CN110437245B - 双激发双发射荧光探针CDs-COO-F及其在检测水和细胞中肼的应用 - Google Patents

双激发双发射荧光探针CDs-COO-F及其在检测水和细胞中肼的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了双激发双发射荧光探针CDs‑COO‑F及其在检测水和细胞中肼的应用。取柠檬酸在200℃下加热15min，透析24h后调节溶液pH＝7.0；将得到的CDs，荧光素(F)，EDC和DMAP于60℃搅拌回流4h，得到目标产物CDs‑COO‑F。将CDs‑COO‑F作为荧光探针结合荧光方法检测肼(N2H4)。本发明方法简单新颖，成本低，效率高，且可应用在环境水样和细胞中。

Description

双激发双发射荧光探针CDs-COO-F及其在检测水和细胞中肼 的应用
技术领域
本发明属于分析化学领域，尤其涉及一种双激发双发射荧光探针的合成和在实际水样和生物细胞中检测肼(N2H4)中的应用。
背景技术
肼具有碱性和还原性，常作为催化剂和医药中间体，被应用于化工和医药等领域。然而，肼也是一种潜在的致癌毒素。肼容易通过口腔和皮肤被吸入，使呼吸道、肾脏、肝脏、肺和中枢神经系统受到严重损害。显然，如果肼在使用和运输过程中处理不当，不仅会对人体健康造成威胁，而且会对环境造成严重的污染。所以急需发展一种方法用来鉴别和定量分析肼。
通常，检测肼的常规方法有电化学分析法、伏安法、色谱法和滴定法。这些方法通常是快速且敏感的。但是这些方法前处理过程复杂，信号不稳定并且需要昂贵的仪器设备。对于一些偏远地区或欠发达地区，使用上述方法检测肼是困难的。因此，迫切需要开发一种高选择性，高敏感性，方便且低成本的肼检测方法。
发明内容
本发明的目的之一是设计合成一种可用于有效检测环境水和生物细胞中肼的新型双激发双发射荧光探针CDs-COO-F。
本发明的目的之二是提供一种操作简单，成本低，敏感快速，且选择性好的检测肼的方法。
本发明采用的技术方案是：本发明提供的双激发双发射荧光探针CDs-COO-F，其制备方法包括如下步骤：
1)将柠檬酸，在200℃下加热15min，冷却至室温，透析24h，收集透析袋内溶液，调节溶液pH＝7.0，得CDs溶液。优选的，所述透析，用规格为3500Da的透析袋进行透析。
2)将CDs与荧光素(F)、EDC和DMAP混合均匀，在60℃下加热回流4h，冷却，得CDs-COO-F。优选的，按摩尔比，荧光素(F)：EDC：DMAP＝1:4:1。
上述的双激发双发射荧光探针CDs-COO-F在定性和定量检测环境水样中肼(N2H4)中的应用。方法如下：于含有肼的环境水样中，加入上述的双激发双发射荧光探针CDs-COO-F的水溶液，混合均匀，分别于370nm和480nm波长光激发下进行荧光检测。观察荧光光谱的变化。可以发现，随着肼含量增加，荧光强度明显增加。
上述的双激发双发射荧光探针CDs-COO-F在定性和定量检测生物细胞中肼(N2H4)中的应用。方法如下：将上述的双激发双发射荧光探针CDs-COO-F的水溶液加入到新鲜培养基中，将活细胞在此培养基中培养1h，分别在370nm和480nm波长光激发下进行荧光检测。观察荧光光谱的变化。可以发现，随着肼含量增加，荧光强度明显增加。
本发明的有益效果是：
1.本发明针对被检测物肼的特点，利用肼能使酯键断裂，从而将CDs和荧光素(F)进行酯化反应，通过酯键链接起来，设计合成了一种新型的双激发双发射荧光探针。
2.通过本发明的方法制备的荧光探针可以对肼进行灵敏且特异性检测。与其它检测肼的方法相比，具有简单，快速，成本低，选择性好，不受其它荧光信号影响等优点。
附图说明
图1是荧光探针CDs-COO-F的合成路线图。
图2a是CDs的紫外可见吸收光谱图。
图2b是CDs的最佳激发波长下对应的荧光发射光谱图。
