CN116751224A - 一种含氢硅氧烷及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含氢硅氧烷及其制备方法。所述方法包含如下步骤：含氢氯硅烷的溶液中通入氨气反应，过滤得到母液；将S1的母液与醇反应，精馏后得到含氢硅氧烷。本发明可使含氢氯硅烷高选择性的转化为含氢硅氧烷，避免传统方法中HCl的生成，抑制副反应，提高目标产物的收率。
Description
技术领域
本发明属于有机硅领域，具体涉及一种含氢硅氧烷及其制备方法。
背景技术
含氢硅氧烷既具有可水解的烷氧基，又含有活泼的硅氢键，可通过硅氢键与一系列烯类单体在铂催化剂存在下发生硅氢加成反应，引入不同的官能团，得到各种硅烷偶联剂和有机硅改性聚醚密封胶的基础胶，是一种重要的有机硅中间体；同时该类硅烷也是制备含氢硅油、加成型硅橡胶及硅树脂等的重要原料，能改善许多共聚物的物理及化学性能。
传统的工业生产含氢硅氧烷的方法是利用含氢氯硅烷与醇类物质的醇解反应，然而反应过程中会伴随生成HCl(US4851558)。HCl不仅会与反应物含氢氯硅烷、产物含氢硅氧烷反应，而且会催化醇类物质缩合生成醚和水，导致硅烷的水解缩合，引出一系列的副反应。
一种避免HCl生成的方式是在反应体系中加入吡啶、苯基二甲基胺等有机碱，中和反应过程中形成的HCl，但形成的有机铵盐在反应液中有一定的溶解性，难以分离提纯(J.Am.Soc.Chem.1953,75,2712.)；另一种方式是用醇钠盐(US5189194)或者二烷氧基亚砜(Inorg.Chem.1963,2,825.)等试剂替代醇作为烷氧基供体，与含氢氯硅烷反应，但这些试剂化学性质活泼，难以用于大规模工业化生产。
因此，目前本领域亟需一种高选择性合成含氢硅氧烷的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种由含氢氯硅烷制备含氢硅氧烷的方法，该方法可以获得高选择性含氢硅氧烷。
为实现上述发明目的，本发明提供了一种由含氢氯硅烷先与氨气反应，再与醇反应的两步制备含氢硅氧烷的方法，具体如下：
一种含氢硅氧烷的制备方法，所述方法包含如下步骤：
S1：含氢氯硅烷的溶液中通入氨气反应，过滤得到母液；
S2：将S1的母液与醇反应，精馏后得到含氢硅氧烷。
与现有技术不同，本申请采用两步反应的方法，首先将氨气与原料含氢氯硅烷反应，用氨取代氯原子，过量的氨气中和生成的氯化氢；随后反应液在高温下与醇反应，生成的甲基二甲氧基硅烷气化后被氮气不断带出反应体系，最后在冷凝器中收集。
在一种实施方案中，采用甲基二氯硅烷和甲醇制备，两步反应示意如下：
3eq.MeHSiCl2+9eq.NH3→(MeHSiNH)3+6eq·NH4Cl
(MeHSiNH)3+6eq·MeOH→3eq.MeHSi(OMe)2+3eq.NH3
本发明中，所述S1中含氢氯硅烷为甲基二氯硅烷。
本发明中，所述S1中氨气过量，优选含氢氯硅烷与氨气的摩尔比为1∶(3-6)，优选1∶(4-6)。
本发明中，所述S1中氨气空速为1-2L/min，优选1.5-2L/min。
本发明中，所述S1中反应温度为0～20℃。
本发明中，所述S1溶液的溶剂为脂肪烃或苯类有机溶剂中的一种或多种，优选正己烷、甲苯、二甲苯中的一种或多种。
本发明中，所述S2中醇为ROH，R为C1-C8烷基，优选甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或多种，更优选甲醇。
本发明中，所述S2中母液所含中间产物与醇的摩尔比为1∶(6-9)，优选1∶(6-8)。
本发明中，所述S2中反应温度为55～100℃。
本发明中，所述S2精馏的工艺为常压精馏。
本领域公知，为获得较优的工艺效果，上述反应前需对氨气、溶剂、醇等做常规除水处理。
本发明的另一目的在于提供一种含氢硅氧烷。
一种采用上述方法制备的含氢硅氧烷，所述含氢硅氧烷中的氯离子含量小于50ppm。
与现有技术相比较，本发明的积极效果在于：
(1)避免了HCl生成，同时抑制了副反应，提高了目标产物的选择性。
(2)工艺易于实现，便于工业化应用。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明所述的含氢硅氧烷的合成方法。实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
原料：
甲基二氯硅烷，INNOCHEM，98％；
甲醇、乙醇，INNOCHEM，99.5％分析纯；
甲苯，INNOCHEM，分析纯；
氨气，万华化学，98％。
气相色谱分析的仪器:Agilent 8890。测试方法：初始温度40℃，保持6分钟；升温5℃/min至80℃，保持0分钟；升温30℃/min至300℃，保持0分钟。
实施例1
向反应釜中加入甲基二氯硅烷(580g)及甲苯溶剂(580g)，搅拌降温0℃；将678L氨气(摩尔比1：6)以2L/min速度通入甲基二氯硅烷溶液中，控制反应釜中温度为20℃；过滤后得到反应母液。在反应釜中加入反应母液，搅拌升温至60℃。氮气气氛下，向反应釜中以2g/min滴加甲醇323g，待甲醇滴加完毕后，保持搅拌3小时，通过后端的回流冷凝管收集目标产物甲基二甲氧基硅烷。取冷凝收集瓶中的液体进行气相色谱分析，甲基二甲氧基硅烷收率为93％，氯离子含量38ppm。
实施例2
