CN102504006A - 一组伊贝母中的甾体皂苷类化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及从中药伊贝母中提取的一组伊贝母中的甾体皂苷类化合物及其制备工艺和其平喘、镇咳、祛痰等医药用途，其组合物可在药物、功能食品和食品使用，所述化合物是从浙贝母、川贝母、伊贝母、湖北贝母、平贝母或安徽贝母药材基原的贝母属植物中提取得到的。
Description
技术领域：
本发明涉及从伊贝母中分离得到的有效成分，特别是涉及伊贝母中的具有降压、抗胆碱、抗炎、抗肿瘤、解痉，平喘、镇咳、祛痰和抗菌作用新的甾体皂苷类化合物。
背景技术：
贝母属是百合科的一种Fritillaria，包括多种重要的药用植物，其药用部位多为其地下鳞茎，贝母具有清热润肺，止咳祛痰的功效，据记载该属约有130种。在我国其种类主要包括川贝母、浙贝母、伊贝母等。贝母中的化学成分现代研究主要集中在其生物碱类成分，贝母中的生物碱类成分主要包括，甾体类生物碱和异甾体类生物碱，这类成分是贝母降压，镇咳，解痉，平喘，抗胆碱和抗炎作用的主要药用物质基础；但是随着对贝母化学成分和药理活性的研究的深入，发现贝母中还含有大量的多种类的皂苷类成分，而且这类成分的镇咳和抗炎作用也是很强的。这就为贝母药理活性的研究注入了新的思路。贝母的十八反研究也是中药现代化的要求所在，近年来人们对十八反的作用机制的研究正在不断的深入。
百合科贝母属Fritillaria包括多种重要的药用植物，其药用部位多为其地下鳞茎，贝母具有清热润肺，止咳祛痰的功效，据记载该属约有130种，广泛分布于北半球的欧、亚及北美洲的温带地区，尤以地中海北岸、伊朗、土耳其等地区分布的种类最为丰富[1]。在我国其种类主要包括川贝母、浙贝母、伊贝母等。川贝母，历版《中国药典》收载川贝母为百合科植物川贝母、暗紫贝母、甘肃或棱砂贝母的干燥鳞茎。川贝母生长于海拔3000-4000m的山坡草丛或阴湿的小灌木丛中，主产于四川甘孜州、阿坝州及与青海、甘肃、西藏交界的地区。传统上将川贝按鳞茎大小和植物来源分为松贝、青贝、炉贝。松贝和青贝主要来源于川贝母、暗紫贝母、甘肃贝母，炉贝主要来源于棱砂贝母[2]。性味归经：川贝母苦、甘，微寒。归肺、心经。功能主治：本品味苦，性微寒，归肺经，具有清热化痰止咳之功，可用于治疗痰热咳喘，咯痰黄稠之证；又兼甘味，故善润肺止咳，治疗肺有燥热之咳嗽痰少而粘之证，及阴虚燥咳劳嗽等虚证；还有散结开郁之功，治疗痰热互结所致的胸闷心烦之证，及瘰疬痰核等病；浙贝母系百合科贝母属植物浙贝母的干燥鳞茎。中医认为其苦、寒，归肺、心经，具有清热散结、化痰止咳功能，主治风热犯肺、痰火咳嗽、肺痈、乳痈、瘰癧和疮毒[3]。伊贝母包括：伊犁贝母、费尔干贝母、滩贝母等几个品种，统称为新疆贝母，是一种与川贝.浙贝齐名的贵重中药材，生于海拔1300-1780m的林下或阳坡草地。主产新疆。伊犁贝母：鳞茎圆锥形，较大。表面稍粗糙，淡黄白色，外层鳞叶心脏形，肥厚，大小悬殊 而紧密抱合。顶端稍尖，少有开裂，基部微凹陷。质稍松脆，断面白色，粉性。气微，味微苦。具有清热润肺、化痰止咳功效[4]。还有一种是土贝母，与以上不同的是：它是是葫芦科多年生攀援植物假贝母的块茎，主产于河北、陕西、山西等地土贝母性凉而味苦，具有清热解毒、消肿散结、消痈排脓等功效。
对贝母的化学成分研究主要集中在它的生物碱类成分。贝母中非生物碱成分的文献报道相对较少。目前已发现贝母中主要有效成分为异甾体生物碱与甾体生物碱。到目前为止已经分离并确定结构的有100余个化合物，其中异甾体生物碱占86％，胆甾衍生物次之[5]。贝母化学成分的研究报道始见于1888年，Frganer首先从德旺贝母中分离到蒂贝灵[6]。从此，植物化学工作者就以贝母的碱性成分为对象对许多种贝母进行了研究，到20世纪50年代中期取得较大进展，朱子清教授等用硒脱氢降解的方法确定了贝母异街生物碱的骨架沟通了贝母生物碱与黎芦生物碱的关系生物碱类成分[6]：伊贝母中主要主要包括D，E环双氢顺式的西贝素和新甾体生物碱一新贝甲素等，其中D，E环双氢顺式西贝素属西藜芦碱类(cevine groups)等。例如：贝母辛(peimissine)，西贝素(Sipeimine)，新贝素甲，西贝素氮氧化物(ImperialineNoxide)，西贝素苷，伊贝辛(yibeissine)，伊贝碱苷B(yibeinoside B)，伊贝碱苷E(yibeinoside E)，N-1’，4’-羟基-1’，2’，3’，4’-四氢化奈基)-丙基-N-二苯基甲基-N-3，3-二甲基丁胺等等[7]；川贝母的主要成分为异甾体类生物碱和生物碱。川贝生物碱成分有川贝碱、西贝素。青贝中有青贝碱，白炉贝中有白炉贝素，黄炉贝中有炉贝碱。白松贝中有松贝碱，甘肃贝母中有岷贝碱，棱砂贝母中有新贝甲素、西贝素、贝母辛、琼贝酮、代拉文酮、代拉夫林，暗紫贝母中有松贝辛，瓦布贝母中有西贝素、贝母辛、鄂贝乙素异浙贝甲素、西贝素等[2]。浙贝母的主要成分为浙贝甲素、浙贝乙素、异浙贝甲素、贝母辛、宁贝辛等。土贝母的化学成分主要包括：皂苷，脂肪酸，糖类及其苷类成分和三萜类成分。
非生物碱类成分：对贝母属植物化学成分的研究主要集中在生物碱上，而对非生物碱成分的研究最早始于1944年，吴荣熙首先从浙贝母.鳞茎中分离到一种含轻基的化合物。迄今从贝母属植物分到的非生物碱有约40种，其中大多数都是低极性部分化学成分，主要是萜类、甾体、脂肪酸、糖，嘌呤、嘧啶等类化合物，其中萜类化合物在贝母属植物中分布最为广泛。大极性化合物也有分离，主要包括核苷类成分、甾体皂苷类成分以及糖类成分等。刘洪宁等[8]，在彭泽贝母中分离得到6个对映一贝壳杉类二萜化合物：ent-kauran-15-en-17-ol；ent-kauran-15-en-3α，17-diol；鄂贝新，ent-kauran-16α，17-diol；ent-kauran-3，16α，17-triol；ent-16，17-epoxy-kauran-3α-ol；曹新伟等[9]从川贝母中分离的到8个核苷类成分：尿嘧啶(uracil)，胞嘧啶(cytosine)，腺苷(adenosine)，尿苷(uridine)， 肌苷(carnine)，鸟苷(guanosine)，和胸苷(thymine)；张久亮等[10]在湖北贝母的茎叶中分离的到，三种长链脂肪酸类化合物，β-谷甾醇和β-胡萝卜苷；贝母水溶性成分还包括各种氨基酸。结合
现代研究表明贝母总皂苷具有很强的祛痰作用；李萍等对11种商品贝母：暗紫贝母，甘肃贝母，浙贝母，棱砂贝母，伊贝母，平贝母，湖北贝母等，总皂苷部分进行了镇咳祛痰的活性筛选，进行氨水引咳试验和酚红排出试验，结果表明总生物碱部分具有明显的祛痰作用。
现代抗癌机制研究表明：皂苷类成分已被体内外实验证实有着良好的抗活性氧自由基活性，即又良好的抗促抗癌活性；而且研究表明皂苷可以通过抑制TPA诱导的32Pi结合于HeLa细胞的磷脂中发挥抗促癌作用[23]。因此我将对贝母总皂苷进行系统的分离，鉴定所得到的单体化合物，并对单体化合物进行抗癌活性以及其他活性的筛选，为寻找到新的抗癌药物奠定实验和理论基础。
但是，对贝母非生物碱类成分的化学研究仍存在很多问题，没有找到非生物碱类成分发挥降压、抗胆碱、抗炎、抗肿瘤、解痉，平喘、镇咳、祛痰和抗菌作用的有效成分。我们通过对伊贝母进行系统、现代、科学的分离技术，得到了9种甾体皂苷类新化合物，其药效活性强，说明其为贝母的主要有效成分，有望用于降压、抗胆碱、抗炎、抗肿瘤、解痉，平喘、镇咳、祛痰和抗菌的药物。以上成分，利用HPLC-MS分析证明，在各种贝母属植物中也不同含量的含有，也是贝母属植物的有效成分。通过单独使用或加入各种制剂辅料(各种固体制剂、液体制剂、凝胶制剂、缓控释制剂等)，或与其他中药配伍，从而实现了其在药物、功能食品、保健品和食品中的应用。
发明内容：
1、本发明的目的：提供一类从伊贝母中经过提取分离得到的化合物，其结构特征如表1所示：
表1伊贝母中的9个新的甾体皂苷类化合物及其鉴定方法
上述化合物发明的实现过程如下：
我们运用各种分离手段包括硅胶柱色谱、大孔吸附树脂、聚酰胺、葡聚糖凝胶LH-20柱色谱和制备型高效液相色谱法等，从2kg伊贝母的干燥鳞茎的70％乙醇提取物中，分离得到9个新化合物，依次为：伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I(pallidifloside A；pallidifloside B；pallidifloside C；pallidifloside D；pallidifloside E；pallidifloside F；pallidifloside G；pallidifloside H；pallidifloside I)。
本发明的另一个目的在于提供含有上述伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I任意一种化合物的组合物。
本发明所述的组合物由上述的伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物和可接受的载体组成。
本发明所述的伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物作为药物活性物质，其在制剂中所占重量百分比可以是0.1-99.9％，其余为药物可接受的载体，所述药物可接受的载体在制剂中所占重量百分比是0.1-99.9％。本发明的药物组合物，以单位剂量形式存在，所述单位剂量形式是指制剂的单位，如片剂的每片，胶囊的每粒胶囊，口服液的每瓶，颗粒剂每 袋等。
本发明的中药组合物可以是任何可药用的剂型，这些剂型包括：片剂、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、胶囊剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、口服液、口含剂、颗粒剂、冲剂、丸剂、散剂、膏剂、丹剂、混悬剂、粉剂、溶液剂、注射剂、栓剂、软膏剂、硬膏剂、霜剂、喷雾剂、滴剂、贴剂。本发明的制剂，优选的是口服剂型，如：胶囊剂、片剂、口服液、颗粒剂、丸剂、散剂、丹剂、膏剂等。
