CN110283114A - 一种以均苯为核心的化合物、制备方法及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

一种以均苯为核心的化合物、制备方法及其在有机电致发光器件上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种以均苯为核心的化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件上的应用，本发明化合物以均苯为核心，支链包含三芳胺结构，使得其有很强的空穴传输能力，空穴迁移率高；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。本发明化合物的三个支链呈放射状，材料成膜后，各支链可相互交叉形成致密性高的膜层，从而降低材料在OLED器件应用后的漏电流，因此提高了器件使用寿命。

Description

一种以均苯为核心的化合物、制备方法及其在有机电致发光 器件上的应用
技术领域
本发明属于半导体技术领域，具体涉及一种以均苯为核心的化合物、制备方法及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(Organic Light Emission Diodes，OLED)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明为了解决上述技术问题提供一种以均苯为核心的化合物、制备方法及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物以均苯为核心，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
本发明一方面提供了一种以均苯为核心的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
其中，n表示为数字1或2，m、o分别独立地表示为数字0、1或2，且m+n+o＝3；
Ar1、Ar2分别独立地表示为C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的苯基、C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的联苯基、C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的的萘基、C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的二苯并呋喃基、C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的9,9-二甲基芴基、C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的N-苯基咔唑基；
Ar3、Ar4表示为通式(2)所示结构：
其中，R1至R8分别独立地表示为氢原子、C1～C10直链或支链烷基、C2～C10直链或支链烯烃基、C6～C30芳基、C5～C30杂芳基，所述C5～C30杂芳基中的杂原子为O、S、N；其中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8可以键合成环，也可以不键合成环；
通式(2)中，表示为单键、
进一步的，通式(2)中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8所表示基团通过C、N、O、S元素键合成环。
进一步的，所述Ar3、Ar4表示为通式(3)至通式(9)中任一结构：
其中，R9、R10分别独立地表示为C1～C10直链或支链烷基、C2～C10直链或支链烯烃基、C6～C30芳基、C5～C30杂芳基；
X1表示为氧原子、硫原子、亚胺基、C1～C10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种。
进一步的，当m＝n＝o＝1时，通式(2)中的表示为或Ar3与Ar4不相同；
当n＝2且Ar3、Ar4分别独立地表示为通式(3)、通式(4)或通式(8)所示结构时，通式(2)中的表示为
当m或o＝2且Ar3、Ar4分别独立地表示为通式(4)至通式(9)任一结构时，通式中表示为—，X1表示为C1～C10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种。
进一步的，所述通式(2)表示为：
中的任意一种。
进一步的，所述通式(1)的具体结构式为：
中的任意一种。
本发明另一方面还提供了一种如上所述的以均苯为核心的化合物的制备方法，
当通式(1)中n＝1时，制备步骤如下：
将中间体M和中间体N用甲苯溶解，加入Pd2(dba)3、三苯基膦和叔丁醇钾，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于90-110℃下反应10-24h，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，残余物过硅胶柱，得到目标化合物；
制备过程发生的反应方程式如下：
当通式(1)中n＝2时，制备步骤如下：
将中间体P和中间体N用甲苯溶解，加入Pd2(dba)3、三苯基膦和叔丁醇钾，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于90-110℃下反应10-24h，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，残余物过硅胶柱，得到目标化合物；
制备过程发生的反应方程式如下：
进一步的，当通式(1)中n＝1时，所述甲苯的用量为每克中间体M用30-50mL甲苯溶解；所述中间体M与中间体N的摩尔比为1:(1.0-1.5)；所述Pd2(dba)3与中间体M的摩尔比为(0.006-0.02):1，所述叔丁醇钠与中间体M的摩尔比为(2.0-3.0):1；所述三苯基膦与中间体M的摩尔比为(2.0-3.0):1；
当通式(1)中n＝2时，所述甲苯的用量为每克中间体M1用30-50mL甲苯溶解；所述中间体P与中间体N的摩尔比为1:(2.0-2.5)；所述Pd2(dba)3与中间体P的摩尔比为(0.006-0.02):1，所述叔丁醇钠与中间体P的摩尔比为(2.0-3.0):1；所述三苯基膦与中间体P的摩尔比为(2.0-3.0):1。
本发明还提供了一种如上所述的以均苯为核心的化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，在其阳极和阴极间具有至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层含有如上所述的以均苯为核心的化合物。
进一步的，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层所用材料含有如上所述的以均苯为核心的化合物。
