CN110396444B - 一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法 - Google Patents
一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110396444B CN110396444B CN201910587169.4A CN201910587169A CN110396444B CN 110396444 B CN110396444 B CN 110396444B CN 201910587169 A CN201910587169 A CN 201910587169A CN 110396444 B CN110396444 B CN 110396444B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- antiwear agent
- adipate
- acid
- diesel
- diesel antiwear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 33
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 17
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims abstract description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims abstract description 15
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims abstract description 15
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 claims abstract description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 claims description 6
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- CLBRCZAHAHECKY-UHFFFAOYSA-N [Co].[Pt] Chemical compound [Co].[Pt] CLBRCZAHAHECKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- -1 heterocyclic aromatic hydrocarbon compound Chemical class 0.000 description 5
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Natural products OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 2,3-bis[[(z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010718 Oxidation Activity Effects 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- GKCOJTRGYAUVSR-UHFFFAOYSA-N chloroboron Chemical compound Cl[B] GKCOJTRGYAUVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical group CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
本发明涉及一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，将己二酸、二元醇、三元醇以及混合脂肪酸一起投入聚酯反应釜中，置换氮气且鼓氮保护，以保证反应釜在抽真空之前一直处于正压状态；控制塔顶温度在102℃以内，持续升温至230±2℃后，保温3h；开始抽真空，真空度0.02～0.04MPa，维持温度在230±2℃；待产物酸值降至1.2mg KOH/g以内停止反应并降温、停止鼓氮、压滤。相比酸类柴油抗磨剂，本发明采用己二酸为原料制备的产品，不仅能增加柴油的抗磨性，同时更加符合环保理念，对发动机及管路也无腐蚀性。
Description
技术领域
本发明涉及柴油添加剂制备技术领域，具体涉及一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法。
背景技术
众所周知，机动车尾气是PM2.5颗粒的来源之一，而我国之前炼制和使用的油品中的硫含量偏高，加重了机动车尾气排放的污染程度。传统意义上的柴油是指由C10～C20烃类、少量非烃类、微量添加剂组成的混合物。其中烃类是烷烃、环烷烃及芳香烃，非烃化合物主要是含硫、氮、氧的杂环芳烃类化合物。这些杂环芳烃类化合物中羟基、羰基、胺基、羧基等富电子极性基与缺电子的金属表面发生吸附作用，形成稳定致密的单分子膜，起到边界润滑、减缓磨损的作用。进入21世纪以来，随着人们环保意识的增强，生产低硫、低芳烃的清洁柴油已成为现代炼油工业的主要发展方向。为满足低硫要求，采用加氢裂化等工艺将含硫物质脱除的同时也将极性含氧、含氮和芳香化合物脱除，这些天然极性物质的去除，造成了柴油自身的润滑性的下降，引起了柴油环保问题达标而润滑性差的问题。对于这些问题，添加柴油抗磨剂是解决柴油抗磨性问题最简单有效的方式。