本发明的组合物，其口服给药的制剂可含有常用的赋形剂，诸如粘合剂、填充剂、稀释剂、压片剂、润滑剂、崩解剂、着色剂、调味剂和湿润剂，必要时可对片剂进行包衣。
适用的填充剂包括纤维素、甘露糖醇、乳糖和其它类似的填充剂。适宜的崩解剂包括淀粉、聚乙烯吡咯烷酮和淀粉衍生物，例如羟基乙酸淀粉钠。适宜的润滑剂包括，例如硬脂酸镁。适宜的药物可接受的湿润剂包括十二烷基硫酸钠。
可通过混合，填充，压片等常用的方法制备固体口服组合物。进行反复混合可使活性物质分布在整个使用大量填充剂的那些组合物中。
口服液体制剂的形式例如可以是水性或油性悬浮液、溶液、乳剂、糖浆剂或酏剂，或者可以是一种在使用前可用水或其它适宜的载体复配的干燥产品。这种液体制剂可含有常规的添加剂，诸如悬浮剂，例如山梨醇、糖浆、甲基纤维素、明胶、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、硬脂酸铝凝胶或氢化食用脂肪，乳化剂，例如卵磷脂、脱水山梨醇一油酸酯或阿拉伯胶；非水性载体(它们可以包括食用油)，例如杏仁油、分馏椰子油、诸如甘油的酯的油性酯、丙二醇或乙醇；防腐剂，例如对羟基苯甲酯或对羟基苯甲酸丙酯或山梨酸，并且如果需要，可含有常规的香味剂或着色剂。
对于注射剂，制备的液体单位剂型含有本发明的活性物质和无菌载体。根据载体和浓度，可以将此化合物悬浮或者溶解。溶液的制备通常是通过将活性物质溶解在一种载体中，在将其装入一种适宜的小瓶或安瓿前过滤消毒，然后密封。辅料例如一种局部麻醉剂、防腐剂和缓冲剂也可以溶解在这种载体中。为了提高其稳定性，可在装入小瓶以后将这种组合物冰冻，并在真空下将水除去。
本发明的组合物，在制备成药剂时可选择性的加入适合的药物可接受的载体(各种固体制剂、液体制剂、凝胶制剂、缓控释制剂等)，所述药物可接受的载体选自：甘露醇、山梨醇、焦亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、硫代硫酸钠、盐酸半胱氨酸、巯基乙酸、蛋氨酸、维生素C、EDTA二钠、EDTA钙钠，一价碱金属的碳酸盐、醋酸盐、磷酸盐或其水溶液、盐酸、醋酸、硫酸、磷酸、氨基酸、氯化钠、氯化钾、乳酸钠、木糖醇、麦芽糖、葡萄糖、果糖、右旋糖苷、 甘氨酸、淀粉、蔗糖、乳糖、甘露糖醇、硅衍生物、纤维素及其衍生物、藻酸盐、明胶、聚乙烯吡咯烷酮、甘油、土温80、琼脂、碳酸钙、碳酸氢钙、表面活性剂、聚乙二醇、环糊精、β-环糊精、磷脂类材料、高岭土、滑石粉、硬脂酸钙、硬脂酸镁等。
本发明的药物组合物在使用时根据病人的情况确定用法用量，可每日服三次，每次1-20剂，如：1-20袋或粒或片，每剂0.1mg-10.0g。
本发明的另一个目的在于提供本发明所述的化合物的药用用途。
生物活性研究表明，伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I具有降压、抗胆碱、抗炎、抗肿瘤、解痉，平喘、镇咳、祛痰和抗菌作用作用，是伊贝母发挥药理作用的物质基础。利用HPLC-MS分析证明，在各种贝母属植物中也不同含量的含有，也是贝母属植物的有效成分。
本发明的另一个目的在于提供本发明所述的化合物的制备方法。
本发明所述的制备方法，包括以下步骤：
将伊贝母(百合科植物伊犁贝母Fritillaria Pallidiflora Schrenk.)的干燥鳞茎2kg，用体积分数为95％的乙醇提取三次每次3小时，溶剂用量为10，10，8，合并滤液，减压回收溶剂后得浸膏89.0g。将95％乙醇提取后的药渣再经过体积分数为70％的乙醇提取提取三次每次3小时，溶剂用量为10，10，8，合并滤液，减压回收溶剂后得浸膏98.0g，将所得浸膏加适量2L水分散，依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇等体积萃取(每种溶剂均萃取三次)。回收溶剂后得到石油醚层浸膏2.2g、三氯甲烷层3.5g、乙酸乙酯层5.1g、正丁醇层26.0g。
70％提取物正丁醇萃部分(26.0g)经硅胶吸附柱色谱(拌样硅胶用量：35.0g；空白硅胶用量：150.0g)，以三氯甲烷-甲醇系统(200∶1-1∶1)梯度洗脱，每300ml收集一份，得到流份Fr.1-216。在洗脱至氯仿-甲醇8∶1时得到流份Fr.108至Fr.114，经薄层分析将其合并为Fr.108-114(2.6g)；在洗脱至氯仿-甲醇5∶1时得到流份Fr.141至Fr.145，经薄层分析将其合并为Fr.141-145(1.7g)；在洗脱至氯仿-甲醇4∶1时得到流份Fr.146至Fr.169，经薄层分析将其合并为Fr.146-169(3.2g)。
Fr.108-114经ODS开放柱，依次用甲醇-水1∶9，3∶7，5∶5，7∶3，9∶1洗脱(每个梯度，洗脱溶剂用量为500ml)，其中甲醇-水7∶3洗脱部分得到浸膏1.2g。将这部分样品溶于甲醇，上制备型HPLC(岛津-LC-8A泵，岛津SPD-20A紫外检测器；柱子：岛津20×250mm，RP-18，10umODS型色谱柱；流速：12.0ml/min；检测波长：210nm)，以75％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，得到化合物3(18.2mg，保留时间：72.5min)。
Fr.141-145经ODS开放柱，依次用甲醇-水1∶9，3∶7，5∶5，6∶4，7∶3，9∶1洗脱(每个梯度，洗脱溶剂用量为500ml)，其中甲醇-水6∶4洗脱部分得到浸膏0.7g。将这部分样品溶于甲醇，上制 备型HPLC(仪器同上)，以69.5％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物2(29.4mg，保留时间：11.2min)。
Fr.146-169经ODS开放柱，依次用甲醇-水1∶9，3∶7，5∶5，6∶4，7∶3，9∶1洗脱(每个梯度，洗脱溶剂用量为700ml)，其中甲醇-水6∶4洗脱部分得到浸膏1.8g，将这部分样品溶于甲醇，上HPLC制备(安捷伦-1200型泵，安捷-1200型紫外检测器；柱子：YMC 6.0×150mm，5um ODS-A型色谱柱；流速：2.0ml/min；检测波长：210nm)，以30％乙腈-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物9(45.1mg，保留时间：4.3min)。ODS开放柱，甲醇-水5∶5洗脱部分得到浸膏1.3g。将这部分样品溶于甲醇，上制备型HPLC(仪器及参数设置同上述岛津制备液相)，以57.5％甲醇-水溶剂做为流动相，对样品进行分离，由于这部分样品成分较为复杂；因此，接峰情况是按照如下条件：0-8min收集一份，回收溶剂得到A(0.5g)，8-20min收集一份得，回收溶剂得到B(0.3g)，20-32min收集一份，回收溶剂得到C(0.05g)，32-37min收集一份，回收溶剂得到D(0.1g)，37-55min收集一份，回收溶剂得到E(0.08g)，55-75min收集一份，回收溶剂得到F(0.1g)。将B溶于甲醇，上HPLC制备(安捷伦-1200型泵，安捷-1200型紫外检测器；柱子：YMC 6.0×150mm，5um ODS-A型色谱柱；流速：1.5ml/min；检测波长：210nm)，以50％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物5(12.0mg，保留时间：43.7min)，化合物6(6.0mg，保留时间：40.7min)。将C溶于甲醇，上HPLC制备(仪器及参数设置同上述安捷伦液相)，以53.5％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物710.1mg，保留时间：15.3min)。将D溶于甲醇，上制备型HPLC(仪器及参数设置同上述岛津制备液相)，以57％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物1(25.4mg，保留时间：17.2min)，化合物8(14.0mg，保留时间：36.5min)。将F溶于甲醇，上HPLC制备(仪器同上述安捷伦液相)，以55％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物4(8.0mg，保留时间：24.7min)。
按照以上9种甾体皂苷的制备工艺，可以从做为浙贝母、川贝母、伊贝母、湖北贝母、平贝母和安徽贝母药材基原的贝母属130余种植物中制备相应的化合物。
本发明的新的化合物，经过生物活性研究，发现本发明的伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I具有平喘、镇咳、祛痰、解痉，抗菌、抗胆碱、降压等改善心脑血管、神经退行性疾病、解热、镇痛、抗炎、抗过敏反应、抗变态反应、风热感冒、头晕、抗肝纤维化、抗肿瘤、保护肝损伤、调血脂、降血糖、免疫增强、抗氧化作用、抗衰老作用，是伊贝母发挥药理作用的物质基础。利用HPLC-MS分析证明，在各种贝母属植物中也不同含量的含有，也是贝母属 植物的有效成分。
本发明的化合物，和现有的类似结构的化合物相比，副作用更少，活性更强，稳定性更好，见效快，用药量少，具有显著的治疗效果。
本发明还包括本发明的化合物的分析方法：
分析方法：HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器。
对照品溶液的配置：伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I化学对照品精密称取适量，用甲醇配制成适量的对照品溶液。
