CN110511255A - 一种新的环烯醚萜苷化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种新的环烯醚萜苷化合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明属于医药技术领域，具体公开了一种新的环烯醚萜苷化合物及其制备方法和用途，具体是以忍冬科忍冬属植物忍冬的鲜花为原料，经一定的制备步骤分离得到一种新的环烯醚萜苷类化合物，称为Secologanin dimethyl acetal B，该化合物为首次报道，经过核磁共振光谱，质谱等多种技术手段检测，确定其分子式为C20H32O11，分子量为448，化学结构式为式I。本发明公开了secologanin dimethyl acetal B的理化性质和光学活性，并筛选了其对大鼠多形核白细胞(PMNs)中由血小板活化因子(PAF)引起β‑葡萄糖醛酸苷酶释放的抑制活性，结果表明其具有明显的抑制作用，可作为研制抗炎药物的先导化合物。

Description

一种新的环烯醚萜苷化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及从金银花的新鲜叶中分离得到的一种新的环烯醚萜苷化合物及其制备方法和用途。
背景技术
金银花为忍冬科(Caprifoliaceae)忍冬属植物忍冬(Lonicerajaponica Thunb.)的干燥花蕾或初开的花，药用历史悠久，为常用中药之一。其味甘，性寒；归肺、心、胃经；具有清热解毒、疏散风热等功效；用于治疗痈肿疔疮、喉痹、丹毒、热毒血痢、风热感冒和温病发热等病症，疗效卓著，被誉为“植物抗生素”。其在防治常见病和多发病方面发挥着重要作用，尤其是在抗击“非典”和禽流感中更是功不可没，展现出极好的预防和治疗效果。许多著名的中成药也是以金银花为原料的，如常见的药物银翘片、银黄颗粒、双黄连口服液和热毒宁注射液等。
金银花中化学成分主要有三萜类、环烯醚萜苷类、黄酮类、挥发油类和有机酸类等，其中环烯醚萜苷类化合物是其主要类型成分之一。
目前，已经从金银花中分离并报道了80余种环烯醚萜苷类化合物，药理活性筛选表明，金银花中的该类化合物多具有抗炎、抗菌、抗病毒和抗肿瘤等活性。
发明内容
本发明的一个目的在于提供从金银花中提取得到一个新的环烯醚萜苷类化合物secologanin dimethyl acetal B。
本发明的另一个目的是提供上述环烯醚萜苷类化合物secologanin dimethylacetal B的制备方法。
本发明的又一个目的是提供上述环烯醚萜苷类化合物secologanin dimethylacetal B在制备抗炎药物中的应用。
本发明从金银花(Lonicerajaponica Thunb.)中首次提取分离得到一种环烯醚萜苷，名称为secologanin dimethyl acetal B，分子式为C20H32O11，其化学结构式如下：
所述的一种环烯醚萜苷类化合物secologanin dimethyl acetal B的制备方法，包括以下步骤：
(1)鲜花冷冻干燥处理：将新鲜采摘的金银花冷冻干燥，获得冻干金银花；
(2)乙醇浸泡提取：将冻干金银花粉碎后采用乙醇浸泡提取，得乙醇提取液；
(3)浓缩乙醇提取液：将乙醇提取液减压浓缩得乙醇浸膏；
(4)萃取与浓缩：乙醇浸膏用蒸馏水溶解，依次用乙酸乙酯和水饱和正丁醇萃取，保留水饱和正丁醇萃取相，得水饱和正丁醇萃取液，将水饱和正丁醇萃取液减压浓缩，得正丁醇浸膏；
(5)浸膏粗分：将正丁醇浸膏用大孔树脂柱进行粗分砍段，采用EtOH-H2O梯度洗脱，获得7个组分(A1～A7)；
(6)柱层析分离：将A4和A5组分与硅胶柱拌样，采用CH2Cl2-MeOH梯度洗脱，获得10个组分(A4-1～A4-10)；
将A4-7组分与硅胶拌样，采用CH2Cl2-MeOH梯度洗脱，获得10个组分(A4-7-1～A4-7-10)；
