CN110452118A - 月桂酸单甘酯制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种月桂酸单甘酯制备方法，包括如下步骤：1)将甘油与硼酸按摩尔比为1:1～4:1进行混合，加入第一催化剂，充入惰性气体，在搅拌下恒温反应6～8h，得到硼酸双甘油酯；2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、蒸馏得到月桂酸单甘酯。本发明的月桂酸单甘酯制备方法具有优异的月桂酸单甘酯收率和纯度，收率达到66.1％以上，纯度达到94.2％以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种油脂化工技术领域，特别是涉及一种月桂酸单甘酯制备方法。
背景技术
月桂酸单甘酯(MAG)，其分子结构含一个亲油的长烷基链(C16-C18)和两个亲水的羟基，是一种重要的非离子型表面活性剂，具有防腐、乳化、抗菌等功能，被广泛应用于食品加工、化妆品生产、医药及洗涤剂等领域。因此，探索简单、高效制备高纯度月桂酸单甘酯的方法具有重要的研究价值和应用前景。
月桂酸单甘酯常见的合成方法有化学合成法和酶催化合成法两种。其中，酶催化合成法虽然具有选择性高、反应条件温和、设备要求较低等优势，但是其产率相对较低，且脂肪酶的价格较高，导致生产成本较高而难以工业化制备。化学法合成月桂酸单甘酯的方法较多，主要有油脂甘油解反应、直接酯化反应、环氧氯丙烷反应法、缩水甘油开环反应法和化学基团保护法等。直接酯化法工艺操作简便，单酯含量较低，缩水甘油法能够直接得到95％以上的单甘酯产品，但其原料来源限制了工业生产成本。
发明内容
针对上述不足之处，本发明的目的在于开发一款月桂酸单甘酯制备方法，具有操作简单和单酯含量高的优势。
本发明的技术方案概述如下：
一种月桂酸单甘酯制备方法，其中，包括如下步骤：
1)将甘油与硼酸按摩尔比为1:1～4:1进行混合，加入第一催化剂，充入惰性气体，在搅拌下恒温反应6～8h，得到硼酸双甘油酯；
2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；
3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、蒸馏得到月桂酸单甘酯。
优选的是，所述的月桂酸单甘酯制备方法，其中，所述第一催化剂包括35～40wt％三氟甲磺酸、40～44wt％亚硝酸和20～30wt％氧化钒-氧化磷-二氧化钛。
优选的是，所述的月桂酸单甘酯制备方法，其中，所述惰性气体为氮气。
优选的是，所述的月桂酸单甘酯制备方法，其中，所述搅拌速度为200～600rpm。
优选的是，所述的月桂酸单甘酯制备方法，其中，所述第一催化剂的加入量为甘油与硼酸总质量的3～5％。
优选的是，所述的月桂酸单甘酯制备方法，其中，所述月桂酸与甘油的摩尔比为1:1～1:4。
优选的是，所述的月桂酸单甘酯制备方法，其中，所述第二催化剂的加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的0.5～1％。
优选的是，所述的月桂酸单甘酯制备方法，其中，所述第二催化剂包括65～70wt％钨酸钙和30～35wt％三氧化钼-氧化铋。
优选的是，所述的月桂酸单甘酯制备方法，其中，所述步骤2)干燥温度为80～100℃。
优选的是，所述的月桂酸单甘酯制备方法，其中，所述步骤3)蒸馏温度为100～120℃。
本发明的有益效果是：
(1)本发明的月桂酸单甘酯制备方法具有优异的月桂酸单甘酯收率和纯度，收率达到66.1％以上，纯度达到94.2％以上。
(2)本发明的月桂酸单甘酯制备方法，硼酸和甘油反应可以生成硼酸双甘油酯，将甘油的2个羟基进行保护后与月桂酸进行酯化、水解，可得到高纯度的甘油单月桂酸酯脂的反应转化率；第一催化剂为三氟甲磺酸、亚硝酸和氧化钒-氧化磷-二氧化钛协同作用，使得硼酸和甘油转化为硼酸双甘油酯甘油的转化率达到最佳；第二催化剂钨酸钙和三氧化钼-氧化铋协同作用，使得硼酸双甘油酯与月桂酸进行酯化的反应转化率达到最佳。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
本案提出一种月桂酸单甘酯制备方法，其中，包括如下步骤：
1)将甘油与硼酸按摩尔比为1:1～4:1进行混合，加入第一催化剂，充入惰性气体，在搅拌下恒温反应6～8h，得到硼酸双甘油酯；
2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；
3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、蒸馏得到月桂酸单甘酯。
作为本案又一实施例，其中，第一催化剂包括35～40wt％三氟甲磺酸、40～44wt％亚硝酸和20～30wt％氧化钒-氧化磷-二氧化钛。
在甘油酯化过程中，甘油的3个羟基都能发生酯化反应，将对目标产物单甘酯的合成造成一定的干扰，可通过保护甘油分子的特定羟基位，使其不发生酯化反应，让剩余的2各羟基发生基团，从而得到高纯度的单甘酯，硼酸和甘油反应可以生成硼酸双甘油酯，将甘油的2个羟基进行保护后与月桂酸进行酯化、水解，可得到高纯度的甘油单月桂酸酯。本案优选的第一催化剂为三氟甲磺酸、亚硝酸和氧化钒-氧化磷-二氧化钛协同作用，使得硼酸和甘油转化为硼酸双甘油酯甘油的转化率达到最佳。
作为本案又一实施例，其中，惰性气体为氮气。
作为本案又一实施例，其中，搅拌速度为200～600rpm。搅拌速度会影响甘油与硼酸的反应速度，故应该被限制，本案优选的搅拌速度为200～600rpm。
作为本案又一实施例，其中，第一催化剂的加入量为甘油与硼酸总质量的3～5％。第一催化剂的加入量会影响甘油与硼酸的反应转化率，故应该被限制，本案优选的第一催化剂加入量为甘油与硼酸总质量的3～5％。
