CN114052034B - 一种除草剂及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种除草剂及其应用，具体为呋喃色酮类天然产物Khellin和Visnagin及含Khellin和Visnagin的植物提取物的除草活性及其作为除草剂的应用。Khellin和Visnagin及含Khellin和Visnagin的植物提取物(阿米芹和大阿米芹)在皿内对多种杂草的种子萌发抑制作用显著，其制剂也表现出对杂草良好的田间防效。与现有技术相比，本发明的除草成分来源于植物材料，具有良好的环境相容性，安全高效，除草效果好等特点，应用前景广阔。
Description
技术领域
本发明属于植物及其应用领域，一种除草剂及其应用，具体涉及阿米芹或大阿米芹活性成分的结构及制备植物源除草剂的应用。
背景技术
杂草是影响农业产值的重要因素之一。全球每年因杂草危害造成农业产值损失达13 .2％，其中，我国每年因杂草造成的经济损失超过140亿美元。目前，对杂草的防治方法主要物理除草、化学除草和生物除草等方法，其中化学除草剂是最有效且使用量最多的方法，但化学除草剂的长期大量使用引起了环境污染、农药残留及杂草抗药性等问题。以天然产物作为除草活性成分的生物除草剂由于具有低毒、无污染、无残留、不易产生抗药性等优势而受到广泛重视。大量研究证实，植物源除草剂开发潜力巨大，已成为国内外研究的热点。
阿米芹属（
Ammi）约6种分布于地中海地区。我国曾引种过2种（阿米芹和大阿米芹）。其果实中含香豆素类化合物，用于治疗冠状动脉性疾病，如狭心症、冠状血栓症等。欧洲民间用本植物医治尿泌系统疾患和百通经，但除草作用未见报道。
本发明的除草活性成分来源于植物材料，具有良好的环境相容性，安全高效等特点，可直接用于植物源除草剂的有效成分，或作为先导化合物进行结构修饰用于新型除草剂开发，应用前景广阔。
发明内容
本发明的目的是提供一种除草剂及其应用，具体为：
Khellin、Visnagin、阿米芹提取物和/或大阿米芹提取物用于制备除草剂的应用；其中Khellin和Visnagin的结构如下所示：
。
一种除草剂，其包含Khellin、Visnagin、阿米芹提取物和/或大阿米芹提取物，其中Khellin和Visnagin的结构如下所示：
。
可选的，所述的阿米芹提取物为利用溶剂提取法制备的来源于阿米芹（
Ammi
visnaga）的种子、花、果实、地上部位及全草提取物中的一种或组合；
所述的大阿米芹提取物为利用溶剂提取法制备的来源于大阿米芹（
Ammi majus）的种子、花、果实、地上部位及全草提取物中的一种或组合；
所用溶剂可以为乙醇、甲醇、甲苯和二氯甲烷等植物提取常用溶剂。
可选的，所述除草剂的制剂形态是可溶性粉剂、水分散粒剂、可溶性液剂、水乳剂、微乳剂及农业上可以接受的所有制剂类型。
可选的，按质量百分比计，Khellin、Visnagin、阿米芹提取物和大阿米芹提取物中的任一种或其组合的含量为0.5%～90%。
可选的，按质量百分比计，Khellin、Visnagin、阿米芹提取物和大阿米芹提取物中的任一种或其组合的含量为30%。
可选的，按质量百分比计，Khellin、Visnagin、阿米芹提取物和大阿米芹提取物中的任一种或其组合的含量为50%。
一种具有除草活性的组合物，所述组合物包含Khellin、Visnagin、阿米芹提取物和大阿米芹提取物中的任一种或其组合与另一种或多种商品化除草剂的混合物，其中Khellin、Visnagin、阿米芹提取物和大阿米芹提取物中的任一种或其组合的含量为0.5%～99%。
可选的，Khellin、Visnagin、阿米芹提取物和大阿米芹提取物中的任一种或其组合的含量为30%。
一种用于除去田间杂草使农作物免受侵害的方法，所述方法包括以下步骤：根据本发明所述的除草剂或本发明所述的具有除草活性的组合物施用于杂草表面、杂草根部或杂草邻近区域。
本发明公开的Khellin和Visnagin及含Khellin和Visnagin的植物提取物（阿米芹和大阿米芹）在皿内对多种杂草的种子萌发抑制作用显著，其制剂也表现出对杂草良好的田间防效。与现有技术相比，本发明的除草成分来源于植物材料，具有良好的环境相容性，安全高效，除草效果好等特点，应用前景广阔。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本公开的化合物Khellin、Visnagin可以通过多种技术获得，如化学合成方法；又如从含Khellin和/或Visnagin植物中提取、制备获得。提取、制备方法可以通过多种已知技术中的任一种，如：溶剂（乙醇、甲醇、丙酮等）热回流提取、溶剂（乙醇、甲醇、丙酮等）渗滤法等。可用于提取Khellin、Visnagin的植物材料包括但不局限于阿米芹、大阿米芹等阿米芹属植物，用来制备提取物的植物部位可以为花、果实、种子、地上部位及全草。在本公开中所用Khellin和Visnagin由阿米芹花中提取分离所得。
