CN110325496A - 烃的制造方法及制造装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的烃的制造方法是从烃混合物中制造烃的方法，包含下述工序：第一抽提蒸馏工序，将被抽提蒸馏物进行抽提蒸馏，得到富集了异戊二烯和间戊二烯的馏分(A)和富集了直链状烃和支链状烃的馏分(B)；第一蒸馏工序，从馏分(A)中得到富集了异戊二烯的馏分(C)和富集了间戊二烯的馏分(D)；脱氢化工序，将馏分(B)所包含的直链状烃和支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化而得到脱氢化物；回收工序，将脱氢化物供给到抽提蒸馏塔或蒸馏塔，从脱氢化物中得到异戊二烯和/或间戊二烯。

Description

烃的制造方法及制造装置
技术领域
本发明涉及烃的制造方法和制造装置，特别涉及使用抽提蒸馏的烃的制造方法以及使用抽提蒸馏的烃的制造装置。
背景技术
一直以来，已知使用抽提蒸馏的方法作为从将石脑油进行裂解而生产乙烯时所得到的C5馏分等碳原子数为5的烃的混合物中分离回收异戊二烯等作为单体有用的不饱和烃的方法。
此外，在使用抽提蒸馏从C5馏分中分离回收异戊二烯等烃的工艺中，正在尝试通过有效利用残留物(残液)从而提高原料的利用效率。
具体而言，在例如专利文献1中提出了下述方案，将通过抽提蒸馏从C5馏分中分离异戊二烯后所得到的抽提残油(残液)进行氢化，将所得到的氢化物返送到乙烯中心，用作汽油基材、乙烯裂化装置的原料。
此外，在例如专利文献2中提出了下述方案，将通过抽提蒸馏从C5馏分中分离异戊二烯后所得到的抽提残油(残液)中的异戊烯进行脱氢化而以高收率制造异戊二烯的技术。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2012/133732号；
专利文献2：日本特开2014-208603号公报。
发明内容
发明要解决的问题
在此，C5馏分中除异戊二烯以外，还包含间戊二烯(1,3-戊二烯)等作为单体有用的不饱和烃。但是，在上述现有技术中，仅着眼于有效地制造异戊二烯，不能有效地制造异戊二烯和间戊二烯这二者。
因此，本发明的目的在于提供一种烃的制造方法和制造装置，其能够从C5馏分等包含碳原子数为5的烃的烃混合物中有效地得到异戊二烯和间戊二烯。
用于解决问题的方案
即，本发明的目的在于有利地解决上述问题，本发明的烃的制造方法的特征在于，其为从烃混合物中制造烃的方法，该烃混合物包含异戊二烯和间戊二烯、碳原子数为5且碳碳双键数为1以下的直链状烃、以及碳原子数为5且碳碳双键数为1以下的支链状烃，本发明的烃的制造方法包含下述工序：第一抽提蒸馏工序，将包含上述烃混合物或实施了前处理的烃混合物的被抽提蒸馏物在第一抽提蒸馏塔中进行抽提蒸馏，得到富集了异戊二烯和间戊二烯的馏分(A)和富集了在抽提蒸馏所使用的抽提溶剂中的溶解性比异戊二烯和间戊二烯低的、上述直链状烃和上述支链状烃的馏分(B)；第一蒸馏工序，从上述馏分(A)中分离出抽提溶剂后，将所得到的馏分在第一蒸馏塔中进行蒸馏，从而得到富集了上述异戊二烯的馏分(C)和富集了上述间戊二烯的馏分(D)；脱氢化工序，将上述馏分(B)所包含的上述直链状烃和上述支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化，得到含有包含间戊二烯的直链状烃脱氢化物和包含异戊二烯的支链状烃脱氢化物中的至少一者的脱氢化物；回收工序，将上述脱氢化物供给到抽提蒸馏塔或蒸馏塔，从上述脱氢化物中得到异戊二烯和/或间戊二烯。
如果像这样，与实施第一抽提蒸馏工序和第一蒸馏工序而得到富集了异戊二烯的馏分(C)和富集了间戊二烯的馏分(D)一同，从将第一抽提蒸馏工序所排出的馏分(B)在脱氢化工序中进行脱氢化或氧化脱氢化而得到的脱氢化物中得到异戊二烯和/或间戊二烯，则能够提高作为原料的烃混合物的利用效率，有效地得到异戊二烯和间戊二烯。
在此，本发明的烃的制造方法优选在上述回收工序中将上述脱氢化物供给到上述第一抽提蒸馏塔。这是因为，如果将脱氢化物供给到第一抽提蒸馏塔而作为被抽提蒸馏物的一部分，则能够不新设抽提蒸馏塔或蒸馏塔，而进一步有效地得到异戊二烯和间戊二烯。
此外，本发明的烃的制造方法优选上述脱氢化工序包含将上述馏分(B)所包含的上述直链状烃和上述支链状烃进行分离的工序和将所分离的上述直链状烃和上述支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化的工序。这是因为，如果将直链状烃和支链状烃进行分离后进行脱氢化或氧化脱氢化，则能够在分别适合于直链状烃和支链状烃的条件下进行脱氢化或氧化脱氢化。此外还因为，能够个别地调节直链状烃脱氢化物和支链状烃脱氢化物的生成量。
进而，本发明的烃的制造方法优选进一步包含掌握异戊二烯和间戊二烯的所需生产量的工序，在上述脱氢化工序中，根据掌握的上述所需生产量从而调节将上述直链状烃和上述支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化的量。这是因为，如果根据异戊二烯和间戊二烯的所需生产量去调节将直链状烃和支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化的量，则能够有效地得到期望量的异戊二烯和间戊二烯。
此外，本发明的烃的制造方法优选上述烃混合物进一步包含环戊二烯，上述被抽提蒸馏物包含上述实施了前处理的烃混合物，上述前处理包含将上述烃混合物中的环戊二烯进行二聚化而得到包含二环戊二烯的烃混合物的工序和将上述包含二环戊二烯的烃混合物在前蒸馏塔中进行蒸馏而得到富集了上述二环戊二烯的馏分(E)和上述实施了前处理的烃混合物的工序。这是因为，如果将环戊二烯进行二聚化、在前蒸馏塔中得到富集了二环戊二烯的馏分(E)，则除了能够有效地得到异戊二烯和间戊二烯以外，还能够有效地得到作为单体有用的二环戊二烯。此外还因为，如果在前蒸馏塔中得到富集了二环戊二烯的馏分(E)，则能够充分地提高在第一蒸馏工序中所得到的馏分(D)中的间戊二烯浓度。
