CN110483450B - 一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法 - Google Patents

一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种催化5‑羟甲基糠醛制备5‑异丙氧基甲基糠醛的方法，属于生物质利用技术领域。本发明先制备膨化锆基碳纳米薄片，将5‑羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入氮气排出空气，然后在无氧、温度为130~170℃条件下搅拌反应2~7h得到5‑异丙氧基甲基糠醛。本发明方法采用醇类作为醚化原料，可避免卤代烃引入所导致的环境污染和腐蚀问题；采用锆基碳纳米薄片催化剂具有催化活性高、易再生、环境友好、产物选择性高且易分离等特点。

Description

一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法
技术领域
本发明涉及一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法，属于生物质利用技术领域。
背景技术
5-羟甲基糠醛的醚化产物具有良好的氧化稳定性，较高的十六烷值和能量密度，优良的润滑能力、闪点稳定性和低温流动性；同时，该类醚化产物只含有碳氢氧元素，在使用过程中不会产生含硫含氮的污染物。
5-异丙氧基甲基糠醛相比于5-乙氧基甲基糠醛，具有更高的异构化程度及更低的氧含量，但是5-羟甲基糠醛和异丙醇在路易斯酸催化作用下易直接发生米尔文-庞道夫-沃莱（Meerwein-Ponndorf-Verley, MPV）还原作用而得到2,5-呋喃二甲醇，很难高效累积5-异丙氧基甲基糠醛。
发明内容
本发明针对现有技术存在的问题，提供一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法，本发明方法采用醇类作为醚化原料，可避免卤代烃引入所导致的环境污染和腐蚀问题；采用锆基碳纳米薄片催化剂具有催化活性高、易再生、环境友好、产物选择性高且易分离等特点。
一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法，具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入氮气排出空气，然后在无氧、温度为130~170℃条件下搅拌反应2~7 h得到5-异丙氧基甲基糠醛。
所述步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片的制备方法为
1）将柠檬酸、纳米二氧化锆、乙二醇和去离子水置于搅拌条件下混合均匀并使固体溶解得到溶液A；
2）在步骤1）的溶液A中滴加氨水调节其pH值为7~8，然后置于温度为80~85℃条件下酯化反应4~4.5 h得到酯化反应液B；
3）将步骤2）酯化反应液B加热至120~125℃并恒温缩聚反应6~6.5 h得到缩聚反应液C，将缩聚反应液C置于温度为600~615℃条件下灼烧2~3min得到膨化锆基碳纳米薄片。
所述步骤1）柠檬酸、纳米二氧化锆、乙二醇和去离子水的质量比为21~23:1.7~1.8:14~16:25。
所述步骤（2）5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.10~0.30 : 0.25~0.75 : 25。
本发明的有益效果是：
（1）本发明以锆基碳纳米薄片作为催化剂，催化剂制备原料可以全链条来源于生物质；
（2）本发明中锆基碳纳米薄片催化剂具有催化活性高、产物选择性高、易再生、环境友好的特点，并且减少了副产物的生成，使得主产物5-异丙氧基甲基糠醛易于分离提纯；
（3）本发明中醇类既是溶剂，又是醚化反应原料，可避免卤代烃引入所导致的环境污染和腐蚀问题，且大幅简化了反应体系。
附图说明
图1为本发明制备5-异丙氧基甲基糠醛的反应流程图；
图2为实施例3的5-异丙氧基甲基糠醛的气相色谱分析图；
图3为实施例4的5-异丙氧基甲基糠醛的MS分析图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不限于所述内容。
实施例1：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法为
1）将柠檬酸、纳米二氧化锆、乙二醇和去离子水置于搅拌条件下混合均匀并使固体溶解得到溶液A；其中柠檬酸、纳米二氧化锆、乙二醇和去离子水的质量比为22.35:1.75:15.00:25.00；
2）在步骤1）的溶液A中滴加氨水调节其pH值为7，然后置于温度为80℃条件下酯化反应4h得到酯化反应液B；
3）将步骤2）酯化反应液B加热至120℃并恒温缩聚反应6h得到缩聚反应液C，将缩聚反应液C置于温度为600℃条件下灼烧2min得到膨化锆基碳纳米薄片；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.20 :0.50: 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为130℃条件下搅拌反应5h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为30.21%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为29.83%。
实施例2：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法为
1）将柠檬酸、纳米二氧化锆、乙二醇和去离子水置于搅拌条件下混合均匀并使固体溶解得到溶液A；其中柠檬酸、纳米二氧化锆、乙二醇和去离子水的质量比为21.05:1.70:14.02: 25.00；
2）在步骤1）的溶液A中滴加氨水调节其pH值为7.5，然后置于温度为82℃条件下酯化反应4.2 h得到酯化反应液B
3）将步骤2）酯化反应液B加热至124℃并恒温缩聚反应6.2h得到缩聚反应液C，将缩聚反应液C置于温度为610℃条件下灼烧2.5min得到膨化锆基碳纳米薄片；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.20 :0.50 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入3次氮气排出空气，然后在无氧、温度为140℃条件下搅拌反应5h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为48.89%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为48.03%。
实施例3：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法为
1）将柠檬酸、纳米二氧化锆、乙二醇和去离子水置于搅拌条件下混合均匀并使固体溶解得到溶液A；其中柠檬酸、纳米二氧化锆、乙二醇和去离子水的质量比为22.98:1.79:15.96:25.00；
2）在步骤1）的溶液A中滴加氨水调节其pH值为8，然后置于温度为85℃条件下酯化反应4.5h得到酯化反应液B；
3）将步骤2）酯化反应液B加热至125℃并恒温缩聚反应6.5h得到缩聚反应液C，将缩聚反应液C置于温度为615℃条件下灼烧3min得到膨化锆基碳纳米薄片；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.20 :0.50 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为150℃条件下搅拌反应5h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-异丙氧基甲基糠醛的气相色谱图见图2，在10.85和11.44处有两个较高响应峰，通过外标法可以确定，10.85处为未反应的5-羟甲基糠醛，11.44处为反应生成的5-异丙氧基甲基糠醛；5-羟甲基糠醛转化率为43.20%，5-异丙氧基甲基糠醛得率为42.24%。
实施例4：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法与实施例3相同；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.20 :0.50 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为160℃条件下搅拌反应5h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为36.74%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为35.83%，5-异丙氧基甲基糠醛的GC-MS见图3，化合物的m/z是168.14，说明化合物相对分子质量为168.14；按氮规则判断，分子中不含氮或含偶数氮；同位素分布表明分子中不含Cl，Br，I, S等元素；从碎片峰看，因为有m/z为68.10，53.10，43.11等呋喃环系列峰，说明化合物有呋喃环；因此通过反应机理和MS谱图可以判断其为5-异丙氧基甲基糠醛。
实施例5：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法与实施例3相同；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.20 :0.50 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为170℃条件下搅拌反应5h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为28.59%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为27.63%。
实施例6：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法与实施例3相同；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.20 :0.50 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为150℃条件下搅拌反应7h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为43.35%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为42.58%。
实施例7：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法与实施例3相同；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.20 :0.50 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为150℃条件下搅拌反应4h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为43.42%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为42.55%。
实施例8：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法与实施例3相同；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.20 :0.50 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为150℃条件下搅拌反应3h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为41.75%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为40.98%。
实施例9：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法与实施例3相同；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.20 :0.50 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为150℃条件下搅拌反应2h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为38.88%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为37.96%。
实施例10：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法与实施例3相同；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.10 :0.25 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为150℃条件下搅拌反应5h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为27.06%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为26.51%。
实施例11：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法与实施例3相同；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.15 :0.375 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为150℃条件下搅拌反应5h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为29.42%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为28.73%。
实施例12：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法与实施例3相同；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.25 :0.625 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为150℃条件下搅拌反应5h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为37.19%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为36.24%。
实施例13：一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法（见图1），具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片：膨化锆基碳纳米薄片的制备方法与实施例3相同；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，其中5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.30 :0.75 : 25；反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入4次氮气排出空气，然后在无氧、温度为150℃条件下搅拌反应5h得到5-异丙氧基甲基糠醛；
本实施例5-羟甲基糠醛转化率为33.96%，5-异丙氧基甲基糠醛的率为33.14%。

