CN112442154B - 一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料及其制备方法 - Google Patents

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    • G02C7/049—Contact lenses having special fitting or structural features achieved by special materials or material structures

Abstract

一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料及其制备方法，按重量份数计，包括以下组分聚合而成：甲基丙烯酸酯封端聚硅氧烷单体10‑40份、双亲性甲基丙烯酸酯双封端聚硅氧烷单体0.1‑20份、乙烯基亲水性单体30‑60份、甲基丙烯酸酯类单体0‑20份、引发剂0.1‑3份和交联剂0.1‑3份；本发明制备的隐形眼镜采用一步聚合法，使得有机硅单体，疏水性单体聚合时沉积在中心区，制备出中心较硬的材质，而边缘部分则聚集着大量的乙烯基亲水性单体制备出较软的材质，可使所得镜片具备中心区材质较硬，边缘材质较软的复合的特征，其在矫正视力清晰，矫正散光的效果上优势很明显，边缘材质较软，佩戴舒适性强，无需太多的适应时间。

Description

一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及隐形眼镜技术领域，尤其涉及一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料及其制备方法。
背景技术
角膜接触镜，又称“隐形眼镜”，是一种直接附在角膜表面泪液层上的镜片，通过改变眼睛的屈光能力，而达到矫正近视、远视、散光，以及治疗某些眼部疾病的目的。传统的角膜接触镜主要分为硬性角膜接触镜和软性接触镜。硬性角膜接触镜包括由甲基丙烯酸甲酯制备成的普通硬性角膜接触镜和含硅氟聚合物的透气性硬性角膜接触镜，其在矫正视力清晰，矫正散光的效果上优势很明显；软性角膜接触镜目前市面上主要为以甲基丙烯酸羟乙酯 (HEMA)为主要材料的水凝胶和以聚硅氧烷材料为主要材料的角膜接触镜，该类软性接触镜材质柔软，配戴舒服，相对硬镜，配戴异物感较低。
但以上两种角膜接触镜也具有明显的缺点，硬性角膜接触镜配戴异物感较强，配戴者需要较长的时间适应，而软性角膜接触镜对于不规则散光，以及圆锥角膜等复杂屈光情况则很难矫正。
专利US10841726中描述了一种软硬复合硅水凝胶角膜接触镜，其先形成了基本刚性的中心部分；然后处理基本刚性的中心部分，以在基本刚性的部分的周边上形成涂层；围绕基本刚性的中心部分的基本柔性的外部，并将基本柔性的部分化学结合到基本刚性的部分。该方法需要三步才能制备出该角膜接触镜，制备过程复杂；专利CN200580032359.6中提到了一种软硬复合硅水凝胶角膜接触镜的制备方法，在聚合容器中先加入软物质材料聚合后进行刀削法切成锥形孔，再加入中央硬质部分的预聚液进行第二次聚合。该方法需要两次添加原料，两次聚合，并且软硬镜并没有通过共价键结合，其可能存在不稳定的风险。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有的缺陷，提供一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料，按重量份数计，包括以下组分聚合而成：
Figure BDA0002788252790000021
其中双亲性甲基丙烯酸酯双封端聚硅氧烷单体不包括亲水基团在硅氧烷链段侧链上的聚硅氧烷单体。
优选地，所述双亲性甲基丙烯酸酯双封端聚硅氧烷单体包括以下两种单体，结构式分别如下：
Figure BDA0002788252790000022
其中，X的结构式如下：
Figure BDA0002788252790000023
其中，a是0到30的整数，b是0到10的整数，c是5到100的整数。