将A4-7-3组分与硅胶柱拌样，采用EtOAc-MeOH梯度洗脱，获得9个组分(A4-7-3-1～A4-7-3-9)；
将A4-7-3-4组分与硅胶柱拌样，采用CH2Cl2-MeOH梯度洗脱，获得5个组分(A4-7-3-4-1～A4-7-3-4-5)；
将A4-7-3-4-3组分采用高效制备液相制备，流动相为MeOH-H2O，获得所述环烯醚萜苷化合物。
步骤(2)中乙醇的体积浓度为95％。
步骤(5)中采用D101大孔树脂柱进行粗分，
步骤(5)中洗脱剂为EtOH-H2O，EtOH与H2O体积配比依次为0：100、10：90、20：80、30：70、50：50、70：30和90：10。
步骤(6)中A4和A5组分的洗脱剂为CH2Cl2-MeOH，CH2Cl2和MeOH的体积配比依次为15：1、10：1、8：1、6：1、4：1、2：1和1：1；
A4-7组分的洗脱剂为CH2Cl2-MeOH，CH2Cl2和MeOH的体积配比依次为15：1、10：1、7：1、5：1、3：1和1：1；
A4-7-3组分的洗脱剂为EtOAc-MeOH，EtOAc和MeOH的体积配比依次为170：1、150：1、130：1、100：1、70：1、50：1、30：1、10：1和6：1；
A4-7-3-4组分的洗脱剂为CH2Cl2-MeOH，CH2Cl2和MeOH的体积配比依次为15：1、10：1、7：1、5：1和3：1；
A4-7-3-4-3组分的制备流动相为MeOH-H2O，MeOH-H2O的体积配比为40：60。
步骤(6)中拌样时，硅胶粒度为200-400目。
本发明产品经二维核磁共振、高分辨质谱等多种手段检测，确定了secologanindimethyl acetal B的分子式为C20H32O11，化学结构式：
产品为无色粉末，易溶于甲醇，在TLC UV254nm处有黄色暗斑。光学活性[α]25 D-101.2(CH3OH，c＝1.0)；IR(KBr)νmax：3419、2946、1706、1633、1439、1285和1072cm-1。
本发明还涉及一种药物组合物，包含活性成分和药学上可接受的载体；所述的活性成分包括本发明所述的环烯醚萜苷化合物或者其药学上可接受的盐、互变异构体、立体异构体、溶剂化物、前药分子、代谢物、或混合物。
本发明所述的环烯醚萜苷化合物或药物组合物在制备抗炎药物中的应用。
活性筛选实验表明secologanin dimethyl acetal B具有明显的抑制PAF刺激产生的β-葡萄糖醛酸酶释放的活性，IC50为7.90±0.95μM。
附图说明
图1为secologanin dimethyl acetal B的制备工艺流程示意图，附图说明了secologanin dimethyl acetal B的制备步骤为(1)鲜花冷冻干燥处理；(2)乙醇浸泡提取；(3)浓缩乙醇提取液；(4)萃取与浓缩；(5)浸膏粗分；(6)柱层析分离。
图2为超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱(UPLC-Q-TOF-MS)图，说明了secologanin dimethyl acetal B的分子量；
图3为核磁共振1H NMR谱图，说明了secologanin dimethyl acetal B结构中氢的归属；
图4为核磁共振13C NMR谱图，说明了secologanin dimethyl acetal B结构中碳的归属；
图5为核磁共振1H-1H COSY谱图，说明了secologanin dimethyl acetal B结构中相关的氢与氢的归属；
图6为核磁共振HSQC谱图，说明了secologanin dimethyl acetal B结构中相关的碳与氢的归属；
图7为核磁共振HMBC谱图,说明了secologanin dimethyl acetal B结构中葡萄糖与苷元的连接位置；