中国专利CN201711069164.X公开了一种柴油酯型抗磨剂的制备方法，包括以下步骤：将丙三醇、油酸与环烷酸混合，在负压条件下加热进行反应，得到柴油酯型抗磨剂。与现有技术添加碱催化剂制备得到柴油抗磨剂相比，本发明直接采用脂肪酸和醇进行酯化反应。首先，本发明在加热的条件下使脂肪酸和醇直接发生酯化反应，并采用负压对酯化反应进行保护，负压可带走反应中产生的水分，环烷酸的加入在参与反应的同时，某种程度上提供了一种酸性环境，促进酯化反应的进行，因此无需添加任何催化剂，避免了因催化剂中金属离子的残留对酯型抗磨剂的影响。
中国专利CN201610509689.X公开了以生物质蓖麻油为原料，经皂化、酸化处理制得蓖麻油脂肪酸，再和二乙醇胺反应制得油酸醇酰胺结构的润滑基料，再通过油水界面法制得纳米氧化铈，掺杂分散在基料中即可制得润滑抗磨剂。本发明利用氧化铈较高的催化氧化活性，降低柴油碳烟燃烧温度，从而显著减少碳颗粒物废气排放，和油酸醇酰胺结构的润滑基料共混，既解决了传统柴油添加剂减少废气排放方面效果不明显的问题，又弥补了没有很好改善柴油的润滑情况，在抗磨损方面没有显著效果的缺陷，具有极佳的使用效果。
中国专利CN201610190483.5公开了一种全酯类环保柴油抗磨剂及其制备方法，所述抗磨剂由间苯二酚酯、蓖麻油酸、甲醇、甲苯、以及乙醇制备而成。间苯二酚酯是由间苯二酚、乙酸酐、环氧乙烷、氢氧化钾制备而成。该抗磨剂是一种全酯类环保柴油抗磨剂，是车用柴油必须添加的环保抗磨剂，添加后符合国五标准，由于不含硫、氯，以及高度限制硼、硅等多种元素，抗磨效果好，该抗磨剂是现有脂肪酸型和脂肪酯型柴油添加剂的升级换代产品，具有节能、环保、高效等优点，生产方法简单、成本低、产率高。
发明内容
本发明提供了一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，以符合柴油抗磨剂制备的环保无污染的发展趋势。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)配比原理：按下列质量百分数配比原理：己二酸20％～23％；二元醇27％～28％；三元醇2％～4％；混合脂肪酸45％～51％；
(2)将己二酸、二元醇、三元醇以及混合脂肪酸一起投入聚酯反应釜中，置换氮气且鼓氮保护，以确保反应釜在抽真空之前一直处于正压状态；
(3)加热反应物料，控制塔顶温度在102℃以内，反应物料持续升温至230±2℃后，保温3h；
(4)开始抽真空，真空度控制在0.02～0.04MPa，反应物料维持温度在230±2℃；待产物酸值降至1.2mg KOH/g以内停止反应并降温、停止鼓氮、压滤，即得低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂。
作为本发明的进一步改进：二元醇中包括2-甲基-1,3-丙二醇或/和2-甲基-1,3-丙二醇；三元醇为甘油与三羟基丙烷中的任意一种或两种的混合物；混合脂肪酸为辛酸含量大于等于90wt％的脂肪酸，且其铂-钴色度小于等于500hazen。
作为本发明的进一步改进：二元醇中由2-甲基-1,3-丙二醇、乙二醇或/和1,3-丙二醇组成，其中2-甲基-1,3-丙二醇含量大于等于80wt％。
作为本发明的进一步改进：二元醇与三元醇的总质量，与己二酸的质量比大于等于1.35。
作为本发明的进一步改进：步骤(2)中所述正压状态为压力0.003～0.005MPa。
本发明的优点是该抗磨剂产品为全酯类化合物，未使用含磷﹑氮﹑硫﹑氯硼﹑硅化合物，符合环保无污染的要求，为新一代环保型柴油抗磨剂产品；其酸值小，对发动机及管路几乎无腐蚀；其凝固点低，便于冬天添加使用；其生产工艺简单，现有的酯化反应釜一般均可满足其生产条件。
附图说明
图1为本发明制备方法的工艺流程图。
具体实施方式
为了加深对本发明的理解，下面将结合附图和实施例对本发明做进一步详细描述。
实施例一，如图1所示：本实施例涉及一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，原料按照质量份数计，组分如下：
将己二酸、2-甲基-1,3-丙二醇、甘油以及混合脂肪酸一起投入聚酯反应釜中，其中混合脂肪酸中辛酸含量90wt；置换氮气且鼓氮保护，以保证反应釜在抽真空之前压力一直处于0.004MPa；控制塔顶温度在102℃以内，加热持续升温至230℃后，保温3h；开始抽真空，真空度0.03MPa，维持温度在230℃；待产物酸值降至1.2mgKOH/g以内停止反应并降温、停止鼓氮、压滤，即得透明状低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂。
实施例二：一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，原料按照质量份数计，组分如下：
将己二酸、2-甲基-1,3-丙二醇、三羟甲基丙烷以及混合脂肪酸一起投入聚酯反应釜中，置换氮气且鼓氮保护，以保证反应釜在抽真空之前压力一直处于0.003MPa；控制塔顶温度在102℃以内，持续升温至231℃后，保温3h；开始抽真空，真空度0.025MPa，维持温度在231℃；待产物酸值降至1.2mg KOH/g以内停止反应并降温、停止鼓氮、压滤，即得透明状低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂。
实施例三：一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，原料按照质量份数计，组分如下：
将己二酸、2-甲基-1,3-丙二醇、乙二醇、甘油、三羟甲基丙烷以及混合脂肪酸(辛酸含量90wt％)一起投入聚酯反应釜中，置换氮气且鼓氮保护，以保证反应釜在抽真空之前压力一直处于0.0035MPa；控制塔顶温度在102℃以内，持续升温至229℃后，保温3h；开始抽真空，真空度0.024MPa，维持温度在232℃；待产物酸值降至1.2mg KOH/g以内停止反应并降温、停止鼓氮、压滤，即得透明状低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂。
实施例四：一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，原料按照质量份数计，组分如下：