作为本案又一实施例，其中，月桂酸与甘油的摩尔比为1:1～1:4。月桂酸与甘油的摩尔比会影响其月桂酸单甘酯的转化率，故应该被限制，本案优选的月桂酸与甘油的摩尔比为1:1～1:4。
作为本案又一实施例，其中，第二催化剂的加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的0.5～1％。第二催化剂的加入量会影响月桂酸和硼酸双甘油酯的反应转化率，故应该被限制，本案优选的第二催化剂加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的0.5～1％。
作为本案又一实施例，其中，第二催化剂包括65～70wt％钨酸钙和30～35wt％三氧化钼-氧化铋。第二催化剂会影响硼酸双甘油酯与月桂酸进行酯化的速率，故其应该被限制，本案优选的第二催化剂为钨酸钙和三氧化钼-氧化铋协同作用。
作为本案又一实施例，其中，步骤2)干燥温度为80～100℃。
作为本案又一实施例，其中，步骤3)蒸馏温度为100～120℃。蒸馏温度和真空度会影响单甘酯的提纯纯度和时间，故应该被限制，本案优选的蒸馏温度为100～120℃。
下面列出具体的实施例和对比例：
实施例1：
一种月桂酸单甘酯制备方法，包括如下步骤：
1)将甘油与硼酸按摩尔比为1:1进行混合，加入第一催化剂，第一催化剂的加入量为甘油与硼酸总质量的3％，第一催化剂包括35wt％三氟甲磺酸、40wt％亚硝酸和25wt％氧化钒-氧化磷-二氧化钛，充入氮气，在200rpm搅拌速度下恒温反应6h，得到硼酸双甘油酯；
2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，月桂酸与甘油的摩尔比为1:1，第二催化剂的加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的0.5％，第二催化剂包括65wt％钨酸钙和35wt％三氧化钼-氧化铋，得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、80℃干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；
3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、100℃蒸馏得到月桂酸单甘酯。
实施例2：
一种月桂酸单甘酯制备方法，包括如下步骤：
1)将甘油与硼酸按摩尔比为2:1进行混合，加入第一催化剂，第一催化剂包括37wt％三氟甲磺酸、42wt％亚硝酸和21wt％氧化钒-氧化磷-二氧化钛；第一催化剂的加入量为甘油与硼酸总质量的4％；月桂酸与甘油的摩尔比为1:3；充入氮气，在搅拌速度为400rpm下恒温反应7h，得到硼酸双甘油酯；
2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，第二催化剂的加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的0.8％；第二催化剂包括68wt％钨酸钙和32wt％三氧化钼-氧化铋；得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、90℃干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；
3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、100℃蒸馏得到月桂酸单甘酯。
实施例3：
一种月桂酸单甘酯制备方法，包括如下步骤：
1)将甘油与硼酸按摩尔比为4:1进行混合，加入第一催化剂，第一催化剂包括40wt％三氟甲磺酸、40wt％亚硝酸和20wt％氧化钒-氧化磷-二氧化钛；第一催化剂的加入量为甘油与硼酸总质量的5％；月桂酸与甘油的摩尔比为1:4；充入氮气，在搅拌速度为600rpm搅拌下恒温反应8h，得到硼酸双甘油酯；
2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，第二催化剂的加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的1％；第二催化剂包括70wt％钨酸钙和30wt％三氧化钼-氧化铋；得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、100℃干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；
3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、120℃蒸馏得到月桂酸单甘酯。
对比例1：
一种月桂酸单甘酯制备方法，包括如下步骤：
1)将甘油与硼酸按摩尔比为1:1进行混合，加入第一催化剂，第一催化剂的加入量为甘油与硼酸总质量的3％，第一催化剂包括35wt％三氟甲磺酸、65wt％亚硝酸，充入氮气，在200rpm搅拌速度下恒温反应6h，得到硼酸双甘油酯；
2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，月桂酸与甘油的摩尔比为1:1，第二催化剂的加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的0.5％，第二催化剂包括65wt％钨酸钙和35wt％三氧化钼-氧化铋，得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、80℃干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；
3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、100℃蒸馏得到月桂酸单甘酯。