样品溶液的配置：精密称取伊贝母药材样品(或者含有贝母药材的药品、食品等)各适量，用100ml甲醇(或氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)提取，回收提取液，甲醇(或氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)溶解，经装填ODS的SPE小色谱柱预处理，甲醇(或乙腈、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)洗涤，合并洗脱液，甲醇溶解，定容，过滤，即得。
色谱流动相条件：
1)乙腈-水梯度洗脱
2)甲醇-水梯度洗脱
色谱柱：十八烷基键合硅胶柱
测试方法：进行HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器。以样品中各化合物的色谱峰面积，与标准对照样品相应色谱峰面积，按照标准曲线法(或外标1点法、外标2点法等)，进行定量分析，计算，即得。
其最优方法为：
分析方法：HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器。
对照品溶液的配置：权利要求1中甾体皂苷类化合物化学对照品精密称取适量，用甲醇配制成适量的对照品溶液。
样品溶液的配置：精密称取伊贝母药材样品(或者含有贝母药材的药品、食品等)各适量，用100ml甲醇提取，回收提取液，甲醇溶解，经装填ODS的SPE小色谱柱预处理，甲醇洗涤，合并洗脱液，甲醇溶解，定容，过滤，即得。
色谱流动相条件：
1)乙腈-水梯度洗脱，洗脱条件如下表
| 时间(min) | 乙腈 | 1％甲酸水 |
| 0.00 | 10.0 | 90.0 |
| 25.00 | 40.0 | 60.0 |
| 35.00 | 80.0 | 20.0 |
| 50.00 | 95.0 | 5.0 |
| 60.00 | 95.0 | 5.0 |
2)甲醇-水梯度洗脱，洗脱条件如下表
| 时间(min) | 甲醇 | 1％甲酸水 |
| 0.00 | 20.0 | 80.0 |
| 25.00 | 50.0 | 50.0 |
| 35.00 | 80.0 | 20.0 |
| 50.00 | 95.0 | 5.0 |
| 60.00 | 95.0 | 5.0 |
| 80.00 | 55.0 | 45.0 |
色谱柱：十八烷基键合硅胶柱
测试方法：进行HPLC分析，紫外(UV)203nm检测、蒸发光散射检测器等为检测器。以样品中各化合物的色谱峰面积，与标准对照样品相应色谱峰面积，按照标准曲线法(或外标1点法、外标2点法等)，进行定量分析，计算，即得。
附图说明：
图1化合物1，8的HPLC色谱图
图2化合物2的HPLC色谱图
图3化合物3的HPLC色谱图
图4化合物4的HPLC色谱图
图5化合物5，6的HPLC色谱图
图6化合物7的HPLC色谱图
图7化合物9的HPLC色谱图
图8工艺流程图
图9化合物1的HMBC相关图
图10化合物2的HMBC相关图
图11化合物3的HMBC相关图
图12化合物4的HMBC相关图
图13化合物5的HMBC相关图
图14化合物6的HMBC相关图
图15化合物7的HMBC相关图
图16化合物8的结构
图17化合物9的结构
具体实施方式：
实施例1：化合物的分离
将伊贝母(百合科植物伊犁贝母Fritillaria Pallidiflora Schrenk.)的干燥鳞茎2kg，用体积分数为95％的乙醇提取三次每次3小时，溶剂用量为10，10，8，合并滤液，减压回收溶剂后得浸膏89.0g。将95％乙醇提取后的药渣再经过体积分数为70％的乙醇提取提取三次每次3小时，溶剂用量为10，10，8，合并滤液，减压回收溶剂后得浸膏98.0g，将所得浸膏加适量2L水分散，依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇等体积萃取(每种溶剂均萃取三次)。回收溶剂后得到石油醚层浸膏2.2g、三氯甲烷层3.5g、乙酸乙酯层5.1g、正丁醇层26.0g。
70％提取物正丁醇萃部分(26.0g)经硅胶吸附柱色谱(拌样硅胶用量：35.0g；空白硅胶用量：150.0g)，以三氯甲烷-甲醇系统(200∶1-1∶1)梯度洗脱，每300ml收集一份，得到流份Fr.1-216。在洗脱至氯仿-甲醇8∶1时得到流份Fr.108至Fr.114，经薄层分析将其合并为Fr.108-114(2.6g)；在洗脱至氯仿-甲醇5∶1时得到流份Fr.141至Fr.145，经薄层分析将其合并为Fr.141-145(1.7g)；在洗脱至氯仿-甲醇4∶1时得到流份Fr.146至Fr.169，经薄层分析将其合并为Fr.146-169(3.2g)。
Fr.108-114经ODS开放柱，依次用甲醇-水1∶9，3∶7，5∶5，7∶3，9∶1洗脱(每个梯度，洗脱溶剂用量为500ml)，其中甲醇-水7∶3洗脱部分得到浸膏1.2g。将这部分样品溶于甲醇，上制备型HPLC(岛津-LC-8A泵，岛津SPD-20A紫外检测器；柱子：岛津20×250mm，RP-18，10umODS型色谱柱；流速：12.0ml/min；检测波长：210nm)，以75％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，得到化合物3(18.2mg，保留时间：72.5min)。
Fr.141-145经ODS开放柱，依次用甲醇-水1∶9，3∶7，5∶5，6∶4，7∶3，9∶1洗脱(每个梯度，洗脱溶剂用量为500ml)，其中甲醇-水6∶4洗脱部分得到浸膏0.7g。将这部分样品溶于甲醇，上制备型HPLC(仪器同上)，以69.5％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物2(29.4mg，保留时间：11.2min)。
Fr.146-169经ODS开放柱，依次用甲醇-水1∶9，3∶7，5∶5，6∶4，7∶3，9∶1洗脱(每个梯度，洗脱溶剂用量为700ml)，其中甲醇-水6∶4洗脱部分得到浸膏1.8g，将这部分样品溶于甲醇，上HPLC制备(安捷伦-1200型泵，安捷-1200型紫外检测器；柱子：YMC 6.0×150mm，5um ODS-A型色谱柱；流速：2.0ml/min；检测波长：210nm)，以30％乙腈-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物9(45.1mg，保留时间：4.3min)。ODS开放柱，甲醇-水5∶5洗脱部分得到浸膏1.3g。将这部分样品溶于甲醇，上制备型HPLC(仪器及参数设置同上述岛津制备液相)，以57.5％甲醇-水溶剂做为流动相，对样品进行分离，由于这部分样品成分较为复杂；因此，接峰情况是按照如下条件：0-8min收集一份，回收溶剂得到A(0.5g)，8-20min收集一份得，回收溶剂得到B(0.3g)，20-32min收集一份，回收溶剂得到C(0.05g)，32-37min收集一份，回收溶剂得到D(0.1g)，37-55min收集一份，回收溶剂得到E(0.08g)，55-75min收集一份，回收溶剂得到F(0.1g)。将B溶于甲醇，上HPLC制备(安捷伦-1200型泵，安捷-1200型紫外检测器；柱子：YMC 6.0×150mm，5um ODS-A型色谱柱；流速：1.5ml/min；检测波长：210nm)，以50％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物5(12.0mg，保留时间：43.7min)，化合物6(6.0mg，保留时间：40.7min)。将C溶于甲醇，上HPLC制备(仪器及参数设置同上述安捷伦液相)，以53.5％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物710.1mg，保留时间：15.3min)。将D溶于甲醇，上制备型HPLC(仪器及参数设置同上述岛津制备液相)，以57％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物1(25.4mg，保留时间：17.2min)，化合物8(14.0mg，保留时间：36.5min)。将F溶于甲醇，上HPLC制备(仪器同上述安捷伦液相)，以55％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物4(8.0mg，保留时间：24.7min)。
实施例2：化学结构鉴定
利用1维、2维核磁共振谱(1D，2D-NMR)、质谱(MS)、圆二色谱(CD)等光谱手段以及其他物理化学方法确定了分离得到的9个化合物的化学结构。其化学结构和鉴定手段如表1：
实施例3：HPLC-TOF-MS分析
对照品溶液的配置：伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I自制化学对照品精密称取适量，用甲醇配制成5μg/ml的对照品溶液。
样品溶液的配置：精密称取各种贝母样品各5g，用100ml氯仿沙氏提取器提取3小时，回收氯仿提取液，10ml甲醇溶解，经装填ODS的SPE小色谱柱预处理，95％乙腈20ml洗涤，合并甲醇和95％乙腈洗脱液，甲醇溶解，定容至5ml容量瓶，0.2μm滤膜过滤，即得。
测试方法：进样10μl，进行HPLC-TOF-MS分析，以各化合物的M+H峰为选择离子得出色谱峰面积，与标准对照样品相应色谱峰面积，按照标准曲线法，进行定量计算分析。
结果表明：各种贝母样品中，均不同程度地含有本发明分离得到的伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I成分。
实施例4：化合物的结构鉴定
