CN110577487A - 基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料及其制备方法和应用，属于光电子器件，有机激光和半导体电存储领域。本发明中的有机纳米材料采用重沉淀的方法，将两个分子PFCz和DPFCz溶于四氢呋喃（THF）良溶剂中，并将其迅速分别加入到含有表面活性剂CTAB的不良溶剂中快速搅拌，促使有机纳米晶材料的生成。本发明通过采用经典的重沉淀法，操作简易，成本低廉。制备出的纳米结构形貌规则，尺寸均匀，并有一定的柔性特征。展现了此类有机半导体材料在未来柔性光电子器件中的应用潜力。
Description
技术领域
本发明属于纳米技术领域，特别涉及一种基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料及其制备方法和应用。
背景技术
相对致密的堆积加上高度有序的结构使得有机纳米晶体成为涉及电子传输、快速机 械驱动等应用的极佳材料。然而，它们中的大多数是脆性的，在机械柔韧性方面不如薄膜和液晶，而柔性对于未来的高性能模块化的有机微电子至关重要。近年来，柔性有机 晶体在波导、铁电体、场致应变传感晶体管等方面的应用得到了广泛的研究。大多数分 子晶体通常在变形时断裂，在宏观上没有表现出任何明显的柔性，而有些分子会由于堆 积规律和弱相互作用形成的低分子能量表面发生塑性变形。因此，设计分子并总结堆积 规律，操纵有机分子的自组装行为以实现特定的分子聚集来得到宏观柔性性能是非常重 要的。
虽然到目前为止，有报道通过调整有机分子结构，例如添加不同的侧链基团、异构变化、引入杂原子等来控制分子自组装行为，但合理的分子设计，而不是经验性实验仍 然很是缺乏。
因此，本发明设计了两个基于九苯基芴(PF)单取代和双取代咔唑(Cz)的分子， 提供相应的有机纳米材料的制备方法，通过相同的实验方法获得不同的纳米晶体形貌， 探究分子结构，分子堆积方式对纳米晶形貌及柔性的影响。
发明内容
本发明提供一种基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料PFCz或DPFCz及其制备方法和应用，该制备方法采用经典的操作简易，成本低廉的重沉淀方法， 实现了一维和二维有机纳米结构的可控制备。通过扫描电子显微镜(SEM)等表征手段， 观察到纳晶晶体样品呈现柔性状态。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料，当九苯基芴取代了咔唑的3号位，得到的有机纳米材料PFCz的结构式为：
当九苯基芴取代了咔唑的3号位和6号位，得到的有机纳米材料DPFCz的结构式为：
进一步的，所述有机纳米材料PFCz的有机纳米晶体形貌为二维菱形纳米片，所述菱形纳米片的边长为50-60微米，所述有机纳米材料DPFCz的有机纳米晶体形貌为一维 纳米带状结构，所述纳米带的直径为1-2微米，纳米带的长度在100-150微米。
进一步的，所述有机纳米晶体形貌呈现柔性状态。
一种基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、制备阆中不同浓度的表面活性剂水溶液；
S2、制备有机纳米材料PFCz或DPFCz：
S2A、有机纳米材料PFCz的制备：将PFCz全溶于1mL四氢呋喃THF中，配制成 浓度为8mM的溶液a，然后将溶液a注入到5mL步骤S1中配制的一种浓度的表面活 性剂水溶液中，搅拌得到混合液a；
S2B、有机纳米材料DPFCz的制备：将DPFCz全溶于2mL四氢呋喃THF中，配 制成浓度为0.5mM的溶液b，然后将溶液b注入到5mL步骤S1中配制的另一种表面 活性剂水溶液中，搅拌得到混合液b；
S3、分别将步骤S2A和S2B得到的混合液a和混合液b在室温下静置，待纳米晶 体生长完全后分别离心，并分别采用超纯水离心洗涤除去附着在晶体表面的表活剂，即 制得相应的有机纳米晶材料。
进一步的，所述步骤S1中，表面活性剂为三甲基十六烷基溴化铵CTAB。
进一步的，所述步骤S1中，配制两种浓度的表面活性剂CTAB水溶液，其浓度分 别为2mM和0.5mM。
进一步的，所述步骤S2A中，采用浓度为2mM的表面活性剂CTAB水溶液；所述 步骤S2B中，采用浓度为0.5mM的表面活性剂CTAB水溶液。
