CN110484062B - 一种利用多巴胺构建抗污-杀菌-释放表面涂层的方法及其产品 - Google Patents

一种利用多巴胺构建抗污-杀菌-释放表面涂层的方法及其产品 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用多巴胺构建“抗污‑杀菌‑释放”表面涂层的方法，包括：在多巴胺溶液中加入所述含环氧基团的刺激响应型聚合物、杀菌聚合物和抗污聚合物，在基底上静置共沉积制得。该方法更加简单高效，可应用于任意基底，大大扩大了抗菌表面的应用范围。本发明还公开了上述方法制得的“抗污‑杀菌‑释放”表面涂层，该涂层能长效地抗细菌黏附并杀死细菌，且当死菌黏附量达到一定程度时改变外界条件可以释放表面黏附的细菌并且实现功能再生。

Description

一种利用多巴胺构建抗污-杀菌-释放表面涂层的方法及其 产品
技术领域
本发明涉及聚合物涂层的制备领域，具体涉及一种利用多巴胺构建“抗污-杀菌-释放”三重功能的表面涂层的方法及其产品。
背景技术
随着医用植入材料的广泛应用，其所带来的感染问题也越来越严峻，究其原因，材料表面为细菌的定植提供了条件，而且细菌一旦定植并形成细菌生物膜便将很难处理。为了防止细菌黏附并杀灭黏附的细菌，很多抗菌材料及抗菌涂层被不断探索、研究。而抗菌涂层具有制备方法简便、结构可调控性强等优势，已在表界面改性、纳米杂化材料、生物医药等领域展现了广阔应用前景，为抗菌表面的制备同样提供了巨大的潜力和空间。
传统的抗菌表面主要有“主动杀菌”、“长效抗污”、“抗污-杀菌”以及“杀菌-释放”，但是均具有相应的弊端。“主动杀菌”表面虽然可以杀死细菌，但杀死的细菌无法清除，死菌一样会产生生物膜，且为新的细菌的滋生提供营养，有时会造成更严重的感染；“长效抗污”表面时间长了也会粘附细菌，且细菌无法脱附；而“抗污-杀菌”以及“杀菌-释放”表面虽然结合了两种优势，但是前者仍然不能释放死菌，后者不能长期使用，这些都局限了其使用。因此，同时具有“抗污-杀菌-释放”三重功能的抗菌表面将是目前的研究趋势。
顺应上述研究趋势，公开号为CN109232834A的发明专利申请公开了一种具有“抗污-杀菌-释放”三重功能的抗菌聚合物刷，但是聚合物刷存在制备方法复杂、应用基底单一等缺点。因此，亟待开发出一种制备方法简单、应用广泛且具有较好的“抗污-杀菌-释放”三重功能的抗菌表面涂层。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种利用多巴胺构建“抗污-杀菌-释放”表面涂层的方法，大大简化了制备方法，制得的涂层可应用于任意基底，扩大了抗菌表面的应用范围。
一种利用多巴胺构建“抗污-杀菌-释放”表面涂层的方法，包括以下步骤：
(1)将含环氧基的丙烯酸酯单体与含双键的刺激响应性单体溶于溶剂中，在引发剂的作用下进行自由基聚合反应，制得含环氧基团的刺激响应型聚合物；
(2)将多巴胺加入缓冲液中，制成多巴胺溶液，再加入所述含环氧基团的刺激响应型聚合物、杀菌聚合物和抗污聚合物，在基底上静置共沉积制得所述表面涂层。
本发明利用多巴胺粘附在各类基底上，从而使基底上带有多巴胺的胺基，而含环氧基的刺激响应性聚合物则利用环氧开环而固定在基底上，另外还利用静电反应结合抗污聚合物和抗菌聚合物，最终使制得的涂层具有较好的“抗污-杀菌-释放”三重功能。
步骤(1)中，所述含环氧基的丙烯酸酯单体为甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)。
所述含双键的刺激响应性单体为盐响应性聚合物单体3-(二甲基(4- 乙烯基苄基)氨基)丙磺酸盐(DVBAPS)、两性离子3-(1-(4-乙烯基苄基)-1H-咪唑-3-鎓)丙烷-1-磺酸盐(VBIPS)或pH响应性聚合物单体 DMAEMA、两性离子磺酸甜菜碱(SBMA)、CBMA或温度响应性聚合物单体N-异丙基丙烯酰胺(NIPAM)。
所述的引发剂为2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、AIBA、AIP、 ACVA、过硫酸钾、过硫酸铵、过二硫酸钾中的任意一种。
所述的含环氧基的丙烯酸酯单体、含双键的刺激响应性单体和引发剂的质量比(100～40)：20：1。
步骤(2)中，所述的缓冲液为Tris(三羟基甲基氨基甲烷)缓冲液、磷酸盐缓冲液、有机酸缓冲液、硼酸盐缓冲液或氨基酸缓冲液。优选缓冲液位Tris(三羟基甲基氨基甲烷)缓冲液。
优选地，所述的杀菌聚合物为聚赖氨酸或聚乙烯亚胺(PEI)。实验表明，优选的杀菌聚合物能较好的结合于基底上且不易脱落，从而使制得的涂层具有较好的杀菌效果。