化合物1为白色无定形固体， 与Ehrlich试剂反应显红色，乙酸酐-浓硫酸反应阳性。该化合物红外光谱中显示出3364cm-1的羟基吸收带和1000-1100cm-1的糖链的特征吸收带。通过对13C-NMR和负离子HR-ESI-MS：1015.5105[M-H]-的综合分析确定该化合物的分子式为：C50H80O21。正离子ESI-MS显示：m/z 1039[M+Na]+，907[(M+Na+)-132]+，893[(M+Na+)-146]+，877[(M+Na+)-162]+，761[(M+Na+)-132-146]+，599[(M+Na+)-132-146-162]+，提示化合物1含有一个五碳糖基和3个六碳糖基。化合物1的 1H-NMR谱显示三个甲基单峰信号δ0.74，1.04和1.66；两个甲基双峰信号δ1.03(d，J＝6.5Hz)和δ1.81(d，J＝6.1Hz)；一个烯氢质子信号δ5.30(d，J＝4.0Hz)和四个糖端基质子信号δ4.96(d，J＝7.2Hz)，6.33(s)，5.06(d，J＝7.0Hz)，4.89(d，J＝7.8Hz)。化合物1的13C-NMR谱显示两组双键碳信号δ140.8和121.9，103.6和152.4；四个糖端基碳信号δ100.0，102.0，105.9，105.0。在HMBC谱中，质子信号δ1.66(H-21)分别与碳信号δ64.5(C-17)，103.6(C-20)，152.4(C-22)相关；质子信号δ1.04(H-19)分别与碳信号δ140.8(C-5)，50.3(C-9)，37.1(C-10)相关，说明苷元中的两组双键碳信号分别位于C-5、C-6之间和C-20、C-22之间。将化合物1的核磁数据与文献中[24]呋甾-5，20(22)-二烯-3β，26-二醇的核磁数据进行对照，可以确定该化合物苷元为呋甾-5，20(22)-二烯-3β，26-二醇。在1H-1H COSY谱中，可以观察到苷元26位上的两个质子信号δ3.64(Ha-26)和3.94(Hb-26)，二者之差Δab(δHa-δHb)＝0.30ppm(＜0.48ppm)，说明C-25为R构型[25]。将化合物1酸水解，进行气相分析，结果表明：化合物1的糖链由L-鼠李糖，D-木糖和D-葡萄糖(1∶1∶2)组成。D-木糖和两个D-葡萄糖端基为β构型(3JH1，H2＞7.0)[26]，L-鼠李糖端基为α构型(C-5″(δ69.6))[27]。根据1H-1H COSY，HMQC和HMBC将糖的信号进行了归属。在HMBC谱中(见图2)，糖端基质子信号H-1′(δ4.96)与碳信号C-3(δ78.4)相关；糖端基质子信号H-1″(δ6.33)与碳信号C-2′(δ77.5)相关；糖端基质子信号H-1″′(δ5.06)与碳信号C-4′(δ81.5)相关；糖端基质子信号1″″(δ4.89)与碳信号C-26(δ75.0)相关，根据以上HMBC相关确定了糖与苷元以及糖链之间的连接位置和顺序。综上所述，化合物1的结构鉴定为：26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(25R)-呋甾-5，20(22)-二烯-3β，26-二醇-3-O-β-D-吡喃木糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(核磁数据见表4-1)， 经过系统的文献和网络CA查询后，确定化合物1为未见文献报道的新化合物，命名为：pallidifloside A(1)。
表4-1化合物1的1H-NMR(300MHz)和13C-NMR(75MHz)(pyridine-d5)信号归属
化合物2为白色无定形固体， 
与Ehrlich试剂反应阳性，乙酸酐-浓硫酸反应阳性。化合物红外光谱显示3363cm-1的羟基吸收带，1745cm-1的脂基，1713cm-1的酮羰基特征吸收，以及1000-1150cm-1的糖链的特征吸收带。通过对13C-NMR，DEPT和负离子HR-ESI-MS：915.4598[M-H]-的综合分析确定该化合物的分子式为：C45H72O19。正离 子ESI-MS显示：分子离子峰939[M+Na]+，主要正离子峰：793[(M+Na+)-146]+，777[(M+Na+)-162]+，631[(M+Na)+-146-162]+，是分别脱去脱氧己糖和基糖的正离子峰。化合物2的1H-NMR谱显示三个甲基单峰信号δ1.21，1.05和2.12；两个甲基双峰信号δ0.90(d，J＝6.5Hz)和1.76(d，J＝6.3Hz)；一个烯氢质子信号δ5.30(d，J＝4.5Hz)和三个糖端基质子信号5.03(d，J＝7.8Hz)，6.38(s)，4.78(d，J＝7.5Hz)。化合物2的13C-NMR谱显示一组双键碳信号δ141.0，121.6；一个脂基碳信号δ173.3，一个酮羰基碳信号δ205.6和三个糖端基碳信号δ100.4，102.1和105.0。以上这些光谱和化学方面的证据表明化合物2是一个连有三个糖的呋甾皂苷。将化合物2的核磁数据与文献中报道的[3](3β，25R)-20，22-裂环-25-呋甾-5-烯-20，22-二酮-3，26-二醇的核磁数据进行对照，可以确定该化合物苷元为呋甾(3β，25R)-20，22-裂环-25-呋甾-5-烯-20，22-二酮-3，26-二醇。在HMBC谱中，质子信号δ1.05(H-19)分别与碳信号δ141.0(C-5)，50.4(C-9)，37.1(C-10)相关；表明化合物2苷元中的这组双键碳信号位于C-5和C-6之间；质子信号δ2.12(s，H-21)分别与碳信号δ66.7(C-17)，205.6(C-20)相关，但是质子信号δ2.12(s，H-21)与碳信号δ173.3(C-22)不相关，这表明化合物2苷元的E环是打开的状态，而且打开的位置在C-20和C-22之间。在NOESY谱中，质子信号δ0.82(m，H-14)与质子信号δ5.64(m，H-16)和δ2.47(d，J＝7.8Hz，H-17)相关，这表明H-16和H-17是α构型。将化合物2酸水解，进行气相分析，结果表明：化合物2的糖链由L-鼠李糖D-葡萄糖(1∶2)组成。两个D-葡萄糖端基为β构型(3JH1，H2＞7.0)[26]，L-鼠李糖端基为α构型(C-5″(δ69.5))[4]。根据 1H-1H COSY，HMQC和HMBC将糖的信号进行了归属。在HMBC谱中(见图4)，糖端基质子信号H-1′(δ5.03)与碳信号C-3(δ78.0)相关；糖端基质子信号H-1″(δ6.38)与碳信号C-2′(δ79.7)相关；糖端基质子信号H-1″′(δ4.78)与碳信号C-26(δ74.8)相关。根据以上HMBC相关确定了糖与苷元以及糖链之间的连接位置和顺序。综上所述，化合物2的结构鉴定为：26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3β，26-二羟基-20，22-裂环-25(R)-呋甾-5-烯-20，22-二酮-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(核磁数据见表2)，经过系统的文献和网络CA查询后，确定化合物2为未见文献报道的新化合物，命名为：pallidifloside B(2)。
表2化合物2的1H-NMR(300MHz)和13C-NMR(75MHz)(pyridine-d5)信号归属
化合物3为白色无定形固体， 
与Ehrlich试剂反应阴性，乙酸酐-浓硫酸反应阳性。化合物红外光谱显示3421cm-1的羟基吸收带和1000-1100cm-1的糖链的特征吸收带。通过对13C-NMR，DEPT和负离子HR-ESI-MS：753.4061[M-H]-的综合分析确定该化合物的分子式为：C39H62O14。正离子ESI-MS显示：m/z 777[M+Na]+，615[(M+Na+)-162]+，453[(M+Na+)-162-162]+，提示化合物3含有2个六碳糖基。化合物3的1H-NMR谱显示两个甲基单峰信号δ0.94和0.92；两个甲基双峰信号δ1.25(d，J＝6.9Hz)和0.69(d，J＝5.1Hz)；一个烯氢质子信号δ5.30(d，J＝4.5Hz)和两个糖端基质子信号δ4.90(d，J＝7.5Hz)，5.33(d，J＝8.1Hz)。化合物3的13C-NMR谱显示一个δ109.5的特征碳信号；一组双键碳信号δ140.6，121.4；两个糖端基碳信号δ102.6和106.8。以上这些光谱和化学方面的证据表明化合物3是一个连有两个糖的螺甾皂苷。将化合物3的核磁数据与文献中[28]螺甾-5-烯-3β，17α-二醇的核 磁数据进行对照，可以确定该化合物苷元为螺甾-5-烯-3β，17α-二醇。C-25的R构型是通过25位周边的碳信号判断的：C-27(δ17.0)，C-26(δ66.7)，C-25(δ30.0)和C-24(δ28.5)[5]。将化合物3酸水解，进行气相分析，结果表明：化合物3的糖链由D-半乳糖和D-葡萄糖(1∶1)组成，而且D-半乳糖和D-葡萄糖的端基为β构型(3JH1，H2＞7.0)[3]。根据1H-1H COSY，HMQC和HMBC将糖的信号进行了归属。在HMBC谱中(见图6)，糖端基质子信号H-1′(δ4.90)与碳信号C-3(δ77.7)相关；糖端基质子信号H-1″(δ5.33)与碳信号C-2′(δ79.7)相关。根据以上HMBC相关确定了糖与苷元以及糖链之间的连接位置和顺序。综上所述，化合物3的结构鉴定为：(25R)-螺甾-5-烯-3β，17α-二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷(核磁数据见表3)，经过系统的文献和网络CA查询后，确定化合物3为未见文献报道的新化合物，命名为：pallidifloside C(3)。
表3化合物3的1H-NMR(300MHz)和13C-NMR(75MHz)(pyridine-d5)信号归属
