CN110483566B - 一种利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法 - Google Patents
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Abstract
一种利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法，包括以下步骤：以硫氢化钠、卤代烃基烷氧基硅烷为原料，以烃类有机溶剂为保护剂，利用相转移催化剂使水相中的硫氢化钠与溶解于烃类有机溶剂中的卤代有机硅烷进行合成反应，合成反应完成后分取反应产物有机层，经蒸馏脱除烃类有机溶剂后，再减压蒸馏，蒸馏后即得巯基硅烷偶联剂。本发明合成反应较完全，产品质量较高，所制备的巯基硅烷偶联剂收率≥93%，纯度≥99%；工艺简单，合成反应过程易控制，尾气可回收，增强了有机合成反应的安全性；反应所需温度较低，对设备要求强度低，烃类有机溶剂可回收循环利用，制造成本较低。
Description
技术领域
本发明涉及一种巯基硅烷偶联剂的合成方法，具体涉及一种利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法。
背景技术
巯基硅烷偶联剂是一种分子内含有性质不同的双官能团的有机硅偶联剂，主要应用于材料的表面处理，能改善玻璃纤维、粘土、碳黑、二氧化硅、碳酸钙、云母等无机填料与树脂之间的相容性，提高橡胶、塑料的机械、电气、抗水和耐候等性能，广泛应用于橡胶及塑料制品中。
当前巯基硅烷偶联剂的合成多在无水条件下，采用卤代有机硅烷与硫化氢的乙二胺盐进行反应，或采用卤代有机硅烷与硫脲反应合成。无水条件合成的巯基硅烷偶联剂原料成本较高、副产物处理困难，生产过程为防止硅烷偶联剂上的烷氧基水解、聚合，还需严格控制反应系统水分含量，对生产装置的要求较高。此外硫化氢为有毒气体，工艺系统安全性较差。
基于相转移技术合成巯基硅烷的技术是近年新兴的合成方法，目前国内报道的相转移技术合成方法多采用碳酸钠、碳酸氢钾、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、磷酸三钠等缓冲体系调节反应体系PH值，但均存在大量水解、聚合的情况，收率低，且产品巯基硅烷含量低等缺陷。
CN 103360421 A公开了一种高纯度的巯基硅烷化合物的的制备方法，包括如下工序：在水、碳酸氢钠和/ 或碳酸氢钾及相转移催化剂的存在下，使含有卤素的有机硅化合物与碱性硫氢化物进行反应。该方法合成的巯基硅烷中，含有约23.0～27.3%的高聚物，巯基物含量仅在91.0～92.5%，收率在86.7～94.0%，且其收率是以假设制得的生成物全部为巯基硅烷化合物时计算的收率，实际收率尚不到86%。
CN 102875588 A公开了一种巯基硅烷偶联剂的制备方法，包括如下工序：通过先在减压条件下让反应完成一部分，然后再加入少量酸吸收剂后使之反应完全。该方法步骤繁琐，反应结束后，向反应体系加入水处理副产物三乙胺盐酸盐，总的反应时间＞4小时，反应温度在80～150℃，能耗较高，成本较高。
目前，市面上还没有物料利用率较高，产品收率较高、产品纯度较高，且安全性较高，成本较低的利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，克服现有技术存在的上述缺陷，提供一种物料利用率较高，产品收率较高、产品纯度较高，且安全性较高，成本较低的利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案如下：一种相转移技术合成巯基硅烷偶联剂的方法，包括以下步骤：以硫氢化钠水溶液、卤代烃基烷氧基硅烷为原料，以季铵盐为相转移催化剂，以烃类有机溶剂为保护剂，升温反应，分取反应有机层，蒸馏脱除烃类溶剂后，再减压蒸馏得产品巯基硅烷偶联剂；所述巯基硅烷偶联剂是符合以下通式的化合物：
式中： R1是2～8个碳原子的直链或支链烃基团； R2、R3、R4是碳原子数1～10的一元烷基或碳原子数1～10的一元烷氧基，且R2、R3、R4中至少一个为烷氧基。
进一步，所述硫氢化钠水溶液的质量分数为15～50%（优选20～30%）。
进一步，所述相转移催化剂为季铵盐类化合物，包括四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、三辛基甲基氯化铵等的一种或多种配合物。
进一步，所述烃类有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、60～90℃沸程的石油醚、C6～C9烷烃等弱极性有机溶剂的一种或几种。
进一步，所述硫氢化钠与卤代烷氧基硅烷的摩尔配比为1～2∶1。
进一步，所述相转移催化剂的用量为卤代烃基烷氧基硅烷质量的0.5～10%（优选2～6%，进一步优选5%）。
进一步，所述烃类有机溶剂的用量为卤代烃基烷氧基硅烷质量的0.5～10倍（优选2～5倍，进一步优选4倍）。
进一步，所述合成反应时间2～4小时（优选3小时）；所述合成反应的温度为60～100℃（优选80～95℃，进一步优选90℃）。