优选地，所述的甲基丙烯酸酯封端聚硅氧烷单体包括单甲基丙烯酰氧基丙基聚二甲基硅氧烷单体或单甲基丙烯酰氧基乙基酰胺氧基乙基氧基丙基聚二甲基硅氧烷单体，结构式分别如下：
Figure BDA0002788252790000031
其中，n是7-11的整数；
和
Figure BDA0002788252790000032
其中，n是6-15的整数。
优选地，所述的乙烯基亲水性单体为N-乙烯基-N甲基乙酰胺(VMA)、N,N- 二甲基丙烯酰胺(DMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)中的任意一种。
优选地，所述的甲基丙烯酸酯类为甲基丙烯酸甲酯(MMA)、甲基丙烯酸乙酯(EMA)、甲基丙烯酸丙酯(PPMA)中的任意一种。
优选地，所述的交联剂包括三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二乙烯基酯(TEGDVE)、二乙烯基乙二醇酯(EGDVE)、异氰脲酸三烯丙酯 (TAIC)、甲基丙烯酸乙烯酯(VMAA)、二甲基丙烯酸聚乙二醇酯(PEGDMA)、二乙烯基聚乙二醇酯(PEGDVE)、甲基丙烯酸聚乙二醇乙烯基酯(PVMAA)中的一种或任意组合。
优选地，所述的引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)、过氧化苯甲酰(BPO)、偶氮二异庚腈(ABVN)或2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(D1173)中的一种或任意组合。
一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料的制备方法，具体包括如下步骤：按重量份计称取各组分，混合均匀后，注入角膜接触镜模具，光引发或热引发聚合，聚合完毕后脱模，依次采用有机溶剂和去离子水浸泡，萃取除去镜片中未聚合的单体和低聚物，浸入生理盐水中平衡，制得角膜接触镜；
其中，所述双亲性甲基丙烯酸酯双封端硅氧烷单体通过以下方法制得：由羟基封端的聚二甲基硅氧烷和甲基丙烯酸缩水甘油酯，在催化剂的作用下，在20-80℃温度区间内反应生成双亲性甲基丙烯酸酯双封端硅氧烷单体。
优选地，所述的角膜接触镜模具可为聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯制造的非极性模具或者聚乙烯醇制造的极性模具。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：本发明制备的镜片具备中心区材质较硬，边缘材质较软的复合的特征，其在矫正视力清晰，矫正散光的效果上优势很明显，边缘材质较软，佩戴舒适性强，无需太多的适应时间。
本发明若使用甲基丙烯酸酯封端聚硅氧烷单体与乙烯基亲水性单体聚合，因为甲基丙烯酸酯封端聚硅氧烷单体是亲油性单体，乙烯基单体为亲水性单体，两者无法相溶，只能制备出雾状镜片；若使用双亲性甲基丙烯酸酯双封端的聚硅氧烷单体与乙烯基亲水性单体聚合，两者能够有效的相溶，双亲性甲基丙烯酸酯双封端的聚硅氧烷单体作为交联剂，制备出的镜片为均一性的镜片，中心区域和边缘的材质软硬并无明显的差异。
所以本发明制备的隐形眼镜采用一步聚合法，其中甲基丙烯酸酯封端的单体包括甲基丙烯酸酯封端聚硅氧烷单体，双亲性甲基丙烯酸酯双封端的聚硅氧烷单体，甲基丙烯酸酯封端的疏水性单体，这些单体聚合速度较快，在聚合过程中会携带少量的乙烯基单体优先聚合，而且因为双亲性甲基丙烯酸酯双封端的聚硅氧烷单体具有交联的作用，使得材质体积收缩，从而能够沉积在镜片中心区聚合，且甲基丙烯酸酯类及甲基丙烯酸酯封端聚硅氧烷单体可以有效的提高中心区域的模量，而剩余的未聚合的乙烯基亲水性单体及少量的甲基丙烯酸酯封端单体在后期主要聚合在镜片边缘部分，在经过水合过程后，由于中心区域和边缘在聚合过程中形成的材质有所差异，中心区域主要是甲基丙烯酸酯封端聚硅氧烷单体，双亲性甲基丙烯酸酯双封端的聚硅氧烷单体，甲基丙烯酯类单体等疏水性的单体聚合，甲基丙烯酸酯封端的聚硅氧烷单体和甲基丙烯酸酯类的单体均没有羟基，聚醚等亲水基团，并且该单体硅氧烷侧链无亲水性单体，所以经过水合过程膨胀率较低，而镜片的边缘主要是以含有大量酰胺基团为主的亲水性乙烯基单体，其本身的聚合物就较软，遇到水的膨胀率较高，从而水合后的镜片中心区材质较硬，边缘材质较软的复合的特征，在制备镜片原料过程中可适量加入溶剂增加原料的溶解性。
