CN110527506A - 一种用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针。所述探针的分子式为C42H42N28O14@C15H16ClN3S·0.5ZnCl2,由七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)制成，所述七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)的摩尔比为1：1。本发明探针能对水中的L‑苯丙氨酸进行检测，一个探针检测一种氨基酸，能实现单探针对氨基酸高度选择性的检测，检测成本低，检测效率高，且有利于对复杂微观系统的分析。此外使用本发明探针检测时，还具有较高灵敏度、样品处理简单、操作方便、测定快速以及实时检测的的有益效果。

Description

一种用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针及其应用
技术领域
本发明涉及一种高选择性荧光探针，特别是一种用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针及其应用。
背景技术
氨基酸在生物体成长发育过程中发挥着极其重要的其作用：1.是人体组织的构成部分；2.构成人体内的各种物质；3.供给热量；4.免疫调节；5.作为体内重要的载体,起者运输的作用；6.氧化功能。氨基酸是蛋白质的基本组成物质,摄入氨基酸是人体获得氮源的唯一方式,人体吸收氨基酸后一部分被直接用来合成蛋白质，一部分被氧化分解,其中含氮部分用来合成其他必须氨基酸，一部分作为能量被分解掉,以尿素的形式排出体外。
因此对食物中氨基酸含量及其种类的检测显得尤为重要，而荧光探针是一种新型的检测试剂，由于其具有较高灵敏度、较低检测成本、样品处理简单、操作方便、测定快速以及实时检测的优点而备受人们的青睐。研究新型的检测水中L-氨基酸用的荧光探针及荧光探针检测方法很有必要。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针及其应用。本发明探针能对水中的L-苯丙氨酸进行检测，一个探针检测一种氨基酸，能实现单探针对氨基酸高度选择性的检测，检测成本低，检测效率高，且有利于对复杂微观系统的分析。此外使用本发明探针检测时，还具有较高灵敏度、样品处理简单、操作方便、测定快速以及实时检测的特点。
本发明的技术方案：一种用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针及其应用，所述探针的分子式为C42H42N28O14@C15H16ClN3S·0.5ZnCl2。
前述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针中，由七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)制成，所述七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)的摩尔比为1：1，具体包括以下步骤：
(1)取七元瓜环(Q[7])加水溶解，得溶液A；
(2)取甲苯胺蓝(TB)加水溶解，得溶液B；
(3)将溶液A和溶液B混合，即可制得探针。
前述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针中，所述步骤(1)中，溶液A中的七元瓜环(Q[7])浓度为1.0×10-3mol/L。
前述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针中，所述步骤(2)中，溶液B中的甲苯胺蓝(TB)浓度为1.0×10-3mol/L。
前述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针中，所述步骤(3)中，将溶液A和溶液B按照七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)的摩尔比为1：1的比例混合，在常温下反应10S，即可制得探针。
前述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针中，所述步骤(1)和(2)中，加入的水是pH＝7的二次水。
所述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针的应用，是用于检测水中多种L-氨基酸。
前述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针的应用中，所述用于检测水中多种L-氨基酸是用于检测水中的L-苯丙氨酸。
前述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针的应用中，所述用于检测水中的L-苯丙氨酸时，具体的检测方法是：
1)取荧光探针，加pH为7的水稀释成浓度为2.0×10-5mol/L的溶液，得探针标准溶液；
2)制得的探针标准溶液中加入待检测水，放置10S，然后以固定激发波长630nm进行荧光发射光谱测定，并绘制激发出的该激光波长处的荧光强度的变化曲线；
3)根据步骤2)的曲线计算荧光探针溶液中加入待测水前后对应656nm的荧光发射光谱强度变化，即可对水中的L-苯丙氨酸进行检测。