将己二酸、2-甲基-1,3-丙二醇、1,3-丙二醇、三羟甲基丙烷以及混合脂肪酸(辛酸含量98wt％)一起投入聚酯反应釜中，置换氮气且鼓氮保护，以保证反应釜在抽真空之前压力一直处于0.0032MPa之间；控制塔顶温度在102℃以内，持续升温至228℃后，保温3h；开始抽真空，真空度0.035MPa，维持温度在232℃；待产物酸值降至1.2mg KOH/g以内停止反应并降温、停止鼓氮、压滤，即得透明状低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂。
实施例五：一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，原料按照质量份数计，组分如下：
将己二酸、2-甲基-1,3-丙二醇、乙二醇、1,3-丙二醇、甘油以及混合脂肪酸(辛酸含量98wt％)一起投入聚酯反应釜中，置换氮气且鼓氮保护，以保证反应釜在抽真空之前压力一直处于0.0045MPa之间；控制塔顶温度在102℃以内，持续升温至232℃后，保温3h；开始抽真空，真空度0.038MPa，维持温度在228℃；待产物酸值降至1.2mg KOH/g以内停止反应并降温、停止鼓氮、压滤，即得透明状低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂。
上述实施例1～5制备的产品及其添加在柴油中的检测数据见表1。
以上所述，仅用于说明本发明的技术方案而并非限制，本领域普通技术人员对本发明的技术方案所做的其它修改或者等同替换，只要不脱离本技术方案的精神和范围，均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (4)
1.一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)配比原理：按下列质量百分数配比原理：己二酸20％～23％；二元醇27％～28％；三元醇2％～4％；混合脂肪酸45％～51％；
(2)将己二酸、二元醇、三元醇以及混合脂肪酸一起投入聚酯反应釜中，置换氮气且鼓氮保护，以确保反应釜在抽真空之前一直处于正压状态；
(3)加热反应物料，控制塔顶温度在102°C以内，反应物料持续升温至230±2°C后，保温3h；
(4)开始抽真空，真空度控制在0.02～0.04MPa，反应物料维持温度在230±2°C；待产物酸值降至1.2mgKOH/g以内停止反应并降温、停止鼓氮、压滤，即得低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂；
其中，所述二元醇中包括2-甲基-1 ,3-丙二醇；三元醇为甘油与三羟基丙烷中的任意一种或两种的混合物；混合脂肪酸为辛酸含量大于等于90wt％的脂肪酸，且其铂-钴色度小于等于500hazen。
2.根据权利要求1所述的一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，其特征是二元醇由2-甲基-1,3-丙二醇、乙二醇或/和1,3-丙二醇组成，其中2-甲基-1,3-丙二醇含量大于等于80wt％。
3.根据权利要求1所述的一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，其特征是二元醇与三元醇的总质量，与己二酸的质量比大于等于1.35。
4.根据权利要求1所述的一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法，其特征是步骤(2)中所述正压状态为压力0.003～0.005MPa。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910587169.4A CN110396444B (zh) | 2019-07-01 | 2019-07-01 | 一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910587169.4A CN110396444B (zh) | 2019-07-01 | 2019-07-01 | 一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110396444A CN110396444A (zh) | 2019-11-01 |
| CN110396444B true CN110396444B (zh) | 2022-01-25 |
Family
ID=68322652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910587169.4A Active CN110396444B (zh) | 2019-07-01 | 2019-07-01 | 一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110396444B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112779062B (zh) * | 2019-11-11 | 2022-12-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种低硫柴油抗磨剂及其制备方法和应用 |
| GB202211547D0 (en) * | 2022-08-08 | 2022-09-21 | Innospec Ltd | Use and method |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1230209A (zh) * | 1996-09-13 | 1999-09-29 | 埃克森研究工程公司 | 多元醇酯馏分燃料添加剂 |
| CN101012406A (zh) * | 2006-10-12 | 2007-08-08 | 李建成 | 一种复合脂肪酸多元醇酯润滑剂的制造方法 |