进而，本发明的烃的制造方法优选进一步包含下述工序：异戊二烯纯化工序，将上述馏分(C)在具有第二抽提蒸馏塔的异戊二烯纯化部中进行纯化而得到高纯度的异戊二烯；间戊二烯纯化工序，将上述馏分(D)在间戊二烯纯化部中进行纯化而得到高纯度的间戊二烯；二环戊二烯纯化工序，将上述馏分(E)在二环戊二烯纯化部中进行纯化而得到高纯度的二环戊二烯；氢化工序，将上述异戊二烯纯化工序所排出的残留物、上述间戊二烯纯化工序所排出的残留物和上述二环戊二烯纯化工序所排出的残留物中的至少一种进行氢化。这是因为，如果在氢化工序中将残留物进行氢化，则能够得到能够作为汽油基材、乙烯裂解装置的原料而良好地使用的氢化物。
而且，本发明的烃的制造方法优选在上述脱氢化工序中将上述直链状烃和上述支链状烃中的至少一者进行脱氢化，在上述氢化工序中，使用在上述脱氢化工序中将上述直链状烃和上述支链状烃中的至少一者进行脱氢化时所产生的氢而将上述残留物进行氢化。这是因为，如果利用将直链状烃和支链状烃中的至少一者进行脱氢化时所生成的氢来进行氢化工序，则能够进一步提高作为原料的烃混合物的利用效率，进一步有效地制造烃。
此外，本发明的目的在于有利地解决上述问题，本发明的烃的制造装置的特征在于，其为从烃混合物中制造烃的装置，该烃混合物包含异戊二烯和间戊二烯、碳原子数为5且碳碳双键数为1以下的直链状烃、以及碳原子数为5且碳碳双键数为1以下的支链状烃，本发明的烃的制造装置包含下述结构：第一抽提蒸馏塔，将包含上述烃混合物或实施了前处理的烃混合物的被抽提蒸馏物进行抽提蒸馏；放散塔，从自上述第一抽提蒸馏塔的塔底流出的馏分(A)中分离出抽提溶剂；第一蒸馏塔，将在上述放散塔中从上述馏分(A)中分离出抽提溶剂而得到的馏分进行蒸馏；脱氢化部，将从上述第一抽提蒸馏塔的塔顶流出的馏分(B)的至少一部分进行脱氢化或氧化脱氢化而得到脱氢化物；脱氢化物管线，将在上述脱氢化部中得到的脱氢化物供给到抽提蒸馏塔或蒸馏塔。
如果像这样设置第一抽提蒸馏塔、放散塔和第一蒸馏塔，则能够从烃混合物中得到富集了异戊二烯的馏分和富集了间戊二烯的馏分。此外，如果设置脱氢化部和脱氢化物管线，则能够将馏分(B)所包含的直链状烃和支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化，得到包含间戊二烯的直链状烃脱氢化物和包含异戊二烯的支链状烃脱氢化物中的至少一者，从而回收间戊二烯和/或异戊二烯。因此，能够提高作为原料的烃混合物的利用效率，有效地得到异戊二烯和间戊二烯。
在此，本发明的烃的制造装置优选上述脱氢化物管线将上述脱氢化物供给到上述第一抽提蒸馏塔。这是因为，如果将脱氢化物供给到第一抽提蒸馏塔，则能够不新设抽提蒸馏塔或蒸馏塔，进一步有效地得到异戊二烯和间戊二烯。
此外，本发明的烃的制造装置优选上述脱氢化部具有分离器和脱氢化器，上述分离器能够将上述直链状烃和上述支链状烃分离，脱氢化器将上述分离器所分离的上述直链状烃和上述支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化。这是因为，如果设置分离器并在将直链状烃和支链状烃进行分离后进行脱氢化，则能够在脱氢化器中在分别适合于直链状烃和支链状烃的条件下进行脱氢化。此外还因为，能够个别地调节直链状烃脱氢化物和支链状烃脱氢化物的生成量。
进而，本发明的烃的制造装置优选上述烃混合物进一步包含环戊二烯，以上述烃混合物的流向来看，在上述第一抽提蒸馏塔的上流侧进一步具有二聚化器和前蒸馏塔，上述二聚化器将上述烃混合物中的环戊二烯进行二聚化而得到包含二环戊二烯的烃混合物，上述前蒸馏塔将上述包含二环戊二烯的烃混合物进行蒸馏而得到上述实施了前处理的烃混合物。如果在第一抽提蒸馏塔的上流侧设置二聚化器和前蒸馏塔，则除了能够有效地得到异戊二烯和间戊二烯以外，还能够有效地得到作为单体有用的二环戊二烯。此外还因为，能够在第一蒸馏塔中得到包含高浓度的间戊二烯的馏分。
此外，本发明的烃的制造装置优选具有第二抽提蒸馏塔，且进一步具有异戊二烯纯化部、间戊二烯纯化部、二环戊二烯纯化部、以及氢化器，上述异戊二烯纯化部将从上述第一蒸馏塔的塔顶流出的馏分(C)进行纯化而得到高纯度的异戊二烯，上述间戊二烯纯化部将从上述第一蒸馏塔的塔底流出的馏分(D)进行纯化而得到高纯度的间戊二烯，上述二环戊二烯纯化部将从上述前蒸馏塔的塔底流出的馏分(E)进行纯化而得到高纯度的二环戊二烯，上述氢化器将从上述异戊二烯纯化部所排出的残留物、从上述间戊二烯纯化部所排出的残留物和从上述二环戊二烯纯化部所排出的残留物中的至少一种进行氢化。这是因为，如果设置氢化器将残留物进行氢化，则能够得到能够作为汽油基材、乙烯裂解装置的原料而良好地使用的氢化物。
而且，本发明的烃的制造装置优选进一步具有氢管线，上述氢管线将氢供给到上述氢化器，上述氢是在上述脱氢化器中将上述直链状烃和上述支链状烃中的至少一部分进行脱氢化而在上述脱氢化器中所生成的。这是因为，如果利用在脱氢化器中所生成的氢进行氢化，则能够进一步提高作为原料的烃混合物的利用效率，进一步有效地制造烃。
发明效果
根据本发明，能够有效地从C5馏分等包含碳原子数为5的烃的烃混合物中得到异戊二烯和间戊二烯。
附图说明
图1为示出本发明的烃的制造装置的一个例子的示意结构的说明图。
图2为示出能够在图1所示的烃的制造装置中使用的脱氢化器的示意结构的说明图。
具体实施方式
以下，详细说明本发明的实施方式。
在此，本发明的烃的制造方法能够在从C5馏分等碳原子数为5的烃的混合物中得到异戊二烯和间戊二烯等有用的烃时使用。此外，本发明的烃的制造装置能够在例如使用本发明的烃的制造方法而得到异戊二烯和间戊二烯等有用的烃时优选使用。
(烃的制造方法)