进一步的，所述步骤S1和步骤S2A中，搅拌时间均为4-8min。
进一步的，所述步骤S3中，静置时间为48h，超纯水离心洗涤的次数为4-5次， 离心的转速为17000r/min。
上述方法制备的有机纳米材料PFCz和DPFCz应用于光电子柔性器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、本发明提供了两种九苯基芴PF单取代和双取代咔唑Cz的有机纳米结构；
2、本发明采用经典的重沉淀法，操作简易，成本低廉；
3、本发明做出的纳米结构形貌规则，尺寸均一，实现了一维和二维有机纳米结构的可控制备；
4、本发明证明了这种机纳米材料的柔性对分子结构和分子聚集方式的强烈依赖，展现了此类有机半导体材料在未来光电子柔性器件中的应用潜力。
附图说明
图1是本发明实施例1中九苯基芴PF单取代咔唑Cz分子的单晶结构图；
图2是本发明实施例2中九苯基芴PF双取代咔唑Cz分子的单晶结构图；
图3是本发明实施例1中九苯基芴PF单取代咔唑Cz分子的核磁共振谱图；
图4是本发明实施例2中九苯基芴PF双取代咔唑Cz分子的核磁共振谱图；
图5中：a)是本发明实施例1中九苯基芴PF单取代咔唑Cz的有机纳米晶体的结 构示意图；b)是本发明实施例2中九苯基芴PF双取代咔唑Cz的有机纳米晶体的结构 示意图；
图6中：a)和b)是本发明实施例1中九苯基芴PF单取代咔唑Cz的柔性晶体性质 的进一步细节图；c)和d)是本发明实施例2中九苯基芴PF双取代咔唑Cz的柔性晶体 性质的进一步细节图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作更进一步的说明。
本发明以PFCz，DPFCz为目标化合物，采用经典的重沉淀法，四氢呋喃THF作为 良溶剂，水作为不良溶剂，在表面活性剂CTAB的辅助作用下，制备出两种不同形貌的 有机纳米晶材料。
实施例1
PFCz分子的纳米自组装实验方法：首先配制浓度为2mM的表面活性剂CTAB水 溶液。准备12mL的样品瓶，投入磁子，加入5mL的2mM的表面活性剂CTAB水溶 液，待用。将PFCz分子完全溶于1mL THF(四氢呋喃)中，配制成浓度为8mM的溶 液。在磁子匀速转动的条件下，用移液枪将溶有目标分子的四氢呋喃混合物全部一次性 注入含有表面活性剂CTAB水溶液的样品瓶中，并搅拌4-8分钟。在此过程中，肉眼可 见白色絮状物出现，待搅拌完成，成乳白色液体。取出磁子，将混合溶液在室温下静置 大约48h，用17000r/min转速离心，同时用超纯水离心洗涤4～5次，直至将表面活性 剂完全去除。取一滴大约10μL的纳米晶体水溶液沉积在硅衬底上，放在40-45℃的加 热板上等待溶剂蒸发，待3-4h后溶剂完全蒸发，确保水分烘干。然后用场发射SEM(日 立S-4800)在5kV的加速电压下测试，观察其纳米形貌。
实施例2
DPFCz分子的纳米自组装实验方法：首先配制浓度为0.5mM的表面活性剂CTAB 水溶液。准备12mL的样品瓶，投入磁子，加入5mL的0.5mM的表面活性剂CTAB 水溶液，待用。我们将PFCz分子完全溶于2mL THF(四氢呋喃)中，配制成浓度为 0.5mM的溶液。在磁子匀速转动的条件下，用移液枪将溶有目标分子的四氢呋喃混合 物全部一次性注入含有表面活性剂CTAB水溶液的样品瓶中，并搅拌4-8分钟。在此过 程中，肉眼可见白色絮状物出现，待搅拌完成，成乳白色液体。取出磁子，将混合溶液 在室温下静置大约48h，用17000r/min转速离心，同时用超纯水离心洗涤4～5次，直 至将表面活性剂完全去除。取一滴大约10μL的纳米晶体水溶液沉积在硅衬底上，放 在40-45℃的加热板上等待溶剂蒸发，待3-4h后溶剂完全蒸发，确保水分烘干。然后用 场发射SEM(日立S-4800)在5kV的加速电压下测试，观察其纳米形貌。
对比九苯基芴(PF)单取代和双取代咔唑(Cz)的两个分子的堆积模式，表明两个分子有相似的“纤维状”堆积模式。PFCz分子对称增加一个九苯基芴基团后，仍然保 持“纤维状”堆积模式，这是它仍然具有柔性的原因。
实施例1和2中制备得到的有机纳米材料PFCz和DPFCz应用于光电子柔性器件。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员 来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料，其特征在于，