所述的抗污聚合物的聚合单体为HEAA、PEG或PVP；或，所述的抗污聚合物为聚乙二醇缩水甘油醚。
优选地，所述抗污聚合物为聚N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(pHEAA)，优选的抗污聚合物能较好的结合于基底上且不易脱落，从而使制得的涂层具有较好的抗污效果。
优选地，所述的含环氧基团的刺激响应型聚合物、杀菌聚合物和抗污聚合物的质量比为2：3：(1～3)。在优选用量比范围内，制得的涂层杀菌率和释放率都极高且具有良好的抗细菌粘附效果。
所述沉积时间为12～54h，反应液的pH值为8.5～8.8。
所述的基底选自硅片、玻璃片、金属或聚合物表面；所述聚合物选自聚氨酯、硅橡胶或聚丙烯。
本发明还公开了上述方法制得的“抗污-杀菌-释放”表面涂层。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1)本发明方法采用多巴胺共沉积刺激响应性聚合物、抗菌聚合物和抗污聚合物制备多功能抗菌涂层，与现有的多功能抗菌涂层制备方法相比，避免了合成方法复杂、制备时间冗长的问题，制备方法更加简单高效，还可以应用于任意基底，大大扩大了抗菌表面的应用范围。
2)本发明方法制得的表面涂层具有“抗污-杀菌-释放”三重功能，能长效地抗细菌黏附并杀死细菌，且当死菌黏附量达到一定程度时改变外界条件可以释放表面黏附的细菌并且实现功能再生。
附图说明
图1为不同poly(GMA-co-DVBAPS)和聚赖氨酸质量比制得的“抗污- 杀菌-释放”表面涂层的效果图，其中，a)为各涂层的荧光显微图，b)为各涂层的杀菌率和释放率柱状图，c)为涂层的细菌吸附数量柱状图。
图2为实施例1中制得的“抗污-杀菌-释放”表面涂层大肠杆菌培养过程中的细菌粘附图，其中，a)为不同培养时间下涂层的荧光显微图，b) 为不同培养时间下涂层上细菌数量折线图。
具体实施方式
通过实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不受以下实施例所限定。
以下实施例所用部分原料来源如下：
盐酸多巴胺购自aladdin，型号为D103111-5g；Tris-HCl缓冲溶液购自 biosharp，型号为BL515B；聚赖氨酸购自Macklin，型号为P82586-25g。
聚N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(自制)，具体方法如下：在50ml烧瓶中加入1.0g N-(2-羟乙基)丙烯酰胺，5ml去离子水，0.004g引发剂AIBN，边通氮气边搅拌15分钟，随后置于水浴锅中60℃反应6小时，待反应结束，把产物放入3500分子量的透析袋中，透析2天，随后冷冻干燥制得。
实施例1：
(1)取50ml圆底烧杯，向其中依次加入3-(二甲基(4-乙烯基苄基) 氨基)丙磺酸盐(DVBAPS)0.57g、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)0.07g 和2.5ml三氟乙醇和去离子水的混合溶剂(V:V＝1:1)，搅拌10分钟混合均匀，再加入0.004g引发剂AIBN搅拌15分钟，再进行15分钟的氮气吹鼓，随后置于水浴锅中60℃反应6小时，待反应结束后，将反应烧瓶打开并置于冰水浴中，然后将反应产物倒入乙醇溶液中，离心纯化沉淀聚合物，最后放入真空烘箱干燥得到透明聚合物poly(GMA-co-DVBAPS)。
(2)称取0.06g盐酸多巴胺加入30ml的Tris-HCl缓冲溶液，再加入 0.18g poly(GMA-co-DVBAPS)、0.12g聚赖氨酸和0.12g聚N-(2-羟乙基) 丙烯酰胺(pHEAA)，最后放入玻璃片，在室温下共沉积48小时。
实施例2：
(1)取50ml圆底烧杯，向其中依次加入甲基丙烯酸二甲氨乙酯 (DMAEMA)0.314g、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)0.07g和2.5ml三氟乙醇和去离子水的混合溶剂(V:V＝1:1)，搅拌10分钟混合均匀，再加入0.004g引发剂AIBN搅拌15分钟，再进行15分钟的氮气吹鼓，随后置于水浴锅中60℃反应6小时，待反应结束后，将反应烧瓶打开并置于冰水浴中，然后将反应产物倒入乙醇溶液中，离心纯化沉淀聚合物，最后放入真空烘箱干燥得到透明聚合物poly(GMA-co-DMAEMA)。