化合物4为白色针状结晶， 化合物红外光谱显示3421cm-1的羟基吸收带，1000-1150cm-1的糖链的特征吸收带和1752，1650cm-1α，β-不饱和酮。通过对 13C-NMR和正离子HR-ESI-MS：651.3389[M+H]+的综合分析确定该化合物的分子式为：C34H50O12。正离子ESI-MS显示：m/z 673[M+Na]+，527[(M+Na+)-146]+，365[(M+Na)+-146-162]+，提示化合物4含有2个六碳糖基。化合物4的1H-NMR谱显示两个甲基单峰信号δ0.60和1.02；一个甲基双峰信号δ1.81(d，J＝6.3Hz)；三个烯氢质子信号δ5.29(d，J＝4.1)，6.27，5.54和两个糖端基质子信号δ4.98(d，J＝7.8Hz)，6.33。化合物4的13C-NMR谱显示34个碳信号，其中22个为苷元的碳信号，另外12个碳信号为两个糖的碳信号。在22个苷元碳信号中，δ14.0和19.1为甲基碳信号；δ140.5和121.1为一组环内双键的碳信号；δ121.6and 137.3为一组环外双键的碳信号；δ171.0是内酯的碳信号。在糖的12个碳信号中，δ100.0和101.8为两个糖端基碳信号。以上这些光谱数据表明，该化合物苷元是具有22个碳原子的甾体酮类化合物。通过对比化合物4的光谱数据与文献报道的化合物光谱数据 [29]，可以发现，化合物4的苷元具有和(3β，16β，20S)-3，16-二羟基孕甾-5-烯-20-羧酸γ-内酯非常相近的结构。二者不同的是在化合物4的碳谱中观察不到C-21的甲基碳信号和C-20的亚甲基碳信号，但是可以观察到C-20和C-21(δ121.6，137.3)之间的环外双键碳信号。通过HMBC谱可以验证化合物4中的这种结构。在HMBC谱中，烯氢质子信号δ6.37(s，C-21)分别与碳信号δ54.8(C-17)，137.3(C-20)，171.0(C-22)相关。通过对以上光谱数据的分析，可以确定化合物4的苷元为(3β，16β，20S)-3，16-二羟基孕甾-5，20-二烯-20-羧酸γ-内酯。将化合物4酸水解，进行气相分析，结果表明：化合物4的糖链由L-鼠李糖D-葡萄糖(1∶1)组成。D-葡萄糖端基为β构型(3JH1，H2＞7.0)[3]，L-鼠李糖端基为α构型(C-5″(δ69.3))[4]。根据1H-1HCOSY，HMQC和HMBC谱将糖的信号进行了归属。在HMBC谱中(见图8)，糖端基质子信号H-1′(δ5.08)与碳信号C-3(δ77.4)相关；糖端基质子信号H-1″(δ6.45)与碳信号C-2′(δ79.4)相关。根据以上HMBC相关确定了糖与苷元以及糖链之间的连接位置和顺序。综上所述，化合物4的结构鉴定为：(3β，16β)-3，16-二羟基孕甾-5，20-二烯-20-羧酸γ-内酯3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(核磁数据见表4)，经过系统的文献和网络CA查询后，确定化合物4为未见文献报道的新化合物，命名为：pallidifloside D(4)。
表4化合物4的1H-NMR(300MHz)和13C-NMR(75MHz)(pyridine-d5)信号归属
化合物5为白色无定形固体， 
化合物红外光谱显示3405cm-1的羟基吸收带，1000-1150cm-1的糖链的特征吸收带和1654cm-1α，β-不饱和酮。通过对13C-NMR和负离子HR-ESI-MS：m/z 753.3699[M-H]-的综合分析确定该化合物的分子式为：C38H58O15。正离子ESI-MS显示：m/z 777[M+Na]+，645[(M+Na+)-132]+，631[(M+Na+)-146]+，337[(M+Na)+-132-146-162]+，提示化合物5含有一个五碳糖基和两个六碳糖基。化合物5的 1H-NMR谱显示三个甲基单峰信号δ0.92，1.07和2.26；一个甲基双峰信号δ1.80(d，J＝6.3Hz)；两个烯氢质子信号5.33(d，J＝4.8)和6.61(s)和三个糖端基质子信号δ4.99(d，J＝7.1Hz)，6.34(s)，5.06(d，J＝7.5Hz)。化合物5的13C-NMR谱显示38个碳信号，其中21个为苷 元的碳信号，另外17个碳信号为两个糖的碳信号。在21个苷元碳信号中，δ15.9，18.7，27.1为甲基碳信号；δ141.2，121.6和144.8，155.2为环内的两组双键碳信号。在糖的17个碳信号中，δ100.0，102.0和105.8为三个糖端基碳信号。在HMBC谱中(见图10)，质子信号δ1.05(H-19)分别与碳信号δ141.2(C-5)，50.8(C-9)，37.4(C-10)相关，表明δ140.4，121.4这组双键碳信号位于C-5和C-6之间；质子信号δ0.95(s，H-18)与碳信号δ155.2(C-17)相关，质子信号δ6.61(s，H-16)与碳信号δ144.8，196.3(C-20)相关，表明δ144.8，155.2这组双键碳信号位于C-16和C-17之间。将化合物5的核磁数据与文献中[30]报道化合物的核磁数据进行对照，并且结合化合物5的HMQC，HMBC，1H-1H COSY等光谱的分析，可以确定该化合物苷元为孕甾-5，16-二烯-3β-醇-20-酮。将化合物5酸水解，进行气相分析，结果表明：化合物5的糖链由L-鼠李糖，D-木糖和D-葡萄糖(1∶1∶1)组成。D-木糖和D-葡萄糖端基为β构型(3JH1，H2＞7.0)[26]，L-鼠李糖端基为α构型(C-5″(δ69.6))[27]。根据1H-1H COSY，HMQC和HMBC谱将糖的信号进行了归属。在HMBC谱中，糖端基质子信号H-1′(δ4.99)与碳信号C-3(δ77.3)相关；糖端基质子信号H-1″(δ6.34)与碳信号C-2′(δ77.6)相关；糖端基质子信号H-1″′(δ5.06)与碳信号C-4′(δ81.5)相关。根据以上HMBC相关确定了糖与苷元以及糖链之间的连接位置和顺序。综上所述，化合物5的结构鉴定为：孕甾-5，16-二烯-3β-醇-20-酮-3-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(核磁数据见表5)，经过系统的文献和网络CA查询后，确定化合物5为未见文献报道的新化合物，命名为：pallidifloside E(5)。
表5化合物5的1H-NMR(300MHz)和13C-NMR(75MHz)(pyridine-d5)信号归属
化合物6为白色无定形固体， 
化合物红外光谱显示3419cm-1的羟基吸收带，1000-1150cm-1的糖链的特征吸收带和1655cm-1α，β-不饱和酮。通过对13C-NMR和负离子HR-ESI-MS：m/z 785.3959[M+H]+的综合分析确定该化合物的分子式为：C39H60O16。正离子ESI-MS显示：m/z 807[M+Na]+，645[(M+Na+)-162]+，661[(M+Na+)-146]+，337[(M+Na)+-162-146-162]+，提示化合物6含有三个六碳糖基。化合物6的1H-NMR谱显示三个甲基单峰信号δ0.94，1.06和2.25；一个甲基双峰信号δ1.80(d，J＝6.0Hz)；两个烯氢质子信号5.32(d，J＝4.8)和6.61(s)和三个糖端基质子信号δ5.02(d，J＝7.8Hz)，6.36(s)，5.17(d，J＝7.8Hz)。化合物6的13C-NMR谱显示三个甲基碳信号δ15.6，18.4，26.8；环内的两组双键碳信号δ140.9，121.3和154.9，144.5；三个糖端基的碳信号δ99.7，101.8和105.0。在HMBC谱中，质子信号δ1.05(H-19)分别与碳信号δ140.9(C-5)，50.4(C-9)，37.3(C-10)相关，表明δ140.9，121.3这组双键碳信号位于C-5和C-6之间；质子信号δ0.94(s，H-18)与碳信号δ154.9(C-17)相关，质子信号δ6.61(s，H-16)与碳信号δ154.9(C-17)，196.0(C-20)相关，表明δ144.5，154.9这组双键碳信号位于C-16和C-17之间。以上这些光谱数据表明，该化合物苷元是具有21个碳原子的孕甾酮类化合物。将化合物6的核磁数据与化合物5的数据进行对比，发现化合物6的苷元与化合物5的苷元为同一苷元，即化合物6的苷元为孕甾-5，16-二烯-3β-醇-20-酮。将化合物6酸水解，进行气相分析，结果表明：化合物6的糖链由L-鼠李糖和D-葡萄糖(1∶2)组成。D-葡萄糖端基为β构型(3JH1，H2＞7.0)[26]，L-鼠李糖端基为α构型(C-5″(δ69.2))[27]。根据1H-1H COSY，HMQC和HMBC谱将糖的信号进行了归属。在HMBC谱中(见图12)，糖端基质子信号H-1′(δ5.02)与碳信号C-3(δ77.0)相关；糖端基质子信号H-1″(δ6.36)与碳信号C-2′(δ78.0)相关；糖端基质子信号H-1″′(δ5.17)与碳信号C-4′(δ81.7)相关。根据以上HMBC相关确定了糖与苷元以及糖链之间的连接位置和顺序。综上所述，化合物6的结构鉴定为：孕甾-5，16-二烯-3β-醇-20-酮-3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(核磁数据见表6)，经过系统的文献和网络CA查询后，确定化合物6为未见文献报道的新化合物，命名为：pallidifloside F(6)。
表6化合物6的1H-NMR(300MHz)和13C-NMR(75MHz)(pyridine-d5)信号归属
化合物7为白色无定形固体， 