对比例2：
一种月桂酸单甘酯制备方法，包括如下步骤：
1)将甘油与硼酸按摩尔比为2:1进行混合，加入第一催化剂，第一催化剂包括79wt％亚硝酸和21wt％氧化钒-氧化磷-二氧化钛；第一催化剂的加入量为甘油与硼酸总质量的4％；月桂酸与甘油的摩尔比为1:3；充入氮气，在搅拌速度为400rpm下恒温反应7h，得到硼酸双甘油酯；
2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，第二催化剂的加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的0.8％；第二催化剂包括68wt％钨酸钙和32wt％三氧化钼-氧化铋；得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、90℃干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；
3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、100℃蒸馏得到月桂酸单甘酯。
对比例3：
一种月桂酸单甘酯制备方法，包括如下步骤：
1)将甘油与硼酸按摩尔比为4:1进行混合，加入第一催化剂，第一催化剂包括40wt％三氟甲磺酸、40wt％亚硝酸和20wt％氧化钒-氧化磷-二氧化钛；第一催化剂的加入量为甘油与硼酸总质量的5％；月桂酸与甘油的摩尔比为1:4；充入氮气，在搅拌速度为600rpm搅拌下恒温反应8h，得到硼酸双甘油酯；
2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，第二催化剂的加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的1％；第二催化剂为钨酸钙；得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、100℃干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；
3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、120℃蒸馏得到月桂酸单甘酯。
对比例4：
一种月桂酸单甘酯制备方法，包括如下步骤：
1)将甘油与硼酸按摩尔比为4:1进行混合，加入第一催化剂，第一催化剂包括40wt％三氟甲磺酸、40wt％亚硝酸和20wt％氧化钒-氧化磷-二氧化钛；第一催化剂的加入量为甘油与硼酸总质量的5％；月桂酸与甘油的摩尔比为1:4；充入氮气，在搅拌速度为600rpm搅拌下恒温反应8h，得到硼酸双甘油酯；
2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，第二催化剂的加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的1％；第二催化剂为三氧化钼-氧化铋；得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、100℃干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；
3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、120℃蒸馏得到月桂酸单甘酯。
下面列出实施例1～3和对比例1～5的测试结果：
表1
本发明的月桂酸单甘酯制备方法，实施例1～3与对比例1～4相比，实施例的方法具有优异的月桂酸单甘酯收率和纯度，收率达到66.1％以上，纯度达到94.2％以上。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。
Claims (10)
1.一种月桂酸单甘酯制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将甘油与硼酸按摩尔比为1:1～4:1进行混合，加入第一催化剂，充入惰性气体，在搅拌下恒温反应6～8h，得到硼酸双甘油酯；
2)将月桂酸、第二催化剂和硼酸双甘油酯混合进行酯化反应，得到反应产物，将反应产物进行过滤、水洗、干燥得到月桂酸硼酸甘油酯；
3)将月桂酸进行水解、过滤、水洗、干燥、蒸馏得到月桂酸单甘酯。
2.根据权利要求1所述的月桂酸单甘酯制备方法，其特征在于，所述第一催化剂包括35～40wt％三氟甲磺酸、40～44wt％亚硝酸和20～30wt％氧化钒-氧化磷-二氧化钛。
3.根据权利要求1所述的月桂酸单甘酯制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气。
4.根据权利要求1所述的月桂酸单甘酯制备方法，其特征在于，所述搅拌速度为200～600rpm。
5.根据权利要求1所述的月桂酸单甘酯制备方法，其特征在于，所述第一催化剂的加入量为甘油与硼酸总质量的3～5％。
6.根据权利要求1所述的月桂酸单甘酯制备方法，其特征在于，所述月桂酸与甘油的摩尔比为1:1～1:4。
7.根据权利要求1所述的月桂酸单甘酯制备方法，其特征在于，所述第二催化剂的加入量为月桂酸和硼酸双甘油酯总质量的0.5～1％。
8.根据权利要求1所述的月桂酸单甘酯制备方法，其特征在于，所述第二催化剂包括65～70wt％钨酸钙和30～35wt％三氧化钼-氧化铋。
9.根据权利要求1所述的月桂酸单甘酯制备方法，其特征在于，所述步骤2)干燥温度为80～100℃。
10.根据权利要求1所述的月桂酸单甘酯制备方法，其特征在于，所述步骤3)蒸馏温度为100～120℃。
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