CN110283273A - 一种高保湿软性亲水硅水凝胶及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高保湿软性亲水硅水凝胶及其制备方法。该凝胶由如下制备方法得到，制备方法包括如下步骤：原材料及质量百分比如下：硅烷偶联剂：3％～38％，亲水共聚单体：53％～88％，羟基成分：2％～35％，交联剂：0.3％～12％，引发剂：0.1％～5％，保湿剂：6～15％，紫外线吸收剂：0.2％～8％；原材料混合均匀，注入模具中，利用紫外光照射或热引发聚合，然后脱模，除去未反应单体或低聚物，得到硅水凝胶材料。本发明的一种软性亲水硅水凝胶材料具有高透氧性、高舒适性、高强度、高含水量。
Description
技术领域：
本发明涉及硅水凝胶，进一步涉及一种高保湿软性亲水硅水凝胶及其制备方法。
背景技术：
过去的二十年对接触镜材料的发展具有极其重要的意义。接触镜材料演变背后的驱动力与提高患者舒适度和视力的需要有关，同时提高生物相容性并将材料对角膜生理机能的影响降至最低。水凝胶接触镜提供了一种具有良好的湿润性、视觉和初始患者舒适度的材料。然而，尽管水凝胶材料的性能有许多进展，但提供给角膜的含氧量始终是有限的。此外，患者佩戴一天之后的干涩也始终是一个问题。上世纪90年代末，第一批硅水凝胶的推出，标志着接触镜材料科学的一个重大里程碑。硅水凝胶不仅具备了软性镜片材料原本的舒适性而且在含氧量方面有了实质性的提高。越来越多的案例显示：某些硅水凝胶不仅可以延长舒服佩戴的时间，而且还可以减少佩戴一天之后的干涩。这导致了临床医生对接触镜处方习惯的改变，并使得硅水凝胶的市场持续增长。
佩戴软性接触镜最常见的问题是不舒适，患者通常会在佩戴一天后抱怨不舒适和干燥。硅水凝胶材料在舒适性和降低干燥度方面为许多佩戴者提供了巨大的好处。干燥感与多种因素有关，其中一个因素可能是镜片材料脱水，尽管镜片对眼睛脱水的舒适性方面仍然存在争议。在配戴软性镜片的人中，主观上的干燥症状出现的频率更高，他们在配戴过程中会经历更大程度的脱水。研究表明，与传统水凝胶镜片相比，硅水凝胶材料的脱水程度较低。由于硅酮本身是疏水材料，所以硅水凝胶材料发展的一个重大挑战是实现镜片的高度湿润性。
具有紫外线辐射(UVR)阻挡特性的接触镜有助于保护眼部组织免受UVR的伤害，特别是带有紫外线阻挡剂的软性镜片能够有效地防止紫外线斜射过来的入射光和外部光聚焦效应。有一些硅水凝胶镜片在材料中加入了紫外线阻隔剂。
硅水凝胶运输氧的方式跟传统的水凝胶材料是不一样的，其不依赖于水的含量，而水凝胶材料中的氧运输与水的含量有关，并且受到含水量的限制。在硅水凝胶材料中，氧气主要通过镜片材料的硅氧烷成分传输，硅氧烷成分在氧气运输方面比水凝胶材料要强得多。
博士伦公司在专利CN200580044305“可聚合的表面活性剂及其作为形成器件的共聚单体的用途”中使用优选的湿润剂也包括丙烯酸和甲基丙烯酸及其衍生物。典型地，这样的润湿剂占所述组合物的少于5重量％。其他优选的内部湿润剂包括噁唑酮。
为了进一步满足人们对接触镜的透氧性、含水量、保湿性、舒适性的要求，有必要设计一种具有高透氧性、高舒适性、高强度、高含水量和高保湿性的软性亲水接触镜硅水凝胶材料，并提供一种制备这种材料的简单易于操作的方法。
发明内容：
一种高保湿软性亲水硅水凝胶，该凝胶由如下制备方法得到，制备方法包括如下步骤：
原材料：硅烷偶联剂、亲水共聚单体、羟基成分、交联剂、引发剂、保湿剂和紫外线吸收剂的聚合物，所述原材料的质量百分比如下：
硅烷偶联剂：3％～38％；
亲水共聚单体：53％～88％，
羟基成分：2％～35％，
交联剂：0.3％～12％，
引发剂：0.1％～5％，
保湿剂：6～15％，
紫外线吸收剂：0.2％～8％；
原材料混合均匀，注入模具中，利用紫外光照射或热引发聚合，然后脱模，除去未反应单体或低聚物，得到硅水凝胶材料。
作为优选方案，所述硅烷偶联剂为3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷KH570、甲基丙烯酰氧基甲基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧甲基三甲基硅烷、甲基丙烯酰氧丙基三(三甲基硅氧烷基)硅烷TRIS、γ-氨丙基三乙氧基硅烷KH550、(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基二(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷SIGMA中的至少一种；
亲水共聚单体为甲基丙烯酸羟乙酯HEMA；
羟基成分为N-乙烯吡咯烷酮NVP；
交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯EGDMA、甲基丙烯酸烯丙基酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯DEGDMA中的至少一种；
引发剂为偶氮二异丁腈AIBN、过氧化苯甲酰BPO、安息香甲醚BME中的至少一种；
保湿剂为丙烯酸AA、甲基丙烯酸MAA、冰甲基丙烯酸GMAA中的至少一种；