附图说明
图1示出了双亲性甲基丙烯酸酯双封端硅氧烷单体的化学反应方程式；
图2为硅水凝胶角膜接触镜材料的制备方法的流程图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料，按重量份数计，包括以下组分聚合而成：
Figure BDA0002788252790000051
在上述技术方案中，所述双亲性甲基丙烯酸酯双封端硅氧烷单体通过以下方法制得：由羟基封端的聚二甲基硅氧烷和甲基丙烯酸缩水甘油酯或甲基丙烯酸异氰基乙酯，在催化剂的作用下，在20-80℃温度区间内反应生成双亲性甲基丙烯酸酯双封端硅氧烷单体，具体的化学反应式如图1所示。
上述两种制备方法中，催化剂为二月桂酸二丁基锡、三氟甲磺酸、三乙胺或者四丁基氯化铵。
所述双亲性甲基丙烯酸酯双封端硅氧烷单体包括以下两种单体(分别记为M1和M2)，结构式分别如下：
Figure BDA0002788252790000061
其中，X的结构式如下：
Figure BDA0002788252790000062
其中，a是0到30的整数，b是0到10的整数，c是5到100的整数。
在上述技术方案中，所述的甲基丙烯酸酯封端聚硅氧烷单体包括单甲基丙烯酰氧基丙基聚二甲基硅氧烷单体(记为Si-1)或单甲基丙烯酰氧基乙基酰胺氧基乙基氧基丙基聚二甲基硅氧烷单体(记为Si-2)，结构式分别如下：
Figure BDA0002788252790000063
其中，n是7-11的整数；
和
Figure BDA0002788252790000071
其中，n是6-15的整数。
在上述技术方案中，所述的乙烯基亲水性单体为N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮中的任意一种。
在上述技术方案中，所述的甲基丙烯酸酯类为甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯中的任意一种；甲基丙烯酸酯类单体相对乙烯基单体具有较快的反应速度，并且该发明中的两亲性甲基丙烯酸酯双封端聚硅氧烷单体的亲水性基团在主链段上，未接枝在聚硅氧烷的侧链，且具有交联的作用，与其他单体共聚会提供较高的硬度，尤其使得镜片中心区域硬度提高。
在上述技术方案中，所述的交联剂包括三乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二乙烯基酯、二乙烯基乙二醇酯、异氰脲酸三烯丙酯、甲基丙烯酸乙烯酯、二甲基丙烯酸聚乙二醇酯、二乙烯基聚乙二醇酯、甲基丙烯酸聚乙二醇乙烯基酯中的一种或任意组合。
在上述技术方案中，所述的引发剂为偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、偶氮二异庚腈或2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮中的一种或任意组合。
一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料的制备方法，具体包括如下步骤：按重量份计称取各组分，混合均匀后，注入角膜接触镜模具，光引发或热引发聚合，聚合完毕后脱模，依次采用有机溶剂和去离子水浸泡，萃取除去镜片中未聚合的单体和低聚物，浸入生理盐水中平衡，制得角膜接触镜；
优选地，所述的角膜接触镜模具可为聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯制造的非极性模具或者聚乙烯醇制造的极性模具。
接下来，如图2所示的反应流程图，列举10个具体实施例；实施例1-10 中M1-a，M1-b，M2-a，M2-b的具体结构如下：
