CN110376172B - 一种l-苯丙氨酸的识别方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种L‑苯丙氨酸的识别方法，是以荧光探针作为识别试剂进行识别；所述荧光探针是由七元瓜环或八元瓜环与黄藤素制备而成。本发明的方法具有识别方法简单，识别成本低，选择单一性强的特点。

Description

一种L-苯丙氨酸的识别方法
技术领域
本发明涉及一种L-苯丙氨酸的识别方法，特别是一种L-苯丙氨酸的荧光探针识别方法。
背景技术
氨基酸在生物体成长发育过程中发挥着极其重要的其作用：1.是人体组织的构成部分；2.构成人体内的各种物质；3.供给热量；4.免疫调节；5.作为体内重要的载体,起者运输的作用；6.氧化功能。氨基酸是蛋白质的基本组成物质,摄入氨基酸是人体获得氮源的唯一方式,人体吸收氨基酸后一部分被直接用来合成蛋白质，一部分被氧化分解,其中含氮部分用来合成其他必须氨基酸，一部分作为能量被分解掉,以尿素的形式排出体外。
L-苯丙氨酸（英文名：L-Phenylalanine）是必需氨基酸之一。在体内大部分经苯丙氨酸羟化酶催化作用氧化成酪氨酸，并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素，参与机体糖代谢和脂肪代谢。
传统的L-苯丙氨酸的检测识别方法是气相色谱-质谱法，其方法复杂，且设备昂贵，识别成本高。而荧光探针由于具有识别方法简单，识别成本低等优点，在检测识别领域越来越受人们的欢迎。
现目前有八元瓜环与黄藤素制备的荧光探针（专利号：CN201811586962.4），是用于检测识别饮用水中的铁离子，专利（专利号：CN201811222729.8）公开了一种荧光探针，是用八元瓜环和吖啶盐酸盐制备而成，可以识别L-苯丙氨酸，但是，其同时还能识别L-精氨酸、L-组氨酸和L-赖氨酸等，专一性不高。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种L-苯丙氨酸的识别方法。本发明的方法具有识别方法简单，识别成本低，选择单一性强的特点。
本发明的技术方案：一种L-苯丙氨酸的识别方法，是以荧光探针作为识别试剂进行识别；所述荧光探针是由七元瓜环或八元瓜环与黄藤素制备而成。
前述的L-苯丙氨酸的识别方法，所述识别的具体方法是，将所述荧光探针用中性水稀释成探针标准溶液，向标准溶液中滴加待测水溶液，静置后以固定激发波长342nm进行荧光光谱测定，并绘制激发出的该激光波长处的荧光强度的变化，并通过荧光光谱强度的变化值ΔF判断待测液中是否含有L-苯丙氨酸，从而实现对L-苯丙氨酸的识别。
前述的L-苯丙氨酸的识别方法，所述探针标准溶液的浓度为2.0×10-5 mol/L。
前述的L-苯丙氨酸的识别方法，所述静置的时间为5-15s。
前述的L-苯丙氨酸的识别方法，所述静置的时间为10s。
前述的L-苯丙氨酸的识别方法，所述荧光探针是由七元瓜环与黄藤素制成时，荧光光谱强度的变化值ΔF对应493nm下的荧光强度变化，且当识别到L-苯丙氨酸时，493nm下的荧光强度猝灭；所述荧光探针是由八元瓜环与黄藤素制成时，荧光光谱强度的变化值ΔF对应541.94nm下的荧光强度变化，且当识别到L-苯丙氨酸时，541.94nm下的荧光强度增强。
前述的L-苯丙氨酸的识别方法，所述荧光探针的制备方法如下：
1）取七元瓜环或八元瓜环溶于水，得溶液A；
2）取黄藤素溶于水，得溶液B；
3）将溶液A与溶液B混合，在常温下反应即可。
前述的L-苯丙氨酸的识别方法，所述七元瓜环或八元瓜环与黄藤素的摩尔比为1：0.5-2。
本发明的有益效果
