，搁板温度0-5℃，干燥时间1-48h。
优选的，本发明制备的2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚转化率为10-65％，纯度为95-99％。
根据本发明制得的2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚用甲醇溶解，经液相色谱峰面积计算其含量和纯度。本发明的产率按照如下公式进行计算：
转化率(％)＝2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚生成摩尔质量/(1-剩余芥子酰苹果酸酯摩尔质量)×100％。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1、本发明以芥子酰苹果酸酯为原料，提供了一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的新方法；
2、本发明只需简单的加热处理、无需添加溶剂和催化剂，操作简单、绿色环保、使用范围广泛、收率和产物纯度高；
3、本发明采用制备型液相色谱纯化目标产物，具有产品纯度高、污染物小的优势；
4、本发明采用冷冻干燥的方式对色谱纯化后的产物进行干燥，有利于保护目标产物的生物活性。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1附图为本发明以芥子酰苹果酸酯为原料制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的流程图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
将10mmol芥子酰苹果酸酯溶解于2ml甲醇，减压干燥除去甲醇；将上述混合物置于烘箱中，烘箱温度120℃、时间5min，待反应结束后取出获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚粗产物。粗产物转化率为15.8％。
实施例2
将10mmol芥子酰苹果酸酯溶解于2ml甲醇，减压干燥除去甲醇；将上述混合物置于烘箱中，烘箱温度160℃、时间5min，待反应结束后取出获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚粗产物。粗产物转化率为18.6％。
实施例3
将10mmol芥子酰苹果酸酯溶解于2ml甲醇，减压干燥除去甲醇；将上述混合物置于烘箱中，烘箱温度180℃、时间5min，待反应结束后取出获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚粗产物。粗产物转化率为22.3％。
实施例4
将10mmol芥子酰苹果酸酯溶解于2ml甲醇，减压干燥除去甲醇；将上述混合物置于烘箱中，烘箱温度180℃、时间10min，待反应结束后取出获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚粗产物。粗产物转化率为56.5％。加入3ml乙酸乙酯萃取3次，减压干燥获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚并将其溶解于甲醇中；甲醇溶解物注入制备型液相色谱仪，70％流动相A等度洗脱，紫外检测器在线检测，检测波长为270nm，收集2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚组分。收集液进行冷冻干燥，冷冻干燥条件为：真空度0.5mbar,冷阱温度-48℃，搁板温度3℃，干燥1h。在此条件下转化率为40.5％，纯度为98％。
实施例5
将10mmol芥子酰苹果酸酯溶解于2ml甲醇，减压干燥除去甲醇；将上述混合物置于烘箱中，烘箱温度180℃、时间15min，待反应结束后取出获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚粗产物。粗产物转化率为62.9％。加入3ml乙酸乙酯萃取4次，减压干燥获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚并将其溶解于甲醇中；甲醇溶解物注入制备型液相色谱仪，70％流动相A等度洗脱，紫外检测器在线检测，检测波长为270nm，收集2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚组分。收集液进行冷冻干燥，冷冻干燥条件为：真空度0.5mbar,冷阱温度-48℃，搁板温度3℃，干燥24h。在此条件下转化率为52.8％，纯度为99％。
实施例6
将10mmol芥子酰苹果酸酯溶解于2ml甲醇，减压干燥除去甲醇；将上述混合物置于烘箱中，烘箱温度180℃、时间30min，待反应结束后取出获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚粗产物。粗产物转化率为15.6％。
实施例7
将10mmol芥子酰苹果酸酯溶解于2ml甲醇，减压干燥除去甲醇；将上述混合物置于烘箱中，烘箱温度240℃、时间15min，待反应结束后取出获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚粗产物。粗产物转化率为11.6％。
实施例8
将10mmol芥子酰苹果酸酯溶解于2ml甲醇，减压干燥除去体系中的甲醇；将上述混合物置于微波炉中，设定微波功率800W、微波时间16min，待反应结束后取出。粗产物转化率为62.6％。加入3ml乙酸乙酯萃取5次，减压干燥获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚并将其溶解于甲醇中；甲醇溶解物注入制备型液相色谱仪，70％流动相A等度洗脱，紫外检测器在线检测，检测波长为270nm，收集2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚组分。收集液进行冷冻干燥，冷冻干燥条件为：真空度0.5mbar,冷阱温度-48℃，搁板温度3℃干燥48h。在此条件下转化率为48.4％，纯度为98.6％。
实施例9
将10mmol芥子酰苹果酸酯溶解于2ml甲醇，减压干燥除去体系中的甲醇；将上述混合物置于微波炉中，设定微波温度170℃、微波时间8min，待反应结束后取出。粗产物转化率为64.1％。加入3ml乙酸乙酯萃取3次，减压干燥获得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚并将其溶解于甲醇中；甲醇溶解物注入制备型液相色谱仪，70％流动相A等度洗脱，紫外检测器在线检测，检测波长为270nm，收集2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚组分。收集液进行冷冻干燥，冷冻干燥条件为：真空度0.5mbar,冷阱温度-48℃，搁板温度3℃，干燥32h。在此条件下得率为54.1％，纯度为99.2％。
实施例10
对实施例1-9中2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的得率及纯度做对比，得表1：
表1
根据本发明的制备方法，2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚混合物得率在10-65％之间，纯度在95-99％之间，普通电阻加热时最优加热温度为180℃，加热时间为15min；微波加热选用固定功率时最优为800W功率下加热16min，选用固定温度时最优为170℃下加热8min，最高混合物得率为64.1％，纯度为99％。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (8)

1.一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法，其特征在于，通过以下步骤完成：
1)以芥子酰苹果酸酯为原料，将原料置于甲醇中溶解，然后经减压干燥处理得混合物，将混合物置于热环境中进行加热反应；
2)加热反应结束后，即可得到含2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的混合物，将含2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的混合物通过溶剂萃取并进行减压干燥处理；
3)将步骤2)中得到的干燥产物经甲醇溶解后注入制备型液相色谱仪洗脱，经紫外在线检测，当出现2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚色谱峰时，收集洗脱液；
4)将步骤3)得到的洗脱液经干燥后即得2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚白色粉末。
2.根据权利要求1所述的一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法，其特征在于，步骤1)中所述的热环境为普通电阻加热或微波加热提供。
3.根据权利要求2所述的一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法，其特征在于，所述普通电阻加热选自空气对流传热、油浴传热或其他媒介传热方式，所述普通电阻加热时温度为120-220℃，加热时间为1-30min。
4.根据权利要求2所述的一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法，其特征在于，所述微波加热选用固定功率或者固定温度加热，所述固定功率为400-1200W；所述固定温度为120-220℃；加热时间均为3-30min。
5.根据权利要求1所述的一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法，其特征在于，步骤2)中所述的溶剂为极性范围0.06-6.6的有机溶剂，所述溶剂萃取需要进行3-5次。
6.根据权利要求1所述的一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法，其特征在于，所述步骤1)和步骤2)中减压干燥选自真空干燥、旋转蒸发、冷冻干燥中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法，其特征在于，步骤3)中所述制备型液相色谱仪洗脱为：色谱柱选用反相C18柱，流动相A为100％超纯水，流动相B为100％色谱纯甲醇，以60-90％流动相A等度洗脱。
8.根据权利要求1所述的一种制备2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚的方法，其特征在于，步骤4)中所述干燥为经冷冻干燥机干燥，干燥条件为：真空度0.3-1.0mbar，冷阱温度-48℃，搁板温度0-5℃，干燥时间1-48h。
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