CN110420627A - 一种离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法 - Google Patents

一种离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种离子液体功能化金属有机骨架‑分子印迹复合材料的制备方法，属于分析化学及污染物分析检测技术领域。本发明技术方案要点为：在纯水溶剂中以UIO‑66和/或UIO‑66‑NH2为载体，溴化1‑烯丙基‑3‑乙烯基咪唑为功能单体，磺胺甲恶唑为模板分子，在氮气保护下通过N,N’‑亚甲基双丙烯酰胺交联作用和偶氮二异丁腈热引发聚合制得分子印迹聚合物。本发明制备的印迹聚合物比表面积大，吸附结合位点多，具有和模板分子磺胺甲恶唑高度匹配的三维孔穴，可作为固相萃取吸附剂对环境中痕量磺胺甲恶唑进行分离富集，商业应用前景广阔。

Description

一种离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制 备方法
技术领域
本发明属于分析化学及污染物分析检测技术领域，主要用于对环境中痕量磺胺甲恶唑的高选择性分离富集，具体涉及一种离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法。
背景技术
磺胺甲恶唑，一种被广泛应用于人类药品和兽药中的广谱抗菌性药物，对呼吸系统感染、肠道感染及局部软组织感染等病症具有良好的治疗效果。然而，由于磺胺甲恶唑的广泛应用，残留于大量土壤和水环境中，而且当人类摄入含有残留的磺胺甲恶唑食品后，在人类体内长期蓄积，威胁人类健康。因此，对环境中痕量的磺胺类药物的分析与检测越来越得到重视。
分子印迹聚合物是以选定的物质作为模板分子，在静电作用、范德华力和氢键等相互作用下，制备出一种和模板分子在空间立体结构完全匹配，对模板分子具有特异识别功能的新型聚合物。因此，以分子印迹聚合物作为固相萃取吸附剂作为一种新型的样品前处理技术，可以应用于对环境中痕量抗生素的分离富集，在检测分析领域中展现出广阔的前景。
本发明以UIO-66和(或)UIO-66-NH2为载体，溴化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑为功能单体，和模板分子磺胺甲恶唑同时加入纯水溶剂中，采用表面分子印迹的方法，通过N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和引发剂偶氮二异丁腈的交联、引发作用，制备出一种离子液体功能化金属有机骨架分子印迹聚合物。目前以此方法制备该分子印迹聚合物尚未见相关文献报道。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法，该方法制得的离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹聚合物复合材料比表面积大、对磺胺甲恶唑具有较高的选择特异识别性能。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法，其特征在于具体步骤为：将功能单体溴化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑、模板分子磺胺甲恶唑溶解于加有UIO-66和/或UIO-66-NH2载体的纯水溶剂中，于30℃水浴中震荡预聚合3-6h，然后在氮气保护下通过交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和引发剂偶氮二异丁腈的共同作用于60℃水浴中聚合20-30h，所得印迹聚合物用甲醇和乙酸提取洗脱后，用甲醇洗至中性，真空干燥后产物即为对磺胺甲恶唑具有高选择识别能力的离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料。
进一步优选，所述模板分子磺胺甲恶唑、功能单体溴化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑和交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺的摩尔比为1:2-5:15-25。
进一步优选，所述载体为UIO-66和UIO-66-NH2，其中二者的质量比为0-3:3-0。
进一步优选，所述提取洗脱方式为用体积比为9:1的甲醇与乙酸混合液索氏提取48-72h。
进一步优选，所述离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料用于在磺胺甲恶唑、氯化N-丁基吡啶、甲硝唑和2,4-二氯酚混合水溶液中选择性吸附磺胺甲恶唑。
进一步优选，所述离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料用于在磺胺甲恶唑、酒石酸吉他霉素、头孢曲松钠和阿莫西林钠混合水溶液中选择性吸附磺胺甲恶唑。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
1、本发明通过在纯水溶剂中制得的分子印迹聚合物，有效地避免了传统高毒性有机溶剂如三氯甲烷、乙腈、氯仿等的使用，一方面对生态环境起到保护作用，另一方面降低了合成制备的成本；
2、本发明以具有超大比表面积的金属有机骨架材料为载体，结合绿色溶剂离子液体的超强配位能力，大大增加了制得的印迹聚合物选择性识别位点，在分子印迹技术中的应用中展现出广阔的前景。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