本发明与现有技术相比，具有以下优点和效果：（1）利用相转移催化剂，使原料充分接触，合成反应比较彻底，采用弱极性的有机溶剂作为保护剂，大大减少了烷氧基的水解和硅烷的聚合，促进合成反应完全，提高产品质量，所制备的巯基硅烷偶联剂收率≥93%，纯度≥99%；（2）工艺简单，合成反应过程易控制，尾气可回收，增强了有机合成反应的安全性；（3）降低了反应所需温度，对设备要求强度低，制造成本较低，烃类有机溶剂亦可回收循环利用，从而大大降低了成本。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。实施例是说明性的，不是限定性的，本发明并不限定于上述的实施例的范围。
本发明实施例所使用的化学试剂，如无特殊说明，均通过常规商业途径获得。
实施例1
本实施例包括以下步骤：向配有加热、搅拌、冷却回流及测温装置的1000ml三口烧瓶中加入126g水、61.6g质量分数为70%硫氢化钠(0.77mol)，开启搅拌，待固体全部溶解后，依次加入5.1g四丁基溴化铵作为相转移催化剂、336g甲苯作为保护剂、168.4g(0.7mol)氯丙基三乙氧基硅烷，加热并开启冷却回流装置，升温至90～95℃，保温反应3小时，反应结束后停搅拌，静置2分钟，有机层取样气相色谱跟踪检测，氯丙基三乙氧基硅烷残留量为0.85%，分去水相，有机层先常压蒸去溶剂甲苯，再减压蒸馏，收集110～115℃（绝压4kPa）馏分，得到158g产品，
本实施例经气相色谱检测，巯基硅烷偶联剂的含量99.2%，其收率为94.1%。
实施例2
本实施例包括以下步骤：向配有加热、搅拌、冷却回流装置及测温装置的1000ml三口烧瓶中加入126g水、61.6g质量分数为70%硫氢化钠(0.77mol)，开启搅拌，待固体全部溶解后，依次加入4.5g四丁基氯化铵、280g甲苯、139.0g(0.7mol)氯丙基三甲氧基硅烷，加热并开启冷却回流装置，升温至88～92℃，保温反应4小时，反应结束后停搅拌，静置2分钟，有机层取样气相色谱跟踪检测，氯丙基三乙氧基硅烷残留量为0.68%，分去水相，有机层先常压蒸去溶剂甲苯，再减压蒸馏，收集110～115℃（绝压4kPa）馏分，得到129g巯基硅烷偶联剂产品。
本实施例经气相色谱检测，所制备的巯基硅烷偶联剂的含量为99.4%，其收率为93.5%。
实施例3
本实施例包括以下步骤：向配有加热、搅拌、冷却回流及测温装置的1000ml三口烧瓶中加入130g水、91.2g质量分数为70%硫氢化钠(0.84mol)，开启搅拌，待固体全部溶解后，依次加入由2.5g苄基三乙基氯化铵及2.5g三辛基甲基氯化铵四丁基氯化铵组成的复合催化剂、380g石油醚、127.8g(0.7mol)氯丙基甲基二甲氧基硅烷，升温至75~80℃，保温反应4小时，反应结束后停搅拌，静置2分钟，有机层取样气相色谱跟踪检测，氯丙基甲基二甲氧基硅烷残留量为0.45%，分去水相，有机层先常压蒸去溶剂甲苯，再减压蒸馏，收集95~98℃(绝压4kPa)馏分，得到119.9g产品，
本实施例经气相色谱检测，所制备的巯基硅烷偶联剂的含量99.1%，收率94.8%。
Claims (7)
1.一种利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法，其特征在于，包括以下步骤：以硫氢化钠水溶液、卤代烃基烷氧基硅烷为原料，以季铵盐为相转移催化剂，以烃类有机溶剂为保护剂，升温反应，分取反应有机层，蒸馏脱除烃类有机溶剂后，再减压蒸馏得产品巯基硅烷偶联剂；所述巯基硅烷偶联剂是符合以下通式的化合物：
式中： R1是2～8个碳原子的直链或支链烃基团； R2、R3、R4是碳原子数1～10的一元烷基或碳原子数1～10的一元烷氧基，且R2、R3、R4中至少一个为烷氧基；所述硫氢化钠水溶液的质量分数为15～50%；所述烃类有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、60～90℃沸程的石油醚、C6～C9烷烃中的一种或两种以上的混合物；硫氢化钠与卤代烷氧基硅烷的摩尔比为1.1～1.2∶1；所述烃类有机溶剂的用量为卤代烃基烷氧基硅烷质量的0.5～10倍。
2.根据权利要求1所述利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法，其特征在于，所述季铵盐为四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、三辛基甲基氯化铵中的一种或两种以上的配合物。
3.根据权利要求1或2所述利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法，其特征在于，所述相转移催化剂的用量为卤代烃基烷氧基硅烷质量的0.5～10%。
4.根据权利要求3所述利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法，其特征在于，所述相转移催化剂的用量为卤代烃基烷氧基硅烷质量的2～6%。
5.根据权利要求1所述利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法，其特征在于，所述烃类有机溶剂的用量为卤代烃基烷氧基硅烷质量的2～5倍。
6.根据权利要求1或2所述利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法，其特征在于，所述升温反应的时间为2～4小时；所述升温反应的温度为60～100℃。
7.根据权利要求3所述利用相转移催化剂制备巯基硅烷偶联剂的方法，其特征在于，所述升温反应的时间为2～4小时；所述升温反应的温度为60～100℃。
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