向反应釜中加入甲基二氯硅烷(580g)及甲苯溶剂(580g)，搅拌降温0℃；将565L氨气(摩尔比1：5)以1.2L/min速度通入甲基二氯硅烷溶液中，控制反应釜中温度为15℃；过滤后得到反应母液。在反应釜中加入反应母液，搅拌升温至95℃。氮气气氛下，向反应釜中以2g/min滴加乙醇323g，待乙醇滴加完毕后，保持搅拌3小时，通过后端的回流冷凝管收集目标产物甲基二乙氧基硅烷。取冷凝收集瓶中的液体进行气相色谱分析，甲基二乙氧基硅烷收率为84％，氯离子含量43ppm。
实施例3
向反应釜中加入甲基二氯硅烷(580g)及甲苯溶剂(580g)，搅拌降温0℃；将339L氨气(摩尔比1：3)以2L/min速度通入甲基二氯硅烷溶液中，控制反应釜中温度为5℃；过滤后得到反应母液。在反应釜中加入反应母液，搅拌升温至65℃。氮气气氛下，向反应釜中以2g/min滴加甲醇440g，待甲醇滴加完毕后，保持搅拌3小时，通过后端的回流冷凝管收集目标产物甲基二甲氧基硅烷。取冷凝收集瓶中的液体进行气相色谱分析，甲基二甲氧基硅烷收率为75％，氯离子含量49ppm。
实施例4
向反应釜中加入甲基二氯硅烷(580g)及甲苯溶剂(580g)，搅拌降温0℃；将678L氨气(摩尔比1：6)以1.5L/min速度通入甲基二氯硅烷溶液中，控制反应釜中温度为20℃；过滤后得到反应母液。在反应釜中加入反应母液，搅拌升温至55℃。氮气气氛下，向反应釜中以2g/min滴加甲醇323g，待甲醇滴加完毕后，保持搅拌3小时，通过后端的回流冷凝管收集目标产物甲基二甲氧基硅烷。取冷凝收集瓶中的液体进行气相色谱分析，甲基二甲氧基硅烷收率为91％，氯离子含量41ppm。
实施例5
向反应釜中加入甲基二氯硅烷(580g)及甲苯溶剂(580g)，搅拌降温0℃；将678L氨气(摩尔比1：6)以2L/min速度通入甲基二氯硅烷溶液中，控制反应釜中温度为20℃；过滤后得到反应母液。在反应釜中加入反应母液，搅拌升温至60℃。氮气气氛下，向反应釜中以2g/min滴加甲醇372g，待甲醇滴加完毕后，保持搅拌3小时，通过后端的回流冷凝管收集目标产物甲基二甲氧基硅烷。取冷凝收集瓶中的液体进行气相色谱分析，甲基二甲氧基硅烷收率为92％，氯离子含量40ppm。
实施例6
向反应釜中加入甲基二氯硅烷(580g)及甲苯溶剂(580g)，搅拌降温0℃；将678L氨气(摩尔比1：6)以2L/min速度通入甲基二氯硅烷溶液中，控制反应釜中温度为20℃；过滤后得到反应母液。在反应釜中加入反应母液，搅拌升温至60℃。氮气气氛下，向反应釜中以2g/min滴加甲醇484g，待甲醇滴加完毕后，保持搅拌3小时，通过后端的回流冷凝管收集目标产物甲基二甲氧基硅烷。取冷凝收集瓶中的液体进行气相色谱分析，甲基二甲氧基硅烷收率为88％，氯离子含量38ppm。
对比例1
本对比例与实施例1例比较。
向反应釜中加入甲基二氯硅烷(580g)及甲苯溶剂(580g)，搅拌升温至60℃，氮气气氛下，向反应釜中以2g/min滴加甲醇323g，待甲醇滴加完毕后，保持搅拌3小时，通过后端的回流冷凝管收集目标产物甲基二甲氧基硅烷。取冷凝收集瓶中的液体进行气相色谱分析，甲基二甲氧基硅烷收率为29％，氯离子含量141ppm。
综上所述，本发明通过甲基二氯氢硅烷先与氨气反应，再与甲醇反应高收率的生成甲基二甲氧基氢硅烷，避免了生成氯化氢，具有工业化生产前景。
Claims (4)
1.一种含氢硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述方法包含如下步骤：
S1：含氢氯硅烷的溶液中通入氨气反应，过滤得到母液；
S2：将S1的母液与醇反应，精馏后得到含氢硅氧烷。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述S1中含氢氯硅烷为甲基二氯硅烷；
和/或，所述S1中氨气过量，优选含氢氯硅烷与氨气的摩尔比为1:(3-6)，优选1:(4-6)；
和/或，所述S1中氨气流速为1-2L/min，优选1.5-2L/min；
和/或，所述S1中反应温度为0～20℃；
和/或，所述S1溶液的溶剂为脂肪烃或苯类有机溶剂中的一种或多种，优选正己烷、甲苯、二甲苯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述S2中醇为ROH，R为C1-C8烷基，优选甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或多种，更优选甲醇；
和/或，所述S2中母液所含中间产物与醇的摩尔比为1:(6-9)，优选1:(6-8)；
和/或，所述S2中反应温度为55～100℃；
和/或，所述S2精馏的工艺为常压精馏。
4.一种采用权利要求1-3中任一项所述方法制备的含氢硅氧烷，其特征在于，所述含氢硅氧烷中的氯离子含量小于50ppm。
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| CN202310728126.XA CN116751224A (zh) | 2023-06-20 | 2023-06-20 | 一种含氢硅氧烷及其制备方法 |
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| CN202310728126.XA CN116751224A (zh) | 2023-06-20 | 2023-06-20 | 一种含氢硅氧烷及其制备方法 |
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2023
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