CN114213426A

CN114213426A - 红雪果提取物及其化合物用于制备除草剂的应用

Info

Publication number: CN114213426A
Application number: CN202111367450.0A
Authority: CN
Inventors: 马志卿; 薛元基; 雷鹏; 闫合; 王勇; 张璟; 冯俊涛
Original assignee: Northwest A&F University
Current assignee: Northwest A&F University
Priority date: 2021-11-18
Filing date: 2021-11-18
Publication date: 2022-03-22
Anticipated expiration: 2041-11-18
Also published as: CN114213426B

Abstract

本发明公开了红雪果提取物及其化合物用于制备除草剂的应用，是将红雪果全株混在一起粉碎，经一定的加工过程，可制成微乳剂、乳油、可溶性液剂。本发明的除草剂不仅对稗草、马唐、反枝苋、马齿苋等常见杂草防治效果明显，而且对环境、人、畜及其它有益生物安全，杂草不易对其产生抗药性。该除草剂制备工艺简单，成本低廉，适宜于推广应用，其有效成分为环烯醚萜化合物Naucledal、Glucologanin、Vogeloside。经申请人对上述化合物进行了除草活性测定，证明该化合物能够用于制备防治由常见农田杂草引起的草害的农药制剂应用。

Description

红雪果提取物及其化合物用于制备除草剂的应用

技术领域

本发明属于农药技术领域，具体涉及农药制备及加工领域，特别涉及红雪果提取物及其化合物用于制备除草剂的应用。

背景技术

红雪果(SymphoricarposorbiculatusMoench)为忍冬科(Caprifoliaceae)毛核木属(SymphoricarposDuhamel)落叶灌木，原种产于美国东海岸、加拿大、墨西哥等地，21世纪初由我国引种栽培。作为一种园林植物，红雪果适应性强，不择土壤，耐寒耐旱，早春、晚秋均可移栽，易成活(中国高等植物志)。目前，国内外关于红雪果的研究很少，仅局限于全基因组研究和作为园林植物的相关应用，还没有关于其农用活性的报道。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供了一种红雪果提取物除草剂及其有效成分的的制备与应用。该农药用于稗草、马唐、反枝苋、马齿苋等常见杂草的防治，同时对环境、人、畜及其它有益生物安全，杂草不易对其产生抗药性。其有效成分为环烯醚萜化合物Naucledal、Glucologanin、Vogeloside。

具体包括：

红雪果提取物或环烯醚萜类化合物用于制备除草剂的应用；

所述的环烯醚萜类化合物为Naucledal、Glucologanin或Vogeloside，分子结构分别为：

Naucledal：

Glucologanin：

Vogeloside：

可选的，所述的红雪果提取物为红雪果全株的乙醇浸膏。

可选的，所述的红雪果提取物采用超声提取法得到；具体包括将红雪果全株粉碎，于乙醇中40KHz超声提取45min，上清液减压浓缩至膏状，即得。

可选的，环烯醚萜类化合物分离自红雪果提取物；具体包括：红雪果提取物溶于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取3次；正丁醇萃取相用D101大孔吸附树脂粗分，按质量百分浓度计，依次用纯水、20％甲醇、40％甲醇、60％甲醇、80％甲醇和纯甲醇进行梯度洗脱，获得6段提取物；40％甲醇段和20％甲醇段分别进行200-300目硅胶柱层析，40％甲醇段得到馏分A-D，20％甲醇段得到馏分E-H；馏分A用硅胶柱(CH₂Cl₂∶MeOH；70∶1→0∶1)纯化，得到化合物Glucologanin和Vogeloside；将馏分F用硅胶柱(CH₂Cl₂∶MeOH；60∶1→0∶1)纯化，得到化合物Naucledal。