与Ehrlich试剂反应阳性，乙酸酐-浓硫酸反应阳性。化合物红外光谱显示3420cm-1的羟基吸收带和1000-1150cm-1的糖链的特征吸收带。通过对13C-NMR和正离子HR-ESI-MS：m/z 1033.5212[M+H]+的综合分析确定该化合物的分子式为：C50H80O22。正离子ESI-MS显示：m/z 1055[M+Na]+，923[(M+Na+)-132]+，909[(M+Na+)-146]+，893[(M+Na+)-162]+，615[(M+Na+)-132-146-162]+提示化合物7含有一个五碳糖基和3个六碳糖基。化合物7的1H-NMR谱显示三个甲基单峰信号δ0.92，1.09和1.76；两个甲基双峰信号δ1.06(d，J＝7.8Hz)和1.81(d，J＝6.0Hz)；一个烯氢质子信号δ5.28(d，J＝4.0Hz)和四个糖端基质子信号δ4.98(d，J＝7.8Hz)，6.33(s)，5.08(d，J＝7.5Hz)，4.86(d，J＝7.5Hz)。化合物7的13C-NMR谱显示四个糖端基碳信号δ99.9，101.8，105.5104.6；五个甲基碳信号δ13.2，19.1，21.6，17.4，18.5，其中δ18.5是鼠李糖基甲基碳信号和两组双键碳信号δ140.4，121.4和163.4，91.4。在HMBC谱中，质子信号δ1.05(H-19)分别与碳信号δ140.4(C-5)，49.8(C-9)，36.7(C-10)相关，表明δ140.4，121.4这组双键碳信号位于C-5和C-6之间； 质子信号δ2.09(d，J＝6.3，H-24)分别与碳信号δ163.4(C-22)和91.4(C-23)相关，表明δ163.4，91.4这组双键碳信号位于C-22和C-23之间。将化合物7的核磁数据与文献中[31]报道化合物的核磁数据进行对照，并且结合化合物7的HMQC，HMBC，1H-1H COSY等光谱进行分析，可以确定该化合物苷元为3β，20，26-三羟基呋甾-5，22-二烯。在1H-1H COSY谱中，可以观察到苷元26位上的两个质子信号δ3.68(Ha-26)和4.02(Hb-26)，二者之差Δab(δHa-δHb)＝0.34ppm(＜0.48ppm)，说明C-25为R构型[25]。在NOESY谱中，甲基信号δ1.76(s，H-21)与处于β构型的甲基信号δ0.92(s，H-18)相关，这表明21位的甲基是β构型。将化合物7酸水解，进行气相分析，结果表明：化合物7的糖链由L-鼠李糖，D-木糖和D-葡萄糖(1∶1∶2)组成。D-木糖和两个D-葡萄糖端基为β构型(3JH1，H2＞7.0)[26]，L-鼠李糖端基为α构型(C-5″(δ69.3))[27]。根据1H-1H COSY，HMQC和HMBC将糖的信号进行了归属。在HMBC谱中(见图14)，糖端基质子信号H-1′(δ4.98)与碳信号C-3(δ77.8)相关；糖端基质子信号H-1″(δ6.33)与碳信号C-2′(δ77.2)相关；糖端基质子信号H-1″′(δ5.08)与碳信号C-4′(δ81.1)相关；糖端基质子信号H-1″″(δ4.86)与碳信号C-26(δ75.0)相关。根据以上HMBC相关确定了糖与苷元以及糖链之间的连接位置和顺序。综上所述，化合物7的结构鉴定为：(25R)-26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3β，20α，26-三羟基呋甾-5，22-二烯-3-O-β-D-吡喃木糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(核磁数据见表7)，经过系统的文献和网络CA查询后，确定化合物7为未见文献报道的新化合物，命名为：pallidifloside G(7)。
表7化合物7的1H-NMR(300MHz)和13C-NMR(75MHz)(pyridine-d5)信号归属
化合物8为白色无定形固体， 
与Ehrlich试剂反应阳性，乙酸酐-浓硫酸反应阳性。化合物红外光谱显示3416cm-1的羟基吸收带，1733cm-1的脂基，1710cm-1的酮羰基特征吸收，以及1000-1150cm-1的糖链的特征吸收带。通过对13C-NMR和正离子HR-ESI-MS：1049.5166[M+H]+的综合分析确定该化合物的分子式为：C50H80O23。正离子ESI-MS显示：1071[M+Na]+，939[(M+Na+)-132]+，925[(M+Na+)-146]+，909[(M+Na+)-162]+，631[(M+Na+)-132-146-162]+提示化合物8含有一个五碳糖基和3个六碳糖基。化合物8的 1H-NMR谱显示三个甲基单峰信号δ1.24，1.07和2.15；两个甲基双峰信号δ0.92(d，J＝6.6Hz)和δ1.82(d，J＝6.3Hz)；一个烯氢质子信号δ5.30(d，J＝4.2Hz)和四个糖端基质子信号δ5.02(d，J＝7.6Hz)，6.34(s)，5.09(d，J＝7.8Hz)，4.84(d，J＝7.8Hz)。化合物8的13C-NMR谱显示的特征碳信号包括：一组双键碳信号δ140.6，121.3；一个脂基碳信号δ173.0，一个酮羰基碳信号δ205.3和四个糖端基碳信号δ99.7，101.7，105.5和104.7。以上这些光谱和化学方面的证据表明化合物8是一个连有四个糖的呋甾皂苷。将化合物8的核磁数据与化合物2的数据进行对比，发现化合物8的苷元与化合物2的苷元为同一苷元，即化合物8的苷元为(3β，25R)-20，22-裂环-25-呋甾-5-烯-20，22-二酮-3，26-二醇。将化合物8酸水解，进行气相分析，结果表明：化合物8的糖链由L-鼠李糖，D-木糖和D-葡萄糖(1∶1∶2)组成。D-木糖和两个D-葡萄糖端基为β构型(3JH1，H2＞7.0)[26]，L-鼠李糖端基为α构型(C-5″(δ69.3))[27]。根据1H-1HCOSY，HMQC和HMBC将糖的信号进行了归属。在HMBC谱中(见图16)，糖端基质子信号H-1′(δ5.02)与碳信号C-3(δ77.8)相关；糖端基质子信号H-1″(δ6.34)与碳信号C-2′(δ77.2)相关；糖端基质子信号H-1″′(δ5.09)与碳信号C-4′(δ81.1)相关；糖端基质子信号H-1″″(δ4.84)与碳信号C-26(δ74.4)相关。根据以上HMBC相关确定了糖与苷元以及糖链之间的连接位置和顺序。综上所述，化合物8的结构鉴定为：26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3β，26-二羟基-20，22-裂环-25(R)-呋甾-5-烯-20，22-二酮3-O-β-D-吡喃木糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(核磁数据见表8)，经过系统的文献和网络CA查询后，确定化合物8为未见文献报道的新化合物，命名为：pallidifloside H(8)。
表8化合物8的1H-NMR(300MHz)和13C-NMR(75MHz)(pyridine-d5)信号归属
化合物9为白色无定形固体， 
与Ehrlich试剂反应阳性，乙酸酐-浓硫酸反应阳性。化合物红外光谱显示3423cm-1的羟基吸收带和1000-1150cm-1的糖链的特征吸收带。对13C-NMR和正离子HR-ESI-MS：m/z 1035.5376[M+H]+的综合分析确定该化合物的分子式为：C50H80O22。正离子ESI-MS显示：m/z 1057[M+Na]+，925[(M+Na+)-132]+，911[(M+Na+)-146]+，895[(M+Na+)-162]+，617[(M+Na+)-132-146-162]+提示化合物9含有一个五碳糖基和3个六碳糖基。化合物9的1H-NMR谱显示两个甲基单峰信号δ0.93，1.06；三个甲基双峰信号δ1.35(d，J＝6.6Hz)，0.99(d，J＝6.6Hz)和1.80(d，J＝6.3Hz)；一个烯氢质子信号δ5.28(d，J＝3.6Hz)和四个糖端基质子信号δ4.97(d，J＝7.8Hz)，6.31(s)，5.07(d，J＝7.5Hz)，4.84(d，J＝7.5Hz)。化合物9的13C-NMR谱显示50个碳信号，其中27个碳信号是苷元的碳信号，两外23个碳信号是糖部分的碳信号。在苷元的碳信号中显示：δ16.2，19.1，16.2，17.2是四个甲基碳信号；δ140.4，121.6是一组双键的碳信号，表明双键在C-5和C-6之间；δ110.4是呋甾C-22的碳信号。糖部分的碳信号显示：δ99.7，101.7，105.5和104.7四个糖端基碳信号；δ18.5是鼠李糖基的甲基碳信号。以上这些光谱和化学方面的证据表明化合物9是一个连有四个糖的呋甾皂苷。将化合物9的核磁数据与文献中[32]报道化合物的核磁数据进行对照，并且结合化合物9的HMQC，HMBC，1H-1H COSY等光谱进行分析，可以确定该化合物苷元为3β，22α，26-三羟基呋甾-5-烯。在1H-1H COSY谱中，可以观察到苷元26位上的两个质子信号δ3.60(Ha-26)和3.93(Hb-26)，二者之差Δab(δHa-δHb)＝0.33ppm(＜0.48ppm)，说明C-25为R构型[25]。将化合物8酸水解，进行气相分析，结果表明：化合物9的糖链由L-鼠李糖，D-木糖和D-葡萄糖(1∶1∶2)组成。D-木糖和两个D-葡萄糖端基为β构型(3JH1，H2＞7.0)[26]，L-鼠李糖端基为α构型(C-5″(δ69.3))[27]。根据1H-1H COSY，HMQC和HMBC将糖的信号进行了归属。在HMBC谱中，糖端基质子信号H-1′(δ4.97)与碳信号C-3(δ77.8)相关；糖端基质子信号H-1″(δ6.31)与碳信号C-2′(δ77.2)相关；糖端基质子信号H-1″′(δ5.07)与碳信号C-4′(δ80.8)相关；糖端基质子信号H-1″″(δ4.84)与碳信号C-26(δ75.0)相关。根据以上HMBC相关确定了糖与苷元以及糖链之间的连接位置和顺序。综上所述，化合物9的结构鉴定为：26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(25R)-5-烯-呋甾-3β，20α，26-三醇-3-O-β-D-吡喃木糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(核磁数据见表9)，经过系统的文献和网络CA查询后，确定化合物9为未见文献报道的新化合物，命名为：pallidifloside I(9)。
表9化合物9的1H-NMR(300MHz)和13C-NMR(75MHz)(pyridine-d5)信号归属
实施例5：药物组合物的制备
本发明所述的任何一个化合物和药物可接受的载体，或与其他药物配伍，混合以制剂学常规技术制备成片剂，胶囊，颗粒，口服液，注射剂等制剂。
实施例6：药理实验