前述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针的应用，所述步骤3)中，七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)组成的探针中当加入待测水前后对应656nm下的荧光发射光谱强度增强，则表明待检测水中含有L-苯丙氨酸；当加入待测水前后对应656nm下的荧光发射光谱强度不发生变化或不发生蓝移，则表明待检测水中无L-苯丙氨酸。
为验证本发明的有益效果，发明人进行了大量的实验研究，实验过程和结果如下：【注：七元瓜环(Q[7])简写为Q[7]，甲苯胺蓝(TB)简写为TB】
实验例1探究(Q[7])与(TB)所形成探针的合适摩尔比：
为了探究Q[7]与TB所形成探针的合适摩尔比，采用紫外吸收光法谱和荧光光谱法对主客体之间的相互作用进行了考察。
摩尔比法测定各体系之间的紫外吸收光谱和荧光谱和荧光光谱数据，具体方法为：将TB和Q[7]分别配制成1.0mmol/L和0.1mmol/L的水溶液备用，固定客体TB的浓度为0.02mmol/L，改变Q[7]的浓度，配置NQ[7]/NTB摩尔比为0，0.1，0.2，0.3，0.5，0.5，0.6，0.7，0.8，0.9，1.0，1.1，1.2，1.3，1.4，1.5的水溶液，在室温下测定溶液的紫外-可见吸收光谱；在激发波长为630nm，激发狭缝为5nm，发射狭缝为5nm，电压为600V的条件下测定溶液的荧光发射光谱.随后采用等摩尔连续变化法(JOB法)测定体系之间的紫外吸收光谱和荧光谱，固定主客体的总浓度为4.0mmol/L不变，通过不断改变主客体之间的物质的量之比，配制出一系列不同摩尔比NQ[7]/(NQ[7]+NTB)＝0.1,0.2······0.8,0.9,1.0，1.1，1.2，1.3，1.4，1.5的待测溶液，并按此方法，测定荧光谱，结果如图1所示，当NQ[7]/NTB摩尔比1：1时，荧光强度达到最大值，且用JOB法测定时，NQ[7]/(NQ[7]+NTB)摩尔比为0.5时，与TB相同浓度时的荧光强度的差值是最大的，由此得出TB与去Q[7]的摩尔比为1：1。
实验例2定量分析
向本发明制得的浓度为2.0×10-5mol/L的荧光探针标准溶液(按实施例1进行制备)中加入不同体积分数的含有L-Phe的溶液进行检测，检测结果如图2所示，可以看出，加入不同体积分数后标准溶液中L-Phe的浓度也不相同，不同浓度的L-Phe可使荧光探针溶液发生不同程度的荧光增敏，而L-Phe响应的线性范围为(1.0-20.0)×10-5mol/L，检出限为1.7351×10-6mol/L，结果如图3所示。
实验例3探究(Q[7])与(TB)所形成探针的作用机制以及探针与L-苯丙氨酸的作用机制
本发明中，向客体TB逐渐滴加Q[7]，Q[7]与TB形成探针的过程中，通过核磁图谱如图4中A、B可以看出，质子峰明显向低场移动，Q[7]与TB形成探针后，向探针中滴加L-型苯丙氨酸，质子峰又往回移动，如图4中C、D、E，说明Q[7]与TB形成的探针后，TB包结在Q[7]的空腔中，当滴加苯丙氨酸时，苯丙氨酸将瓜环中的TB顶出去。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、本发明的荧光探针能够同时对水中L-苯丙氨酸进行检测，其中只检测一种氨基酸，体现了探针的特异性和针对性，具有检测范围广及特异性的优点。检测成本低，检测效率高，且利于对复杂微观系统的分析。
2、本发明是通过利用七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)形成超分子配合物，当检测到上述氨基酸时，苯丙氨酸与探针从而形成新的复合物，使探针的荧光又发生增敏作用，因此，可以简单、快速、灵敏的对水中的L-苯丙氨酸进行检测。
3、本发明与传统的检测方法相比，其检测成本大大降低，并且操作也方便，可以实时检测。因此，本发明探针能对对水中L-苯丙氨酸进行检测能够针对性的识别是哪一种氨基酸，检测成本低，检测效率高，且有利于对复杂微观系统的分析。此外使用本发明探针检测时，还具有很高灵敏度、样品处理简单、操作方便、测定快速以及实时检测的特点。
综上所述，本发明探针能对水中的L-苯丙氨酸进行检测，一个探针检测一种氨基酸，能实现单探针对氨基酸高度选择性的检测，检测成本低，检测效率高，且有利于对复杂微观系统的分析。此外使用本发明探针检测时，还具有较高灵敏度、样品处理简单、操作方便、测定快速以及实时检测的的有益效果。
附图说明
图1TB溶液加入含有不同浓度Q7溶液时的荧光光谱曲线；
图2 Q[7]与TB为探针标准溶液加入含有不同L-型氨基酸的溶液时的荧光光谱曲线；
图3 Q[7]与TB为探针标准溶液加入不同浓度含有L-Phe的溶液时的荧光光谱曲线；
图4为探针标准溶液加入不同浓度含有L-Phe的溶液时的核磁滴定图；其中，(A)TB；(B)TB:Q[7]＝1：1；(C)TB:Q[7]:L-Phe＝1：1：7.15；(D)TB:Q[7]:L-Phe＝1：14.33；(E)TB:Q[7]:L-Phe＝1：(F)L-Phe。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的说明，但并不作为对本发明限制的依据。