本发明通过利用荧光探针对L-苯丙氨酸进行检测，检测时只需要将待测液滴加至探针溶液中，然后进行荧光激发，观察其荧光强度变化即可，识别方法简单。同时，相对于传统的检测过程和所需的设备，本发明的检测过程和设备更加简单，成本更低。此外，本发明的方法在检测氨基酸时，只对L-苯丙氨酸具有响应，其他的氨基酸的荧光强度值几乎没有变化，可见，本发明的荧光探针在检测氨基酸时具有选择单一性强的优点。
实验例1：探究七元瓜环与黄藤素所形成探针的合适摩尔比
为了探究七元瓜环与黄藤素所形成探针的合适摩尔比，采用紫外吸收光法谱和荧光光谱法对主客体之间的相互作用进行了考察。
摩尔比法测定各体系之间的紫外吸收光谱和荧光谱和荧光光谱数据，具体方法为：将黄藤素和七元瓜环分别配制成1.0mmol/L和0.1mmol/L的水溶液备用，固定客体浓度为0.02mmol/L，改变七元瓜环的浓度，配置N七元瓜环/N黄藤素为0、0.1、0.2、0.3、0.5、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5的水溶液，在室温下测定溶液的紫外-可见吸收光谱；固定客体浓度为0.02mmol/L，改变七元瓜环的浓度，配置N七元瓜环/N黄藤素为0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5的水溶液，在激发波长为342nm，激发狭缝为5nm，发射狭缝为5nm，电压为570V的条件下测定溶液的荧光发射光谱。随后采用等摩尔连续变化法(JOB法)测定体系之间的紫外吸收光谱，固定主客体的总浓度为4.0mmol/L不变，通过不断改变主客体之间的物质的量之比，配制出一系列不同摩尔比N七元瓜环/(N七元瓜环+N黄藤素)=0.1、0.2…0.8、0.9的待测溶液，并按此方法，测定紫外吸收光谱。
实验例2：定量分析
向浓度为2.0×10-5mol/L的七元瓜环与黄藤素制得的荧光探针标准溶液中加入不同体积分数的含有L-苯丙氨酸的溶液进行检测，检测结果如图2所示，可以看出，加入不同体积分数后标准溶液中L-苯丙氨酸的浓度也不相同，不同浓度的L-苯丙氨酸可使荧光探针溶液发生不同程度的荧光猝灭，而L-苯丙氨酸响应的线性范围为（2.0-60.0）×10-6mol/L，检出限为6.3899×10-6 mol/L（如图3）。
实验例3：探究八元瓜环与黄藤素所形成探针的合适摩尔比
为了探究八元瓜环与黄藤素所形成探针的合适摩尔比，采用紫外吸收光法谱和荧光光谱法对主客体之间的相互作用进行了考察。
摩尔比法测定各体系之间的紫外吸收光谱和荧光谱和荧光光谱数据，具体方法为：将黄藤素和八元瓜环分别配制成1.0mmol/L和0.1mmol/L的水溶液备用，固定客体浓度为0.02mmol/L，改变八元瓜环的浓度，配置N八元瓜环/N黄藤素为0、0.1、0.2、0.3、0.5、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5的水溶液，在室温下测定溶液的紫外-可见吸收光谱；固定客体浓度为0.02mmol/L，改变八元瓜环的浓度，配置N八元瓜环/N黄藤素为0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5的水溶液，在激发波长为342nm，激发狭缝为5nm，发射狭缝为5nm，电压为600V的条件下测定溶液的荧光发射光谱。随后采用等摩尔连续变化法(JOB法)测定体系之间的紫外吸收光谱，固定主客体的总浓度为4.0mmol/L不变，通过不断改变主客体之间的物质的量之比，配制出一系列不同摩尔比N八元瓜环/(N八元瓜环+N黄藤素)=0.1、0.2…0.8、0.9的待测溶液，并按此方法，测定紫外吸收光谱。
实验例4：定量分析
向浓度为2.0×10-5mol/L的八元瓜环和黄藤素制得的荧光探针标准溶液中加入不同体积分数的含有L-苯丙氨酸的溶液进行检测，检测结果如图7所示，可以看出，加入不同体积分数后标准溶液中L-苯丙氨酸的浓度也不相同，不同浓度的L-苯丙氨酸可使荧光探针溶液发生不同程度的荧光增敏，而L-苯丙氨酸响应的线性范围为（2.0-60.0）×10-6mol/L，检出限为2.33×10-6mol/L（如图8）。