图8为核磁共振NOESY谱图，说明了secologanin dimethyl acetal B结构中1位、5位和9位的相对构型。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步阐述。必须说明下述实施例是用于说明本发明而不是对本发明的限制。根据本发明的实质对本发明进行的简单改进都属于本发明要求保护的范围。
EYELAFDU-2110冷冻干燥仪(日本EYELA公司)；Agilent 1260高效液相色谱仪(美国Agilent公司)，Agilent 1260型半制备高效液相色谱仪(美国Agilent公司)，Heidolph旋转蒸发仪(德国Heidolph公司)，FT-IRVERTEX 70红外光谱仪(德国Bruker公司)，Chirascan圆二色谱仪(英国Applied Photophysics公司)，Bruker AVANCE DRX(600MHz)核磁共振仪(德国Bruker公司)，Agilent 6545Q-TOF飞行时间质谱仪(美国Agilent公司)，Rudolph VI旋光仪(美国Rudolph公司)，分析色谱柱为YMC C18柱(YMC，5μm，4.6×100mm)，制备色谱柱为Agilent SB-C18柱(Agilent，5μm，9.4×250mm)，大孔树脂柱为D101大孔树脂(中国国药集团化学试剂有限公司)，柱层析硅胶为青岛海洋生物科技有限公司生产，GF254硅胶板为烟台江友硅胶开发有限公司生产。
制备用甲醇为色谱纯，纯净水由Milli-Q system纯水仪(美国Millipore公司)制备，其他试剂均为分析纯，阳性对照品银杏内酯B购于上海源叶生物科技有限公司。
实施例1：金银花中环烯醚萜苷类化合物secologanin dimethyl acetal B的提取分离方法：
金银花新品种花蕾于2017年5月采摘于山东省济南市长清区山东中医药大学药用植物园种植的三年生忍冬植株，原植物经山东中医药大学李佳教授鉴定，确认为忍冬科植物忍冬(Lonicera japonica Thunb.)。标本现储存在山东中医药大学生药学实验室(标本号：JYH-201705)。
Secologanin dimethyl acetal B的制备步骤依次如下：
(1)鲜花冷冻干燥处理：新鲜采摘的金银花(30.0Kg)，直接采用大型冷冻干燥仪进行干燥获得冻干品(6.0Kg)，温度控制为-40℃，压力在20Pa以下，干燥时间为24个小时；
(2)乙醇浸泡提取：干燥的金银花，经粉碎后采用95％乙醇依次浸泡8天、7天和5天，合并3次提取液，金银花与95％乙醇的比例为1:4(Kg/L)；
(3)浓缩乙醇提取液：将乙醇提取液减压浓缩得乙醇浸膏(0.9Kg)；
(4)萃取与浓缩：将乙醇浸膏用蒸馏水溶解，用乙酸乙酯萃取4次，除去极性较小的部分。再将水相采用水饱和正丁醇萃取4次，保留水饱和正丁醇萃取相，得水饱和正丁醇萃取液，将水饱和正丁醇萃取液减压浓缩，得正丁醇浸膏(64.5g)；
(5)浸膏粗分：将正丁醇浸膏采用D101大孔树脂柱进行粗分，采用EtOH-H2O作为流动相进行梯度洗脱，EtOH与H2O体积配比依次为0：100、10：90、20：80、30：70、50：50、70：30和90：10，将洗脱液进行薄层检测，浓缩合并相似洗脱馏分，得7个组分(A1-A7)；
(6)柱层析分离：将A4和A5组分与硅胶柱拌样，硅胶粒度200-300目，采用CH2Cl2-MeOH梯度洗脱，CH2Cl2和MeOH的体积配比依次为15：1、10：1、8：1、6：1、4：1、2：1和1：1，将洗脱液进行薄层检测，浓缩合并相似洗脱馏分，得10个组分(A4-1-A4-10)。将A4-7组分与硅胶拌样，硅胶粒度200-300目，采用CH2Cl2-MeOH梯度洗脱，CH2Cl2和MeOH的体积配比依次为15：1、10：1、7：1、5：1、3：1和1：1，将洗脱液进行薄层检测，浓缩合并相似洗脱馏分，得10个组分(A4-7-1-A4-7-10)。