准确称取0.0625g模板分子磺胺甲恶唑、0.1g载体UIO-66和0.2151g功能单体溴化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑于50mL纯水溶剂中，密封后于30℃水浴中180rpm震荡预聚合4h，再加入交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和引发剂偶氮二异丁腈，超声、通氮气、密封后于60℃水浴300rpm震荡聚合20h，甲醇冲洗晾干后用体积比为9:1的甲醇与乙酸混合液索氏提取48h，产物再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥后得到印迹聚合物。
相应条件下的非印迹聚合物的制备方法同上，只是不加入模板分子磺胺甲恶唑。
实施例2
准确称取0.0625g模板分子磺胺甲恶唑、0.1g载体UIO-66和0.4302g功能单体溴化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑于50mL纯水溶剂中，密封后于30℃水浴中180rpm震荡预聚合6h，再加入交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和引发剂偶氮二异丁腈，超声、通氮气、密封后于60℃水浴300rpm震荡聚合30h，甲醇冲洗晾干后用体积比为9:1的甲醇与乙酸混合液索氏提取48h，产物再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥后得到印迹聚合物。
相应条件下的非印迹聚合物的制备方法同上，只是不加入模板分子磺胺甲恶唑。
实施例3
准确称取0.0625g模板分子磺胺甲恶唑、0.1g载体UIO-66-NH2和0.2151g功能单体溴化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑于50mL纯水溶剂中，密封后于30℃水浴中180rpm震荡预聚合4h，再加入交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和引发剂偶氮二异丁腈，超声、通氮气、密封后于60℃水浴300rpm震荡聚合24h，甲醇冲洗晾干后用体积比为9:1的甲醇与乙酸混合液索氏提取48h，产物再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥后得到印迹聚合物。
相应条件下的非印迹聚合物的制备方法同上，只是不加入模板分子磺胺甲恶唑。
实施例4
准确称取0.0625g模板分子磺胺甲恶唑、0.1g载体UIO-66和UIO-66-NH2(m[UIO-66]:m[UIO-66-NH2]＝1:1)和0.2151g功能单体溴化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑于50mL纯水溶剂中，密封后于30℃水浴中180rpm震荡预聚合4h，再加入交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和引发剂偶氮二异丁腈，超声、通氮气、密封后于60℃水浴震荡聚合24h，甲醇冲洗晾干后用体积比为9:1的甲醇/乙酸混合液索氏提取48h，产物再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥后得到印迹聚合物。
相应条件下的非印迹聚合物的制备方法同上，只是不加入模板分子磺胺甲恶唑。
应用实施例1
分别准确称取0.01g实施例1中制备的印迹聚合物和非印迹聚合物，加入10mL含有0.2mmol L-1的磺胺甲恶唑水溶液中，于25℃水浴震荡3h，经过滤、稀释后得到清液，经T6新世纪紫外-可见分光光度计检测260nm下的吸光度值，吸附量通过公式计算。
应用实施例2
分别准确称取0.01g实施例2中制备的分子印迹聚合物和非印迹聚合物，加入10mL含有0.2mmol L-1的磺胺甲恶唑、磺胺间甲氧嘧啶、磺胺嘧啶混合水溶液中，于25℃水浴震荡3h，经过滤、稀释后得到清液，经T6新世纪紫外-可见分光光度计检测260nm下的吸光度值，吸附量通过公式计算。
应用实施例3
分别准确称取0.01g实施例3中制备的分子印迹聚合物和非印迹聚合物，加入10mL含有0.2mmol/L的磺胺甲恶唑、氯化N-丁基吡啶、甲硝唑、2,4-二氯酚混合水溶液中，于25℃水浴震荡3h，经过滤、稀释后得到清液，经T6新世纪紫外-可见分光光度计检测260nm下的吸光度值，吸附量通过公式计算。
应用实施例4
分别准确称取0.01g实施例4中制备的分子印迹聚合物和非印迹聚合物，加入10mL含有0.2mmol/L的磺胺甲恶唑、酒石酸吉他霉素、头孢曲松钠、阿莫西林钠混合水溶液中，于25℃水浴震荡3h，经过滤、稀释后得到清液，经T6新世纪紫外-可见分光光度计检测260nm下的吸光度值，吸附量通过公式计算。
应用实施例5
将实施例1中制得的印迹聚合物用作固相萃取小柱中吸附剂，用以新乡市某地湖水中残留磺胺甲恶唑的分离、富集，加标实验结果显示回收率均达到90％以上，且固相萃取小柱经过20次循环使用后，吸附性能无明显下降，表明所制得的印迹聚合物具有良好的再生性能。
具体分析见下表：
表1实施例1-4中制备的两种复合材料的吸附量及特异性吸附性能
表1的结果表明：(1)印迹聚合物对磺胺甲恶唑的吸附量最大，印迹因子最大，说明印迹聚合物上有和模板分子磺胺甲恶唑类似地空间立体结构、功能团排布相匹配的“印迹空穴”，使得印迹聚合物具有高选择性的识别磺胺甲恶唑的能力，而非印迹聚合物在制备过程中没有产生的特异位点，因此对磺胺甲恶唑的吸附量较小。
(2)印迹聚合物对和模板分子磺胺甲恶唑有相同母体的结构类似物，如磺胺间甲氧嘧啶、磺胺嘧啶，也具有较好的吸附能力。
(3)印迹聚合物对氯化N-丁基吡啶、甲硝唑、2,4-二氯酚、酒石酸吉他霉素、头孢曲松钠、阿莫西林钠等物质基本上没有吸附能力，这也证明了印迹聚合物对磺胺甲恶唑的高选择兴识别能力。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (6)