(2)称取0.06g盐酸多巴胺加入30ml的Tris-HCl缓冲溶液，再加入 0.18g poly(GMA-co-DMAEMA)、0.12g聚赖氨酸和0.12g聚N-(2-羟乙基) 丙烯酰胺(pHEAA)，最后放入玻璃片，在室温下共沉积48小时。
实施例3：
(1)取50ml圆底烧杯，向其中依次加入N-异丙基丙烯酰胺(NIPAM) 单体0.23g、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)0.07g和2.5ml三氟乙醇和去离子水的混合溶剂(V:V＝1:1)，搅拌10分钟混合均匀，再加入0.004g引发剂AIBN搅拌15分钟，再进行15分钟的氮气吹鼓，随后置于水浴锅中 60℃反应6小时，待反应结束后，将反应烧瓶打开并置于冰水浴中，然后将反应产物倒入乙醇溶液中，离心纯化沉淀聚合物，最后放入真空烘箱干燥得到透明聚合物poly(GMA-co-NIPAM)。
(2)称取0.06g盐酸多巴胺加入30ml的Tris-HCl缓冲溶液，再加入 0.18g poly(GMA-co-NIPAM)、0.12g聚赖氨酸和0.12g聚N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(pHEAA)，最后放入玻璃片，在室温下共沉积48小时。
实施例4：
(1)取50ml圆底烧杯，向其中依次加入两性离子磺酸甜菜碱(SBMA) 单体0.58g、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)0.07g和2.5ml三氟乙醇和去离子水的混合溶剂(V:V＝1:1)，搅拌10分钟混合均匀，再加入0.004g引发剂AIBN搅拌15分钟，再进行15分钟的氮气吹鼓，随后放入水浴锅中 60℃反应6小时，待反应结束后，将反应烧瓶打开并置于冰水浴中，然后将反应产物倒入乙醇溶液中，离心纯化沉淀聚合物，最后放入真空烘箱干燥得到透明聚合物poly(GMA-co-SBMA)。
(2)称取0.06g盐酸多巴胺加入30ml的Tris-HCl缓冲溶液，再加入 0.18g poly(GMA-co-SBMA)、0.12g聚赖氨酸和0.12g聚N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(pHEAA)，最后放入玻璃片，在室温下共沉积48小时。
实施例5：
(1)取50ml圆底烧杯，向其中依次加入两性离子羧酸酸甜菜碱 (CBMA)单体0.49g、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)0.07g和2.5ml三氟乙醇和去离子水的混合溶剂(V:V＝1:1)，搅拌10分钟混合均匀，再加入0.004g引发剂AIBN搅拌15分钟，再进行15分钟的氮气吹鼓，随后放入水浴锅中60℃反应6小时，待反应结束后，将反应烧瓶打开并置于冰水浴中，然后将反应产物倒入乙醇溶液中，离心纯化沉淀聚合物，最后放入真空烘箱干燥得到透明聚合物poly(GMA-co-CBMA)。
(2)称取0.06g盐酸多巴胺加入30ml的Tris-HCl缓冲溶液，再加入 0.18g poly(GMA-co-CBMA)、0.12g聚赖氨酸和0.12g聚N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(pHEAA)最后放入玻璃片，在室温下共沉积48小时。
试验例：
按照实施例1所述方法，调节poly(GMA-co-DVBAPS)和聚赖氨酸的质量比分别为8:2、6:4、5:5、4:6、2:8，在玻璃片上分别制得5种具有“抗污-杀菌-释放”作用的表面涂层进行性能检测。
五种“抗污-杀菌-释放”表面涂层的效果图如图1所示，其中，a)为各涂层的荧光显微图，b)为各涂层的杀菌率和释放率柱状图，c)为涂层的细菌吸附数量柱状图。由图1可知，在poly(GMA-co-DVBAPS)和聚赖氨酸不同质量比下，有着不同的杀菌率和释放率，当聚赖氨酸和 poly(GMA-co-DVBAPS)质量比为4:6时，杀菌率高达～91.6％、释放率高达～97.2％。
实施例1制得的“抗污-杀菌-释放”表面涂层的抗细菌粘附效果图如图2所示，该表面涂层在大肠杆菌培养过程(E.coli:96h)中，随着时间的延长，涂层表面的细菌数量增加幅度较小，培养96h后，涂层表面的细菌数量仍然低于～106/cm2，具有良好的抗细菌粘附效果(低细菌粘附)。
综上所述，本发明制备方法简单高效，制得的涂层具有“抗污-杀菌- 释放”三重功能，在生物医学、组织工程领域有广阔的研究前景。