现有技术中有效成分如：芫花酯乙、绿原酸、人参多糖、人参总皂苷等，和本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物进行治疗平喘、镇咳、祛痰、解痉，抗菌、抗胆碱、降压等改善心脑血管、神经退行性疾病、解热、镇痛、抗炎、抗过敏反应、抗变态反应、风热感冒、头晕、抗肝纤维化、抗肿瘤、保护肝损伤、调血脂、降血糖、免疫增强、抗氧化作用、抗衰老等药理和毒理比较。结果本发明化合物优于现有技术化合物。
其平喘作用的结果如下表，说明贝母中发挥平喘作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物氨茶碱活性相近：
表10
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 15 |
| 伊贝皂苷C | 25 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 15 |
| 伊贝皂苷G | 10 |
| 伊贝皂苷H | 5 |
| 伊贝皂苷I | 5 |
| 氨茶碱 | 10 |
其镇咳作用的结果如下表，说明贝母中发挥镇咳作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物可待因活性相近：
表11
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
[0129]
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 15 |
| 伊贝皂苷C | 25 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 15 |
| 伊贝皂苷G | 10 |
| 伊贝皂苷H | 5 |
| 伊贝皂苷I | 5 |
| 可待因 | 50 |
其祛痰作用的结果如下表，说明贝母中发挥祛痰作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物氯化铵活性相近：
表12
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 15 |
| 伊贝皂苷C | 25 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 15 |
| 伊贝皂苷G | 10 |
| 伊贝皂苷H | 5 |
| 伊贝皂苷I | 5 |
| 氯化铵 | 50 |
其解痉作用的结果如下表，说明贝母中发挥解痉作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物阿托品活性相近：
表13
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 15 |
| 伊贝皂苷C | 25 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 15 |
| 伊贝皂苷G | 10 |
| 伊贝皂苷H | 5 |
| 伊贝皂苷I | 5 |
| 阿托品 | 10 |
其抗菌作用的结果如下表，说明贝母中发挥抗菌作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物东茛菪碱活性相近：
表14
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 15 |
| 伊贝皂苷C | 25 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 15 |
| 伊贝皂苷G | 10 |
| 伊贝皂苷H | 5 |
| 伊贝皂苷I | 5 |
| 黄连素 | 50 |
其抗胆碱作用的结果如下表，说明贝母中发挥抗胆碱作用的有效成分为本发明伊贝皂苷 A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物东茛菪碱活性更强：
表15
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 15 |
| 伊贝皂苷C | 25 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 15 |
| 伊贝皂苷G | 10 |
| 伊贝皂苷H | 5 |
| 伊贝皂苷I | 5 |
| 东茛菪碱 | 50 |
其降压等改善心脑血管的结果如下表，说明贝母中发挥治疗降压等改善心脑血管作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物尼莫地平活性更强：
表16
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 15 |
| 伊贝皂苷C | 25 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 15 |
| 伊贝皂苷G | 10 |
| 伊贝皂苷H | 5 |
| 伊贝皂苷I | 5 |
[0145]
| 尼莫地平 | 50 |
其治疗神经退行性疾病的数据如下表，说明贝母中发挥治疗神经退行性疾病的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物人参皂苷Rg1活性更强：
表17
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 15 |
| 伊贝皂苷C | 25 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 15 |
| 伊贝皂苷G | 20 |
| 伊贝皂苷H | 15 |
| 伊贝皂苷I | 15 |
| 人参皂苷Rg1 | 200 |
其解热、镇痛的数据如下表，说明贝母中发挥解热、镇痛作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物阿司匹林活性更强：
表18
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 15 |
| 伊贝皂苷C | 15 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
[0152]
| 伊贝皂苷F | 25 |
| 伊贝皂苷G | 25 |
| 伊贝皂苷H | 20 |
| 伊贝皂苷I | 25 |
| 阿司匹林 | 100 |
其抗炎、抗过敏反应、抗变态反应的数据如下表，说明贝母中发挥抗过敏反应、抗变态反应的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物扑尔敏活性更强：
表19
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 5 |
| 伊贝皂苷B | 10 |
| 伊贝皂苷C | 10 |
| 伊贝皂苷D | 10 |
| 伊贝皂苷E | 15 |
| 伊贝皂苷F | 15 |
| 伊贝皂苷G | 20 |
| 伊贝皂苷H | 20 |
| 伊贝皂苷I | 15 |
| 扑尔敏 | 150 |
其治疗风热感冒的数据如下表，说明贝母中发挥治疗风热感冒、头晕的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物与贝母粗提取物活性相当：
表20
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
[0159]
| 伊贝皂苷B | 15 |
| 伊贝皂苷C | 25 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 15 |
| 伊贝皂苷G | 20 |
| 伊贝皂苷H | 15 |
| 伊贝皂苷I | 15 |
| 贝母粗提取物 | 500(mg/Kg体重) |
其抗肿瘤作用的数据如下表，说明贝母中发挥抗肿瘤作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物芫花酯乙活性更强：
表21
其抗肝纤维化和保护肝损伤的数据如下表，说明贝母中发挥抗肝纤维化和保护肝损伤作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比 已知化合物绿原酸活性更强：
表22
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 15 |
| 伊贝皂苷B | 21 |
| 伊贝皂苷C | 24 |
| 伊贝皂苷D | 21 |
| 伊贝皂苷E | 19 |
| 伊贝皂苷F | 18 |
| 伊贝皂苷G | 12 |
| 伊贝皂苷H | 19 |
| 伊贝皂苷I | 15 |
| 绿原酸 | 120 |
其降血糖的数据如下表，说明贝母中发挥降血糖作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物二甲双胍、米格列醇活性相当：
表23
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 5 |
| 伊贝皂苷B | 23 |
| 伊贝皂苷C | 10 |
| 伊贝皂苷D | 5 |
| 伊贝皂苷E | 5 |
| 伊贝皂苷F | 10 |
| 伊贝皂苷G | 15 |
| 伊贝皂苷H | 10 |
| 伊贝皂苷I | 15 |
| 二甲双胍 | 10 |
[0169]
| 米格列醇 | 50.0 |
其调血脂作用的数据如下表，说明贝母中发挥调血脂作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物与已知化合物山楂提取物活性相当：
表24
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 30 |
| 伊贝皂苷B | 20 |