本发明的烃的制造方法为从包含异戊二烯和间戊二烯、碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的直链状烃、以及碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的支链状烃的烃混合物中制造烃的方法。
而且，在本发明的烃的制造方法中，对作为原料的烃混合物任意地实施前处理后，实施第一抽提蒸馏工序，即，将包含烃混合物或实施了前处理的烃混合物的被抽提蒸馏物在第一抽提蒸馏塔中进行抽提蒸馏。此外，在本发明的烃的制造方法中，实施第一蒸馏工序，即，从第一抽提蒸馏工序中得到的、富集了异戊二烯和间戊二烯的馏分(A)中分离出抽提蒸馏所使用的抽提溶剂后，将得到的馏分在第一蒸馏塔中进行蒸馏。进而，在本发明的烃的制造方法中，实施脱氢化工序，即，将在第一抽提蒸馏工序中得到的富集了碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的直链状烃(以下有时候简称为“直链状烃”。)以及碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的支链状烃(以下有时候简称为“支链状烃”。)的馏分(B)所包含的直链状烃和支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化。进而，在本发明的烃的制造方法中，实施回收工序，即，将在脱氢化工序中所得到的脱氢化物供给到抽提蒸馏塔或蒸馏塔中，从脱氢化物中得到异戊二烯和/或间戊二烯。此外，在本发明的烃的制造方法中，能够任意地实施氢化工序，即，将在从烃混合物中得到异戊二烯和间戊二烯等烃的过程中所排出的残留物进行氢化。
而且，在本发明的烃的制造方法中，优选反复实施上述的工序从而连续地制造烃。
以下，依次说明作为原料的烃混合物和各工序。
<烃混合物>
作为原料的烃混合物包含异戊二烯和间戊二烯、碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的直链状烃、以及碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的支链状烃，进一步任意地含有环戊二烯、二环戊二烯等其它烃。而且，作为烃混合物没有特别限定，能够举出例如将石脑油进行裂解而生产乙烯时所得到的C5馏分等、包含碳原子数为5的烃作为主成分的烃混合物。
在此，在本发明中，“包含碳原子数为5的烃作为主成分”是指在烃混合物中以合计50摩尔％以上含有碳原子数为5的烃。
另外，作为碳原子数为5且碳碳双键数为1以下的直链状烃，能够举出例如选自正戊烷、1-戊烯和2-戊烯中的至少1种的烃。
此外，作为碳原子数为5且碳碳双键数为1以下的支链状烃，能够举出例如选自异戊烷、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯中的至少1种的烃。
<前处理>
在本发明的烃的制造方法中，在作为原料的烃混合物含有环戊二烯的情况下，能够对烃混合物实施前处理。具体而言，在本发明的烃的制造方法中，在实施第一抽提蒸馏工序前，能够实施包含下述工序的前处理：将烃混合物中的环戊二烯进行二聚化从而得到包含二环戊二烯的烃混合物的工序；和将包含二环戊二烯的烃混合物在前蒸馏塔中进行蒸馏从而得到富集了二环戊二烯的馏分(E)和实施了前处理的烃混合物的工序。
而且，如果实施上述前处理，则能够从烃混合物中有效地得到作为单体等有用的烃的二环戊二烯。此外，如果实施前处理，则能够防止在后述的第一蒸馏工序所得到的馏分中混入环戊二烯、二环戊二烯。因此，能够在第一蒸馏工序中得到充分提高了间戊二烯浓度的馏分。
在此，环戊二烯的二聚化只要二聚化反应进行则没有特别限定，能够使用任意的反应形式而进行。其中，从抑制环戊二烯的多聚化和反应效率的观点出发，环戊二烯的二聚化优选使用狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应进行，更优选使用无催化剂的使用了连续反应器的液相的狄尔斯-阿尔德反应进行。
另外，使用连续反应器而实施狄尔斯-阿尔德反应时的烃混合物的滞留时间优选设为0.5小时以上，更优选设为1小时以上，优选设为6小时以下，进一步优选设为4小时以下。这是因为，在滞留时间过短的情况下，有二聚化反应进行不充分的风险。此外还因为，在滞留时间过长的情况下，有由于环戊二烯与异戊二烯、间戊二烯等的副反应而使得到的二环戊二烯的纯度降低的风险。
而且，将环戊二烯进行二聚化时的反应温度优选为50℃以上，更优选为60℃以上，优选为250℃以下，更优选为150℃以下。这是因为，在反应温度过低的情况下，二聚化反应难以进行。此外还因为，在反应温度过高的情况下，有进行多聚化反应的风险。
此外，前蒸馏塔中的包含二环戊二烯的烃混合物的蒸馏只要能够得到富集了二环戊二烯的馏分(E)和实施了前处理的烃混合物则没有特别限定，能够使用任意的蒸馏塔和蒸馏条件来进行。
另外，在前蒸馏塔中，通常富集了二环戊二烯的馏分(E)从塔底流出，实施了前处理的烃混合物从塔顶流出。而且，实施了前处理的烃混合物通常包含异戊二烯和间戊二烯、碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的直链状烃、以及碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的支链状烃。
在此，在本发明的烃的制造方法中，可以实施二环戊二烯纯化工序而得到纯度进一步提高了的高纯度二环戊二烯，上述二环戊二烯纯化工序为将在前处理中得到的馏分(E)在二环戊二烯纯化部中进行纯化的工序。如果实施二环戊二烯纯化工序而将二环戊二烯的纯度纯化到比在馏分(E)中高，则能够将得到的二环戊二烯特别良好地作为单体等使用。
另外，二环戊二烯纯化部中的二环戊二烯的纯化没有特别限定，能够使用任意的蒸馏塔和蒸馏条件而进行。而且，在蒸馏塔中，通常高纯度的二环戊二烯从塔顶流出，残留物从塔底流出。
