CN102964532A

CN102964532A - 一种有机硅水凝胶隐形眼镜材料及其制备方法

Info

Publication number: CN102964532A
Application number: CN2012104973472A
Authority: CN
Inventors: 葛拥军
Original assignee: HYDRON CONTACT LENS CO Ltd
Current assignee: HYDRON CONTACT LENS CO Ltd
Priority date: 2012-11-29
Filing date: 2012-11-29
Publication date: 2013-03-13

Abstract

一种有机硅水凝胶隐形眼镜材料，以重量百分比计，其特征在于：包括以下成分：不饱和有机硅氧烷单体20%-50%、亲水性单体30%-50%，保湿剂25%-40%，交联剂0.2%-3%，引发剂0.3%-2%。本发明：采用特殊的双亲性有机硅氧烷单体，制备的接触镜材料具有较好的透氧性和润湿性。双亲性的有机硅氧烷单体可以提高与亲水性单体的相容性，提高材料的润湿性和光学性能。具有节能、环保、省时等优点。无需进行表面等离子体处理，经济环保，适用于规模化生产，节约生产成本，产能较高。

Description

一种有机硅水凝胶隐形眼镜材料及其制备方法

技术领域

本发明涉及含水量为20%—70%的有机硅软质隐形眼镜材料的制备方法。特别是涉及可制造具有优良的光学性能和较高强度的有机硅水凝胶软质隐形眼镜材料的方法。

背景技术

有机硅水凝胶，是一种有机硅高分子材料，具有亲水性、是目前最有前途的角膜接触镜材料。水凝胶材料的结构可以描述为聚合物的“晾衣绳”。在这个比喻中，水凝胶是由长长的的线条（即“晾衣绳”）组成的，从而使得不同种类的化学基团能够悬浮起来。这些“晾衣绳”通过每隔一定的间隔就相互交叉链接在一起来使得这些物质具有更好的物理稳定性。相同原理，“晾衣绳”的作用还能够运用到硅水凝胶上，但是含有硅氧键的基团则能够通过互相附着在一起以增加透氧性。硅水凝胶呈“蜂窝状”结构，通过“硅通道”和水凝胶两种方式传输氧气，因此具有更高的透氧性能。采用硅氧烷制备的软性非亲水性角膜接触镜具有很高的透氧性，但是由于不具有亲水性，所以佩戴的舒适性不佳。因此，为了结合硅氧烷的透氧性和水凝胶材料舒适性的特点，研究人员试图将两者的优点结合到一起。将聚二甲基硅氧烷和亲水性单体（如HEMA）结合到一起，制备了有机硅水凝胶材料，其透氧性主要由聚硅氧烷提供，而水凝胶则赋予其佩戴的舒适性。

美国Bausch &Lomb（Bausch &Lomb(US). Novel vinyl carbonate and vinyl carbonate contact lens material monomers:US ,5070215[P].

1991-12-03.）公司介绍了一种乙烯基碳酸酯和乙烯基氨基甲酸聚硅氧烷功能化合物,该功能化合物中含有 N-乙烯基吡咯烷酮,从而提高了其生物相容性,然而其材料中含有大量的有机硅氧基团，材料的亲水性较差，需要进行表面等离子处理提高湿润性，使得生产成本大幅提高，难以被普通大众所接受。周建松等(周建松,周文根,周建锋,等.高透气性隐形眼镜及其制法:中国,1082205[P].1994-02-16.)制备了一种高透气性隐形眼镜材料,其特征是采用二甲基二氯硅烷单体,经水解聚合后成为高分子有机硅化合物,这种高透气性隐形眼镜透氧性较好，但亲酯性太强,不适合作为隐形眼镜材料。

瑞士Ciba-Geigy、美国 Bausch&Lomb等公司分别对聚硅氧烷高透氧性角膜接触镜材料申请了专利(Nicolson P C,Vogt J. Soft contact lens polymers: An evolution[J].Biomaterials,2001,22:3273-3283.)。这种亲水性聚硅氧烷材料具有高透氧性,可克服传统水凝胶角膜接触镜长期佩戴时存在的弊端，但主要问题是材料合成路线复杂、成品率低、成本较高，难以大规模生产。

发明内容

针对以上不足，本发明的目的是提供一种有机硅水凝胶接触镜及其制备方法，该有机硅水凝胶材料具有舒适性好、抗蛋白沉积性能好等性质，是一种性能优异的角膜接触镜材料。

本发明的技术方案是通过以下方式实现的：一种有机硅水凝胶接触镜材料，包括以下成分：不饱和有机硅氧烷单体20%-50%、亲水性单体30%-50%，保湿剂25%-40%，交联剂0.2%-3%，引发剂0.3%-2%。

所述的不饱和有机硅氧烷单体是3-甲基丙烯酸酯氧丙基-三-（三甲基硅氧基）硅烷、N-3-Methacryloxy-2-hydroxypropyl-3-aminopropyltriethoxysilane、甲基丙烯酰氧基甲基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧甲基三甲基硅烷、3-Methacryloxy-2-hydroxypropyloxy-propyltris-trimethylsiloxy-silane

中的一种或两种组合。

所述的亲水性单体是甲基丙烯酸-羟乙酯、聚乙二醇、甲基丙烯酸、丙烯酸、N-乙烯基乙酰胺、N，N-二甲基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基乙酰胺中的一种或两种组合。