本发明的实施例中除草活性测定结果证明，Khellin、Visnagin及含Khellin和Visnagin的阿米芹属植物阿米芹、大阿米芹的植物提取物均具有良好的除草活性，具有发展成为新型除草剂的潜能。本公开中实施例1利用活性追踪分离方法从阿米芹花中分离制备了Khellin和Visnagin；实施例2测定了阿米芹和大阿米芹不同部位中Khellin和Visnagin的含量；实施例3采用种子萌发法测定了Khellin、Visnagin及含Khellin和Visnagin的阿米芹属植物阿米芹、大阿米芹的植物提取物对5种杂草的抑制种子萌发和生长活性；实施例4评价了Khellin、Visnagin及含Khellin和Visnagin的阿米芹属植物阿米芹、大阿米芹的植物提取物对3种杂草的大田试验除草活性；实施例5评价了Khellin、Visnagin与商品化农药复配对商品化农药除草活性的增效作用。本领域技术人员将理解，以上实验结果确立了Khellin、Visnagin及含Khellin和Visnagin的阿米芹属植物阿米芹、大阿米芹的植物提取物作为除草剂的一般效用。
本公开的包含Khellin和/或Visnagin的除草剂或具有除草活性的组合物可以通过多种已知技术中的任一种，作为包含Khellin和/或Visnagin的配置品来施用。例如，可以在不影响农作物的情况下将化合物施用于杂草表面或邻近部位以影响其生长从而除去杂草。可以以任何通常使用的配制品类型的形式来施用Khellin和/或Visnagin，例如作为溶液、粉剂、悬浮液、可湿性粉剂、可溶性液剂、可流动浓缩物或可乳化浓缩物，具体包括但不局限于：种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、微乳剂、水溶性乳剂、可溶性乳剂、水分散性粒剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊粒剂、微胶囊悬浮剂、干拌种粉剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、种子处理悬浮剂、烟雾片、烟雾丸、粒状毒饵、热雾剂、药漆、微粒剂、油悬剂、油分散性粉剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、种衣剂、涂抹剂、悬浮乳剂、成膜油剂、可溶性粉剂、种子处理水溶性粉剂、超低容量悬浮剂、追踪粉剂、超低容量液剂、湿拌种水分散性粉剂中的任意一种。
优选地，本公开的包含Khellin和/或Visnagin的除草剂以配置品的形式施用，所述配置品包含含Khellin和/或Visnagin的与植物学上可接受的载体。浓缩的配置品可以分散在水或其它液体中以用于施用，或者配制体可以是尘装或颗粒状。可以根据农业化学领域中常规的程序来制备配制品。本公开设想了可以通过其来配制包含Khellin和/或Visnagin的用于递送并用作除草剂的所有媒介物，包括所有植物学上可以接受的惰性载体、表面活性剂、乳化剂、有机溶剂或水等。
为了更好的理解发明的实质，下面用实施例来详细说明发明的技术内容，但发明并不局限于这些实施例，下述实施例中，如无特殊说明，%，均指质量百分浓度。
实施例1：Khellin和Visnagin除草活性成分的制备
将阿米芹花晒干磨碎后取1公斤，加入提取液（95%乙醇），料液比为1:5，室温条件下浸提4-6h，重复3-4 次，合并提取液，然后在45℃条件下经旋转蒸发仪浓缩至膏状，冷冻干燥得到阿米芹花的提取物浸膏。将该浸膏依次用二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取，通过对各个相进行除草活性测定确定二氯甲烷相活性最高。
将阿米芹花的二氯甲烷相进行正相柱层析，使用石油醚∶乙酸乙酯从0:100到100:0的全梯度洗脱，最终得到12个组分1~19，再进行了一系列药效试验后确定组分7和11活性最强。经ESI、1H-NMR、13C-NMR进一步鉴定，确定7和11分别为呋喃色酮类化合物Khellin和Visnagin。
核磁数据：
Khellin: 淡黄色固体;ESI-MS m/z 521.1 [2M+H]+;1H-NMR (in CDCl3)
δ(ppm):7.56, 6.91, 5.95, 4.08, 3.96, 2.31;13C-NMR (in CDCl3)
δ(ppm): 177.99, 163.81,148.4, 147.07, 146.84, 145.32, 129.63, 119.12, 113.41, 110.35, 104.92, 62.06,61.25, 19.77.