Claims (3)

1.一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法，其特征在于，具体步骤如下：
（1）制备膨化锆基碳纳米薄片；其中膨化锆基碳纳米薄片的制备方法为
1）将柠檬酸、纳米二氧化锆、乙二醇和去离子水置于搅拌条件下混合均匀并使固体溶解得到溶液A；
2）在步骤1）的溶液A中滴加氨水调节其pH值为7~8，然后置于温度为80~85℃条件下酯化反应4~4.5 h得到酯化反应液B；
3）将步骤2）酯化反应液B加热至120~125℃并恒温缩聚反应6~6.5 h得到缩聚反应液C，将缩聚反应液C置于温度为600~615℃条件下灼烧2~3min得到膨化锆基碳纳米薄片；
（2）将5-羟甲基糠醛、步骤（1）膨化锆基碳纳米薄片加入到异丙醇溶剂中得到反应液体系，反应液体系置于密闭高压反应釜中，通入氮气排出空气，然后在无氧、温度为130~170℃条件下搅拌反应2~7h得到5-异丙氧基甲基糠醛。
2.根据权利要求1所述催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法，其特征在于：步骤1）柠檬酸、纳米二氧化锆、乙二醇和去离子水的质量比为21~23:1.7~1.8:14~16:25。
3.根据权利要求1所述催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法，其特征在于：步骤（2）5-羟甲基糠醛、膨化锆基碳纳米薄片与异丙醇溶剂的固液比g:g:mL为0.10~0.30 : 0.25~0.75 : 25。
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