将A4-7-3组分与硅胶柱拌样，硅胶粒度200-300目，采用EtOAc-MeOH梯度洗脱，EtOAc和MeOH的体积配比依次为170：1、150：1、130：1、100：1、70：1、50：1、30：1、10：1和6：1，将洗脱液进行薄层检测，浓缩合并相似洗脱馏分，得9个组分(A4-7-3-1-A4-7-3-9)。将A4-7-3-4组分与硅胶柱拌样，硅胶粒度300-400目，用CH2Cl2-MeOH梯度洗脱，CH2Cl2和MeOH的体积配比依次为15：1、10：1、7：1、5：1和3：1，将洗脱液进行薄层检测，浓缩合并相似洗脱馏分，得5个组分(A4-7-3-4-1-A4-7-3-4-5)。将A4-7-3-4-3组分采用高效制备液相制备，流动相为MeOH-H2O，MeOH-H2O的体积配比为40：60，获得secologanin dimethyl acetalB(tR＝25.1min，30.1mg)。
实施例2：环烯醚萜苷类化合物secologanin dimethyl acetal B结构鉴定
Secologanin dimethyl acetal B的理化性质如下：产品为无色粉末，易溶于甲醇，在TLC UV254nm处有黄色暗斑。光学活性[α]25 D-101.2(CH3OH，c＝1.0)；IR(KBr)νmax：3419、2946、1706、1633、1439、1285和1072cm-1。高效液相色谱-四级杆-飞行时间质谱给出准分子离子峰m/z 471.1837[M+Na]+(cal.C20H32NaO11，471.1842)，结合1H-NMR和13C NMR谱确定其分子式为C20H32O11。1H-NMR和13C NMR的数据见表1，同时，通过测定二维H-C相关谱(HSQC)、H-C远程相关谱(HMBC)以及空间相近的氢核相关谱(NOESY)，确定了所有碳原子和氢原子的信号归属及该化合物的化学结构。化学结构式如下：
表1 Secologanin dimethyl acetal B的氢谱和碳谱数据表(δinppm，Jin Hz)
注：INOVA600MHz:δ化学位移单位ppm，1H-NMR和13C-NMR测试溶剂为DMSO:核磁共振信号归属实在HSQC、HMBC等二维谱基础上完成的。
实施例3：环烯醚萜苷类化合物secologanin dimethyl acetal B的体外抗炎活性测试。
体外抗炎活性检测了secologanin dimethyl acetal B对大鼠多形核白细胞(PMNs)中血小板活化因子(PAF)引起β-葡萄糖醛酸苷酶释放的抑制作用。抑制率(IR)计算为IR(％)＝(APAF-At)-(APAF-Ac)×100％。APAF、At和Ac分别代表了在550nm处，PAF、测试样品和对照样品的吸收值。银杏内酯B用作阳性对照。
实验操作：制备浓度为0.1M的测试样品，然后稀释至1mM。接着将测试样品(5μL)和大鼠PMNs悬浮液(2.5×106cell/mL，245μL)加入到试管中，将试管在37℃下孵育20min。随后，将1mM细胞松弛素B(2.5μL)加入到试管中，温育10min，然后再加入0.2mM PAF(2.5μL)水浴10min。通过将试管放置到冰水中终止反应。将上述混合物以4000rpm离心5min，获得上清液。将上清液(25μL)和2.5mM酚酞葡萄糖醛酸(25μL)加入到96孔板中，将0.1M HOAc(100μL)用作各孔中的缓冲液。将96孔板在37℃下孵育18个小时。通过加入0.3M NaOH溶液(150μL)终止反应。
Secologanin dimethyl acetal B可以抑制PAF刺激产生的β-葡萄糖醛酸酶释放，IC50值为7.90±0.95μM。阳性对照银杏内酯B的IC50值为2.21±0.40μM。
总结：Secologanin dimethyl acetal B具有明显的抑制PAF刺激产生的β-葡萄糖醛酸酶释放的活性，可以用于研制抗炎药物。