图3a是CDs的透射电镜图。
图3b是CDs高分辨下的透射电镜图。
图3c是CDs的粒径分布柱形图。
图3d是CDs的X射线衍射图。
图4a是CDs的傅里叶变换红外(FT-IR)光谱图。
图4b是CDs-COO-F的傅里叶变换红外(FT-IR)光谱图。
图5a是370nm波长光激发下，荧光探针对肼(N2H4)检测的荧光光谱图。
图5b是480nm波长光激发下，荧光探针对肼(N2H4)检测的荧光光谱图。
图6a是370nm波长光激发下，荧光探针对不同浓度的肼(N2H4)检测的荧光光谱图。
图6b是480nm波长光激发下，荧光探针对不同浓度的肼(N2H4)检测的荧光光谱图。
图7a-1是370nm波长光激发下，荧光探针对肼(N2H4)分别与不同物质混合的干扰荧光光谱图。
图7a-2是370nm波长光激发下，荧光探针对肼(N2H4)分别与不同物质混合的干扰荧光柱形图。
图7b-1是480nm波长光激发下，荧光探针对肼(N2H4)分别与不同物质混合的干扰荧光光谱图。
图7b-2是480nm波长光激发下，荧光探针对肼(N2H4)分别与不同物质混合的干扰荧光柱形图。
图8a是在370nm波长光激发下，荧光探针对实际水样中肼(N2H4)检测的荧光光谱图。
图8b是在480nm波长光激发下，荧光探针对实际水样中肼(N2H4)检测的荧光光谱图。
图9是PC-12细胞在亮场下和在蓝色通道下的图像；
其中，a-1：是细胞在荧光探针存在下在亮场下的图像；a-2：是细胞在荧光探针存在下在蓝色通道下的图像；b-1：是细胞在荧光探针和肼存在下在亮场下的图像；b-2：是细胞在荧光探针和肼存在下在蓝色通道下的图像。
具体实施方式
实施例1双激发双发射荧光探针CDs-COO-F
(一)制备方法
1、CDs的制备
称取3.2g的柠檬酸加入到25毫升的烧杯中，用加热套将烧杯加热到200℃，15分钟后由固态完全溶解为液态，颜色变为橙色。冷却后用3500Da的透析袋透析24h，将透析袋内溶液转移至装有氢氧化钠水溶液(10mg/mL)的烧杯中，将溶液调至pH＝7.0，得到CDs溶液。
2、CDs-COO-F的制备
量取1.0mL荧光素(F)溶液，移至圆底烧瓶中。按摩尔比，荧光素(F)：EDC：DMAP＝1:4:1的比例，分别将EDC和DMAP加入到烧瓶中。量取5.0mL CDs溶液，缓慢加入到上述混合溶液中。然后将反应体系在60℃条件下加热回流4h，得CDs-COO-F。
(二)检测
(1).CDs的紫外吸收光谱图如图2a所示。从图中可以看出，CDs在354nm处有一个吸收峰，这说明，在CDs中可能存在C＝O的n-π*跃迁。另外结合荧光光谱(图2b)，可以确定最佳激发波长为370nm，最佳发射波长为466nm。
(2).CDs的透射电镜和XRD如图3a-图3d所示。
从图3a中可以看出，CDs呈近似球形，均匀分布。图3b显示了晶格间距在0.192nm左右，说明CDs被成功合成。图3c显示了颗粒大小的对应分布直方图，从图中可以看出，合成的CDs粒径分布较窄，平均粒径为2.53nm，效果较好。从X射线衍射图(图3d)中可以看出，在26°附近处出现了一个特征峰，宽度(002)约为0.34nm，表明CDs中存在由柠檬酸碳化形成的石墨结构。
(3).图4a是CDs的傅里叶变换红外(FT-IR)光谱图。图4b是CDs-COO-F的傅里叶变换红外(FT-IR)光谱图。可以发现，图4b中C＝O的吸收峰位于1621cm-1处，与图4a相比，C＝O的吸收峰蓝移128cm-1。这是因为酯键的形成为C＝O提供了一个电子给体基团，使C＝O振动峰向短波方向移动。CDs-COO-F中芳香基团C-H的伸缩振动峰值出现在893cm-1处，与CDs的848cm-1相比，红移45cm-1。上述FT-IR分析证实CDs表面存在丰富的羧基、羟基、羰基和环氧树脂，并证明CDs具有良好的水溶性。这些特征峰的转移证明了CDs与F之间通过酯化反应成功的合成了CDs-COO-F。