<第一抽提蒸馏工序>
在第一抽提蒸馏工序中，将包含烃混合物或实施了前处理的烃混合物的被抽提蒸馏物在第一抽提蒸馏塔中进行抽提蒸馏。然后，从第一抽提蒸馏塔的塔底得到富集了异戊二烯和间戊二烯的馏分(A)，同时从第一抽提蒸馏塔的塔顶得到富集了在抽提蒸馏所使用的抽提溶剂中的溶解性比异戊二烯和间戊二烯低的直链状烃和支链状烃的馏分(B)。另外，抽提蒸馏所使用的抽提溶剂通常包含于馏分(A)中。
在此，作为抽提蒸馏所使用的抽提溶剂，只要是能够溶解抽提异戊二烯和间戊二烯等碳原子数为5的共轭二烯类的抽提溶剂，则没有特别限定，能够使用例如日本特开2005-350475号公报中记载的抽提溶剂。其中，作为抽提溶剂，优选二甲基甲酰胺。此外，抽提溶剂中可以添加日本特开2005-350475号公报等中记载的各种添加剂。
<第一蒸馏工序>
在第一蒸馏工序中，从在第一抽提蒸馏工序中自第一抽提蒸馏塔的塔底流出的馏分(A)中分离出抽提溶剂后，将所得到的馏分在第一蒸馏塔中进行蒸馏，得到富集了异戊二烯的馏分(C)和富集了间戊二烯的馏分(D)。
在此，从馏分(A)中分离出抽提溶剂没有特别限定，能够使用例如放散塔进行。而且，从自放散塔的塔底流出的馏分(A)中分离的抽提溶剂能够在抽提蒸馏中进行再利用。
此外，第一蒸馏塔中的、从馏分(A)中分离出抽提溶剂之后所得到的馏分的蒸馏只要能够得到富集了异戊二烯的馏分(C)和富集了间戊二烯的馏分(D)则没有特别限定，能够使用任意的蒸馏塔和蒸馏条件进行。
另外，在第一蒸馏塔中，通常，富集了间戊二烯的馏分(D)从塔底流出，富集了异戊二烯的馏分(C)从塔顶流出。而且，在本发明的烃的制造方法中，在实施了上述的前处理的情况下，能够防止馏分(D)中混入环戊二烯等，从而得到间戊二烯浓度高的馏分(D)。
在此，在本发明的烃的制造方法中，可以实施将第一蒸馏工序中得到的馏分(C)在异戊二烯纯化部中进行纯化的异戊二烯纯化工序，得到纯度进一步提高了的高纯度异戊二烯。如果实施异戊二烯纯化工序而使异戊二烯的纯度比在馏分(C)中提高，则能够将得到的异戊二烯特别良好地作为单体等使用。
另外，异戊二烯纯化部中的异戊二烯的纯化没有特别限定，能够使用第二抽提蒸馏塔进行。具体而言，异戊二烯的纯化能够使用例如下述异戊二烯纯化部进行，即，具有将馏分(C)抽提蒸馏的第二抽提蒸馏塔和将从第二抽提蒸馏塔的塔顶流出的馏分进行蒸馏的第二蒸馏塔，并进一步任意地具有从自第二抽提蒸馏塔的塔底流出的馏分中分离出抽提溶剂的分散塔和将从第二蒸馏塔的塔顶流出的馏分进行纯化的纯化塔。
在此，在第二抽提蒸馏塔中，能够使用与第一抽提蒸馏塔同样的抽提溶剂。而且，在第二抽提蒸馏塔中，相比于馏分(C)进一步富集了异戊二烯的馏分从塔顶流出，包含抽提溶剂的馏分从塔底流出。另外，从第二抽提蒸馏塔的塔底流出的馏分能够在放散塔中分离为残留物和抽提溶剂。而且，从放散塔的塔底流出的抽提溶剂能够在抽提蒸馏中进行再利用。
此外，在第二蒸馏塔中，能够将从第二抽提蒸馏塔的塔顶流出的馏分进行蒸馏，得到高纯度的异戊二烯。另外，在第二蒸馏塔中，通常，包含2-丁炔等炔类的馏分从塔顶流出，包含高纯度的异戊二烯的馏分从塔底流出。
而且，在异戊二烯纯化工序中，还能够任意地将从第二蒸馏塔的塔顶流出的馏分在纯化塔中进行纯化而得到高纯度的2-丁炔。
进而，在本发明的烃的制造方法中，可以实施将第一蒸馏工序中得到的馏分(D)在间戊二烯纯化部中进行纯化的间戊二烯纯化工序，得到纯度进一步提高了的高纯度间戊二烯。如果实施间戊二烯纯化工序而使间戊二烯的纯度比在馏分(D)中提高，则能够将得到的间戊二烯特别良好地作为单体等使用。
另外，间戊二烯纯化部中的间戊二烯的纯化没有特别限定，能够使用任意的蒸馏塔和蒸馏条件进行。而且，在蒸馏塔中，通常，高纯度的间戊二烯从塔顶流出，残留物从塔底流出。
<脱氢化工序>
在脱氢化工序中，将第一抽提蒸馏工序中从第一抽提蒸馏塔的塔顶流出的馏分(B)所包含的直链状烃和支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化，从而得到含有包含间戊二烯的直链状烃脱氢化物和包含异戊二烯的支链状烃脱氢化物中的至少一者的脱氢化物。
另外，在本发明中，“脱氢化”是指氢作为氢分子(H2)而脱离的反应(单纯脱氢化)，“氧化脱氢化”是指在氧的存在下氢作为水分子而脱离的反应。而且，从能够将生成的氢在后面详细说明的氢化工序等中利用的观点出发，优选在脱氢化工序中将直链状烃和支链状烃中的至少一者进行脱氢化。
在此，在脱氢化工序中，可以将馏分(B)所包含的直链状烃和支链状烃的全部进行脱氢化或氧化脱氢化，也可以仅将一部分进行脱氢化或氧化脱氢化。此外，在脱氢化工序中，能够仅将馏分(B)所包含的直链状烃和支链状烃中的一者进行脱氢化或氧化脱氢化，也可以将二者进行脱氢化或氧化脱氢化。
如后述详细地说明的那样，从脱氢化工序中得到的脱氢化物中回收异戊二烯和/或间戊二烯(即，脱氢化物与烃混合物或实施了前处理的烃混合物一同成为异戊二烯、间戊二烯的原料)。因此，在脱氢化工序中，只要将异戊二烯、间戊二烯的制造所需要的量的直链状烃和/或直链状烃进行脱氢化或氧化脱氢化即可。
即，在本发明的烃的制造方法中，优选实施掌握异戊二烯和间戊二烯的所需生产量的工序，在脱氢化工序中，根据掌握的所需生产量从而调节将直链状烃和/或支链状烃进行脱氢化或氧化脱氢化的量。更具体而言，在脱氢化工序中，优选以从烃混合物或实施了前处理的烃混合物中能够制造的异戊二烯或间戊二烯的量与所需生产量的差(不足的量)由在脱氢化工序中生成的异戊二烯和/或间戊二烯而补足的方式，将直链状烃和/或支链状烃进行脱氢化或氧化脱氢化。
另外，在脱氢化工序中，没有进行脱氢化或氧化脱氢化的直链状烃和/或支链状烃没有特别限定，能够例如与在后述的氢化工序中得到的氢化物混合而用作汽油基材、乙烯裂解装置的原料。
