CN110357843A - 一种新型桑黄素及其提取方法与应用 - Google Patents

一种新型桑黄素及其提取方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了新型桑黄素及其提取方法与应用，提取方法包括：将桑黄采用PDA培养基进行发酵培养，发酵培养液用乙酸乙酯进行萃取，萃取物浓缩得浸膏，浸膏溶于甲醇后，采用高效液相对其进行分离纯化，制得。本发明从桑黄发酵液中成功分离出了纯度达到98.35％的主产物，利用紫外光谱、红外光谱、质谱和核磁共振波谱仪确定该化合物为两个hispidin单体在C‑3聚合而成的苯乙烯吡喃酮类化合物，该类化合物可以作为一种天然的色素，具有很好的抗氧化，清除自由基，抗肿瘤和降血糖作用。

Description

一种新型桑黄素及其提取方法与应用
技术领域
本发明属于食药用菌活性成分提取技术领域，具体涉及一种新型桑黄素及其提取方法与应用。
背景技术
桑黄又名桑耳、胡孙眼、梅树菌，是一种名贵的多年生大型食药用菌，属担子菌亚门(Basidiomycota)、层菌纲(Hymenomycetes)、多孔菌目(Polyporales)、多孔菌科(Polyporaceae)、针层孔菌属(Phelliunus)，它主要寄生于桑树、桦树、杨树等阔叶树的树干上，有“森林黄金”的美称。据目前研究表明，桑黄中所含有各种化学物质不下百种，并且这些化学物质大多数都有药理活性，能够治疗多种疾病，有良好的应用和开发前景。以往的研究都集中在桑黄子实体或发酵菌丝体中所含化学成分的分析分离方面，而发酵液中化学成分的分析及分离目前还属于空白。
发明内容
针对现有技术中的上述不足，本发明提供了一种新型桑黄素及其提取方法与应用，首次从桑黄中提取出了一种新化合物，该物质具有良好的抗氧化能力和清除自由基的能力，具有很好的应用价值。
为实现上述目的，本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种新型桑黄素，其分子式为C26H19O10，化学式如下所示：
上述桑黄素是从桑黄发酵培养液中分离得到的。
进一步地，桑黄素的提取方法，包括以下步骤：
将桑黄采用PDA培养基进行发酵培养，发酵结束后，过滤，得发酵培养液，发酵培养液用乙酸乙酯进行萃取，萃取物浓缩得浸膏，浸膏溶于甲醇后，采用高效液相对其进行分离纯化；其中，高效液相色谱条件：流动相A为水，流动相B为甲醇，梯度洗脱程序为0-5min为30％-40％的甲醇水溶液，5-55min为 40％-70％的甲醇水溶液，室温，流速为3mL/min，检测波长280nm，收集 27-28.5min的洗脱组分，然后浓缩除去甲醇，得到桑黄素。
进一步地，对桑黄进行发酵培养的具体过程为：将桑黄接种到PDA固体培养基中进行活化，然后再将活化后的桑黄接种到PDA液体培养基中进行培养，得种子液，将种子液中的菌丝球打碎后接种到发酵罐中，接种量为8-12％(体积百分数)，在26-28℃，160-180r/min，通气量为0.5-0.8vvm条件下进行发酵培养 6-8天；优选为发酵培养时接种量为10％，发酵温度为28℃，转速为180r/min，通气量为0.6vvm，发酵培养时间为8天。
进一步地，浸膏溶于甲醇，浓度为18-22mg/mL，优选为20mg/mL。
上述桑黄素可用于制备抗氧化药物、制备自由基清除剂、抗肿瘤药物或降血糖药物。
本发明提供的新型桑黄素及其提取方法与应用，具有以下有益效果：
本发明从桑黄发酵液中成功分离出了纯度达到98.35％的主产物，利用紫外光谱、红外光谱、质谱和核磁共振波谱仪确定该化合物为两个hispidin单体在 C-3聚合而成的苯乙烯吡喃酮类化合物，该类化合物可以作为一种天然的色素，有很好的抗氧化，清除自由基，抗肿瘤和降血糖作用。
附图说明
图1为实施例1所得产物的紫外光谱分析结果图。
图2为实施例1所得产物的傅里叶红外光谱分析结果图。
图3为实施例1所得产物的质谱分析结果图。
图4为实施例1所得产物的1H核磁图谱。
图5为实施例1所得产物的13C核磁图谱。