实施例2荧光探针CDs-COO-F在检测肼中的应用
(一)荧光探针对肼检测的荧光光谱
取一定量的水合肼用去离子水配置成浓度为5.0×10-4mol/L的溶液，作为肼储备液。
将实施例1制备的荧光探针CDs-COO-F用去离子水配置成浓度为5.0×10-4mol/L的溶液，作为CDs-COO-F储备液。
方法：取一支10mL比色管，分别加入3mL肼储备液，3mL CDs-COO-F储备液，分别在370nm和480nm波长光的激发下观察荧光光谱的变化。
如图5a所示，在370nm波长光的激发下，荧光探针CDs-COO-F在466nm处几乎没有荧光发射，当把肼加入到探针溶液中后，产生较强的荧光发射峰，从图中能更直观的比较加入肼前后在466nm荧光强度的变化。
如图5b所示，在480nm波长光激发下，荧光探针CDs-COO-F在515nm处发射的荧光很弱，几乎不发光。当把肼加入到探针溶液中后，荧光素(F)的荧光被明显恢复，从图中能更直观的比较加入肼前后在515nm处荧光强度的变化。
(二)荧光探针CDs-COO-F对不同浓度肼的检测
方法：取11支比色管，分别加入3.0mL荧光探针CDs-COO-F储备液，再向11支比色管中分别加入肼浓度为0.0-10.0×10-4mol/L的溶液，混合30分钟。分别在370nm和480nm波长光的激发下观察荧光光谱的变化。
图6a是370nm波长光激发下，荧光探针对不同浓度的肼(N2H4)检测的荧光光谱图。从图6a中可以看出，在370nm波长光激发下，随着肼浓度的增加，CDs-COO-F溶液在466nm处的荧光发射峰强度显著增加。此外，在370nm波长光激发下，荧光强度变化与肼浓度均表现出良好的线性关系。其线性方程为y＝27.07x+74.23，相关系数平方和R2为0.9897。在370nm波长光激发下，检测限(LOD)为9.44×10-6mol/L。
图6b是480nm波长光激发下，荧光探针对不同浓度的肼(N2H4)检测的荧光光谱图。从图6b中可以看出，在480nm波长光激发下，随着肼浓度的增加，CDs-COO-F溶液在515nm处的荧光发射峰强度显著增加。此外，在480nm波长光激发下，荧光强度变化与肼浓度均表现出良好的线性关系。其线性方程为y＝36.59x+101.88，相关系数平方和R2为0.9864。在480nm波长光激发下，检测限(LOD)为3.69×10-6mol/L。
图6a和图6b结果表明，本发明所制备的荧光探针CDs-COO-F可用于肼定量的检测。
(三)荧光探针CDs-COO-F对检测肼的选择性
方法：取11支比色管，分别加入3.0mL浓度为5.0×10-4mol/L含有Zn2+、Cu2+、Fe3+、Na+、glucose(G)、NH4 +、Al3+、Cl-、SO4 2-、NO3 -和肼(N2H4)的溶液，再分别加3.0mL荧光探针CDs-COO-F储备液，混合30分钟。分别在370nm和480nm波长光的激发下观察荧光光谱的变化。
从图7a-1中可以看出，在370nm波长光激发下，荧光探针CDs-COO-F溶液在466nm处几乎不发光，当肼加入到荧光探针CDs-COO-F溶液中后，在466nm处发射强荧光。从图7b-1可以看出，在480nm波长光激发下，荧光探针CDs-COO-F溶液在515nm处几乎不发光，当肼加入到荧光探针CDs-COO-F溶液中后，在515nm处发射强荧光。然而当含有Zn2+、Cu2+、Fe3+、Na+、glucose(G)、NH4 +、Al3+、Cl-、SO4 2-、NO3 -的溶液加入到荧光探针CDs-COO-F溶液后，混合溶液的荧光没有增强，几乎不发生改变。从图7a-2和图7b-2中可以更明显地看出它们的差异。这说明，本发明的荧光探针CDs-COO-F对肼的检测具有高的选择性。