此外，在脱氢化工序中，优选将馏分(B)所包含的直链状烃和支链状烃分离后，进行脱氢化或氧化脱氢化。即，脱氢化工序优选包含将馏分(B)所包含的直链状烃和支链状烃进行分离的工序和将所分离的直链状烃和支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化的工序。这是因为，如果预先分离直链状烃和支链状烃，则能够在分别适合于直链状烃和支链状烃的条件下进行脱氢化或氧化脱氢化。此外还因为，能够个别地调节直链状烃脱氢化物和支链状烃脱氢化物的生成量。
在此，馏分(B)所包含的直链状烃和支链状烃的分离没有特别限定，能够使用例如蒸馏、抽提蒸馏、经由烯烃向醇的转换的蒸馏分离、膜分离等任意的分离方法进行。
其中，从生产性、装置规模和具体能耗的观点出发，优选膜分离作为分离方法。
而且，作为膜分离所使用的分离膜，只要能够将直链状烃和支链状烃进行分离则没有特别限定，能够使用高分子膜、无机膜、碳膜等。
其中，从耐热性和耐药品性的观点出发，优选无机膜，更优选陶瓷膜、金属膜、合金膜，进一步优选陶瓷膜，最优选硅质岩膜等沸石膜。
此外，直链状烃和支链状烃的膜分离能够使用平板型、管型、层叠平板型、多管型等任意形态的膜分离组件进行。其中，从分离效率和装置的小型化的观点出发，优选平板型或多管型的膜分离组件，从分离膜的交换的容易性的观点出发，更优选多管型的膜分离组件。
进而，脱氢化工序中的直链状烃和支链状烃的脱氢化或氧化脱氢化能够在催化剂的存在下或催化剂不存在下、于气相中或液相中进行。其中，从脱氢化物的生产效率的观点出发，优选在催化剂的存在下进行脱氢化或氧化脱氢化，更优选在固体催化剂的存在下、于气相中进行脱氢化或氧化脱氢化。
在此，作为脱氢化或氧化脱氢化所使用的反应器，没有特别限定，能够使用间歇式反应器、完全混合型连续反应器、固定床式连续反应器，流动床式连续反应器等。其中，从操作的简便性的观点出发，作为用于脱氢化或氧化脱氢化的反应器，优选固定床式连续反应器或流动床式连续反应器。
此外，作为能够在脱氢化中使用的催化剂，没有特别限定，能够使用例如金属催化剂、Cr系氧化物催化剂、Zr系氧化物催化剂、Fe系氧化物催化剂等。进而，作为能够在氧化脱氢化中使用的催化剂，没有特别限定，能够使用例如将Mo和Bi作为主成分的复合氧化物催化剂等。
而且，在脱氢化工序中，通过直链状烃的脱氢化或氧化脱氢化，从而能够生成包含间戊二烯的直链状烃脱氢化物。此外，在脱氢化工序中，通过支链状烃的脱氢化或氧化脱氢化，从而能够生成包含异戊二烯的支链状烃脱氢化物。
另外，在直链状烃脱氢化物中，除间戊二烯以外，还能够包含直链状烃脱氢化或氧化脱氢化而生成的1-戊烯、2-戊烯和1,4-戊二烯、以及未反应的直链状烃。此外，在支链状烃脱氢化物中，除异戊二烯以外，还能够包含支链状烃脱氢化或氧化脱氢化而生成的2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯、以及未反应的支链状烃。
此外，在脱氢化工序中将直链状烃和/或支链状烃进行脱氢化的情况下，有氢生成。而且，生成的氢能够没有特别限定地使用例如变压吸附(PSA)法、溶剂吸收法、膜分离法、深冷分离法等进行回收。其中，氢优选使用PSA法或膜分离法进行回收，更优选使用膜分离法进行回收。
而且，作为氢的膜分离所使用的分离膜，没有特别限定，能够举出例如陶瓷膜、陶瓷-金属复合膜、碳膜、合金膜、高分子膜等。其中，从耐热性和机械强度的观点出发，优选陶瓷膜、陶瓷-金属复合膜、碳膜、合金膜，进一步优选陶瓷-金属复合膜、合金膜。
另外，在脱氢化工序中，不需要分别实施脱氢化和氢的回收，可以使用例如膜反应器等使脱氢化和氢的回收同时进行。而且，作为膜反应器所使用的氢分离膜没有特别限定，能够举出例如碳膜、高分子膜、陶瓷膜(例如硅质岩膜等沸石膜)、金属改性陶瓷膜(例如金属改性沸石膜)、合金膜等。其中，从耐热性和尺寸稳定性的观点出发，作为氢分离膜，优选碳膜、陶瓷膜(例如硅质岩膜等沸石膜)、金属改性陶瓷膜(例如金属改性沸石膜)、合金膜，更优选金属改性陶瓷膜(例如金属改性沸石膜)、合金膜。
<回收工序>
而且，在本发明的烃的制造方法中，将在脱氢化工序中所得到的脱氢化物供给到抽提蒸馏塔或蒸馏塔中，从脱氢化物中回收间戊二烯和/或异戊二烯。由此，能够有效地利用馏分(B)中所包含的烃，从烃混合物中有效地得到异戊二烯和间戊二烯。
在此，在回收工序中，优选将脱氢化物供给到第一抽提蒸馏塔中，作为被抽提蒸馏物的一部分。即，优选：对包含烃混合物或实施了前处理的烃混合物、以及脱氢化物的被抽提蒸馏物实施第一抽提蒸馏工序和第一蒸馏工序，由此，除了从烃混合物或实施了前处理的烃混合物以外，还能从直链状烃脱氢化物和支链状烃脱氢化物中的至少一者中得到异戊二烯和间戊二烯。这是因为，如果在连续地制造烃时，将脱氢化物供给到第一抽提蒸馏塔从而与回收烃混合物或实施了前处理的烃混合物中的异戊二烯和间戊二烯一同回收脱氢化物中的异戊二烯和/或间戊二烯，则能够不新设脱氢化物用的抽提蒸馏塔、蒸馏塔而有效地回收异戊二烯和/或间戊二烯。
另外，在本发明的烃的制造方法中实施烃混合物的前处理的情况下，脱氢化工序所得到的脱氢化物优选与实施了前处理的烃混合物进行混合后供给到第一抽提蒸馏塔或直接供给到第一抽提蒸馏塔。这是因为，在实施前处理前的烃混合物中混合脱氢化物的情况下，在前处理中使用的前蒸馏塔的负荷会增大。
此外，在本发明的烃的制造方法中，通过将作为脱氢化工序中所得到的脱氢化物的、包含间戊二烯的直链状烃脱氢化物供给到第一蒸馏塔中，从而也能够不新设脱氢化物用的抽提蒸馏塔、蒸馏塔而将脱氢化物中的间戊二烯与馏分(A)中所包含的间戊二烯一同有效地回收。
进而，在本发明的烃的制造方法中，通过将作为脱氢化工序中所得到的脱氢化物的、包含异戊二烯的支链状烃脱氢化物供给到第二抽提蒸馏塔中，从而也能够不新设脱氢化物用的抽提蒸馏塔、蒸馏塔而将脱氢化物中的异戊二烯与馏分(C)中所包含的异戊二烯一同有效地回收。
