CN110534658B - 有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本公开提供了一种有机电致发光器件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。该有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、电子阻挡层和阴极，其中，所述空穴传输层包括化学式1所示的化合物，电子阻挡层包括化学式2所示的化合物。该有机电致发光器件能够提高有机电致发光器件的性能。
Description
技术领域
本公开涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
近年来，有机电致发光器件(OLED，Organic electroluminescent device)作为新一代显示技术逐渐进入人们的视野。常见的有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场；在电场的作用下，阴极侧的电子向有机发光层移动，阳极侧的空穴也向有机发光层移动，电子和空穴在有机发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得有机发光层对外发光。
现有技术中，如CN103827257B、KR1020180137315A、KR1020170136391A等专利文献中所记载，在空穴传输层和有机发光层之间还可以设置有电子阻挡层，电子阻挡层可以阻挡电子和激子从有机发光层向空穴传输层扩散，进而提高有机电致发光器件的发光效率。然而，如何搭配空穴传输层材料和电子阻挡层材料以提高有机电致发光器件的性能，依然是本领域亟待解决的问题。
发明内容
本公开的目的在于提供一种有机电致发光器件和电子装置，以提高有机电致发光器件的性能。
为实现上述发明目的，本公开采用如下技术方案：
根据本公开的第一个方面，提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、电子阻挡层和阴极，其中，所述空穴传输层包括化学式1所示的化合物，电子阻挡层包括化学式2所示的化合物，
其中，L1、L2各自独立地选自：单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7-30的芳亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳亚烷基；
Ar6和Ar7选自取代的碳原子数为6-34的芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5各自独立地选自：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷氨基、取代或未取代的碳原子数为1-40的甲硅烷基，或者它们中的每一个通过单键连接到相邻的取代基形成螺环；
L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7的取代基各自独立地选自：氢、氘、卤素、氰基、硝基、碳原子数为1-39的烷基、碳原子数1-39的烷基、碳原子数为2-39烯基、碳原子数为2-39的炔基、碳原子数为6-39的芳基、碳原子数为5-至60的杂芳基、碳原子数为6-60的芳氧基、碳原子数为1-39的烷氧基、碳原子数为6-39的芳胺基、碳原子数为3-39的环烷基、碳原子数为3-39的杂环烷基、碳原子数为1-39的烷基甲硅烷基、碳原子数为1-39的烷基硼基、碳原子数为6-39芳基硼基、碳原子数为6-39的芳基膦基、碳原子数为6-39的芳基甲硅烷基。
根据本公开的第二个方面，提供一种电子装置，该电子装置包括上述的有机电致发光器件。
本公开的有机电致发光器件和电子装置中，化学式1所示化合物与化学式2所示的化合物相互搭配，分别用于有机电致发光器件的空穴传输层材料和电子阻挡层材料，使得有机电致发光器件的发光效率得到明显的提高。其中，化学式1所示化合物的空穴迁移率高且具有很强的载流子运输特性，其与化学式2所示的化合物相互搭配使用时，可以高效地将空穴运送至有机发光层，保证有机发光层载流子复合区域内空穴的堆积程度，并且和发光层主体材料输运的电子达到有效匹配，防止富集电子对有机电致发光器件的寿命的影响。
不仅如此，化学式2所示化合物的LUMO能级比较高且具有很强的电子阻挡特性，其与化学式1所示化合物搭配使用时，能够将空穴和电子局域化于有机发光层中，防止富集电子的逃离以及对化学式1所示化合物的冲击和劣化影响，从而提升载流子的复合几率，最终体现在电致发光器件的发光效率得到明显提高。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本公开的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本公开实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
110、阳极；120、空穴注入层；130、空穴传输层；140、电子阻挡层；150、有机发光层；160、电子传输层；170、电子注入层；180、阴极。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本公开将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本公开的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
本公开提供一种有机电致发光器件，如图1所示，该有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极110、空穴传输层130、电子阻挡层140和阴极180，其中，所述空穴传输层130包括化学式1所示的化合物，电子阻挡层140包括化学式2所示的化合物，
其中，L1、L2各自独立地选自：单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7-30的芳亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳亚烷基；
Ar6和Ar7选自取代的碳原子数为6-34的芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5各自独立地选自：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷氨基、取代或未取代的碳原子数为1-40的甲硅烷基，或者它们中的每一个通过单键连接到相邻的取代基形成螺环；
L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7的取代基各自独立地选自：氢、氘、卤素、氰基、硝基、碳原子数为1-39的烷基、碳原子数1-39的烷基、碳原子数为2-39烯基、碳原子数为2-39的炔基、碳原子数为6-39的芳基、碳原子数为5-至60的杂芳基、碳原子数为6-60的芳氧基、碳原子数为1-39的烷氧基、碳原子数为6-39的芳胺基、碳原子数为3-39的环烷基、碳原子数为3-39的杂环烷基、碳原子数为1-39的烷基甲硅烷基、碳原子数为1-39的烷基硼基、碳原子数为6-39芳基硼基、碳原子数为6-39的芳基膦基、碳原子数为6-39的芳基甲硅烷基。
其中，“或者它们中的每一个通过单键连接到相邻的取代基形成螺环”指的是，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5可以各自独立的选择各自的取代基，且Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5中相邻的两个取代基可以通过单键连接以形成螺环，也可以不通过单键连接而保持各自的独立。其中，相邻的两个取代基，可以指的是连接于同一碳原子的取代基。在本公开的化学式1中，Ar2和Ar3是相邻的取代基，Ar4和Ar5是相邻的取代基。因此，Ar2、Ar3以及其同时连接的芴的9位碳原子可以形成螺环，也可以不成环；Ar4、Ar5以及其同时连接的芴的9位碳原子可以形成螺环，也可以不成环。
本公开中，当没有另外提供具体的定义时，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本公开的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S或P等杂原子。举例而言，在本公开中，联苯基、三联苯基等为芳基。杂芳基可以是单环杂芳基、稠环杂芳基、通过碳碳键共轭连接的两个芳香环系且至少其中一个芳香环系含有杂原子，其中，芳香环系可以为单环芳香环系或者稠环芳香环系。举例而言，苯环为单环芳香环系，萘环为稠环芳香环系，苯基取代的二苯并呋喃基为本公开的杂芳基。
本公开中，将化学式1所示化合物与化学式2所示的化合物相互搭配，分别用于有机电致发光器件的空穴传输层材料和电子阻挡层材料，使得有机电致发光器件的发光效率得到明显的提高。其中，化学式1所示化合物的空穴迁移率高且具有很强的载流子运输特性，其与化学式2所示的化合物相互搭配使用时，可以高效地将空穴运送至有机发光层150，保证有机发光层150载流子复合区域内空穴的堆积程度，并且和发光层主体材料输运的电子达到有效匹配，防止富集电子对有机电致发光器件的寿命的影响。