图6为实施例1所得产物的HMQC核磁图谱。
图7为实施例1所得产物的1H-1HCOSY核磁图谱。
图8为实施例1所得产物的HMBC核磁图谱。
具体实施方式
实施例1
1、培养基配置
PDA固体培养基：取200g削皮土豆切成0.5cm的正方体小块，加水煮沸约20min，八层纱布过滤，加入20g琼脂继续加热，待琼脂完全溶解后加入20g葡萄糖，搅拌均匀，补水到1L。分装到试管和锥形瓶，115℃灭菌20min，冷却后备用。
PDA液体培养基：操作如上，不加琼脂。
2、桑黄(I.baumii)发酵培养
桑黄(Innotous baumii)ATCC36121购于中国农业科学研究院菌种保藏中心。
种子液制备：取生长良好的I.baumii平板，用灭菌后的打孔器，打取直径为0.5cm生长一致的菌饼5块，加入到含有100mL PDA液体的250mL三角瓶中，恒温28℃，转速180r/min，培养7天，然后用高速匀浆机将菌丝球打碎，制得种子液。
发酵培养方法：将种子液接种到发酵罐中，发酵罐装液量为4.5L，接种量为10％，温度28℃，转速180r/min，通气量为0.6vvm，培养到第8天后结束发酵。
3、制备桑黄(I.baumii)发酵液浸膏
将发酵液经过滤纸过滤，除去菌丝球，得滤液发酵液，滤液发酵液透过10μm 聚丙烯滤膜，进一步除杂，重复2次。然后将收集的发酵液滤液用等量的乙酸乙酯萃取三次，收集萃取的乙酸乙酯，低温旋转蒸发仪将乙酸乙酯除去，得到发酵液浓缩样品。
将发酵液浓缩样溶于乙醇中，观察其颜色为柠檬黄色，取少量液体滴于滤纸片上，置于紫外检测器上观察其荧光颜色，荧光颜色为黄绿色。
4、分离纯化
将发酵液浸膏溶于甲醇使其浓度为20mg/mL，采用高效液相对其进行分离纯化；其中，高效液相色谱条件：流动相A为水，流动相B为甲醇，梯度洗脱程序为0-5min为30％-40％的甲醇水溶液，5-55min为40％-70％的甲醇水溶液，室温，流速为3mL/min，检测波长280nm，收集27-28.5min的洗脱组分，然后浓缩除去甲醇，得到桑黄素，纯度为98.35％。
对上述制得的产物进行如下检测分析：
1、紫外光谱分析
取纯化后的产物溶解在甲醇溶液中并稀释到合适的倍数，利用紫外光谱仪对其进行光谱扫描，使用紫外光谱对样品从200-800nm进行检测，紫外光谱分析结果如图1所示，由图1可知，在376nm、253nm、220nm处有较强的吸收，在376nm处为较大的共轭体系吸收，并且还可能含有助色基团，在253nm处为苯环的吸收，在220nm处为共轭双键体系形成的K吸收带，说明该化合物中含有苯环和较多双键。
2、傅里叶红外光谱分析
取纯化后的产物溶解在甲醇溶液中，滴一滴在压好的KBr片上，然后在高热灯下烘干完全除去其甲醇，进行红外检测，扫面波长为400-4000cm-1，扫描 64次。傅里叶红外光谱分析结果如图2所示，由图2可知，3427cm-1为酚羟基伸缩震动吸收峰，2901cm-1和2831cm-1为苯环亚甲基反对称伸缩震动和对称伸缩震动吸收峰，1630cm-1为醛基特征吸收峰，1400cm-1为-CH面内弯曲震动吸收峰，1071cm-1为酯基吸收峰，968cm-1反式二氢弯曲震动吸收峰。
3、质谱分析
取纯化后的产物溶解在甲醇溶液中并稀释到合适的倍数，对其作质谱分析。质谱条件为，ESI(+)离子源，脱溶剂温度350℃，喷雾电压3.0kV，锥孔电压是 50V，氮气流量是350mL/h。阳离子质谱图如图3所示，由图3可知，基峰m/z 491 处给出[M+H]+，在m/z 513处给出[M+Na]+，由此可以推断，该化合物的相对分子质量为490。
4、核磁共振波谱分析
取纯化后的产物10mg放入真空干燥箱中过夜，让其充分干燥，然后分别复溶于氘代甲醇和氘代二甲基亚砜溶液中(核磁实验第一次采用氘代甲醇试剂，第二次采用氘代二甲基亚砜，通过对比2次图谱的核磁结果，可以排除以氘代甲醇为溶剂的氢谱3.74、1.99处和碳谱25.09处为溶剂所带杂质的干扰)，加入核磁管，用核磁共振波谱进行扫描，测量其1H(氢谱)、13C(碳谱)以及HMQC (碳氢直接相关)、HMBC(碳氢远程相关)、1H-1H COSY(相邻氢原子识别)，根据核磁图谱解析其化学结构。