Figure BDA0002788252790000081
实施例1
在玻璃烧杯中依次加入硅单体M1-a 15份、Si-135份、N-乙烯基-N甲基乙酰胺39份、甲基丙烯酸甲基酯10份、二甲基丙烯酸聚乙二醇酯0.25份，二甲基丙烯酸乙二醇酯0.25份，过氧化苯甲酰0.5份，混合均匀后注入到聚丙烯模具中，50℃下热引发聚合12h；自然冷却至室温后脱模，干片放入50％乙醇溶液中浸泡1h，纯水中浸泡3h，再放入生理盐水中平衡2h以上，制得所述角膜接触镜。
实施例2
在玻璃烧杯中依次加入硅单体M1-a 15份、Si-125份、N-乙烯基-N甲基乙酰胺44份，甲基丙烯酸甲基酯15份，二甲基丙烯酸乙二醇酯0.5份，偶氮二异丁氰0.5份，混合均匀后注入到聚丙烯模具中，70℃下热引发聚合15h；自然冷却至室温后脱模，干片放入50％乙醇溶液中浸泡1h，纯水中浸泡3h，再放入生理盐水中平衡2h以上，制得所述角膜接触镜。
实施例3
在玻璃烧杯中依次加入硅单体M2-a 15份、Si-135份、N-乙烯基吡咯烷酮20份、N，N二甲基丙烯酰胺29份、甲基丙烯酸甲基酯10份、异氰脲酸三烯丙酯0.5份，偶氮二异庚氰0.5份，混合均匀后注入到聚丙烯模具中， 80℃下热引发聚合15h；自然冷却至室温后脱模，干片放入25％乙醇溶液中浸泡2h，纯水中浸泡5h，再放入生理盐水中平衡2h以上，制得所述角膜接触镜。
实施例4
在玻璃烧杯中依次加入硅单体M2-a 10份、Si-130份、N-乙烯基吡咯烷酮20份、N,N-二甲基丙烯酰胺19份、甲基丙烯酸甲基酯10份、二甲基丙烯酸乙二醇酯0.5份、偶氮二异庚氰0.5份，混合均匀后注入到聚丙烯模具中， 80℃下热引发聚合15h；自然冷却至室温后脱模，干片放入25％乙醇溶液中浸泡2h，纯水中浸泡5h，再放入生理盐水中平衡2h以上，制得所述角膜接触镜。
实施例5
在玻璃烧杯中依次加入硅单体M1-b 5份、Si-130份、N-乙烯基-N甲基乙酰胺29份、N-乙烯基吡咯烷酮19份、甲基丙烯酸乙基酯15份、二甲基丙烯酸聚乙二醇酯0.5份、偶氮二异庚氰0.5份，混合均匀后注入到聚丙烯模具中，80℃下热引发聚合10h；自然冷却至室温后脱模，干片放入25％乙醇溶液中浸泡2h，纯水中浸泡5h，再放入生理盐水中平衡2h以上，制得所述角膜接触镜。
实施例6
在玻璃烧杯中依次加入硅单体M1-b 10份、Si-230份、N-乙烯基-N甲基乙酰胺39份、N，N二甲基丙烯酰胺10份、甲基丙烯酸乙基酯10份、二甲基丙烯酸聚乙二醇酯0.5份、偶氮二异庚氰0.5份，混合均匀后注入到聚丙烯模具中，80℃下热引发聚合15h；自然冷却至室温后脱模，干片放入25％乙醇溶液中浸泡2h，纯水中浸泡5h，再放入生理盐水中平衡2h以上，制得所述角膜接触镜。
实施例7
在玻璃烧杯中依次加入硅单体M1-b 10份、Si-240份、N-乙烯基-N甲基乙酰胺39份、N,N-二甲基丙烯酰胺10份、甲基丙烯酸乙基酯10份、三乙二醇二乙烯基酯0.5份、偶氮二异庚氰0.5份，混合均匀后注入到聚丙烯模具中， 80℃下热引发聚合15h；自然冷却至室温后脱模，干片放入25％乙醇溶液中浸泡2h，纯水中浸泡5h，再放入生理盐水中平衡2h以上，制得所述角膜接触镜。
实施例8
在玻璃烧杯中依次加入硅单体M1-b 10份、Si-230份、N-乙烯基-N甲基乙酰胺39份、N,N-二甲基丙烯酰胺10份、甲基丙烯酸乙基酯10份、二乙烯基聚乙二醇酯0.5份、偶氮二异庚氰0.5份，混合均匀后注入到聚丙烯模具中， 80℃下热引发聚合15h；自然冷却至室温后脱模，干片放入25％乙醇溶液中浸泡2h，纯水中浸泡5h，再放入生理盐水中平衡2h以上，制得所述角膜接触镜。
实施例9
在玻璃烧杯中依次加入硅单体M1-a 5份、Si-235份、N-乙烯基-N甲基乙酰胺44份、N,N-二甲基丙烯酰胺5份、甲基丙烯酸乙基酯10份、二甲基丙烯酸聚乙二醇酯0.5份、偶氮二异丁氰0.5份，混合均匀后注入到聚丙烯模具中，80℃下热引发聚合10h；自然冷却至室温后脱模，干片放入25％乙醇溶液中浸泡2h，纯水中浸泡5h，再放入生理盐水中平衡2h以上，制得所述角膜接触镜。