(四)荧光探针CDs-COO-F在实际水样中检测肼
方法：用自来水、河水、纯水为溶液，配制肼浓度为2.0×10-5mol/L、5.0×10-5mol/L、10.0×10-5mol/L的模拟水样。量取3.0mL荧光探针CDs-COO-F储备液，分别加入到9支10mL比色管中，将3种不同的含有肼的模拟水样分别加入到这9支比色管中，混合30分钟后，分别在370nm和480nm波长光的激发下观察荧光光谱的变化。
图8a是在370nm波长光激发下，荧光探针对实际水样中肼(N2H4)检测的荧光光谱图。图8b是在480nm波长光激发下，荧光探针对实际水样中肼(N2H4)检测的荧光光谱图。在370nm(图8a)和480nm(图8b)波长光的激发下，荧光探针在466nm和515nm附近都有非常弱的荧光发射峰。当探针中加入含肼水样后，在466nm和515nm附近的荧光强度都有明显的增加。另外，加入不同的含肼的水样后，荧光光谱对相同浓度肼有很好的重叠，对不同浓度的肼有很好的分层。因此，可以推测，所提出的荧光探针CDs-COO-F可以很好的用作在实际水样中检测肼。
(五)荧光探针CDs-COO-F在细胞中成像
方法：将PC-12细胞进行细胞复苏，在含Ham's F12K(2mM L-谷氨酰胺，1.5g/LNaHCO3)+15％马血清+2.5％胎牛血清的培养液中培养。倒掉培养液，选择贴壁细胞(活细胞)。把100μL荧光探针CDs-COO-F储备液加入到新鲜培养基中，然后将细胞置于该新鲜培养基中孵育1h。用新鲜PBS冲洗3次后，用倒置成像显微镜观察并照相。
从图9中(a-1)可以看到在明亮的视野下拍摄的PC-12细胞图像。结果表明，即使有探针存在，PC-12细胞也能正常生长。在图9中(a-2)，蓝光照射下PC-12细胞在荧光探针存在下几乎没有荧光，说明细胞中没有肼。然而，从图9中(b-1)可以看出，在明亮的视野下，在荧光探针和肼存在下，PC-12细胞的大小和形状与图9中(a-1)不同。这表明肼的存在影响PC-12细胞的正常生长。此外，在图9中(b-2)，蓝光照射下PC-12细胞在荧光探针和肼存在下呈现明显的蓝色荧光，说明细胞中存在肼。基于上述生物成像实验，说明所提出的探针可用于活体细胞中肼的检测。

Claims (5)

1.双激发双发射荧光探针CDs-COO-F，其特征在于，所述双激发双发射荧光探针CDs-COO-F的制备方法包括如下步骤：
1）将柠檬酸，在200 ℃下加热15 min，冷却至室温，用规格为3500 Da的透析袋进行透析24 h，收集透析袋内溶液，调节溶液pH=7.0，得CDs溶液；
2）将CDs与荧光素、EDC和DMAP混合均匀，在60 ℃下加热回流4 h，冷却，得CDs-COO-F；按摩尔比，荧光素：EDC ：DMAP = 1:4:1。
2.权利要求1所述的双激发双发射荧光探针CDs-COO-F在定性和定量检测环境水样中肼(N2H4)中的应用。
3.如权利要求2所述的应用，其特征在于，方法如下：于含有肼的环境水样中，加入双激发双发射荧光探针CDs-COO-F的水溶液，混合均匀，分别于370 nm和480 nm波长光激发下进行荧光检测。
4.权利要求1所述的双激发双发射荧光探针CDs-COO-F在非诊断地定性和定量检测生物细胞中肼(N2H4)中的应用。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，方法如下：将双激发双发射荧光探针CDs-COO-F的水溶液加入到新鲜培养基中，将活细胞在此培养基中培养1 h，分别在370 nm和480nm波长光激发下进行荧光检测。
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