1.一种离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法，其特征在于具体步骤为：将功能单体溴化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑、模板分子磺胺甲恶唑溶解于加有UIO-66和/或UIO-66-NH2载体的纯水溶剂中，于30℃水浴中震荡预聚合3-6h，然后在氮气保护下通过交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和引发剂偶氮二异丁腈的共同作用于60℃水浴中聚合20-30h，所得印迹聚合物用甲醇和乙酸提取洗脱后，用甲醇洗至中性，真空干燥后产物即为对磺胺甲恶唑具有高选择识别能力的离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料。
2.根据权利要求1所述的离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法，其特征在于：所述模板分子磺胺甲恶唑、功能单体溴化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑和交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺的摩尔比为1:2-5:15-25。
3.根据权利要求1所述的离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法，其特征在于：所述载体为UIO-66和UIO-66-NH2，其中二者的质量比为0-3:3-0。
4.根据权利要求1所述的离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法，其特征在于：所述提取洗脱方式为用体积比为9:1的甲醇与乙酸混合液索氏提取48-72h。
5.根据权利要求1所述的离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法，其特征在于：所述离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料用于在磺胺甲恶唑、氯化N-丁基吡啶、甲硝唑和2,4-二氯酚混合水溶液中选择性吸附磺胺甲恶唑。
6.根据权利要求1所述的离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料的制备方法，其特征在于：所述离子液体功能化金属有机骨架-分子印迹复合材料用于在磺胺甲恶唑、酒石酸吉他霉素、头孢曲松钠和阿莫西林钠混合水溶液中选择性吸附磺胺甲恶唑。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110903433A (zh) * 2019-12-16 2020-03-24 中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 一种基于氨丙基-3-甲基咪唑的磺胺类药物及其增效剂分子印迹聚合物的制备方法
WO2021103429A1 (zh) * 2019-11-28 2021-06-03 青岛理工大学 一种环境水样中四种磺胺类抗生素的分析检测方法
CN113061215A (zh) * 2021-05-20 2021-07-02 重庆科技学院 一种基于MOFs的钴离子印迹聚合物及其制备方法和应用
CN113336897A (zh) * 2021-06-01 2021-09-03 广东工业大学 一种孔内限域聚合有机单体的金属-有机框架基材料及其制备方法和应用
CN113398776A (zh) * 2021-06-01 2021-09-17 江苏大学 基于双重连续印迹体系制备仿生MOFs基双层分子印迹纳米复合膜的制备方法及其用途
CN113441120A (zh) * 2021-05-20 2021-09-28 河南工业大学 赭曲霉毒素a金属有机骨架nh2-mil-53分子印迹材料及其应用
CN113441118A (zh) * 2021-08-02 2021-09-28 江苏扬农化工集团有限公司 一种表面分子印迹功能化的吸附剂及其制备方法和己二胺的提纯方法
CN114797799A (zh) * 2022-04-15 2022-07-29 东北电力大学 一种基于MOFs的锂离子印迹复合纳米纤维膜的制备方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101245121A (zh) * 2008-03-28 2008-08-20 南开大学 磺胺甲恶唑分子印迹聚合物的制备方法
CN105837747A (zh) * 2016-04-13 2016-08-10 河南师范大学 一种用于选择性吸附磺胺间甲氧嘧啶的表面分子印迹聚合物及其制备方法和应用
CN107118354A (zh) * 2017-05-24 2017-09-01 河南工业大学 一种赭曲霉毒素金属有机骨架‑分子印迹复合的分离介质的制备方法及应用
CN107362774A (zh) * 2017-07-11 2017-11-21 宁夏大学 富集磺胺类抗生素固相萃取材料的制备及其对富集磺胺类抗生素的检测
CN107759736A (zh) * 2017-09-22 2018-03-06 河南师范大学 一种用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯‑二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法
CN109293938A (zh) * 2018-10-11 2019-02-01 河南工业大学 制备金属骨架化合物结合分子印迹聚合物的复合材料