所述的保湿剂是聚乙二醇、聚乙烯基吡咯烷酮、BISOMER GMMA、丙烯酸、聚乙烯醇中的一种或两种组合。

所述的交联剂是乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯中的一种或两种组合。

所述的引发剂是偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮中的一种或两种组合。

一种制备有机硅水凝胶接触镜材料的方法，包括以下步骤：取上述的不饱和有机硅氧烷单体20%-50%、亲水性单体30%-50%，保湿剂25%-40%，交联剂0.2%-3%，引发剂0.3%-2%混合均匀，注入模具中，经一步紫外光引发固化20分钟至1小时或经热引发固化1—24小时，脱模，浸泡在溶剂纯水中除去未反应单体或低聚物，使其透氧率在30-80barrers，得到有机硅水凝胶接触镜材料。

本发明与现有技术相比，具有如下优点：（1）有机硅水凝胶接触镜材料采用特殊的双亲性有机硅氧烷单体，制备的接触镜材料具有较好的透氧性和润湿性。（2）双亲性的有机硅氧烷单体可以提高与亲水性单体的相容性，提高材料的润湿性和光学性能。（3）具有节能、环保、省时等优点。（4）无需进行表面等离子体处理，经济环保，适用于规模化生产，节约生产成本，产能较高。

具体实施方式

实施例1：

取：3-甲基丙烯酸酯氧丙基-三-（三甲基硅氧基）硅烷2.39g、甲基丙烯酸-羟乙酯4.5g、聚乙二醇3g、乙二醇二甲基丙烯酸酯0.06g、过氧化苯甲酰0.05g。所得材料的含水量在40%-60%左右，DK：36Barrer左右。

实施例2：

取：N-3-Methacryloxy-2-hydroxypropyl-3-aminopropyltriethoxysilane 3g、甲基丙烯酸4.39g、N，N-二甲基丙烯酰胺2.5g、乙二醇二甲基丙烯酸酯0.06g、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮 0.05g。所得材料的含水量在30%-50%左右，DK：40Barrer左右。

实施例3：

取：甲基丙烯酰氧甲基三甲基硅烷 3g、N-乙烯基吡咯烷酮4g、BISOMER GMMA 2.89g、三乙二醇二甲基丙烯酸酯0.06、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮 0.05g。所得材料的含水量在25%-40%左右，DK：35Barrer左右。

实施例4：

取：3-Methacryloxy-2-hydroxypropyloxy-propyltris-trimethylsiloxy-silane

3.5、N-乙烯基乙酰胺3.5g、聚乙烯醇 2.89g、乙二醇二甲基丙烯酸酯0.06g、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮 0.05g。所得材料的含水量在25%-40%左右，DK：40Barrer左右。

实施例5：

取甲基丙烯酰氧基甲基三乙氧基硅烷4.5g、N-乙烯基吡咯烷酮3g，N，N-二甲基丙烯酰胺2.39g、乙二醇二甲基丙烯酸酯0.06g、偶氮二异丁腈0.05g。所得材料的含水量在30%-40%左右，DK：40Barrer左右。

制备有机硅水凝胶接触镜材料的方法，将上述实施例1—5中的材料混合均匀，注入模具中，经一步紫外光引发固化20分钟至1小时或经热引发固化1—24小时，脱模，浸泡在溶剂纯水中除去未反应单体或低聚物，得到有机硅水凝胶接触镜材料。

Claims

1.一种有机硅水凝胶隐形眼镜材料，以重量百分比计，其特征在于：包括以下成分：不饱和有机硅氧烷单体20%-50%、亲水性单体30%-50%，保湿剂25%-40%，交联剂0.2%-3%，引发剂0.3%-2%。

2.根据权利要求1所述的一种有机硅水凝胶隐形眼镜材料，其特征在于：所述的不饱和有机硅氧烷单体是3-甲基丙烯酸酯氧丙基-三-（三甲基硅氧基）硅烷、N-3-Methacryloxy-2-hydroxypropyl-3-aminopropyltriethoxysilane、甲基丙烯酰氧基甲基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧甲基三甲基硅烷、3-Methacryloxy-2-hydroxypropyloxy-propyltris-trimethylsiloxy-silane

中的一种或两种组合。

3.根据权利要求1所述的一种有机硅水凝胶隐形眼镜材料，其特征在于：所述的亲水性单体是甲基丙烯酸-羟乙酯、聚乙二醇、甲基丙烯酸、丙烯酸、N-乙烯基乙酰胺、N，N-二甲基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基乙酰胺中的一种或两种组合。

4.根据权利要求1所述的一种有机硅水凝胶隐形眼镜材料，其特征在于：所述的保湿剂是聚乙二醇、聚乙烯基吡咯烷酮、BISOMER GMMA、丙烯酸、聚乙烯醇中的一种或两种组合。

5.根据权利要求1所述的一种有机硅水凝胶隐形眼镜材料，其特征在于：所述的交联剂是乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯中的一种或两种组合。

6.根据权利要求1所述的一种有机硅水凝胶隐形眼镜材料，其特征在于：所述的引发剂是偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮中的一种或两种组合。

7.一种制备权利要求1所述的一种有机硅水凝胶隐形眼镜材料，以重量百分比计，包括以下步骤：其特征在于：取上述的不饱和有机硅氧烷单体20%-50%、亲水性单体30%-50%，保湿剂25%-40%，交联剂0.2%-3%，引发剂0.3%-2%混合均匀，注入模具中，经一步紫外光引发固化20分钟至1小时或经热引发固化1—24小时，脱模，浸泡在溶剂纯水中除去未反应单体或低聚物，得到有机硅水凝胶接触镜材料。