不仅如此，化学式2所示化合物的LUMO能级比较高且具有很强的电子阻挡特性，其与化学式2所示化合物搭配使用时，能够将空穴和电子局域化于有机发光层150中，防止富集电子的逃离以及对化学式1所示化合物的冲击和劣化影响，从而提升载流子的复合几率，最终体现在电致发光器件的发光效率得到明显提高。
可选地，Ar2、Ar3、Ar4、Ar5各自独立地选自：甲基、苯基，或者它们的每一个通过单键连接到相邻的取代基形成螺环。
可选地，Ar2和Ar3均为甲基或者苯基，或者Ar2和Ar3通过单键连接以形成
可选地，Ar4和Ar5均为甲基或者苯基，或者Ar2和Ar3通过单键连接以形成
可选地，L1为单键，且Ar1选自如下取代基所组成的组：
可选地，所述化学式1所示的化合物选自如下化合物所组成的组：
可选地，所述Ar6选自如下取代基所组成的组：
可选地，所述Ar7选自如下取代基所组成的组：
可选地，所述L2选自：单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基。
可选地，所述L2选自如下取代基所组成的组：
其中，*表示上述取代基用于与
基团连接；
**表示上述取代基用于与
基团连接。
举例而言，在化合物
中，L为
可选地，所述化学式2所示的化合物选自如下化合物所组成的组：
可以理解的是，如图1所示，本公开的有机电致发光器件还可以包括有机发光层150和电子传输层160，其中，有机发光层150设置于所述电子阻挡层140与所述阴极180之间；电子传输层160，设置于所述有机发光层150与所述阴极180之间。
有机发光层150可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选的，有机发光层150由主体材料和壳体材料组成，注入有机发光层150的空穴和注入有机发光层150的电子可以在有机发光层150复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层150的主体材料可以为金属螯合化类咢辛化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本公开对此不做特殊的限制。在本公开的一种实施方式中，有机发光层150的主体材料可以为α,β-AND。
有机发光层150的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本公开对此不做特殊的限制。在本公开的一种实施方式中，有机发光层150的客体材料可以为蓝色荧光材料，例如可以为TBPe等。
电子传输层160可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本公开对此不做特殊的限定。举例而言，在本公开的一种实施方式中，电子传输层160可以由DBimiBphen和LiQ组成。
可选的，如图1所示，本公开的有机电致发光器件还可以包括设置于阳极110和空穴传输层130之间的空穴注入层120，以增强向空穴传输层130注入空穴的能力。空穴注入层120可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本公开对此不做特殊的限制。在本公开的一种实施方式中，空穴注入层120可以由m-MTDATA组成。
可选的，如图1所示，本公开的有机电致发光器件还可以包括设置于阴极180和电子传输层160之间的电子注入层170，以增强向电子传输层160注入电子的能力。电子注入层170可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本公开的一种实施方式中，电子注入层170可以包括DBimiBphen和LiQ。
可选地，110可以使用具有大的功函数的材料，以使得空穴可以顺利地注入至空穴注入层120中。阳极110可以选用一种或者多种阳极材料，其中，阳极材料可以选自金属、金属氧化物、导电聚合物或者其他阳极材料。其中，金属包括但不限于钒、铬、铜、锌、金及上述任一金属的合金；金属氧化物包括但不限于锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；导电聚合物包括但不限于聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、聚苯胺。举例而言，在本公开的一种实施方式中，阳极110可以为金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb。
阴极180可以使用具有小的功函数的材料，以使得电子可以容易地注入至电子注入层170中。阴极180可以包括一种或者多种阴极材料，也可以为一层或者多层结构。其中，阴极材料可以选自金属、金属氧化物、金属卤化物或者其他阴极材料。常用于阴极的金属可以包括但不限于镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅和上述任一金属的合金。举例而言，在本公开的一种实施方式中，阴极180为多层结构，例如为LiF/Al或LiO2/Al。
本公开实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本公开在此不再赘述。
下面，以数个具体实施例作为示例，对本公开的有机电致发光器件的实现、原理和效果做进一步的解释和说明。
化合物合成实施例
化合物1-1的合成
将2-溴-9,9-二苯基芴(3.0g,17.73mmol)、4-氨基联苯(14.08g,35.45mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.16g,0.18mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.15g,0.35mmol)以及叔丁醇钠(2.56g,26.51mmol)、甲苯(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至108℃，搅拌4小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1-1(9.80g，收率为69％)。质谱：m/z＝802.3(M+H)+。
化合物1-2的合成
将2-溴-9,9-二甲基芴(4.84g,17.73mmol)、4-氨基联苯(3.0g,17.73mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.16g,0.18mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.17g,0.35mmol)以及叔丁醇钠(2.56g,26.5mmol)、甲苯(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至108℃，搅拌1小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(50mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到浅黄色固体中间体I-A-1(3.5g，收率为54.7％)。
将中间体I-A-1(3.5g,9.69mmol)、2-溴-9,9-二苯基芴(3.85g,9.69mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.09g,0.10mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.10g,0.20mmol)以及叔丁醇钠(1.40g,13.5mmol)、甲苯(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至108℃，搅拌3小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(50mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后使用二氯甲烷/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1-2(3.14g，收率为6.56％)。质谱：m/z＝678.9(M+H)+。
化合物1-3的合成：
将4-氯-1-萘硼酸(3.23g,20.7mmol)、溴苯(10g,31.0mmol)、四(三苯基膦)钯(1.19g,1.03mmol)、碳酸钾(5.71g,41.38mmol)、四丁基氯化铵(0.28g,1.03mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体I-B-1(4.26g，收率为42％)。
将2-氨基-9,9-二甲基芴(4.84g,17.73mmol)、中间体I-B-1(3.69g,17.73mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.17g,0.20mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.18g,0.40mmol)以及叔丁醇钠(1.59g,26.97mmol)、甲苯(50mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至108℃，搅拌3小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(50mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/乙醇体系进行重结晶提纯，得到浅黄色固体中间体I-B(5.73g，收率为61.9％)。