目标产物的核磁共振波谱分析数据如表1所示，化合物碳原子编号见分子式：
表1核磁共振波谱数据
图4为1H核磁图谱，图5为13C核磁图谱，图6为HMQC核磁图谱，图7 为1H-1HCOSY核磁图谱，图8为HMBC核磁图谱。
由图4中可知，该化合物有6种不同类型的氢原子，在6.67(1H，d，16Hz) 和7.05(1H,d,16Hz)信号处有典型的反式取代的双键，在6.94(1H,dd,2Hz； 8Hz)，6.77(1H,d,8Hz)和7.32(1H,s)质子信号则证明存在1,3,4-三取代的苯环质子，根据紫外光谱信息和定性分析结果，该三取代苯环自旋系统的两个取代基为邻位的羟基，另一个位置上为烯烃取代。
由图5和图6可知，该化合物总共有13种碳原子，在100.3、113.41、115.15、115.45、120.56、135.93显示6个SP2杂化的亚甲基，在166.33、67.47、171.99、 160.67、127.40、145.38、147.28显示为季碳。
由图7可知，H-7和H-8相关，结构为-CH＝CH-，H-13和H-14相关，为苯环上的-CH＝CH-结构。
由图8可知，H-13与C-11、C-12、C-14有关，H-14与C-11、C-12、C-8、 C14有关，H10和C-12、C-11、C-14、C-8相关，可以断定C-9、C-10、C-11、 C-12、C-13、C-14连接为一个苯环，且C-9位连接了C-8的烯烃。H-7与C-6、 C-8、C-9、C-5相关，H-8与C-9、C-10、C-6，C-14有关，根据这些远程相关建立以上片段结构之间以及他们与C-3、C-4之间的连接。化合物的不饱和度为 7，分子中存在5个连氧的SP2杂化季碳原子，判断其结构中存在一个内酯环， C-2和C-6的化学位移值确定它们之间以内酯连接。另外在C-2和C-3与任何质子都没有相关，根据季碳C-3在高场化学位移为(δ67.47)，判断C-2与C-3相连，不过该化合物C-3处应该再连接一个hispidin单体形成二聚体，该化合物为一个新的化合物，命名为桑黄素，化学结构如下所示。
5、抗氧化性能
(1)总抗氧化性能测试
实验操作参考南京建成生物公司研究所的总抗氧化能力(T-AOC)试剂盒，测定桑黄素的总抗氧化能力，以维生素C为阳性对照。定义在37℃时，每分钟每毫升使反应体系的吸光度每增加0.01时，为一个总抗氧化能力单位，按如下公式计算总抗氧化能力，其结果见表2。
其中，N为稀释倍数。
表2桑黄素总抗氧化能力
由表2可知，在高浓度816μM下，桑黄素的总抗氧化性能比维生素C高 6.48U/mL，为23.99U/mL。但当浓度低于51μM，桑黄素和维生素C的总抗氧化性能则没有明显的差距。
(2)DPPH－自由基清除能力
分别配置816μM的桑黄素和维生素C原液，使用时分别稀释2倍、4倍、8 倍、16倍、32倍、64倍、128倍。取100μM DPPH溶液100μL加入到100μL 不同浓度的桑黄素和维生素C溶液中，混匀，以样品液为空白对照。25℃反应 20min，酶标仪517nm测量吸光度，样品液吸光度为A1，空白对照吸光度为A0，不加样吸光度为A。按如下公式计算DPPH－清除率，其结果见表3。
(3)羟基自由基清除能力
分别取50μL 9mM FeSO4、9mM水杨酸和不同浓度的样品液混匀，再加入 50μL8.8mM的H2O2，混匀，以FeSO4水杨酸、H2O2为空白对照，37℃反应30min，酶标仪510nm测量吸光度，样品液吸光度为A1，空白对照吸光度为A0，不加样吸光度为A。按如下公式计算羟基自由基的清除率，其结果见表3。
(4)超氧基自由基清除能力
取2950μL pH为7.4的Tris-HCl缓冲液加到比色皿中，再加50μL的60mM 的连苯三酚，迅速混匀，每30s读数一次，至360s时为止，ΔA＝A325nm,30s-A325nm,360s。取200μL样品液加入比色皿，再加入2750μL Tris-HCl缓冲液，再加50μL的连苯三酚，迅速混匀每30s读数一次，至360s时为止。此时ΔA样＝A325nm,30s-A325nm,360s。按如下公式计算超氧基自由基清除能力的清除率，其结果见表3。