可选的，所述的除草剂用于防治稗草、马唐、反枝苋或马齿苋的应用。

一种除草剂，所述的除草剂为微乳剂，按质量百分比计：红雪果提取物5％～65％，填料或溶剂20％～85％，表面活性剂10％～15％，水补齐至100％。

一种除草剂，所述的除草剂为乳油，按质量百分比计：红雪果提取物5～70％，填料或溶剂10％～90％，表面活性剂5％～20％，各原料物质的总和为100％。

一种除草剂，所述的除草剂为可溶性液剂，按质量百分比计：红雪果提取物5％～75％，填料或溶剂5％～90％，表面活性剂5％～20％，水补齐至100％。

可选的，所述的填料是白炭黑、膨润土、硅藻土或本领域技术人员共知的物质中的一种或几种混合物；

所述的溶剂可以是甲醇、乙醇、乙酸乙酯、芳香烃或本领域技术人员共知的物质中的一种或几种混合物；

所述的表面活性剂可以是十二烷基苯磺酸钙、苯乙烯基苯酚甲醛树脂聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段型聚醚、烷基酚与环氧乙烷缩合物、壬基酚聚氧乙烯醚、蓖麻油与环氧乙烷缩合物的一种或多种的混合物，或本领域技术人员共知的物质中的一种或几种混合物。

本发明所述的除草剂用于防治稗草、马唐、反枝苋或马齿苋的应用。

本发明所制成的红雪果提取物除草剂具有以下优点：1.对稗草、马唐、反枝苋、马齿苋等常见杂草防治效果明显；2.所含生物活性成分复杂，杂草不易对其产生抗药性；3.对环境、人、畜及其它有益生物安全；4.使用后无残留毒害；5.资源丰富、制备方法简单、成本低廉、适宜于推广使用。

附图说明

附图是用来提供对本公开的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本公开，但并不构成对本公开的限制。在附图中：

图1为本发明化合物Naucledal、Glucologanin、Vogeloside的具体分离路线图；

图2为本发明化合物皿内除草活性试验的部分图片；

图3为本发明化合物所属植物红雪果的提取物盆栽除草活性试验的部分图片。

具体实施方式

为了使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合实施例对本发明作进一步地详细描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。

西北农林科技大学陕西省生物农药工程技术研究中心在植物源除草剂研究中，发现红雪果具有高除草活性。申请人对该植物的除草活性成分进行了系统研究，从中得到了具有除草活性的化合物。

本发明的红雪果提取物除草剂是将红雪果全株混在一起粉碎，经一定的加工过程，可制成乳油、微乳剂和水乳剂。将红雪果提取物制成喷雾所用的各种制剂，用于防治有害生物，各种剂型中各原料物质的重量百分比为：

微乳剂：红雪果提取物5～65％，填料或溶剂20～85％，表面活性剂10～15％，用水补齐100％；

乳油：红雪果提取物5～70％，填料或溶剂10～90％，表面活性剂5～20％，各原料物质的总和为100％；

可溶性液剂：红雪果提取物5～75％，填料或溶剂5～90％，表面活性剂5～20％，用水补齐100％。

上述填料可以是白炭黑、膨润土、硅藻土或本领域工作人员共知的物质中的一种或几种混合物；

上述的溶剂可以是甲醇、乙醇、乙酸乙酯、芳香烃或本领域工作人员共知的物质中的一种或几种混合物；

上述的表面活性剂可以是十二烷基苯磺酸钙、苯乙烯基苯酚甲醛树脂聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段型聚醚、烷基酚与环氧乙烷缩合物、壬基酚聚氧乙烯醚、蓖麻油与环氧乙烷缩合物的一种或多种的混合物，或本领域工作人员共知的物质中的一种或几种混合物。

本发明所述除草剂的有效成分为从红雪果分离的具有除草活性的环烯醚萜化合物。其特征在于，该具有除草活性的环烯醚萜化合物包括：Naucledal、Glucologanin、Vogeloside，其分子结构为：

Naucledal：

Glucologanin：

Vogeloside：

一、红雪果提取物除草剂的制备与应用

主要采用超声提取法。将1.0kg干燥的红雪果全株粉碎，过2mm筛，置于3000mL锥形瓶中，加入2000ml乙醇，放入40KHz超声波提取仪中提取45min，静置倒出上清液，重复提取三次，合并3次提取所得上清液，抽滤，减压浓缩至膏状，即得121g红雪果乙醇总浸膏(以下简称为“红雪果提取物”)。