实施例10
在玻璃烧杯中依次加入硅单体M1-a 10份、Si-130份、N-乙烯基-N甲基乙酰胺34份、N-乙烯基吡咯烷酮10份、甲基丙烯酸丙基酯15份、二甲基丙烯酸聚乙二醇酯0.5份、偶氮二异庚氰0.5份，混合均匀后注入到聚丙烯模具中，80℃下热引发聚合15h；自然冷却至室温后脱模，干片放入25％乙醇溶液中浸泡2h，纯水中浸泡5h，再放入生理盐水中平衡2h以上，制得所述角膜接触镜。
实施例1-10的性能测试数据如下 表所示，
Figure BDA0002788252790000111
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (7)

1.一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料，其特征在于，按重量份数计，包括以下组分聚合而成：
Figure FDA0003863821800000011
所述双亲性甲基丙烯酸酯双封端聚硅氧烷单体包括以下两种单体，结构式分别如下：
Figure FDA0003863821800000012
其中，X的结构式如下：
Figure FDA0003863821800000013
其中，a是0到30的整数，b是0到10的整数，c是5到100的整数；所述的甲基丙烯酸酯封端聚硅氧烷单体包括单甲基丙烯酰氧基丙基聚二甲基硅氧烷单体或单甲基丙烯酰氧基乙基酰胺氧基乙基氧基丙基聚二甲基硅氧烷单体，结构式分别如下：
Figure FDA0003863821800000021
其中，n是7-11的整数；
和
Figure FDA0003863821800000022
其中，n是6-15的整数。
2.根据权利要求1所述的一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料，其特征在于，所述的乙烯基亲水性单体为N-乙烯基-N甲基乙酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料，其特征在于，所述的甲基丙烯酸酯类为甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料，其特征在于，所述的交联剂包括三乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二乙烯基酯、二乙烯基乙二醇酯、异氰脲酸三烯丙酯、甲基丙烯酸乙烯酯、二甲基丙烯酸聚乙二醇酯、二乙烯基聚乙二醇酯、甲基丙烯酸聚乙二醇乙烯基酯中的一种或任意组合。
5.根据权利要求1所述的一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料，其特征在于，所述的引发剂为偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、偶氮二异庚腈或2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮中的一种或任意组合。
6.一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：按重量份计称取各组分，混合均匀后，注入角膜接触镜模具，光引发或热引发聚合，聚合完毕后脱模，依次采用有机溶剂和去离子水浸泡，萃取除去镜片中未聚合的单体和低聚物，浸入生理盐水中平衡，制得角膜接触镜；
其中，所述双亲性甲基丙烯酸酯双封端硅氧烷单体通过以下方法制得：由羟基封端的聚二甲基硅氧烷和甲基丙烯酸缩水甘油酯或甲基丙烯酸异氰基乙酯，在催化剂的作用下，在20-80℃温度区间内反应生成双亲性甲基丙烯酸酯双封端硅氧烷单体。
7.根据权利要求6所述的一种复合的硅水凝胶角膜接触镜材料的制备方法，其特征在于，所述的角膜接触镜模具可为聚乙烯、聚丙烯和聚苯乙烯制造的非极性模具或者聚乙烯醇制造的极性模具。
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