实施例1。一种用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针，所述探针的分子式为C42H42N28O14@C15H16ClN3S·0.5ZnCl2，由七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)制成，具体包括以下步骤：
(1)取七元瓜环(Q[7])加水溶解，得溶液A；溶液A中的七元瓜环(Q[7])浓度为1.0×10-3mol/L；
(2)取甲苯胺蓝(TB)加水溶解，得溶液B；溶液B中的甲苯胺蓝(TB)浓度为1.0×10- 3mol/L；
(3)将溶液A和溶液B按照七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)的摩尔比为1：1的比例混合，在常温下反应10S，即可制得探针。
上述荧光探针检测水中L-苯丙氨酸的方法如下：
1)取荧光探针，加pH为7的水稀释成浓度为2.0×10-5mol/L的溶液，得探针标准溶液；
2)制得的探针标准溶液中加入待检测水，放置10S，然后以固定激发波长630nm进行荧光发射光谱测定，并绘制激发出的该激光波长处的荧光强度的变化曲线；
3)根据步骤2)的曲线计算荧光探针溶液中加入待测水前后对应656nm下的荧光发射光谱强度变化值，即可对水中的L-苯丙氨酸进行检测。
Q[7]与TB组成的探针中当加入待测水前后对应656nm下的荧光发射光谱强度减弱，则表明待检测水中含有L-苯丙氨酸；当加入待测水前后对应656nm下的荧光发射光谱强不度发生变化或不发生蓝移，则表明待检测水中无L-苯丙氨酸。

Claims (10)

1.一种用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针，其特征在于：所述探针的分子式为C42H42N28O14@C15H16ClN3S·0.5ZnCl2。
2.根据权利要求1所述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针，其特征在于：由七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)制成，所述七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)的摩尔比为1：1，具体包括以下步骤：
(1)取七元瓜环(Q[7])加水溶解，得溶液A；
(2)取甲苯胺蓝(TB)加水溶解，得溶液B；
(3)将溶液A和溶液B混合，即可制得探针。
3.根据权利要求2所述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针，其特征在于：所述步骤(1)中，溶液A中的七元瓜环(Q[7])浓度为1.0×10-3mol/L。
4.根据权利要求2所述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针，其特征在于：所述步骤(2)中，溶液B中的甲苯胺蓝(TB)浓度为1.0×10-3mol/L。
5.根据权利要求2所述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针，其特征在于：所述步骤(3)中，将溶液A和溶液B按照七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)的摩尔比为1：1的比例混合，在常温下反应10S，即可制得探针。
6.根据权利要求2所述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针，其特征在于：所述步骤(1)和(2)中，加入的水是pH＝7的二次水。
7.一种如权利1-6中任意一项所述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针的应用，其特征在于：是用于检测水中多种L-氨基酸。
8.根据权利要求7所述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针的应用，其特征在于：所述用于检测水中多种L-氨基酸是用于检测水中的L-苯丙氨酸。
9.根据权利要求8所述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针的应用，其特征在于：所述用于检测水中的L-苯丙氨酸时，具体的检测方法是：
1)取荧光探针，加pH为7的水稀释成浓度为2.0×10-5mol/L的溶液，得探针标准溶液；
2)制得的探针标准溶液中加入待检测水，放置10S，然后以固定激发波长656nm进行荧光发射光谱测定，并绘制激发出的该激光波长处的荧光强度的变化曲线；
3)根据步骤2)的曲线计算荧光探针溶液中加入待测水前后对应656nm的荧光发射光谱强度变化，即可对水中的L-苯丙氨酸进行检测。
10.根据权利要求9所述的用于检测苯丙氨酸的高选择性荧光探针的应用，其特征在于：所述步骤3)中，七元瓜环(Q[7])与甲苯胺蓝(TB)组成的探针中当加入待测水前后对应656nm下的荧光发射光谱强度减弱，则表明待检测水中含有L-苯丙氨酸；当加入待测水前后对应656nm下的荧光发射光谱强度不发生变化或不发生蓝移，则表明待检测水中无L-苯丙氨酸。
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