值得注意的是，本发明中提到的“红雪果提取物”不仅仅局限于上述提取方法，只要采用常规的植物有效成分提取法提取到的，包含有具有除草活性的环烯醚萜化合物Naucledal、Glucologanin或Vogeloside的提取物，均可用于本发明的目的。

1、红雪果提取物室内生物测定试验效果

为进一步明确红雪果提取物的除草活性，选用单子叶植物稗草和马唐；双子叶植物反枝苋和马齿苋为供试杂草，对几种杂草分别进行毒力测定，对红雪果提取物的除草活性进行进一步评价，处理后7d测定试验结果，结果如下：

表1红雪果提取物对4种杂草的毒力测定

由表1可知，红雪果乙醇提取物对4种供试杂草均具有较好的除草活性，对杂草根的IC₅₀最低为1.41g/L(反枝苋)，对杂草茎的IC₅₀最低为2.45g/L(马唐)；对稗草根/茎的IC₅₀分别为1.99g/L和3.09g/L；对马唐根/茎的IC₅₀分别为1.65g/L和2.45g/L；对反枝苋根/茎的IC₅₀分别为1.41g/L和2.53g/L；对马齿苋根/茎的IC₅₀分别为1.67g/L和3.00g/L。综合以上数据，红雪果乙醇提取物对杂草根的生长抑制效果均好于对茎的抑制效果，对两种双子叶杂草的生长抑制效果稍好于其对两种单子叶杂草的抑制效果。

二、红雪果提取物除草剂有效成分的制备与应用

1.化合物分离路线(下述提取分离溶剂的浓度均为质量百分浓度或质量比)

结合图1，从红雪果中分离得到Naucledal、Glucologanin、Vogeloside的具体方法为：

主要采用活性追踪法。将红雪果提取物溶于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次。将正丁醇萃取相浸膏用D101大孔吸附树脂粗分，依次用纯水、20％甲醇、40％甲醇、60％甲醇、80％甲醇、纯甲醇进行梯度洗脱，获得6段提取物。40％甲醇段和20％甲醇段分别进行200-300目硅胶柱层析，40％甲醇段得到馏分A-D，20％甲醇段得到馏分E-H；馏分A用硅胶柱(CH₂l1₂∶MeOH；70∶1→0∶1)纯化，得到化合物Glucologanin和Vogeloside；将馏分F用硅胶柱(CH₂Cl₂∶MeOH；60∶1→0∶1)纯化，得到化合物Naucledal。

2.化合物结构式及结构鉴定

2.1化合物的结构式

Naucledal：

Glucologanin：

Vogeloside：

2.2化合物的结构鉴定

Naucledal：白色粉末状固体。¹H NMR(500MHz，Methanol-d4)δ9.46(s，1H)，7.34(s，1H)，4.39(s，1H)，4.24(s，1H)，3.15(s，1H)，3.04(s，1H)，2.22(s，1H)，1.94(s，1H)，1.37(s，3H)。¹³C NMR(126MHz，Methanol-d4)δ200.69(C-13)，170.21(C-3)，152.31(C-10)，110.51(C-2)，74.56(C-8)，67.19(C-5)，53.55(C-7)，32.50(C-1)，29.25(C-6)，19.08(C-12)。

Glucologanin：无定型粉末。¹H NMR(500MHz，Methanol-d4)δ7.32(s，1H)，5.05(d，J＝5.0Hz，1H)，5.00(d，J＝5.0Hz，1H)，4.84(d，J＝5.0Hz，1H)，4.75(d，J＝5.0Hz，1H)，4.71(d，J＝1.0Hz，2H)，4.59(d，J＝5.0Hz，1H)，4.20-4.13(m，2H)，3.94(d，J＝5.0Hz，1H)，3.82(d，J＝12.4Hz，1H)，3.79-3.66(m，7H)，3.63-3.48(m，7H)，3.18(d，J＝5.0Hz，1H)，3.01(s，1H)，2.24(s，1H)，2.22-2.16(m，2H)，1.73(d，J＝13.0Hz，1H)，1.01(s，3H)。¹³C NMR(126MHz，Methanol-d4)δ169.04(C-15)，153.49(C-3)，111.74(C-4)，103.94(C-28)，100.36(C-19)，96.84(C-1)，77.65(C-30)，77.30(C-32)，77.28(C-23)，76.74(C-21)，74.62(C-24)，74.33(C-33)，74.02(C-8)，71.69(C-22)，71.58(C-31)，68.70(C-40)，62.64(C-34)，52.44(C-17)，46.54(C-6)，41.15(C-9)，40.44(C-7)，32.45(C-5)，14.12(C-10)。