Claims (8)

1.一种利用多巴胺构建“抗污-杀菌-释放”表面涂层的方法，包括以下步骤：
(1)将含环氧基的丙烯酸酯单体与含双键的刺激响应性单体溶于溶剂中，在引发剂的作用下进行自由基聚合反应，制得含环氧基团的刺激响应型聚合物；
(2)将多巴胺加入缓冲液中，制备成多巴胺溶液，再加入所述含环氧基团的刺激响应型聚合物、杀菌聚合物和抗污聚合物，在基底上静置共沉积制得所述表面涂层；所述抗污聚合物的聚合单体为HEAA、PEG或PVP。
2.根据权利要求1所述的利用多巴胺构建“抗污-杀菌-释放”表面涂层的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述含环氧基的丙烯酸酯单体为甲基丙烯酸缩水甘油酯；所述含双键的刺激响应性单体为DVBAPS、VBIPS、DMAEMA、SBMA、CBMA和NIPAM中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的利用多巴胺构建“抗污-杀菌-释放”表面涂层的方法，其特征在于，步骤(1)中，引发剂为2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、AIBA、AIP、ACVA、过硫酸钾、过硫酸铵和过二硫酸钾中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的利用多巴胺构建“抗污-杀菌-释放”表面涂层的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的缓冲液为Tris缓冲溶液、磷酸盐缓冲溶液、有机酸缓冲液、硼酸盐缓冲液或氨基酸缓冲液。
5.根据权利要求1所述的利用多巴胺构建“抗污-杀菌-释放”表面涂层的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的杀菌聚合物为聚赖氨酸或聚乙烯亚胺。
6.根据权利要求1所述的利用多巴胺构建“抗污-杀菌-释放”表面涂层的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的含环氧基团的刺激响应型聚合物、杀菌聚合物和抗污聚合物的质量比为2：3：(1～3)。
7.根据权利要求1所述的利用多巴胺构建“抗污-杀菌-释放”表面涂层的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述沉积时间为12～54h。
8.一种“抗污-杀菌-释放”表面涂层，其特征在于，由权利要求1～7任一项所述的方法制得。
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Denomination of invention: A method and product for constructing anti fouling, bactericidal, and release surface coatings using dopamine

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Granted publication date: 20210406

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