将中间体I-B(5.73g,9.69mmol)、2-溴-9,9-二苯基芴(5.04g,9.69mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.39g,0.43mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.41g,0.86mmol)以及叔丁醇钠(6.18g,64.3mmol)、甲苯(80mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/乙醇体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1-3(3.71g，收率为63％)。质谱：m/z＝728.3(M+H)+。
化合物1-4的合成
将4-胺基-P-三联苯(4.84g,17.73mmol)、2-溴-9,9-二苯基芴(11.0g,35.46mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.39g,0.43mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.41g,0.86mmol)以及叔丁醇钠(6.18g,64.3mmol)加入甲苯(100mL)中加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至108℃，搅拌7小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/乙醇体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1-4(4.23,收率为43％)。质谱：m/z＝878.4(M+H)+。
化合物1-5的合成
将2-溴-9,9-二苯基芴(4.84g,17.73mmol)、4-氨基联苯(3.09g,17.73mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.17g,0.20mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.19g,0.39mmol)以及叔丁醇钠(1.69g,29.4mmol)加入甲苯(50mL)中加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至108℃，搅拌5小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(50mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体I-C(5.26g，收率为64％)。
将中间体I-C(5.26g,27.33mmol)、2-溴-9,9-螺二芴(4.37g,27.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.19g,0.23mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.20g,0.46mmol)、叔丁醇钠(6.18g,64.3mmol)、甲苯(60mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至108℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(50mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/乙醇体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1-5(3.17g，收率为39.6％)。质谱：m/z＝800.3(M+H)+。
化合物1-6的合成
将2-萘胺(8.0g,58.5mmol)、2-溴-9,9-螺二芴(11.0g,58.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.39g,0.43mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.41g,0.86mmol)、叔丁醇钠(6.18g,64.3mmol)、甲苯(80mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至108℃，搅拌3小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/乙醇体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1-6(7.69g，68％)。质谱：m/z＝772.3(M+H)+。
化合物2-1的合成
将9-(4-溴苯基)咔唑(45.00g，138.79mmol)、对氯苯硼酸(22.14g，141.57mmol)、四(三苯基膦)钯(3.01g,2.77mmol)、碳酸钾(42.20g,305.35mmol)、四丁基氯化铵(7.71g,27.76mmol)、甲苯(360mL)、乙醇(180mL)和去离子水(90mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，反应体系冷却至室温，加入甲苯和水萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体中间体I-A(37.38g，收率为75.67％)。
将2-溴-6-碘萘(30.64g,92.02mmol)、苯硼酸(11.00g,90.22mmol)、四(三苯基膦)钯(2.08g,1.80mmol)、碳酸钾(24.94g,180.43mmol)、四丁基氯化铵(1.25g,4.51mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌12h。反应结束后，反应体系冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应体系，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体中间体II-A-1(16.49g，收率为64.55％)。
将中间体II-A-1(3g,10.59mmol)、5-(1-萘基)-[1,1'-联苯]-3-胺(3.44g,11.65mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.097g,0.11mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.10g,0.21mmol)以及叔丁醇钠(1.53g,15.89mmol)加入甲苯(30mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；对粗品进行重结晶提纯，得到中间体II-A(3.93g,收率为74.56％)。
将中间体I-A(3g,8.47mmol)、中间体II-A(2.33g,8.48mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.077g,0.085mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.069g,0.17mmol)以及叔丁醇钠(1.22g,12.71mmol)加入甲苯(30mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用二氯甲烷和水分液萃取后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压蒸馏除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体化合物2-1(compound 2-1)(5.60g,收率为81.73％)。m/z＝815.33(M+H)+。
化合物2-2的合成
将中间体II-A-1(5.5g,19.42mmol)、4-氨基联苯(3.62g,21.36mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g,0.19mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.19g,0.39mmol)、叔丁醇钠(2.80g,29.13mmol)加入甲苯溶剂(55mL)中，氮气保护下升温至105-110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，甲苯和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体II-B(8.91g,收率为72.12％)。