| CN104593104A (zh) * | 2014-03-31 | 2015-05-06 | 江苏创新石化有限公司 | 一种脂肪酸酯类柴油抗磨剂制备方法 |
| CN109554203A (zh) * | 2017-09-25 | 2019-04-02 | 中国石化扬子石油化工有限公司 | 一种抗乳化低硫柴油抗磨剂的制备方法 |
-
2019
- 2019-07-01 CN CN201910587169.4A patent/CN110396444B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1230209A (zh) * | 1996-09-13 | 1999-09-29 | 埃克森研究工程公司 | 多元醇酯馏分燃料添加剂 |
| CN101012406A (zh) * | 2006-10-12 | 2007-08-08 | 李建成 | 一种复合脂肪酸多元醇酯润滑剂的制造方法 |
| CN104593104A (zh) * | 2014-03-31 | 2015-05-06 | 江苏创新石化有限公司 | 一种脂肪酸酯类柴油抗磨剂制备方法 |
| CN109554203A (zh) * | 2017-09-25 | 2019-04-02 | 中国石化扬子石油化工有限公司 | 一种抗乳化低硫柴油抗磨剂的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110396444A (zh) | 2019-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103865592B (zh) | 甲醇汽油 | |
| CN110396444B (zh) | 一种低凝固点己二酸酯类柴油抗磨剂的制备方法 | |
| CN101270306A (zh) | 汽车通用燃料 | |
| CN102492497B (zh) | M50甲醇汽油燃料的添加剂 | |
| US20170306246A1 (en) | Low viscosity metal-based hydrogen sulfide scavengers | |
| CN106190366B (zh) | 一种低硫低凝点柴油润滑性改进剂 | |
| CN101643677A (zh) | 一种燃油添加剂 | |
| CN104650996B (zh) | 一种燃料油及其制备方法 | |
| CN109576063A (zh) | 一种一步法合成低硫柴油抗磨剂的方法 | |
| CN113088355A (zh) | 一种-50#柴油及其制备方法 | |
| CN113481035A (zh) | 一种利用生物柴油提高柴油抗磨性能的配方 | |
| CN104293414A (zh) | 一种脂肪酸酯型柴油抗磨剂及其制备方法 | |
| CN106833771A (zh) | 一种车用航醇燃料助溶抗水添加剂及制作方法 | |
| CN106811246A (zh) | 一种车用航醇燃料热值增效添加剂及制作方法 | |
| CN102492499B (zh) | M30甲醇汽油燃料的添加剂 | |
| CN103642536A (zh) | 一种醇类汽油添加剂及其制备方法 | |
| CN113072987A (zh) | 一种应用于煤基生物燃料的车船用添加剂及其制备方法 | |
| CN113150846A (zh) | 一种甲醇改性多效添加剂及其制备方法，改性甲醇和改性甲醇复合燃料 | |
| CN100395316C (zh) | 用于内燃机的燃料组合物 | |
| CN111534336A (zh) | 一种醇基液体燃料 | |
| CN111635790A (zh) | 一种农用醇醚柴油燃料 | |
| CN110724568A (zh) | 一种甲醇基体混合清洁液体燃料及其制备方法 | |
| CN111349483B (zh) | 一种植物油基低硫柴油抗磨剂及其制备方法 | |
| CN108018100B (zh) | 具有柴油抗磨性能的组合物和柴油组合物以及它们的制备方法 | |
| CN110157502A (zh) | 一种车用航醇燃料助燃清洁添加剂及制作方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 213164 No.28, Mingxin Middle Road, Wujin District, Changzhou City, Jiangsu Province Applicant after: Changzhou Polytechnic Address before: 213164 No.28, Mingxin Middle Road, Wujin District, Changzhou City, Jiangsu Province Applicant before: Changzhou Institute of Industry Technology |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20231205 Address after: 213000 No. 139, Zhulin street, industrial concentration zone, Zhulin Town, Jintan District, Changzhou City, Jiangsu Province Patentee after: Changzhou Shichuang Lubricant Co.,Ltd. Address before: 213164 No.28, Mingxin Middle Road, Wujin District, Changzhou City, Jiangsu Province Patentee before: Changzhou Polytechnic |