Visnagin: 淡黄色固体;ESI-MS m/z 231.1 [M+H]+;1H-NMR (in CDCl3)
δ(ppm):7.49, 7.11, 6.94, 5.94, 4.08; 2.22;13C-NMR (in CDCl3)
δ(ppm): 177.95, 163.65,157.47, 155.64, 153.22, 144.91, 116.64, 112.06, 110.49, 105.04, 94.84, 61.46,19.69.
实施例2：阿米芹、大阿米芹不同部位中Khellin和Visnagin含量
采用溶剂提取法制备阿米芹、大阿米芹的花、果实、种子、地上部位及全草提取物。植物样品晒干磨碎后取100 g，加入提取液（95%乙醇），料液比为1:5，室温条件下浸提4-6h，重复3-4 次，合并提取液，然后在45℃条件下经旋转蒸发仪浓缩至膏状，冷冻干燥得到阿米芹花的阿米芹、大阿米芹的花、果实、种子、地上部位及全草提取物。提取物烘干后称取100mg利用25 mL甲醇溶解，利用液相色谱仪，以内标标准曲线法测定提取物中Khellin和Visnagin含量。色谱条件：C-18色谱柱；10-100%甲醇梯度洗脱；紫外检测器254 nm检测波长。测定结果见表1。
表1阿米芹、大阿米芹不同部位中Khellin和Visnagin含量
实施例3：Khellin、Visnagin及阿米芹、大阿米芹不同部位提取物抑制种子萌发活性测定
取一定量的Khellin、Visnagin以及阿米芹、大阿米芹的花、果实、种子、地上部位及全草提取物分别配制浓度为1000ppm的溶液，采用种子萌发法对狗尾草、稗草、马齿苋、马唐和反枝苋这五种杂草进行室内除草活性生测试验，测定结果见表2。
表2Khellin、Visnagin及阿米芹、大阿米芹不同部位提取物对杂草种子萌发抑制率
注：a：活性测试浓度为1000 ppm.
实施例4：Khellin、Visnagin及阿米芹、大阿米芹不同部位提取物制剂对三种杂草发芽后除草活性田间小区实验
在室温下将一定量的Khellin、Visnagin及阿米芹、大阿米芹不同部位提取物原药溶于有机溶剂中，将乳化剂加入其中，再充分混匀即为油相；将水、防冻剂等混合在一起，形成均匀水相。低速(转速1300r/min)下将水相缓慢加入油相中，体系逐渐变稠，最后将剩余的水补足，加入适量的消泡剂。滴毕，将转速提高至3000r/min，剪切5min，即得到水乳剂。
小区试验为随机排列，重复3次，小区面积等于60㎡，试验地选择要求肥力均匀、作物种植和管理水平一致，各处理间及试验区周围要设保护行。叶面常量喷雾，以25%氰氟草酯水乳剂500倍液为对照药剂进行叶面常量喷雾作为阳性药剂对照，并设清水对照。所有供试药剂进行200倍稀释。自供试杂草达到第一或第二真叶期喷药，在施药15天后，目测地确定测试组与对照组相比的状况，并以0到100%的标度评分，其中0对应于无损伤，100%对应于完全消灭。测定结果见表3。
表3 Khellin、Visnagin及阿米芹、大阿米芹不同部位提取物制剂除草活性田间小区实验
a：含量为提取物添加量
实施例5：Khellin与商品化农药复配除草活性田间小区实验
小区试验为随机排列，重复3次，小区面积等于60㎡，试验地选择要求肥力均匀、作物种植和管理水平一致，各处理间及试验区周围要设保护行。叶面常量喷雾，以清水作对照。供试药剂氰氟草酯水乳剂和炔草酯水乳剂分别添加Khellin及Visnagin后，进行200倍稀释。自供试杂草达到第一或第二真叶期喷药，施药剂量60 L/亩在施药15天后，目测地确定测试组与对照组相比的状况，并以0到100%的标度评分，其中0对应于无效果，100%对应于完全消灭。测定结果见表4、表5。
表4Khellin与商品化农药复配除草活性田间小区实验
表5 Visnagin与商品化农药复配除草活性田间小区实验
以上详细描述了本公开的优选实施方式，但是，本公开并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本公开的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本公开所公开的内容。
Claims (1)
1.一种具有除草活性的组合物，其特征在于，所述的组合物为Visnagin和商品化除草剂的混合物；
组合物中，Visnagin的质量百分含量为0.5%；
所述的商品化除草剂为质量百分含量为25%的氰氟草酯水乳剂。
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