CN109704432A (zh) * 2019-01-23 2019-05-03 河南师范大学 一锅法制备uio-66-nh2/功能性单体复合材料的方法及其在吸附抗生素中的应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101245121A (zh) * 2008-03-28 2008-08-20 南开大学 磺胺甲恶唑分子印迹聚合物的制备方法
CN105837747A (zh) * 2016-04-13 2016-08-10 河南师范大学 一种用于选择性吸附磺胺间甲氧嘧啶的表面分子印迹聚合物及其制备方法和应用
CN107118354A (zh) * 2017-05-24 2017-09-01 河南工业大学 一种赭曲霉毒素金属有机骨架‑分子印迹复合的分离介质的制备方法及应用
CN107362774A (zh) * 2017-07-11 2017-11-21 宁夏大学 富集磺胺类抗生素固相萃取材料的制备及其对富集磺胺类抗生素的检测
CN107759736A (zh) * 2017-09-22 2018-03-06 河南师范大学 一种用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯‑二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法
CN109293938A (zh) * 2018-10-11 2019-02-01 河南工业大学 制备金属骨架化合物结合分子印迹聚合物的复合材料
CN109704432A (zh) * 2019-01-23 2019-05-03 河南师范大学 一锅法制备uio-66-nh2/功能性单体复合材料的方法及其在吸附抗生素中的应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MUHAMMAD R.AZHAR ET AL.: ""Adsorptive removal of antibiotic sulfonamide by UiO-66 and ZIF-67 for wastewater treatment"", 《JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE》 *
SHANGSHU WANG ET AL.: ""Analysis of tetracyclines from milk powder by molecularly imprinted solid-phase dispersion based on a metal–organic framework followed by ultra high performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry"", 《JOURNAL OF SEPARATION SCIENCE》 *
崔颖等: ""锆基 MOF材料用于水中抗生素的吸附研究"", 《环境科学与技术》 *
曹晓林: ""功能化金属有机框架及其杂化印迹识别材料的制备与应用研究"", 《中国博士学位论文全文数据库工程科技I辑》 *
王莉: ""基于离子液体的新型印迹材料对磺胺类抗生素的选择性识别"", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021103429A1 (zh) * 2019-11-28 2021-06-03 青岛理工大学 一种环境水样中四种磺胺类抗生素的分析检测方法
CN110903433A (zh) * 2019-12-16 2020-03-24 中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 一种基于氨丙基-3-甲基咪唑的磺胺类药物及其增效剂分子印迹聚合物的制备方法
CN110903433B (zh) * 2019-12-16 2021-07-13 中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 一种基于氨丙基-3-甲基咪唑的磺胺类药物及其增效剂分子印迹聚合物的制备方法
CN113061215A (zh) * 2021-05-20 2021-07-02 重庆科技学院 一种基于MOFs的钴离子印迹聚合物及其制备方法和应用
CN113441120A (zh) * 2021-05-20 2021-09-28 河南工业大学 赭曲霉毒素a金属有机骨架nh2-mil-53分子印迹材料及其应用
CN113336897A (zh) * 2021-06-01 2021-09-03 广东工业大学 一种孔内限域聚合有机单体的金属-有机框架基材料及其制备方法和应用
CN113398776A (zh) * 2021-06-01 2021-09-17 江苏大学 基于双重连续印迹体系制备仿生MOFs基双层分子印迹纳米复合膜的制备方法及其用途
CN113398776B (zh) * 2021-06-01 2022-03-22 江苏大学 基于双重连续印迹体系制备仿生MOFs基双层分子印迹纳米复合膜的制备方法及其用途
CN113336897B (zh) * 2021-06-01 2022-05-10 广东工业大学 一种孔内限域聚合有机单体的金属-有机框架基材料及其制备方法和应用
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CN114797799A (zh) * 2022-04-15 2022-07-29 东北电力大学 一种基于MOFs的锂离子印迹复合纳米纤维膜的制备方法
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