将中间体I-A(4.00g,19.42mmol)、中间体II-B(3.62g,21.36mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g,0.19mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.19g,0.39mmol)、叔丁醇钠(2.80g,29.13mmol)加入甲苯溶剂(40mL)中，氮气保护下升温至105-110℃，加热回流搅拌7h。反应液冷却至室温后，甲苯和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，对所生成的粗品进行重结晶提纯，得到固体化合物2-2(compound 2-2)(8.91g,收率为72.12％)。m/z＝691.30(M+H)+
化合物2-3的合成
将2-溴9,10-双(2-萘基)蒽(4.5g,8.83mmol)、1-氨基-4-苯基萘(2.13g,9.72mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g,0.088mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.08g,0.17mmol)以及叔丁醇钠(1.27g,13.25mmol)加入甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌7h；冷却至室温，反应液使用水和甲苯进行分液萃取，洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；对粗品进行重结晶提纯，得到中间体II-C(3.93g,收率为74.56％)。
将中间体I-A(2.0g,5.65mmol)、中间体II-C(3.66g,5.65mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.050g,0.056mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.046g,0.11mmol)以及叔丁醇钠(0.81g,8.47mmol)加入甲苯(30mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌8h；而后冷却至室温，反应液使用二氯甲烷和水分液萃取后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压蒸馏除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体化合物2-3(compound 2-3)(4.14g,收率为76.12％)。m/z＝967.40(M+H)+。
化合物2-4的合成
将1-溴萘(10.50g，50.71mmol)、对氯苯硼酸(8.33g，53.24mmol)、四(三苯基膦)钯(2.93g,2.54mmol)、碳酸钾(14.02g,101.42mmol)、四丁基氯化铵(0.70g,2.54mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入二氯甲烷和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体中间体II-D-1(9.74g，收率为80.44％)。
将中间体II-D-1(8.00g，33.51mmol)、1-萘胺(5.28g，36.86mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.31g,0.34mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.32g,0.67mmol)以及叔丁醇钠(4.83g,50.27mmol)加入甲苯(80mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌5h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙醇体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体II-D(8.85g,收率为76.41％)。
将中间体I-A(5.60g，15.83mmol)、中间体II-D(5.58g，16.14mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.14g,0.16mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.13g,0.32mmol)以及叔丁醇钠(2.28g,23.74mmol)加入甲苯(60mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体化合物2-4(compound 2-4)(8.33g,收率为79.45％)。m/z＝663.27(M+H)+。
化合物2-5的合成
将中间体II-B(3.80g，10.23mmol)、2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴(4.49g，11.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.094g,0.10mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.085g,0.20mmol)以及叔丁醇钠(1.47g,15.34mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌8h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯对粗品进行重结晶提纯，得到中间体II-E(4.76g,72.42％)。
将咔唑(1.19g，7.14mmol)、中间体II-E(4.50g，7.00mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.064g,0.07mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.057g,0.14mmol)以及叔丁醇钠(1.00g,10.50mmol)加入甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-5(compound 2-5)(3.78g,收率为73.89％)。m/z＝731.33(M+H)+。
化合物2-6的合成
将1-溴-4-苯基萘(7.5g，26.48mmol)、三联苯-4-胺(6.82g，27.81mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.24g,0.26mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.25g,0.53mmol)以及叔丁醇钠(3.82g,39.73mmol)加入甲苯(80mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体II-F(10.20g,收率为74.52％)。
将中间体I-A(3.5g，9.89mmol)、中间体II-F(4.43g，9.89mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.090g,0.098mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.08g,0.20mmol)以及叔丁醇钠(1.43g,14.84mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；冷却至室温，反应液使用二氯甲烷和水萃取分液后，合并有机相，加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体化合物2-6(compound 2-6)(5.92g,收率为78.21％)。m/z＝765.32(M+H)+。
化合物2-7的合成
将2-溴-6-甲基萘(9.5g，42.97mmol)、4-甲基-1-胺萘4-甲基萘-1-胺(7.09g，45.11mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.39g,0.43mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.41g,0.86mmol)以及叔丁醇钠(6.19g,64.45mmol)加入甲苯(100mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体II-G(8.78g,68.75％)。
将中间体I-A(3.2g，9.07mmol)、中间体II-G(2.83g，9.52mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.083g,0.090mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.074g,0.18mmol)以及叔丁醇钠(1.31g,13.60mmol)加入甲苯(35mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用甲苯和水萃取分液后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-7(compound 2-7)(4.42g,收率为79.41％)。m/z＝628.29(M+H)+。