Vogeloside：白色粉末。¹H NMR(500MHz，Methanol-d4)δ7.33(s，1H)，5.96(s，1H)，5.68(s，1H)，5.63(s，1H)，5.28(d，J＝12.4Hz，1H)，5.23(s，1H)，5.00(d，J＝5.0Hz，1H)，4.84(d，J＝5.0Hz，1H)，4.71(s，1H)，4.14(t，J＝5.5Hz，1H)，3.75(dd，J＝12.4，5.5Hz，1H)，3.67(dd，J＝12.4，5.5Hz，1H)，3.51-3.45(m，4H)，3.29(s，3H)，3.21-3.16(m，2H)，2.82(s，1H)，2.37(s，1H)，1.88(s，1H)。¹³C NMR(126MHz，Methanol-d4)δ169.62(C-19)，153.01(C-3)，134.27(C-24)，120.13(C-25)，108.11(C-4)，100.24(C-8)，100.20(C-21)，97.68(C-1)，77.87(C-10)，77.36(C-12)，74.49(C-13)，71.58(C-11)，62.64(C-14)，55.27(C-26)，44.50(C-6)，34.55(C-22)，29.08(C-5)。

4.化合物的除草活性

采用种子萌发法，以稗草、马唐、反枝苋、马齿苋为供试杂草，测定化合物Naucledal、Glucologanin、Vogeloside的对上述杂草皿内的生长抑制活性和毒力。参照国标NY/T1155.1-2006。

生长量＝处理后根(茎)长-处理前根(茎)长

表2 Naucledal、Glucologanin、Vogeloside对4种供试杂草幼根的生长抑制作用

表3 Naucledal、Glucologanin、Vogeloside对4种供试杂草幼茎的生长抑制作用

表4 Naucledal、Glucologanin、Vogeloside对4种供试杂草的毒力测定

从表2～4及图2可以看出，本发明提供三种环烯醚萜类化合物对常见的杂草均有较好的生长抑制活性。化合物Vogeloside对马唐和马齿苋的根抑制率分别为92.44％和88.37％，活性较好。Glucologanin、Vogeloside两种化合物与对照药剂壬酸毒力无显著差异，可以作为除草剂用于上述杂草的防治。

实施例4：红雪果提取物除草剂防治四种杂草的盆栽试验效果

参考国标NY/T 1155.3-2006和NY/T 1155.4-2006，采用土壤处理和茎叶喷雾处理，以马唐和马齿苋为供试杂草，测定红雪果提取物可溶性液剂对上述杂草的鲜重防效。

使用Φ12×h10(单位：cm)的培养钵，加水搅拌培养基质，装填至培养钵的3/4高度处，每盆播入若干粒露白的种子，覆盖0.5em干基质，放入温室常规培养。称呼一定质量的浸膏用适量乙醇溶解，稀释成0.1％吐温80水溶液，即制得一定浓度的红雪果提取物可溶性液剂，用50mL喷壶喷液，喷液量为5mL/盆，所有处理重复3次，设清水空白对照。供试药剂(粗提物)浓度选择小、中、大三个梯度，对照药剂(化合物)浓度选择粗提物最高浓度的1/10。

土壤处理。每盆播种10粒露白的种子，播种后覆盖0.5em基质进行土壤喷雾。7d后，分别按公式(1)和(2)计算鲜重防效和株防效。同时描述受害症状，主要症状有：

——颜色变化(黄化、白化等)

——形态变化(新叶畸形、扭曲等)

——生长变化(脱水、枯萎、矮化，簇生等)