附图说明
图1为七元瓜环与黄藤素制成的探针标准溶液加入含有不同L型氨基酸的溶液时的荧光光谱曲线；
图2为七元瓜环与黄藤素制成的探针标准溶液加入含有不同浓度L-苯丙氨酸的溶液时的荧光光谱曲线；
图3为七元瓜环与黄藤素制成的探针标准溶液加入含有不同浓度L-苯丙氨酸的溶液时的检出限模拟图；
图4为七元瓜环与黄藤素制成的探针标准溶液加入不同浓度的含有L-苯丙氨酸的溶液时的核磁滴定图；其中，（A）黄藤素；(B) 黄藤素:七元瓜环=1：1；(C) 黄藤素:七元瓜环:L-苯丙氨酸=1：1：7.25；(D)L-苯丙氨酸；
图5为七元瓜环与黄藤素制成的探针标准溶液中加入含有不同L型氨基酸的溶液时，365nm下七元瓜环与黄藤素体系探针与常见的20种人体必需氨基酸相互作用的荧光光谱图；
图6为八元瓜环与黄藤素制成的探针标准溶液加入含有不同L型氨基酸的溶液时的荧光光谱曲线；
图7为八元瓜环与黄藤素制成的探针标准溶液加入含有不同浓度L-苯丙氨酸的溶液时的荧光光谱曲线；
图8为八元瓜环与黄藤素制成的探针标准溶液加入含有不同浓度L-苯丙氨酸的溶液时的检出限模拟图；
图9为探针标准溶液加入不同浓度含有L-Phe的溶液时的核磁滴定图；其中，（A）黄藤素；(B)黄藤素:八元瓜环=1：1；(C)黄藤素:八元瓜环:L-苯丙氨酸=1：1：6.35；(D)L-苯丙氨酸；
图10为八元瓜环与黄藤素制成的探针标准溶液加入含有不同L型氨基酸的溶液时，365nm下八元瓜环与黄藤素体系探针与常见的20种人体必需氨基酸相互作用的荧光光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但并不作为对本发明限制的依据。
本发明的实施例
实施例1：一种L-苯丙氨酸的识别方法，步骤如下：
1）制备标准探针溶液：取七元瓜环溶于水，得溶液A；取黄藤素溶于水，得溶液B；将溶液A与溶液B混合，控制七元瓜环与黄藤素的摩尔比为1：1，在常温下反应，得探针溶液，其中探针的分子式为C42H42N28O14@ C21H22NO4，其探针模式图如附图3所示，将探针溶液加中性水稀释至浓度为2.0×10-5 mol/L，得标准探针溶液；
2）L-苯丙氨酸识别：将待测溶液滴加至标准探针溶液中，静置10s，然后以固定激发波长342nm进行荧光光谱测定，并绘制激发出的该激光波长处的荧光强度的变化，当493nm下的荧光强度猝灭时，则说明待测溶液中含有L-苯丙氨酸，否则不含。
实施例2：一种L-苯丙氨酸的识别方法，步骤如下：
1）制备标准探针溶液：取七元瓜环溶于水，得溶液A；取黄藤素溶于水，得溶液B；将溶液A与溶液B混合，控制七元瓜环与黄藤素的摩尔比为1：0.5，在常温下反应，得探针溶液，将探针溶液加中性水稀释至浓度为2.0×10-5 mol/L，得标准探针溶液；
2）L-苯丙氨酸识别：将待测溶液滴加至标准探针溶液中，静置5s，然后以固定激发波长342nm进行荧光光谱测定，并绘制激发出的该激光波长处的荧光强度的变化，当493nm下的荧光强度猝灭时，则说明待测溶液中含有L-苯丙氨酸，否则不含。
实施例3：一种L-苯丙氨酸的识别方法，步骤如下：
1）制备标准探针溶液：取七元瓜环溶于水，得溶液A；取黄藤素溶于水，得溶液B；将溶液A与溶液B混合，控制七元瓜环与黄藤素的摩尔比为1： 2，在常温下反应，得探针溶液，将探针溶液加中性水稀释至浓度为2.0×10-5 mol/L，得标准探针溶液；
2）L-苯丙氨酸识别：将待测溶液滴加至标准探针溶液中，静置15s，然后以固定激发波长342nm进行荧光光谱测定，并绘制激发出的该激光波长处的荧光强度的变化，当493nm下的荧光强度猝灭时，则说明待测溶液中含有L-苯丙氨酸，否则不含。