化合物2-8的合成
将1-溴-4-苯基萘(6.5g，22.95mmol)、1-氨基-4-苯基萘(5.28g，24.10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.21g,0.23mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.22g,0.46mmol)以及叔丁醇钠(3.31g,34.43mmol)加入甲苯(70mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌5h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体II-H(12.84g,收率为82.74％)。
将中间体I-A(3.6g，10.17mmol)、中间体II-H(4.37g，10.38mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.093g,0.10mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.083g,0.20mmol)以及叔丁醇钠(1.47g,15.26mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌9h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-8(compound 2-8)(6.41g,收率为85.12％)。m/z＝741.32(M+H)+。
化合物2-9的合成
将4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(4.30g，14.97mmol)、2-甲基-4-碘溴苯(6.67g，22.46mmol)、四(三苯基膦)钯(0.86g,0.75mmol)、碳酸钾(4.14g,29.95mmol)、四丁基氯化铵(0.21g,0.75mmol)、甲苯(32mL)、乙醇(12mL)和去离子水(8mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌5h。反应结束后，反应体系冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体中间体I-I(3.95g，6收率为4.12％)。
将中间体I-I(3.4g，8.49mmol)、中间体II-H(3.61g，8.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.078g,0.085mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.070g,0.17mmol)以及叔丁醇钠(1.22g,12.73mmol)加入甲苯(35mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-9(compound 2-9)(4.55g,收率为73.18％)。m/z＝755.33(M+H)+。
化合物2-10的合成
将4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(8.4g，29.05mmol)、4-溴-4’-碘联苯(12.51g，34.86mmol)、四(三苯基膦)钯(1.67g,1.45mmol)、碳酸钾(8.03g,58.10mmol)、四丁基氯化铵(0.40g,1.45mmol)、甲苯(65mL)、乙醇(35mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌4h。反应结束后，反应体系冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应反应体系，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体I-J(10.43g，收率为70.18％)。
将中间体I-J(3.1g，6.51mmol)、中间体II-G(2.03g，6.83mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.059g,0.065mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.053g,0.13mmol)以及叔丁醇钠(0.94g,9.76mmol)加入甲苯(30mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-10(compound 2-10)(3.49g,收率为77.48％)。m/z＝707.33(M+H)+。
化合物2-11的合成
将中间体I-J(2.95g，6.19mmol)、中间体II-B(2.34g，6.31mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.056g,0.062mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.051g,0.12mmol)以及叔丁醇钠(0.89g,9.29mmol)加入甲苯(30mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-11(compound 2-11)(4.02g,收率为84.73％)。m/z＝767.33(M+H)+。
化合物2-12的合成
将2-(4-溴苯基)萘(6.5g，22.95mmol)、1-氨基-4-苯基萘(5.28g，24.10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.21g,0.23mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.22g,0.46mmol)以及叔丁醇钠(3.31g,34.43mmol)加入甲苯(65mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体II-K-1(8.33g,收率为86.12％)。
将2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴(3.95g，9.92mmol)、中间体II-K-1(3.8g，9.01mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.082g,0.090mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.085,0.18mmol)以及叔丁醇钠(1.30g,13.52mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌8h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯对粗品进行重结晶提纯，得到中间体II-K(4.43g,收率为70.94％)。
将咔唑(1.52g，9.09mmol)、中间体II-K(4.2g，6.06mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.055g,0.06mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.049,0.12mmol)以及叔丁醇钠(0.87g,9.09mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-12(compound 2-12)(3.93g,收率为83.10％)。m/z＝781.35(M+H)+。
化合物2-13的合成
将2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴(3.35g，8.39mmol)、中间体II-H(2.95g，6.99mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.064g,0.070mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.066 0.14mmol)以及叔丁醇钠(1.00g,10.49mmol)加入甲苯(30mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯对粗品进行重结晶提纯，得到中间体II-L(3.14g,收率为71.41％)。
将咔唑(0.87g，5.19mmol)、中间体II-L(3.00g，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.039g,0.043mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.035,0.086mmol)以及叔丁醇钠(0.62g,6.49mmol)加入甲苯(30mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-13(compound2-13)(2.49g,收率为73.84％)。m/z＝781.35(M+H)+。