紫外线吸收剂为2-丙烯酸2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯UV-2098、2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮中的至少一种。
作为进一步优选方案，所述模具的材质为聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯或聚丙烯腈材料中的任何一种。
本发明与现有技术相比，具有以下优点：
(一)本发明的一种软性亲水硅水凝胶材料具有高透氧性、高舒适性、高强度、高含水量。
(二)本发明的一种软性亲水硅水凝胶材料具有高保湿性。在保存液中浸泡超过4小时后，在温度为25℃，湿度为45％的条件下，放置10分钟后，该材料的脱水率≤5％。
(三)本发明的一种软性亲水硅水凝胶材料能够有效地防止紫外线斜射过来的入射光和外部光聚焦效应，能够阻隔90％以上的紫外线-A和99％以上的紫外线-B。
(四)本发明的一种软性亲水硅水凝胶材料的制备方法简单方便，可操作性强。
附图说明：
图1是实施例1中产物经水分测试仪检测的脱水率检测曲线图；图中，横坐标为时间，单位为秒，纵坐标为脱水率，表示随着时间的增加，脱水量的变化。
图2是实施例2中产物经水分测试仪检测的脱水率检测曲线图；图中，横坐标为时间，单位为秒，纵坐标为脱水率，表示随着时间的增加，脱水量的变化。
图3是实施例3中产物经水分测试仪检测的脱水率检测曲线图；图中，横坐标为时间，单位为秒，纵坐标为脱水率，表示随着时间的增加，脱水量的变化。
图4是对比例中产物经水分测试仪检测的脱水率检测曲线图；图中，横坐标为时间，单位为秒，纵坐标为脱水率，表示随着时间的增加，脱水量的变化。
具体实施方式：
下面将结合实施例，对本发明的技术方案进行详细的说明。
实施例1：
将18g的3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷KH570，120g的甲基丙烯酸羟乙酯HEMA，40g的N-乙烯吡咯烷酮NVP，2g的二甲基丙烯酸乙二醇酯EGDMA，0.4g的偶氮二异丁腈AIBN，20g的丙烯酸AA，1g的2-丙烯酸2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯UV-2098，放入离心搅拌机中搅拌3分钟，使其混合均匀，然后注入聚丙烯腈模具之中，用热引发固化；
固化所得的材料是光学透明的，含水量为：42.3％，透光率：97.5％；
在保存液中浸泡超过4小时后，在温度为25℃，湿度为45％的条件下，放置5分钟后，该材料的脱水率为4.7％；
脱水率由HALOGEN RAPID MOISTURE TESTER卤素快速水分测试仪检测，检测结果如图1。
实施例2：
将18g的甲基丙烯酰氧丙基三(三甲基硅氧烷基)硅烷TRIS，140g的甲基丙烯酸羟乙酯HEMA，20g的N-乙烯吡咯烷酮NVP，2g的甲基丙烯酸烯丙基酯AMA，0.5g的过氧化苯甲酰BPO，25g的甲基丙烯酸MAA，1g的2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮UV-24，放入离心搅拌机中搅拌3分钟，使其混合均匀，然后注入聚氯乙烯模具之中，用热引发固化；
固化所得的材料是光学透明的，含水量为：42.8％，透光率：97.9％；
在保存液中浸泡超过4小时后，在温度为25℃，湿度为45％的条件下，放置5分钟后，该材料的脱水率为4.2％。
脱水率由HALOGEN RAPID MOISTURE TESTER卤素快速水分测试仪检测，检测结果如图2。
实施例3：
将18g的γ-氨丙基三乙氧基硅烷KH550，150g的甲基丙烯酸羟乙酯HEMA，25g的N-乙烯吡咯烷酮NVP，2.5g的二乙二醇二甲基丙烯酸酯DEGDMA，0.5g的安息香甲醚BME，30g的冰甲基丙烯酸GMAA，1g的2-丙烯酸2-4-苯甲酰-3-羟基苯氧基乙基酯UV-2098，放入离心搅拌机中搅拌3分钟，使其混合均匀，然后注入聚苯乙烯模具之中，用紫外光固化；
固化所得的材料是光学透明的，含水量为：43.5％，透光率：98.8％；
在保存液中浸泡超过4小时后，在温度为25℃，湿度为45％的条件下，放置5分钟后，该材料的脱水率为3.6％。
脱水率由HALOGEN RAPID MOISTURE TESTER卤素快速水分测试仪检测，检测结果如图3。
对比例：
将18g的γ-氨丙基三乙氧基硅烷KH550，150g的甲基丙烯酸羟乙酯HEMA，25g的N-乙烯吡咯烷酮NVP，2.5g的二乙二醇二甲基丙烯酸酯DEGDMA，0.5g的安息香甲醚BME，10g的冰甲基丙烯酸GMAA，1g的2-丙烯酸2-4-苯甲酰-3-羟基苯氧基乙基酯UV-2098，放入离心搅拌机中搅拌3分钟，使其混合均匀，然后注入聚苯乙烯模具之中，用紫外光固化。
固化所得的材料是光学透明的，含水量为：42.9％，透光率：98.2％；
在保存液中浸泡超过4小时后，在温度为25℃，湿度为45％的条件下，放置5分钟后，该材料的脱水率为8.9％。
脱水率由HALOGEN RAPID MOISTURE TESTER卤素快速水分测试仪检测，检测结果如图4。
对比例与实施例1-3的区别是：对比例中加入的保湿剂冰甲基丙烯酸GMAA为10g，在原材料中所占的重量百分比为4.83％，该比例不在6％～15％，所以导致其在脱水测试中脱水较快，脱水率较高。对比例反衬出了保湿剂在该聚合物中的重要性。