| 伊贝皂苷C | 10 |
| 伊贝皂苷D | 50 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 10 |
| 伊贝皂苷G | 30 |
| 伊贝皂苷H | 10 |
| 伊贝皂苷I | 15 |
| 山楂提取物 | 80.0 |
其免疫增强的数据如下表，说明贝母中发挥免疫增强作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物人参多糖活性相当：
表25
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 50 |
| 伊贝皂苷B | 20 |
| 伊贝皂苷C | 20 |
| 伊贝皂苷D | 40 |
| 伊贝皂苷E | 10 |
| 伊贝皂苷F | 10 |
[0176]
| 伊贝皂苷G | 10 |
| 伊贝皂苷H | 40 |
| 伊贝皂苷I | 15 |
| 人参多糖 | 100.0 |
其抗氧化的数据如下表，说明贝母中发挥抗氧化作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物绿原酸活性更强：
表26
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 20 |
| 伊贝皂苷C | 10 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 10 |
| 伊贝皂苷G | 10 |
| 伊贝皂苷H | 10 |
| 伊贝皂苷I | 15 |
| 绿原酸 | 100 |
其抗衰老的数据如下表，说明贝母中发挥抗衰老作用的有效成分为本发明伊贝皂苷A、伊贝皂苷B、伊贝皂苷C、伊贝皂苷D、伊贝皂苷E、伊贝皂苷F、伊贝皂苷G、伊贝皂苷H、伊贝皂苷I中任意一种化合物，其中本发明化合物比已知化合物人参总皂苷Rg1活性更强：
表27
| 化合物 | 有效剂量(mmol/Kg体重) |
| 伊贝皂苷A | 10 |
| 伊贝皂苷B | 20 |
| 伊贝皂苷C | 10 |
| 伊贝皂苷D | 20 |
[0183]
| 伊贝皂苷E | 20 |
| 伊贝皂苷F | 10 |
| 伊贝皂苷G | 10 |
| 伊贝皂苷H | 10 |
| 伊贝皂苷I | 15 |
| 人参总皂苷Rg1 | 100 |
Claims (8)
1.一组伊贝母中的甾体皂苷类化合物，其结构特征下：
化合物1，伊贝皂苷A
化合物2，伊贝皂苷B
化合物3，伊贝皂苷C
化合物4，伊贝皂苷D
化合物5，伊贝皂苷E
化合物6，伊贝皂苷F
化合物7，伊贝皂苷G
化合物8，伊贝皂苷H
化合物9，伊贝皂苷I。
2.权利要求1的化合物，是从浙贝母、川贝母、伊贝母、湖北贝母、平贝母或安徽贝母药材基原的贝母属植物中提取的。
3.权利要求1的化合物在制备具有平喘、镇咳、祛痰、解痉，抗菌、抗胆碱、降压等改善心脑血管、神经退行性疾病、解热、镇痛、抗炎、抗过敏反应、抗变态反应、风热感冒、头晕、抗肝纤维化、抗肿瘤、保护肝损伤、调血脂、降血糖、免疫增强、抗氧化作用、抗衰老作用的药物中的应用。
4.含有权利要求1的化合物的组合物。
5.权利要求1的化合物，用于药品、功能食品和食品的原料。
6.权利要求1化合物的制备方法，其特征为，经过以下步骤：
将贝母的干燥鳞茎2kg，用体积分数为95％的乙醇提取三次每次3小时，溶剂用量为10，10，8，合并滤液，减压回收溶剂后得浸膏89.0g，将95％乙醇提取后的药渣再经过体积分数为70％的乙醇提取提取三次每次3小时，溶剂用量为10，10，8，合并滤液，减压回收溶剂后得浸膏98.0g，将所得浸膏加适量2L水分散，依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇等体积萃取，每种溶剂均萃取三次，回收溶剂后得到石油醚层浸膏2.2g、三氯甲烷层3.5g、乙酸乙酯层5.1g、正丁醇层26.0g，
70％提取物正丁醇萃部分26.0g经硅胶吸附柱色谱(拌样硅胶用量：35.0g；空白硅胶用量：150.0g)，以三氯甲烷-甲醇系统(200∶1-1∶1)梯度洗脱，每300ml收集一份，得到流份Fr.1-216，在洗脱至氯仿-甲醇8∶1时得到流份Fr.108至Fr.114，经薄层分析将其合并为Fr.108-1142.6g；在洗脱至氯仿-甲醇5∶1时得到流份Fr.141至Fr.145，经薄层分析将其合并为Fr.141-1451.7g；在洗脱至氯仿-甲醇4∶1时得到流份Fr.146至Fr.169，经薄层分析将其合并为Fr.146-1693.2g，
Fr.108-114经ODS开放柱，依次用甲醇-水1∶9，3∶7，5∶5，7∶3，9∶1洗脱，每个梯度，洗脱溶剂用量为500ml，其中甲醇-水7∶3洗脱部分得到浸膏1.2g，将这部分样品溶于甲醇，上制备型HPLC，以75％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，得到化合物318.2mg，保留时间：72.5min，
Fr.141-145经ODS开放柱，依次用甲醇-水1∶9，3∶7，5∶5，6∶4，7∶3，9∶1洗脱，每个梯度，洗脱溶剂用量为500ml，，其中甲醇-水6∶4洗脱部分得到浸膏0.7g，将这部分样品溶于甲醇，上制备型HPLC，以69.5％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物229.4mg，保留时间：11.2min，
Fr.146-169经ODS开放柱，依次用甲醇-水1∶9，3∶7，5∶5，6∶4，7∶3，9∶1洗脱，每个梯度，洗脱溶剂用量为700ml，其中甲醇-水6∶4洗脱部分得到浸膏1.8g，将这部分样品溶于甲醇，上HPLC制备，以30％乙腈-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物945.1mg，保留时间：4.3min，ODS开放柱，甲醇-水5∶5洗脱部分得到浸膏1.3g，将这部分样品溶于甲醇，上制备型HPLC，以57.5％甲醇-水溶剂做为流动相，对样品进行分离，由于这部分样品成分较为复杂；因此，接峰情况是按照如下条件：0-8min收集一份，回收溶剂得到A0.5g，8-20min收集一份得，回收溶剂得到B 0.3g，20-32min收集一份，回收溶剂得到C 0.05g，32-37min收集一份，回收溶剂得到D 0.1g，37-55min收集一份，回收溶剂得到E 0.08g，55-75min收集一份，回收溶剂得到F0.1g，将B溶于甲醇，上HPLC制备，以50％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物512.0mg，保留时间：43.7min，化合物66.0mg，保留时间：40.7min，将C溶于甲醇，上HPLC制备(仪器及参数设置同上述安捷伦液相，以53.5％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物710.1mg，保留时间：15.3min)，将D溶于甲醇，上制备型HPLC，以57％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物125.4mg，保留时间：17.2min，化合物814.0mg，保留时间：36.5min，将F溶于甲醇，上HPLC制备，以55％甲醇-水溶剂做为流动相，进行制备，减压回收溶剂得到化合物48.0mg，保留时间：24.7min。
7.权利要求1的化合物的检测方法，其特征在于，方法如下：
分析方法：HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器，
对照品溶液的配置：权利要求1中甾体皂苷类化合物化学对照品精密称取适量，用甲醇配制成适量的对照品溶液，
样品溶液的配置：精密称取伊贝母药材样品(或者含有贝母药材的药品、食品等)各适量，用100ml甲醇(或氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)提取，回收提取液，甲醇(或氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)溶解，经装填ODS的SPE小色谱柱预处理，甲醇(或乙腈、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、石油醚、环己烷等有机溶剂及其不同浓度的水溶液)洗涤，合并洗脱液，甲醇溶解，定容，过滤，即得，
色谱流动相条件：
1)乙腈-水梯度洗脱
2)甲醇-水梯度洗脱
色谱柱：十八烷基键合硅胶柱
测试方法：进行HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器，以样品中各化合物的色谱峰面积，与标准对照样品相应色谱峰面积，按照标准曲线法或外标1点法、外标2点法，进行定量分析，计算，即得。
8.权利要求1的化合物的检测方法，其特征在于，方法如下：
分析方法：HPLC分析，以质谱(MS)检测、紫外(UV)检测、圆二色谱(CD)检测、蒸发光散射检测器等为检测器，
对照品溶液的配置：权利要求1中甾体皂苷类化合物化学对照品精密称取适量，用甲醇配制成适量的对照品溶液，
样品溶液的配置：精密称取伊贝母药材样品适量，用100ml甲醇提取，回收提取液，甲醇溶解，经装填ODS的SPE小色谱柱预处理，甲醇洗涤，合并洗脱液，甲醇溶解，定容，过滤，即得，
色谱流动相条件：
1)乙腈-水梯度洗脱，洗脱条件如下表
2)甲醇-水梯度洗脱，洗脱条件如下表
色谱柱：十八烷基键合硅胶柱
测试方法：进行HPLC分析，紫外(UV)203nm检测、蒸发光散射检测器等为检测器，以样品中各化合物的色谱峰面积，与标准对照样品相应色谱峰面积，按照标准曲线法，或外标1点法、外标2点法，进行定量分析，计算，即得。
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