化合物2-14的合成
将咔唑(10.00g，59.80mmol)、5-溴-2-碘甲苯(21.30g，71.76mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.55g,0.60mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.57,1.20mmol)以及叔丁醇钠(8.62g,89.70mmol)加入甲苯(100mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过二氯甲烷/正庚烷的短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体I-N-1(13.59g,收率为67.59％)。
将中间体I-N-1(9.5g，28.25mmol)、2-溴-5-碘甲苯(10.06g，33.90mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26g,0.28mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.27,0.56mmol)以及叔丁醇钠(4.07g,42.38mmol)加入甲苯(100mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌7h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过二氯甲烷/正庚烷的硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体I-N(9.20g,收率为76.45％)。
将中间体I-N(3.5g，7.95mmol)、中间体II-G(2.48g，8.35mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.073g,0.079mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.065,0.16mmol)以及叔丁醇钠(1.14g,11.92mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌9h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-14(compound 2-14)(3.65g,收率为71.45％)。m/z＝643.30(M+H)+。
化合物2-15的合成
将中间体I-N(3.5g，7.95mmol)、中间体II-B(3.10g，8.34mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.073g,0.079mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.065,0.16mmol)以及叔丁醇钠(1.14g,11.92mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌6h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-15(compound 2-15)(3.65g,收率为71.45％)。质谱：m/z＝717.32(M+H)+。
化合物2-53的合成：
将4’-氯联苯-4-硼酸(30.00g，129.04mmol)、1-溴萘(26.72g，129.04mmol)、四(三苯基膦)钯(7.45g，6.45mmol)、碳酸钾(35.67g，258.09mmol)、四丁基氯化铵(1.47g，6.45mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(36mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75℃～80℃，加热回流搅拌4h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入二氯甲烷和水萃取反应液，合并有机相，采用无水硫酸镁干燥有机相，过滤得到滤液，将其浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到中间体-A-1(30.45g，收率为75％)。
将1-萘硼酸(30g，174.42mmol)、4-溴苯胺(28.57g，166.12mmol)、四(三苯基膦)钯(9.59g，8.30mmol)、碳酸钾(45.92g，332.24mmol)、四丁基氯化铵(1.89g，8.31mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(36mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75℃～80℃，加热回流搅拌4h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入二氯甲烷和水萃取反应液，合并有机相，采用无水硫酸镁干燥有机相，过滤得到滤液，将其浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到中间体-B-1(27.31g，收率为75％)。
将中间体-B-1(27.31g，124.53mmol)、9-(4-溴苯基)咔唑(40.12g，124.53mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.14g，1.24mmol)、2-双环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(1.19g，2.50mmol)、叔丁醇钠(17.95g，186.81mmol)加入溶剂甲苯(260mL)中，氮气保护下升温至105℃～110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-C-1(43.02g，收率为76％)。
将中间体-C-1(10.00g，21.71mmol)、中间体-A-1(6.83g，21.71mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g，0.22mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g，0.43mmol)、叔丁醇钠(3.13g，32.56mmol)加入溶剂甲苯(260mL)中，氮气保护下升温至105℃～110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，采用无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-53(11.12g，收率为70％)。质谱：m/z＝738.93(M+H)+。化合物2-53的氢谱为：1H NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)：8.17(d，2H)，8.07(d，1H)，8.01(d，1H)，7.93(d，2H)，7.88(t，2H)，7.76(d，2H)，7.71(d，2H)，7.60(d，2H)，7.56(t，2H)，7.53-7.44(m，16H)，7.43(d，2H)，7.40(d，2H)，7.31(t，2H)。
化合物2-54的合成：
将中间体-C-1(10.00g，21.71mmol)、4-溴对三联苯(6.65g，21.52mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g，0.43mmol)、叔丁醇钠(3.13g，32.56mmol)加入溶剂甲苯(260mL)中，氮气保护下升温至105℃～110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，采用无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-54(10.43g，收率为70％)。质谱：m/z＝692.90(M+H)+。
化合物2-55的合成：
将9-溴菲(30g，116.67mmol)、4’-氯联苯-4-硼酸(27.12g，116.67mmol)、四(三苯基膦)钯(7.45g，6.45mmol)、碳酸钾(35.67g，258.09mmol)、四丁基氯化铵(1.47g，6.45mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(36mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75℃～80℃，加热回流搅拌4h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入二氯甲烷和水萃取反应液，合并有机相，采用无水硫酸镁干燥有机相，过滤得到滤液，将其浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到中间体-D-1(29.79g，收率为70％)。