Claims (6)
1.一种高保湿软性亲水硅水凝胶，其特征在于，该凝胶由如下制备方法得到，制备方法包括如下步骤：
原材料：硅烷偶联剂、亲水共聚单体、羟基成分、交联剂、引发剂、保湿剂和紫外线吸收剂的聚合物，所述原材料的质量百分比如下：
硅烷偶联剂：3％～38％；
亲水共聚单体：53％～88％，
羟基成分：2％～35％，
交联剂：0.3％～12％，
引发剂：0.1％～5％，
保湿剂：6～15％，
紫外线吸收剂：0.2％～8％；
原材料混合均匀，注入模具中，利用紫外光照射或热引发聚合，然后脱模，除去未反应单体或低聚物，得到硅水凝胶材料。
2.根据权利要求1所述所述一种高保湿软性亲水硅水凝胶，其特征在于，所述硅烷偶联剂为3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷KH570、甲基丙烯酰氧基甲基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧甲基三甲基硅烷、甲基丙烯酰氧丙基三(三甲基硅氧烷基)硅烷TRIS、γ-氨丙基三乙氧基硅烷KH550、(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基二(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷SIGMA中的至少一种；
亲水共聚单体为甲基丙烯酸羟乙酯HEMA；
羟基成分为N-乙烯吡咯烷酮NVP；
交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯EGDMA、甲基丙烯酸烯丙基酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯DEGDMA中的至少一种；
引发剂为偶氮二异丁腈AIBN、过氧化苯甲酰BPO、安息香甲醚BME中的至少一种；
保湿剂为丙烯酸AA、甲基丙烯酸MAA、冰甲基丙烯酸GMAA中的至少一种；
紫外线吸收剂为2-丙烯酸2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯UV-2098、2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述所述一种高保湿软性亲水硅水凝胶，其特征在于，所述模具的材质为聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯或聚丙烯腈材料中的任何一种。
4.权利要求1所述一种高保湿软性亲水硅水凝胶的制备方法，其特征在于，制备方法包括如下步骤：
原材料：硅烷偶联剂、亲水共聚单体、羟基成分、交联剂、引发剂、保湿剂和紫外线吸收剂的聚合物，所述原材料的质量百分比如下：
硅烷偶联剂：3％～38％；
亲水共聚单体：53％～88％，
羟基成分：2％～35％，
交联剂：0.3％～12％，
引发剂：0.1％～5％，
保湿剂：6～15％，
紫外线吸收剂：0.2％～8％；
原材料混合均匀，注入模具中，利用紫外光照射或热引发聚合，然后脱模，除去未反应单体或低聚物，得到硅水凝胶材料。
5.根据权利要求4所述一种高保湿软性亲水硅水凝胶的制备方法，其特征在于，所述硅烷偶联剂为3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷KH570、甲基丙烯酰氧基甲基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧甲基三甲基硅烷、甲基丙烯酰氧丙基三(三甲基硅氧烷基)硅烷TRIS、γ-氨丙基三乙氧基硅烷KH550、(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基二(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷SIGMA中的至少一种；
亲水共聚单体为甲基丙烯酸羟乙酯HEMA；
羟基成分为N-乙烯吡咯烷酮NVP；
交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯EGDMA、甲基丙烯酸烯丙基酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯DEGDMA中的至少一种；
引发剂为偶氮二异丁腈AIBN、过氧化苯甲酰BPO、安息香甲醚BME中的至少一种；
保湿剂为丙烯酸AA、甲基丙烯酸MAA、冰甲基丙烯酸GMAA中的至少一种；
紫外线吸收剂为2-丙烯酸2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯UV-2098、2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮中的至少一种。
6.根据权利要求4或5所述一种高保湿软性亲水硅水凝胶的制备方法，其特征在于，所述模具的材质为聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯或聚丙烯腈材料中的任何一种。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20190927 |