(5)ABTS+自由基清除能力
取2mL 7.4mM ABTS与2mL K2S2O8混匀，室温避光反应12h，然后用乙醇稀释到OD734nm为0.3左右。取稀释的混合液800μL，加入200μL不同浓度的样品液混匀，室温静置6min，酶标仪在测734nm的吸光度为A1。空白对照样品液为A0，A为不加样品液的吸光度。按如下公式计算ABTS+自由基清除能力，其结果见表3。
表3桑黄素自由基清除能力
由表3可知，桑黄素对这四种自由基都具有一定的清除能力。通常情况下，桑黄素对DPPH－、O2 －、ABTS+自由基的清除能力弱于维生素C，但是在浓度低于204μM下，桑黄素清除O2 －自由基的能力确反而比维生素C高，而且清除率稳定在30％左右。桑黄素在浓度为816μM对OH－自由基的清除能力比维生素C 高30.45％，为85.1％。桑黄素对DPPH－、OH－、O2 －、ABTS+、O2 －自由基抑制率的IC50分别为18.62μM、222.56μM、611.41μM、73.33μM。
机体自由基的产生是引起癌症、衰老、心血管疾病等退变性疾病的根源，生物体内常见的自由基主要是OH－、O2 －、烷氧基自由基等，其中O2 －产生最早， OH－自由基的损害能力最强。桑黄素对OH－自由基的清除能力比较强，并且在低浓度时对O2 －自由基的清除能力比较稳定。如果通过机体摄入桑黄素，能够有效的阻断自由基的形成，从根本上防止体内形成过多的自由基，从而达到预防癌症、衰老、心血管疾病等的作用。

Claims (10)

1.一种新型桑黄素，其特征在于，分子式为C26H19O10，化学结构式如下所示：
2.权利要求1所述的桑黄素的提取方法，其特征在于，所述的桑黄素是从桑黄发酵培养液中分离得到的。
3.根据权利要求2所述的桑黄素的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
将桑黄采用PDA培养基进行发酵培养，发酵结束后，过滤，得发酵培养液，发酵培养液用乙酸乙酯进行萃取，萃取物浓缩得浸膏，浸膏溶于甲醇后，采用高效液相对其进行分离纯化；其中，高效液相色谱条件：流动相A为水，流动相B为甲醇，梯度洗脱程序为0-5min为30％-40％的甲醇水溶液，5-55min为40％-70％的甲醇水溶液，室温，流速为3mL/min，检测波长280nm，收集27-28.5min的洗脱组分，然后浓缩除去甲醇，得到桑黄素。
4.根据权利要求3所述的桑黄素的提取方法，其特征在于，对桑黄进行发酵培养的具体过程为：将桑黄接种到PDA固体培养基中进行活化，然后再将活化后的桑黄接种到PDA液体培养基中进行培养，得种子液，将种子液中的菌丝球打碎后接种到发酵罐中，按体积百分数计，接种量为8-12％，在26-28℃，160-180r/min，通气量为0.5-0.8vvm条件下进行发酵培养6-8天。
5.根据权利要求4所述的桑黄素的提取方法，其特征在于，发酵培养时接种量为10％，发酵温度为28℃，转速为180r/min，通气量为0.6vvm，发酵培养时间为8天。
6.根据权利要求3所述的桑黄素的提取方法，其特征在于，浸膏溶于甲醇后浓度为18-22mg/mL。
7.根据权利要求6所述的桑黄素的提取方法，其特征在于，浸膏溶于甲醇后浓度为20mg/mL。
8.权利要求1所述的桑黄素在制备抗氧化药物方面的应用。
9.权利要求1所述的桑黄素在制备自由基清除剂方面的应用。
10.权利要求1所述的桑黄素在制备抗肿瘤药物或降血糖药物方面的应用。
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CN111096983A (zh) * 2020-01-17 2020-05-05 浙江工业大学 具有降血糖活性的桑黄酚类提取物及其制备与应用

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