但是，从将直链状烃脱氢化物所包含的除间戊二烯以外的烃和支链状烃脱氢化物所包含的除异戊二烯以外的烃作为馏分(B)进行再利用的观点以及得到高纯度的间戊二烯和异戊二烯的观点出发，脱氢化物优选供给到第一抽提蒸馏塔中。
<氢化工序>
在氢化工序中，将上述的异戊二烯纯化工序所排出的残留物、间戊二烯纯化工序所排出的残留物以及二环戊二烯纯化工序所排出的残留物中的至少一种、优选将全部进行氢化。
另外，作为在异戊二烯纯化工序所排出的残留物，能够举出例如：从自第二抽提蒸馏塔的塔底流出的馏分中分离出抽提溶剂时、从放散塔的塔顶流出的馏分；从第二蒸馏塔的塔顶流出的馏分；或将自第二蒸馏塔的塔顶流出的馏分在纯化塔中进行纯化而得到高纯度的2-丁炔时、从纯化塔的塔顶流出的馏分等。此外，作为间戊二烯纯化工序所排出的残留物，能够举出例如从间戊二烯纯化部的蒸馏塔的塔底流出的馏分等。进而，作为二环戊二烯纯化工序所排出的残留物，能够举出例如从二环戊二烯纯化部的蒸馏塔的塔底流出的馏分等。
在此，氢化能够在催化剂的存在下或催化剂不存在下在气相中或液相中进行。其中，从氢化效率的观点出发，优选在催化剂的存在下进行氢化，更优选在固体催化剂的存在下、于气相中进行氢化。
此外，作为氢化所使用的反应器，没有特别限定，能够使用间歇式反应器、完全混合型连续反应器、固定床式连续反应器、流动床式连续反应器等。其中，从操作的简便性的观点出发，作为氢化所使用的反应器，优选固定床式连续反应器或流动床式连续反应器，更优选固定床式连续反应器。
进而，氢化优选在将残留物进行热分解后进行。这是因为，当不进行热分解而进行氢化时，在将所得到的氢化物作为例如乙烯裂解装置的原料等而使用时，乙烯等的收率降低且裂解装置的冷却器的污染增大。
此外，作为能够在氢化中使用的催化剂，没有特别限定，能够举出例如贵金属系催化剂、Cu系催化剂、Ni系催化剂、Zr系催化剂等。其中，优选贵金属系催化剂、Ni系催化剂，更优选Ni系催化剂。这是因为，在氢化不充分的情况下，在将所得到的氢化物作为例如乙烯裂解装置的原料等而使用时，乙烯等的收率降低且裂解装置的冷却器的污染增大。
进而，作为能够在氢化中使用的氢，没有特别限定，能够举出石油纯化中的重整氢、电解氢、从流动接触工艺中副反应产生的氢等，从进一步提高作为原料的烃混合物的利用效率且进一步有效地制造烃的观点出发，优选使用在脱氢工序中将直链状烃和支链状烃中的至少一者进行脱氢化时所产生的氢。
而且，氢化工序中所得到的氢化物能够作为例如汽油基材、乙烯裂解装置的原料而良好地使用。
(烃的制造装置)
本发明的烃的制造装置为从包含异戊二烯和间戊二烯、碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的直链状烃、以及碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的支链状烃的烃混合物中制造烃的装置。
另外，作为烃混合物，能够使用与上述的本发明的烃的制造方法相同的烃混合物。此外，在以下，对与上述的能够在本发明的烃的制造方法中使用的结构相同的结构省去说明。
然后，本发明的烃的制造装置的一个例子具有例如图1所示的结构。
具体而言，图1所示的烃的制造装置100具有二聚化器11和前蒸馏塔12，上述二聚化器11将烃混合物中的环戊二烯进行二聚化而得到包含二环戊二烯的烃混合物，上述前蒸馏塔12将包含二环戊二烯的烃混合物进行蒸馏而得到实施了前处理的烃混合物。此外，制造装置100进一步具有第一抽提蒸馏塔21、放散塔22和第一蒸馏塔31，上述第一抽提蒸馏塔21将从前蒸馏塔12中流出的包含实施了前处理的烃混合物的被抽提蒸馏物进行抽提蒸馏，上述放散塔22从馏分(A)中分离出抽提溶剂，该馏分(A)是从第一抽提蒸馏塔21的塔底流出的，上述第一蒸馏塔31将在放散塔22中从馏分(A)中分离出抽提溶剂后而得到的馏分进行蒸馏。另外，在放散塔22中从馏分(A)中分离回收的抽提溶剂能够返送到第一抽提蒸馏塔21而在抽提蒸馏中进行再利用。
进而，制造装置100具有第二抽提蒸馏塔41、放散塔42、第二蒸馏塔43和纯化塔44作为将从第一蒸馏塔31的塔顶流出的馏分(C)进行纯化而得到高纯度的异戊二烯的异戊二烯纯化部，上述第二抽提蒸馏塔41流入馏分(C)，上述放散塔42将从第二抽提蒸馏塔41的塔底流出的馏分分离为残留物和抽提溶剂，上述第二蒸馏塔43将从第二蒸馏塔41的塔顶流出的馏分进行蒸馏，上述纯化塔44将从第二蒸馏塔43的塔顶流出的馏分进行纯化。另外，放散塔42中分离回收的抽提溶剂能够返送到第二抽提蒸馏塔41而在抽提蒸馏中进行再利用。
此外，制造装置100具有蒸馏塔61作为将从第一蒸馏塔31的塔底流出的馏分(D)进行纯化而得到高纯度的间戊二烯的间戊二烯纯化部。
进而，制造装置100具有蒸馏塔51作为将从前蒸馏塔12的塔底流出的馏分(E)进行纯化而得到高纯度的二环戊二烯的二环戊二烯纯化部。
此外，制造装置100具有脱氢化部，该脱氢化部将从第一抽提蒸馏塔21的塔顶流出的馏分(B)中的至少一部分(在图示例中为全部)进行脱氢化或氧化脱氢化(在图示例中为脱氢化)而得到脱氢化物。
具体而言，制造装置100具有分离器71和脱氢化器72、73作为脱氢化部，其中，从第一抽提蒸馏塔21的塔顶流出的馏分(B)流入分离器71，在分离器71中，馏分(B)所包含的直链状烃和支链状烃被分离，脱氢化器72、73将在分离器71中被分离的直链状烃和支链状烃分别进行脱氢化。
进而，制造装置100进一步具有脱氢化物管线，其将直链状烃脱氢化物和支链状烃脱氢化物供给到第一抽提蒸馏塔21中，上述直链状烃脱氢化物是在脱氢化器72中将直链状烃进行脱氢化而得到的，上述支链状烃脱氢化物是在脱氢化器73中将支链状烃进行脱氢化而得到的。
此外，制造装置100具有氢化器80和氢管线，上述氢化器80将从蒸馏塔51的塔底流出的残留物、从蒸馏塔61的塔底流出的残留物、从放散塔42的塔顶流出的残留物以及从纯化塔44的塔顶流出的残留物进行氢化，上述氢管线将在脱氢化器72、73中生成的氢供给到氢化器80。