茎叶喷雾处理。每盆播种20粒露白的种子，播种后覆盖0.5cm基质，种子出苗后，间苗定株，间去弱小苗，保持每盆的苗数为10。待幼苗长至2-3叶期时，进行茎叶喷雾。7天后按公式(1)计算鲜重防效，同时描述受害症状。

表5红雪果乙醇提取物土壤喷雾法的除草活性

表6红雪果乙醇提取物茎叶喷雾法的除草活性

由表5～6和图3可知，经土壤处理后，壬酸和红雪果乙醇提取物对马唐和马齿苋种子均表现出萌发抑制作用；在高浓度红雪果乙醇提取物处理后，马唐和马齿苋幼苗矮小畸形，不能正常生长。茎叶喷雾处理中，在壬酸和高浓度红雪果乙醇提取物处理后，马唐和马齿苋幼苗黄化现象明显，接近完全死亡。土壤处理(表1)测得结果表明，红雪果乙醇提取物对马唐和马齿苋的萌发及生长均有一定的抑制作用。综合来看，对马齿苋的抑制作用更为明显，在提取物浓度为40g/L时，对其株防效可达68.57％，鲜重防效可达92.92％；4g/L壬酸对马唐和马齿苋的防效不显著，明显低于40g/L红雪果乙醇提取物。茎叶喷雾处理(表2)测得结果表明，4g/L壬酸和40g/L红雪果乙醇提取物对马唐和马齿苋均具有很强的生长抑制作用。综合来看，红雪果乙醇提取物对马齿苋的抑制作用更为明显，在浓度为10g/L时，对马齿苋鲜重防效已达65.16％，对马唐的鲜重防效仅为18.89％；4g/L壬酸和40g/L红雪果乙醇提取物对马唐和马齿苋抑制作用相当，鲜重防效均>95％。

该提取物可以制成各种制剂形态的除草剂，喷雾使用，用于杂草的防治，各种剂型中各物质的重量百分比见表7：

表7

剂型	红雪果提取物％	填料或溶剂％	表面活性剂％
				微乳剂	5～65	20～85	10～15
乳油	5～70	10～90	5～20
				可溶性液剂	5～75	5～90	5～20

由有红雪果提取物所制成的各种制剂，所述填料可以是白炭黑、膨润土、硅藻土或本领域工作人员共知的物质中的一种或几种混合物；所述的溶剂可以是甲醇、乙醇、乙酸乙酯、芳香烃或本领域工作人员共知的物质中的一种或几种混合物；所述的表面活性剂可以是十二烷基苯磺酸钙、苯乙烯基苯酚甲醛树脂聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段型聚醚、烷基酚与环氧乙烷缩合物、壬基酚聚氧乙烯醚、蓖麻油与环氧乙烷缩合物的一种或多种的混合物，或本领域工作人员共知的物质中的一种或几种混合物。

以下通过实施例对本专利所涉及的提取物及其制剂的，需要说明的是，以下给出的实施例仅是较佳的例子，本发明不限于这些实施例，在本发明的范围内均能够得到符合要求的除草剂。

实施例1：5％红雪果提取物微乳剂的配制

称取红雪果提取物5kg，溶解于25kg乙酸乙酯中，再加入10kg十二烷基苯磺酸钙，10kg苯乙烯酸聚氧乙烯醚，在高速搅拌下混和，加热至40℃左右；高速搅拌下滴加去离子水50kg，控制水的滴加速度，使温度保持在40℃左右；水滴加完毕，升温至50℃，搅拌1小时，制得5％红雪果提取物微乳剂100kg。制剂的稳定性、外观等符合商品制剂的要求。

实施例2：65％红雪果提取物微乳剂的配制

称取红雪果提取物65kg，溶解于20kg乙酸乙酯中，再加入5kg十二烷基苯磺酸钙，5kg苯乙烯酸聚氧乙烯醚，在高速搅拌下混和，加热至40℃左右；高速搅拌下滴加去离子水5kg，控制水的滴加速度，使温度保持在40℃左右；水滴加完毕，升温至50℃，搅拌1小时，制得65％红雪果提取物微乳剂100kg。制剂的稳定性、外观等符合商品制剂的要求。