Claims (10)

1.一种新的环烯醚萜苷化合物，其特征在于，其分子式为C20H32O11，其化学结构式为：
2.一种权利要求1所述的环烯醚萜苷化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)鲜花冷冻干燥处理：将新鲜采摘的金银花冷冻干燥，获得冻干金银花；
(2)乙醇浸泡提取：将冻干金银花粉碎后采用乙醇浸泡提取，得乙醇提取液；
(3)浓缩乙醇提取液：将乙醇提取液减压浓缩得乙醇浸膏；
(4)萃取与浓缩：乙醇浸膏用蒸馏水溶解，依次用乙酸乙酯和水饱和正丁醇萃取，保留水饱和正丁醇萃取相，得水饱和正丁醇萃取液，将水饱和正丁醇萃取液减压浓缩，得正丁醇浸膏；
(5)浸膏粗分：将正丁醇浸膏采用大孔树脂柱进行粗分，依次采用EtOH-H2O作为流动相进行梯度洗脱，获得7个组分(A1～A7)；
(6)柱层析分离：将A4和A5组分与硅胶柱拌样，采用CH2Cl2-MeOH梯度洗脱，获得10个组分(A4-1～A4-10)；
将A4-7组分与硅胶拌样，采用CH2Cl2-MeOH梯度洗脱，获得10个组分(A4-7-1～A4-7-10)；
将A4-7-3组分与硅胶柱拌样，采用EtOAc-MeOH梯度洗脱，获得9个组分(A4-7-3-1～A4-7-3-9)；
将A4-7-3-4组分与硅胶柱拌样，用CH2Cl2-MeOH梯度洗脱，获得5个组分(A4-7-3-4-1～A4-7-3-4-5)；
将A4-7-3-4-3组分采用高效制备液相制备，流动相为MeOH-H2O，获得所述环烯醚萜苷化合物。
3.根据权利要求2所述的环烯醚萜苷化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中乙醇的体积浓度为95％。
4.根据权利要求2所述的环烯醚萜苷化合物的制备方法，其特征在于，步骤(5)中采用D101大孔树脂柱进行粗分。
5.根据权利要求2所述的环烯醚萜苷化合物的制备方法，其特征在于，步骤(5)中洗脱剂为EtOH-H2O，EtOH与H2O体积配比依次为0：100、10：90、20：80、30：70、50：50、70：30和90：10。
6.根据权利要求2所述的环烯醚萜苷化合物的制备方法，其特征在于，步骤(6)中A4和A5组分的洗脱剂为CH2Cl2-MeOH，CH2Cl2和MeOH的体积配比依次为15：1、10：1、8：1、6：1、4：1、2：1和1：1；
A4-7组分的洗脱剂为CH2Cl2-MeOH，CH2Cl2和MeOH的体积配比依次为15：1、10：1、7：1、5：1、3：1和1：1；
A4-7-3组分的洗脱剂为EtOAc-MeOH，EtOAc和MeOH的体积配比依次为170：1、150：1、130：1、100：1、70：1、50：1、30：1、10：1和6：1；
A4-7-3-4组分的洗脱剂为CH2Cl2-MeOH，CH2Cl2和MeOH的体积配比依次为15：1、10：1、7：1、5：1和3：1；
A4-7-3-4-3组分的制备流动相为MeOH-H2O，MeOH-H2O的体积配比为40：60。
7.根据权利要求2所述的环烯醚萜苷化合物的制备方法，其特征在于，步骤(6)中拌样时，硅胶粒度为200-400目。
8.一种药物组合物，包含活性成分和药学上可接受的载体；所述的活性成分包括权利要求1所述的环烯醚萜苷化合物或者其药学上可接受的盐、互变异构体、立体异构体、溶剂化物、前药分子、代谢物、或混合物。
9.权利要求1所述的环烯醚萜苷化合物或权利要求8所述的药物组合物在制备抗炎药物中的应用。
10.根据权利要求9所述的环烯醚萜苷化合物或其药物组合物在制备抗炎药物中的应用，其特征是环烯醚萜苷化合物表现出抑制PAF刺激产生的β-葡萄糖醛酸酶释放的活性，IC50为7.90±0.95μM。
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