当九苯基芴取代了咔唑的3号位，得到的有机纳米材料PFCz的结构式为：
当九苯基芴取代了咔唑的3号位和6号位，得到的有机纳米材料DPFCz的结构式为：
2.根据权利要求1所述的基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料，其特征在于，所述有机纳米材料PFCz的有机纳米晶体形貌为二维菱形纳米片，所述菱形纳米片的边长为50-60微米，所述有机纳米材料DPFCz的有机纳米晶体形貌为一维纳米带状结构，所述纳米带的直径为1-2微米，纳米带的长度在100-150微米。
3.根据权利要求2所述的基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料，其特征在于，所述有机纳米晶体形貌呈现柔性状态。
4.根据权利要求1-3任一所述的基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、制备阆中不同浓度的表面活性剂水溶液；
S2、制备有机纳米材料PFCz或DPFCz：
S2A、有机纳米材料PFCz的制备：将PFCz全溶于1mL四氢呋喃THF中，配制成浓度为8mM的溶液a，然后将溶液a注入到5mL步骤S1中配制的一种浓度的表面活性剂水溶液中，搅拌得到混合液a；
S2B、有机纳米材料DPFCz的制备：将DPFCz全溶于2mL四氢呋喃THF中，配制成浓度为0.5mM的溶液b，然后将溶液b注入到5mL步骤S1中配制的另一种表面活性剂水溶液中，搅拌得到混合液b；
S3、分别将步骤S2A和S2B得到的混合液a和混合液b在室温下静置，待纳米晶体生长完全后分别离心，并分别采用超纯水离心洗涤除去附着在晶体表面的表活剂，即制得相应的有机纳米晶材料。
5.根据权利要求4所述的基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，表面活性剂为三甲基十六烷基溴化铵CTAB。
6.根据权利要求4所述的基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，配制两种浓度的表面活性剂CTAB水溶液，其浓度分别为2mM和0.5mM。
7.根据权利要求4所述的基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S2A中，采用浓度为2mM的表面活性剂CTAB水溶液；所述步骤S2B中，采用浓度为0.5mM的表面活性剂CTAB水溶液。
8.根据权利要求4所述的基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S1和步骤S2A中，搅拌时间均为4-8min。
9.根据权利要求4所述的基于九苯基芴PF单取代或双取代咔唑Cz的有机纳米材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中，静置时间为48h，超纯水离心洗涤的次数为4-5次，离心的转速为17000r/min。
10.根据权利要求5-9所述的制备方法制备的有机纳米材料应用于光电子柔性器件。
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-
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|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CHENG-RONG YIN等: "Hindrance-Functionalized π-Stacked Polymer Host Materials of the Cardo-Type Carbazole Fluorene Hybrid for Solution-Processable Blue Electrophosphorescent Devices", 《MACROMOLECULES》 * |
| 梁瑾: "二芳基芴衍生物的纳米形貌调控及有机半导体器件", 《南京邮电大学硕士学位论文》 * |
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