将中间体-C-1(10.00g，21.71mmol)、中间体-D-1(8.81g，21.52mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g，0.22mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g，0.43mmol)、叔丁醇钠(3.13g，32.56mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105℃～110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，采用无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-55(12.11g，收率为71％)。质谱：m/z＝793.02(M+H)+。
化合物2-56的合成：
将9-菲硼酸(30g，135.12mmol)、4-溴苯胺(28.57g，166.12mmol)、四(三苯基膦)钯(9.59g，8.30mmol)、碳酸钾(45.92g，332.24mmol)、四丁基氯化铵(1.89g，8.31mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(36mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75℃～80℃，加热回流搅拌4h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入二氯甲烷和水萃取反应液，合并有机相，采用无水硫酸镁干燥有机相，过滤得到滤液，将其浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到中间体-B-2(27.29g，收率为75％)。
将中间体-B-2(27.29g，101.32mmol)、9-(4-溴苯基)咔唑(40.12g，124.53mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.14g，1.24mmol)、2-双环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(1.19g，2.50mmol)、叔丁醇钠(17.95g，186.81mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105℃～110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，采用无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-C-2(39.10g，收率为75％)。
将中间体-C-2(10.00g，19.42mmol)、中间体-D-1(7.09g，19.43mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g，0.22mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g，0.43mmol)、叔丁醇钠(3.13g，32.56mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105℃～110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，采用无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-56(12.11g，收率为71％)。质谱：m/z＝793.02(M+H)+。
化合物2-57的合成：
将中间体-C-2(10.00g，19.42mmol)、4-溴对三联苯(6.00g，19.42mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g，0.22mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g，0.43mmol)、叔丁醇钠(3.13g，32.56mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105℃～110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，采用无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-57(10.25g，收率为70％)。质谱：m/z＝742.96(M+H)+。化合物2-57的氢谱为：1H NMR(400MHz，CD2Cl2)(ppm)：8.81(d，1H)，8.75(d，1H)，8.16(d，2H)，8.10(d，1H)，7.94(d，1H)，7.77(s，1H)，7.75-7.61(m，12H)，7.56(d，2H)，7.52(t，4H)，7.49-7.44(m，6H)，7.42(d，4H)，7.37(t，1H)，7.30(t，2H)。
化合物2-58的合成：
将中间体-C-2(10.00g，19.42mmol)、中间体-A-1(6.11g，19.42mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g，0.22mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g，0.43mmol)、叔丁醇钠(3.13g，32.56mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105℃～110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，采用无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-58(10.93g，收率为71％)。质谱：m/z＝788.99(M+H)+。
化合物2-59的合成：
将对苯基苯胺(30.39g，179.59mmol)、9-(4-溴苯基)咔唑(40.12g，124.53mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.14g，1.24mmol)、2-双环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(1.19g，2.50mmol)、叔丁醇钠(17.95g，186.81mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105-110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-C-3(50.62g，收率为69％)。
将中间体-C-3(6.11g，19.42mmol)、中间体-A-1(6.83g，21.71mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g，0.22mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g，0.43mmol)、叔丁醇钠(3.13g，32.56mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105℃～110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，采用无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-59(11.69g，收率为70％)。质谱：m/z＝692.90(M+H)+。
化合物2-60的合成：
将中间体-C-3(6.11g，19.42mmol)、中间体-D-1(8.88g，24.12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g，0.22mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g，0.43mmol)、叔丁醇钠(3.13g，32.56mmol)加入甲苯溶剂(260mL)中，氮气保护下升温至105℃～110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，采用无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-60(12.72g，收率为71％)。质谱：m/z＝742.96(M+H)+。
有机电致发光器件的制作和评估
实施例1
通过如下方法制备蓝色有机电致发光器件：
提供一具有阳极图案、绝缘层图案和阴极搭接区图案的基板。其中，基板的阳极图案包括设于基板上的银膜层(厚度为100nm)和覆盖银膜层的ITO层(厚度为10nm)；基板的尺寸为40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)。
利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数和清除表面残留有机物。
在阳极上真空蒸镀m-MTDATA以形成厚度为
的空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上真空蒸镀化合物1-1以形成厚度为