实施例4：一种L-苯丙氨酸的识别方法，步骤如下：
1）制备标准探针溶液：取八元瓜环溶于水，得溶液A；取黄藤素溶于水，得溶液B；将溶液A与溶液B混合，控制八元瓜环与黄藤素的摩尔比为1：1，在常温下反应，得探针溶液，其中探针的分子式为C48H48N32O16@ C21H22NO4，其探针模式图如附图7所示，将探针溶液加中性水稀释至浓度为2.0×10-5 mol/L，得标准探针溶液；
2）L-苯丙氨酸识别：将待测溶液滴加至标准探针溶液中，静置10s，然后以固定激发波长342nm进行荧光光谱测定，并绘制激发出的该激光波长处的荧光强度的变化，当541.94nm下的荧光强度增强时，则说明待测溶液中含有L-苯丙氨酸，否则不含。
实施例5：一种L-苯丙氨酸的识别方法，步骤如下：
1）制备标准探针溶液：取八元瓜环溶于水，得溶液A；取黄藤素溶于水，得溶液B；将溶液A与溶液B混合，控制八元瓜环与黄藤素的摩尔比为1：0.5，在常温下反应，得探针溶液，将探针溶液加中性水稀释至浓度为2.0×10-5 mol/L，得标准探针溶液；
2）L-苯丙氨酸识别：将待测溶液滴加至标准探针溶液中，静置5s，然后以固定激发波长342nm进行荧光光谱测定，并绘制激发出的该激光波长处的荧光强度的变化，当541.94nm下的荧光强度增强时，则说明待测溶液中含有L-苯丙氨酸，否则不含。
实施例6：一种L-苯丙氨酸的识别方法，步骤如下：
1）制备标准探针溶液：取八元瓜环溶于水，得溶液A；取黄藤素溶于水，得溶液B；将溶液A与溶液B混合，控制八元瓜环与黄藤素的摩尔比为1： 2，在常温下反应，得探针溶液，将探针溶液加中性水稀释至浓度为2.0×10-5 mol/L，得标准探针溶液；
2）L-苯丙氨酸识别：将待测溶液滴加至标准探针溶液中，静置15s，然后以固定激发波长342nm进行荧光光谱测定，并绘制激发出的该激光波长处的荧光强度的变化，当541.94nm下的荧光强度增强时，则说明待测溶液中含有L-苯丙氨酸，否则不含。
以上所述，仅为本发明创造较佳的具体实施方式，但本发明创造的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明创造揭露的技术范围内，根据本发明创造的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明创造的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种L-苯丙氨酸的识别方法，其特征在于：是以荧光探针作为识别试剂进行识别；所述荧光探针是由八元瓜环与黄藤素制备而成；
所述识别的具体方法是，将所述荧光探针用中性水稀释成探针标准溶液，向标准溶液中滴加待测水溶液，静置后以固定激发波长342nm进行荧光光谱测定，并记录激发出的激发波长处的荧光强度的变化，并通过荧光光谱强度的变化值ΔF判断待测液中是否含有L-苯丙氨酸，从而实现对L-苯丙氨酸的识别；
所述荧光探针是由八元瓜环与黄藤素制成时，荧光光谱强度的变化值ΔF对应541.94nm下的荧光强度变化，且当识别到L-苯丙氨酸时，541.94nm下的荧光强度增强；
所述荧光探针的制备方法如下：
1)取八元瓜环溶于水，得溶液A；
2)取黄藤素溶于水，得溶液B；
3)将溶液A与溶液B混合，在常温下反应即可；
所述八元瓜环与黄藤素的摩尔比为1：0.5-2。
2.根据权利要求1所述的L-苯丙氨酸的识别方法，其特征在于：所述探针标准溶液的浓度为2.0×10-5mol/L。
3.根据权利要求1所述的L-苯丙氨酸的识别方法，其特征在于：所述静置的时间为5-15s。
4.根据权利要求3所述的L-苯丙氨酸的识别方法，其特征在于：所述静置的时间为10s。
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