而且，根据制造装置100，将在脱氢化器72、73中将直链状烃和支链状烃进行脱氢化而得到的直链状烃脱氢化物和支链状烃脱氢化物供给到第一抽提蒸馏21中，因此在第二蒸馏塔43和蒸馏塔61中，除了能够得到烃混合物中所包含的异戊二烯和间戊二烯以外，还能够得到通过直链状烃和支链状烃的脱氢化而得到的异戊二烯和间戊二烯。由此，能够从烃混合物中有效地得到异戊二烯和间戊二烯。
此外，根据制造装置100，能够在蒸馏塔51中得到作为单体等有用的二环戊二烯。
进而，根据制造装置100，能够在氢化器80中得到能够作为汽油基材、乙烯裂解装置的原料而使用的氢化物。进而，作为在生成氢化物时的氢，能够利用直链状烃和支链状烃脱氢化时所生成的氢。因此，能够进一步提高作为原料的烃混合物的利用效率，非常有效地制造各种烃。
以上，使用一个例子对本发明的烃的制造装置进行了说明，但本发明的烃的制造装置并不限定为上述的例子。
具体而言，本发明的制造装置也可以不具有二聚化器11和前蒸馏塔12。此外，本发明的制造装置也可以不具有分离器71。进而，本发明的制造装置可以将直链状烃和支链状烃进行氧化脱氢化，此外，也可以仅将直链状烃和支链状烃中的任一者进行脱氢化或氧化脱氢化。此外，本发明的制造装置也可以不具有氢化器80。进而，脱氢化物管线可以将脱氢化物供给到第一蒸馏塔31或第二蒸馏塔41。进而，异戊二烯纯化部、间戊二烯纯化部和二环戊二烯纯化部的结构并不限定为上述的例子，此外，本发明的制造装置也可以不具有异戊二烯纯化部、间戊二烯纯化部和二环戊二烯纯化部。
实施例
以下基于实施例对本发明进行更详细说明，但本发明并不限定于这些实施例。
(实施例1)
将具有表1所示的组成的C5馏分用作烃混合物，用图1所示的烃的制造装置制造异戊二烯、间戊二烯和二环戊二烯。具体而言，使用以下所示的规格的制造装置100，以异戊二烯的生产量为80000吨/年的方式制造异戊二烯、间戊二烯和二环戊二烯。
然后，求出C5馏分的用量、异戊二烯、间戊二烯和二环戊二烯的生产量、氢生产量、燃烧馏分量、氢化物生产量和原料有效利用率。结果如表2所示。
[表1]
成分 含量[质量％]
C4烃 1.7
异戊烷 16.5
戊烯 4.8
异戊烯 6.0
2-丁炔 0.4
异戊二烯 13.0
戊烷 18.5
1，4-戊二烯 1.2
环戊二烯 12.4
间戊二烯 9.3
异己烷 4.1
二环戊二烯 6.2
其它 5.9
<规格>
[分离器71]
使用下述分离器，即，具有将莫来石作为支承体的硅质岩膜作为分离膜。
[脱氢化器72、73]
使用图2所示的结构的固定床式流通型膜反应器系统。另外，在图2中，201为直链状烃或支链状烃，202为稀释水，203和204为泵，205为气化器，206为脱氢反应器(第一段，填充用含浸担载法制备的K(1质量％)-Pt(0.9质量％)-Sn(0.3质量％)/ZrO2催化剂)，207为脱氢反应器(第二段，填充用含浸担载法制备的Pd(1质量％)-Cu(4质量％)-Mo(1质量％)/γ-Al2O3催化剂)，208为氢分离膜，209为真空泵，210为凝缩器。而且，液体的脱氢化物从凝缩器210的下侧流出，气体的脱氢化物从凝缩器210的上侧流出。
[脱氢化器72的运行条件]
·温度：550℃
·直链状烃∶水＝1∶11
·气体空间速度(GHSV)：1200hr-1
·直链状烃的转化率：2.6摩尔％
异戊二烯选择率：59.9摩尔％
[脱氢化器73的运行条件]
·温度：600℃
·支链状烃∶水＝1∶11
·气体空间速度(GHSV)：1200hr-1
·支链状烃的转化率：19.4摩尔％
·异戊二烯选择率：77.8摩尔％
[氢化器80]
使用在热分解器的后段具有氢化反应器(填充Ni(60质量％)/MgO-SiO2催化剂)的氢化器。
[氢化器80的运行条件]
·热分解温度：350℃
·氢化反应温度：160℃
·气体空间速度(GHSV)：370hr-1
·氢供给量/不饱和键量(等量比)：1.4
(比较例1)
使用除不具有分离器71、脱氢化器72、73以及氢化器80以外与图1所示的烃的制造装置具有同样的结构的制造装置，将馏分(B)和残留物作为燃料进行燃烧，除此以外，与实施例1同样地进行，制造异戊二烯、间戊二烯和二环戊二烯。
然后，与实施例1同样地进行评价。结果如表2所示。
[表2]
*1:异戊二烯、间戊二烯、二环戊二烯和氢的合计生产量相对于C5馏分用量的比例
根据表2可知，在实施例1中有效利用C5馏分，能够有效地制造异戊二烯和间戊二烯等。
另外，在实施例1中得到的氢化物为残留物中所包含的不饱和烃的不饱和键全部被氢化的氢化物，用Spiro模拟器进行评价，结果是，乙烯收率为29.3质量％(石脑油参照物为30.7质量％)、丙烯收率为18.8质量％(石脑油参照物为16.2质量％)，能够充分用作乙烯裂解装置的原料。
此外，比较例1中燃烧的馏分(B)的组成如表3所示，残留物的组成如表4所示。
[表3]
成分 含量[质量％]
C4烃 0.2
异戊烷 35.1
戊烯 10.3
异戊烯 12.4
2-丁炔 0.0
异戊二烯 0.5
戊烷 39.2
1，4-戊二烯 2.3
环戊二烯 0.0
间戊二烯 0.0
异己烷 0.0
二环戊二烯 0.0
其它 0.1
[表4]
成分 含量[质量％]
C4烃 0.0
异戊烷 0.0
戊烯 0.0
异戊烯 0.0
2-丁炔 1.1
异戊二烯 2.0
戊烷 0.3
1，4-戊二烯 0.2
环戊二烯 0.0
间戊二烯 10.8
异己烷 28.0
二环戊二烯 34.8
其它 22.8
产业上的可利用性
根据本发明，能够有效地从C5馏分等包含碳原子数为5的烃的烃混合物中得到异戊二烯和间戊二烯。
附图标记说明
11 二聚化器
12 前蒸馏塔
21 第一抽提蒸馏塔
22 放散塔
31 第一蒸馏塔
41 第二抽提蒸馏塔
42 放散塔
43 第二蒸馏塔
44 纯化塔
51 蒸馏塔
61 蒸馏塔
71 分离器
72、73 脱氢化器
80 氢化器
100 制造装置