实施例3：5％红雪果提取物乳油的配制

称取红雪果提取物5kg，溶解于85kg乙酸乙酯中，苯乙烯酸聚氧乙烯醚10kg，加入到200L反应釜中，在40～50℃温度下搅拌0.5小时，即制得5％红雪果提取物乳油100kg。乳油的水分散性、稀释液稳定性、冷热贮稳定性符合商品农药制剂得要求。

实施例4：30％红雪果提取物乳油的配制

称取红雪果提取物30kg，溶解于60kg乙酸乙酯中，苯乙烯酸聚氧乙烯醚10kg，加入到200L反应釜中，在40～50℃温度下搅拌0.5小时，即制得5％红雪果提取物乳油100kg。乳油的水分散性、稀释液稳定性、冷热贮稳定性符合商品农药制剂得要求。

实施例5：70％红雪果提取物乳油的配制

称取红雪果提取物70kg，溶解于25kg乙酸乙酯中，苯乙烯酸聚氧乙烯醚5kg，加入到200L反应釜中，在40～50℃温度下搅拌0.5小时，即制得70％红雪果提取物乳油100kg。乳油的水分散性、稀释液稳定性、冷热贮稳定性符合商品农药制剂得要求。

实施例6：5％红雪果提取物可溶性液剂的配制

称取红雪果提取物5kg，溶解于25kg乙酸乙酯中，再加入3kg十二烷基苯磺酸钙，5kg蓖麻油环氧乙烷缩合物，5kg乙二醇，在高速搅拌下混和，加热至40℃左右；高速搅拌下滴加去离子水57kg，控制水的滴加速度，使温度保持在40℃左右；水滴加完毕，升温至50℃，搅拌1小时，制得5％红雪果提取物可溶性液剂100kg。制剂的稳定性、外观等符合商品制剂的要求。

实施例7：25％红雪果提取物可溶性液剂的配制

称取红雪果提取物25kg，溶解于25kg乙酸乙酯中，再加入3kg十二烷基苯磺酸钙，3kg蓖麻油环氧乙烷缩合物，4kg乙二醇，在高速搅拌下混和，加热至40℃左右；高速搅拌下滴加去离子水40kg，控制水的滴加速度，使温度保持在40℃左右；水滴加完毕，升温至50℃，搅拌1小时，制得25％红雪果提取物可溶性液剂100kg。制剂的稳定性、外观等符合商品制剂的要求。

实施例8：75％红雪果提取物可溶性液剂的配制

称取红雪果提取物75kg，溶解于15kg乙酸乙酯中，再加入2kg十二烷基苯磺酸钙，2kg蓖麻油环氧乙烷缩合物，2kg乙二醇，在高速搅拌下混和，加热至40℃左右；高速搅拌下滴加去离子水4kg，控制水的滴加速度，使温度保持在40℃左右；水滴加完毕，升温至50℃，搅拌1小时，制得75％红雪果提取物可溶性液剂100kg。制剂的稳定性、外观等符合商品制剂的要求。

实施例9：红雪果提取物除草剂大田药效试验

为明确红雪果提取物乳油和红雪果提取物水乳剂对常见杂草的田间药效情况，申请人于2019年在陕西省渭南市澄城县庄头镇对2种红雪果提取物制剂进行了防治常见杂草的田间小区药效试验。

1、供试药剂

30％红雪果提取物乳油和25％红雪果提取物可溶性液剂，均由西北农林科技大学陕西省生物农药工程技术研究中心提供；

72％2，4-D丁酯乳油(山东华阳农药化工集团有限公司)。

2、试验物品

注射器(10ml)3支，背负式喷雾器2个，吊牌(300个)，搪瓷缸(1000ml)1个，铅笔3支，记录本1个，插签若干，以及照相机一部。

3、供试作物及防治对象

供试作物为小麦。

防治对象为灰绿藜、反枝苋、狗尾草等常见杂草。

4、试验设计及方法

小区试验为随机排列，小区面积视实际情况而定。用供试药剂250、500和750倍液进行叶面常量喷雾，对照药剂为72％2，4-D丁酯乳油(山东华阳农药化工集团有限公司)3000倍液，并设清水对照，共8个处理，每个处理重复3次，每个重复为一个小区，小区面积66.7m²。试验于2019年3月5日施药，采用工农-16型喷雾器喷雾，工作压力0.2～0.4MPa，工作行程60～80mm，共喷1次，用水量450L/hm²。施药时小麦处于返青期、杂草多为3～4叶期，田间土壤墒情较好，施药时天气晴朗，试验期间无雨。药前调查杂草基数，处理后7、14、21 d目测杂草防效，调查杂草株数、杂草生长受抑制程度和鲜重防效，共查3次。药效计算公式如下：