的空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层上蒸镀化合物2-1，形成厚度为
的电子阻挡层(EBL)。
将α,β-ADN作为主体，同时按照膜厚比100:3掺杂2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)，形成了厚度为
的有机电致发光层(EML)。
将DBimiBphen和LiQ以1:1的膜厚比进行混合并蒸镀形成
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的比例混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
在阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成覆盖层(CPL)。
在覆盖层(CPL)上，将玻璃盖板作为密封盖(seal cap)，通过紫外线固化型粘结剂将其与基板粘接住，从而使其不受大气中的氧气或水分的影响，来保护有机电致发光元件。
其中，m-MTDATA、α,β-AND、TBPe、DBimiBphen、LiQ和CP-1的结构式如下：
实施例2-20
将实施例1中的化合物1-1用表1中所示的HTL材料替换，将实施例1中的化合物2-1用表1中的EBL材料替换，按照实施例1的方法，制备蓝色有机电致发光器件。即：
在实施例2中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-2以形成电子阻挡层。
在实施例3中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-3以形成电子阻挡层。
在实施例4中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-4以形成电子阻挡层。
在实施例5中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-5以形成电子阻挡层。
在实施例6中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-6以形成电子阻挡层。
在实施例7中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-7以形成电子阻挡层。
在实施例8中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-8以形成电子阻挡层。
在实施例9中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-9以形成电子阻挡层。
在实施例10中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-10以形成电子阻挡层。
在实施例11中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-53以形成电子阻挡层。
在实施例12中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-54以形成电子阻挡层。
在实施例13中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-55以形成电子阻挡层。
在实施例14中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-56以形成电子阻挡层。
在实施例15中，蒸镀化合物1-1以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-57以形成电子阻挡层。
在实施例16中，蒸镀化合物1-2以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-9以形成电子阻挡层。
在实施例17中，蒸镀化合物1-3以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-9以形成电子阻挡层。
在实施例18中，蒸镀化合物1-4以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-9以形成电子阻挡层。
在实施例19中，蒸镀化合物1-5以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-9以形成电子阻挡层。
在实施例20中，蒸镀化合物1-6以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-9以形成电子阻挡层。
比较例1-2
将实施例1中的化合物1-1用表1中所示的HTL材料替换，将实施例1中的化合物2-1用表1中的EBL材料替换，按照实施例1的方法，制备蓝色有机电致发光器件。即：
在比较例1中，蒸镀化合物1-4以形成空穴传输层，蒸镀化合物TCTA以形成电子阻挡层。
在比较例2中，蒸镀化合物MCP以形成空穴传输层，蒸镀化合物2-9以形成电子阻挡层。
其中，化合物TCTA和化合物MCP的结构式为：
对实施例1-20和比较例1-2所制备的蓝色有机电致发光器件进行性能测试，测试结果展示在表1中。其中，在蓝色有机电致发光器件的性能测试中，驱动电压、发光效率、外量子效率是在恒定电流密度10mA/cm2下测试的，T95寿命是指在恒定电流密度20mA/cm2下测试器件的亮度衰减到初始亮度的95％时对应的时间。
表1蓝色有机电致发光器件性能测试结果
根据表1可知，比较例1所制备的蓝色有机电致发光器件的特点为具有化学式1所示的化合物与化合物TCTA的配合；
比较例2所制备的蓝色有机电致发光器件的特点为具有化学式2所示的化合物与化合物MCP的配合。
实施例1-20所制备的蓝色有机电致发光器件的特点为化学式1所示的化合物与化学式2所示的化合物的配合。
分析各个实施例的蓝色有机电致发光器件的性能测试结果可知，相较于比较例1和比较例2，实施例1-20所制备的蓝色有机电致发光器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率、更高的外量子效率。
尤其是，实施例18所制备的蓝色有机电致发光器件与比较例1所制备的蓝色有机电致发光器件仅仅电子阻挡层的材料不同，然而，相较于比较例1，实施例18所制备的蓝色有机电致发光器件的驱动电压降低了1.16V且降低幅度达到了24％，从发光强度的角度发光效率至少提高了2.0cd/A且提升幅度至少为53％，从光通量的角度发光效率至少提高了2.5lm/W且提升幅度至少为100％，外量子效率至少提高了53％。
实施例18所制备的蓝色有机电致发光器件与比较例2所制备的蓝色有机电致发光器件仅仅空穴传输层的材料不同，然而，相较于比较例2，实施例18所制备的蓝色有机电致发光器件的驱动电压降低了1.56V且降低幅度达到了30％，从发光强度的角度发光效率至少提高了3.0cd/A且提升幅度至少为106％，从光通量的角度发光效率至少提高了3.4lm/W且提升幅度至少为192％，外量子效率至少提高了108％。
在化学式1所示的化合物中，芳胺因其特殊的空间结构以及N原子的SP2杂化使得化学式1所示的化合物有很强的空间结构，同时N原子的孤对电子和芳环上的π-π共轭形成更大范围的共轭体系，从而保证了化学式1所示的化合物强的空穴传输能力，体现在实施例所制备的有机电致发光器件的的驱动电压优于比较例。
化学式2所示的化合物具有芳胺类衍生物的特殊空间结构，这样的结构与化学式1所示的化合物在空间上相互作用，从而保证两种化合物在界面薄膜处的优异成膜性能。化学式2所示的化合物，还可以引入大平面的萘类取代基，萘类结构具有很好的电子耐受力，从而保证化学式2所示的化合物有效抵挡有机电致发光器件在工作过程中产生富余电子对空穴传输层材料的冲击，减少对有机材料分子键的破坏，并且将电子阻挡在发光区域内来提高电子和空穴的复合概率，最终表现为实施例所制备的有机电致发光器件的发光效率明显高于比较例。
综合上述，结合各个实施例和比较例所制备的蓝色有机电致发光器件的特点可知，化学式1所示的化合物与化学式2所示的化合物的相互配合，即用化学式1所示的化合物制备有机电致发光器件的空穴传输层、用化学式2所示的化合物制备有机电致发光器件的电子阻挡层，能够取得协同作用以提高有机电致发光器件的性能。
Claims (4)
1.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、电子阻挡层和阴极，其中，
所述空穴传输层包括选自如下化合物所组成的组：
所述电子阻挡层包括物选自如下化合物所组成的组：
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括：
有机发光层，设置于所述电子阻挡层与所述阴极之间；
电子传输层，设置于所述有机发光层与所述阴极之间。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光层包括主体材料和客体材料，所述客体材料为蓝色荧光材料。
4.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求1～3任一项所述的有机电致发光器件。
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