Claims (13)

1.一种烃的制造方法，为从包含异戊二烯和间戊二烯、碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的直链状烃、以及碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的支链状烃的烃混合物中制造烃的方法，包含下述工序：
第一抽提蒸馏工序，将包含所述烃混合物或实施了前处理的烃混合物的被抽提蒸馏物在第一抽提蒸馏塔中进行抽提蒸馏，得到富集了异戊二烯和间戊二烯的馏分A和富集了在抽提蒸馏所使用的抽提溶剂中的溶解性比异戊二烯和间戊二烯低的所述直链状烃和所述支链状烃的馏分B；
第一蒸馏工序，从所述馏分A中分离出抽提溶剂后，将所得到的馏分在第一蒸馏塔中进行蒸馏，得到富集了所述异戊二烯的馏分C和富集了所述间戊二烯的馏分D；
脱氢化工序，将所述馏分B所包含的所述直链状烃和所述支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化，得到含有包含间戊二烯的直链状烃脱氢化物和包含异戊二烯的支链状烃脱氢化物中的至少一者的脱氢化物；以及
回收工序，将所述脱氢化物供给到抽提蒸馏塔或蒸馏塔，从所述脱氢化物中得到异戊二烯和/或间戊二烯。
2.根据权利要求1所述的烃的制造方法，其中，在所述回收工序中，将所述脱氢化物供给到所述第一抽提蒸馏塔。
3.根据权利要求1或2所述的烃的制造方法，其中，所述脱氢化工序包含将所述馏分B所包含的所述直链状烃和所述支链状烃进行分离的工序和将所分离的所述直链状烃和所述支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化的工序。
4.根据权利要求3所述的烃的制造方法，其进一步包含掌握异戊二烯和间戊二烯的所需生产量的工序，
在所述脱氢化工序中，根据掌握的所述所需生产量从而调节将所述直链状烃和所述支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化的量。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的烃的制造方法，其中，所述烃混合物进一步包含环戊二烯，
所述被抽提蒸馏物包含所述实施了前处理的烃混合物，
所述前处理包含将所述烃混合物中的环戊二烯进行二聚化、从而得到包含二环戊二烯的烃混合物的工序和将所述包含二环戊二烯的烃混合物在前蒸馏塔中进行蒸馏、从而得到富集了所述二环戊二烯的馏分E和所述实施了前处理的烃混合物的工序。
6.根据权利要求5所述的烃的制造方法，其进一步包含：
异戊二烯纯化工序，将所述馏分C在具有第二抽提蒸馏塔的异戊二烯纯化部进行纯化而得到高纯度的异戊二烯；
间戊二烯纯化工序，将所述馏分D在间戊二烯纯化部进行纯化而得到高纯度的间戊二烯；
二环戊二烯纯化工序，将所述馏分E在二环戊二烯纯化部进行纯化而得到高纯度的二环戊二烯；以及
氢化工序，将所述异戊二烯纯化工序所排出的残留物、所述间戊二烯纯化工序所排出的残留物以及所述二环戊二烯纯化工序所排出的残留物中的至少一种进行氢化。
7.根据权利要求6所述的烃的制造方法，其中，在所述脱氢化工序中，将所述直链状烃和所述支链状烃中的至少一者进行脱氢化，
在所述氢化工序中，使用在所述脱氢化工序中将所述直链状烃和所述支链状烃中的至少一者进行脱氢化时所产生的氢将所述残留物进行氢化。
8.一种烃的制造装置，为从包含异戊二烯和间戊二烯、碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的直链状烃、以及碳原子数为5且碳碳双键数为1个以下的支链状烃的烃混合物中制造烃的装置，具有下述结构：
第一抽提蒸馏塔，将包含所述烃混合物或实施了前处理的烃混合物的被抽提蒸馏物进行抽提蒸馏；
放散塔，从自所述第一抽提蒸馏塔的塔底流出的馏分A中分离出抽提溶剂；
第一蒸馏塔，将在所述放散塔中从所述馏分A中分离出抽提溶剂而得到的馏分进行蒸馏；
脱氢化部，将从所述第一抽提蒸馏塔的塔顶流出的馏分B的至少一部分进行脱氢化或氧化脱氢化而得到脱氢化物；以及
脱氢化物管线，将在所述脱氢化部中得到的脱氢化物供给到抽提蒸馏塔或蒸馏塔。
9.根据权利要求8所述的烃的制造装置，其中，所述脱氢化物管线将所述脱氢化物供给到所述第一抽提蒸馏塔。
10.根据权利要求8或9所述的烃的制造装置，其中，所述脱氢化部具有能够将所述直链状烃和所述支链状烃分离的分离器和将所述分离器所分离的所述直链状烃和所述支链状烃中的至少一者进行脱氢化或氧化脱氢化的脱氢化器。
11.根据权利要求8～10中任一项所述的烃的制造装置，其中，所述烃混合物进一步包含环戊二烯，
以所述烃混合物的流向来看，在所述第一抽提蒸馏塔的上流侧进一步具有下述结构：
二聚化器，将所述烃混合物中的环戊二烯进行二聚化而得到包含二环戊二烯的烃混合物；以及
前蒸馏塔，将所述包含二环戊二烯的烃混合物进行蒸馏而得到所述实施了前处理的烃混合物。
12.根据权利要求11所述的烃的制造装置，进一步具有下述结构：
异戊二烯纯化部，具有第二抽提蒸馏塔，将从所述第一蒸馏塔的塔顶流出的馏分C进行纯化而得到高纯度的异戊二烯；
间戊二烯纯化部，将从所述第一蒸馏塔的塔底流出的馏分D进行纯化而得到高纯度的间戊二烯；
二环戊二烯纯化部，将从所述前蒸馏塔的塔底流出的馏分E进行纯化而得到高纯度的二环戊二烯；以及
氢化器，将从所述异戊二烯纯化部所排出的残留物、从所述间戊二烯纯化部所排出的残留物以及从所述二环戊二烯纯化部所排出的残留物进行氢化。
13.根据权利要求12所述的烃的制造装置，其进一步具有氢管线，
所述氢管线将氢供给到所述氢化器，
所述氢是在所述脱氢化器中将所述直链状烃和所述支链状烃中的至少一者进行脱氢化而在所述脱氢化器中所生成的。
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