防效(％)＝[对照区杂草株数(鲜重)-处理区杂草株数(鲜重)]/对照区杂草株数(鲜重)×100

5、实验结果与统计

测定了30％红雪果提取物乳油和25％红雪果提取物水乳剂对常见杂草的防治效果，结果见表8。

表8两种红雪果提取物除草剂对常见杂草的防治效果

注：表中数据为3次重复的平均值；“防效”栏中，同列数值后相同字母是指在a＝0.05水平上差异不显著(DMRT法)。

从表8可知，30％红雪果提取物乳油和25％红雪果提取物可溶性液剂对常见杂草均具较好防治效果。施药14天后，2种制剂250倍和500倍液对常见杂草的防效较好，尤以2种制剂的250倍液效果最好，与72％2，4-D丁酯乳油3000倍液无显著差异。施药21天后，2种制剂的防效均有所下降，但250倍和500倍液的鲜重防效仍在81％以上，株防效仍在76％以上，说明具有较好的持效性。综合经济等因素，推荐红雪果提取物乳油和红雪果提取物可溶性液剂500倍液。

以上详细描述了本公开的优选实施方式，但是，本公开并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。

另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。

此外，本公开的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本公开所公开的内容。

Claims

1.红雪果提取物或环烯醚萜类化合物用于制备除草剂的应用；

Naucledal:

Glucologanin:

Vogeloside:

2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的红雪果提取物为红雪果全株的乙醇浸膏。

3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述的红雪果提取物采用超声提取法得到；

具体包括将红雪果全株粉碎，于乙醇中40KHz超声提取45min，上清液减压浓缩至膏状，即得。

4.根据权利要求1-3所述的应用，其特征在于，环烯醚萜类化合物分离自红雪果提取物；

具体包括：红雪果提取物溶于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取3次；

正丁醇萃取相用D101大孔吸附树脂粗分，按质量百分浓度计，依次用纯水、20％甲醇、40％甲醇、60％甲醇、80％甲醇和纯甲醇进行梯度洗脱，获得6段提取物；

40％甲醇段和20％甲醇段分别进行200-300目硅胶柱层析，40％甲醇段得到馏分A-D，20％甲醇段得到馏分E-H；

馏分A用硅胶柱(CH₂Cl₂:MeOH；70:1→0:1)纯化，得到化合物Glucologanin和Vogeloside；将馏分F用硅胶柱(CH₂Cl₂:MeOH；60:1→0:1)纯化，得到化合物Naucledal。

5.根据权利要求1-4任一所述的应用，其特征在于，所述的除草剂用于防治稗草、马唐、反枝苋或马齿苋的应用。

6.一种除草剂，其特征在于，所述的除草剂为微乳剂，按质量百分比计：红雪果提取物5％～65％，填料或溶剂20％～85％，表面活性剂10％～15％，水补齐至100％。

7.一种除草剂，其特征在于，所述的除草剂为乳油，按质量百分比计：红雪果提取物5％～70％，填料或溶剂10％～90％，表面活性剂5％～20％，各原料物质的总和为100％。

8.一种除草剂，其特征在于，所述的除草剂为可溶性液剂，按质量百分比计：红雪果提取物5％～75％，填料或溶剂5％～90％，表面活性剂5％～20％，水补齐至100％。

9.权利要求6-8任一所述的除草剂，其特征在于，所述的填料是白炭黑、膨润土、硅藻土或本领域技术人员共知的物质中的一种或几种混合物；

10.权利要求6-8任一所述的除草剂用于防治稗草、马唐、反枝苋或马齿苋的应用。