进一步的，所述有机薄膜层包括发光层和至少两层空穴传输层，其中一层所述空穴传输层所用材料含有如上所述的以均苯为核心的化合物。
本发明还提供了一种显示元件，所述显示原件含有上述的有机电致发光器件。
本发明的有益效果是：
1.本发明化合物为均苯类化合物，支链包含三芳胺结构，使得其有很强的空穴传输能力，空穴迁移率高，可作为空穴传输材料使用，高的空穴传输速率能够提高有机电致发光器件的效率；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
2.本发明化合物以均苯为中心，连接的3个支链呈放射状，材料成膜后，各支链可相互交叉形成致密性高的膜层，从而降低材料在OLED器件应用后的漏电流，因此提高器件使用寿命。
3.本发明的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
4.本发明提供的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
附图说明
图1为本发明的化合物应用于OLED器件的结构示意图；
图2为本发明的化合物制备的OLED器件的电流效率随温度的变化曲线；
图3为本发明器件实施例1与器件比较例1所制作的器件进行反向电压的漏电流测试曲线图。
附图标记说明：1—透明基板层；2—ITO阳极层；3—空穴注入层；4—空穴传输层；5—空穴传输/电子阻挡层；6—发光层；7—空穴阻挡/电子传输层；8—电子注入层；9—阴极反射电极层。
具体实施方式
以下将结合附图来详细说明本发明的实施方式，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
在下述实施例、对比例中，所使用到的试剂、材料以及仪器如没有特殊的说明，均为常规试剂、常规材料以及常规仪器，均可商购获得，其中所涉及的试剂也可通过常规合成方法合成获得。
下面通过实施例1描述中间体N、中间体M、中间体P和中间体Q的具体制备实例，各中间体的命名可用阿拉伯数字加以区分，比如中间体N-1、中间体N-2、中间体M-1、中间体M-2等。
实施例1中间体的制备
实施例1-1中间体N的制备
将原料I和原料II用甲苯溶解，加入Pd2(dba)3、三苯基膦和叔丁醇钾；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于度90-110℃下反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，残留物过硅胶柱，得到中间体N；所述原料I与原料II的摩尔比为1:(1.0-1.5)；Pd2(dba)3与原料I的摩尔比为(0.006-0.02):1，叔丁醇钠与原料I的摩尔比为(2.0-3.0):1；三苯基膦与原料I的摩尔比为(2.0-3.0):1；1g原料I加入50-100mL甲苯。
以中间体N-1合成为例：
在250mL的三口瓶中通入氮气，加入0.01mol 4-氨基联苯，0.012mol的4-溴联苯，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150mL甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，残留物过硅胶柱，得中间体N-1；元素分析结构(分子式C24H19N)：理论值C,89.68；H,5.69；N,4.36；测试值：C,89.68；H,5.68；N,4.37。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为321.15，实测值为321.28。
根据中间体N-1的制备方法来制备其他中间体N，本发明用到的中间体N及对应的原料的结构式如表1所示：
表1
实施例1-2中间体M的制备
步骤1：将原料III和原料IV用甲苯溶解，加入Pd2(dba)3、三苯基膦和叔丁醇钾；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于90-110℃下反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，残留物过硅胶柱，得到中间体O；所述原料III与原料IV的摩尔比为1:(1.0-1.5)；Pd2(dba)3与原料III的摩尔比为(0.006-0.02):1，叔丁醇钠与原料III的摩尔比为(2.0-3.0):1；三苯基膦与原料III的摩尔比为(2.0-3.0):1；1g原料III加入50-100mL甲苯。
步骤2：将中间体O和原料V用甲苯溶解，加入Pd2(dba)3、三苯基膦和叔丁醇钾；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度90-110℃下反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，残留物过硅胶柱，得到中间体M；所述中间体O与原料V的摩尔比为1:(1.0-1.5)；Pd2(dba)3与中间体O的摩尔比为(0.006-0.02):1，叔丁醇钠与中间体O的摩尔比为(2.0-3.0):1；三苯基膦与中间体O的摩尔比为(2.0-3.0):1；1g中间体O加入50-100mL甲苯。
以中间体M-1的制备为例：
步骤1：在250ml的三口瓶中通入氮气，加入0.01mol原料III，0.012mol的中间体IV-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150mL甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，残留物过硅胶柱，得中间体O-1；元素分析结构(分子式C24H23Br2N)：理论值C,59.40；H,4.78；Br,32.93；N,2.89；测试值：C,59.41；H,4.77；Br,32.92；N,2.90。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为483.02，实测值为483.21。
步骤2：在250mL的三口瓶中通入氮气，加入0.01mol中间体O-1，0.012mol的中间体IV-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150mL甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，残留物滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间体M-1；元素分析结构(分子式C36H31BrN2)：理论值C,75.65；H,5.47；Br,13.98；N,4.90；测试值：C,75.66；H,5.45；Br,13.99；N,4.90。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为570.17，实测值为570.30。
根据中间体M-1的制备方法来制备其他中间体M，本发明用到的中间体M及对应的原料的结构式如表2所示：
表2
实施例1-3中间体P的制备
将原料III和原料VI用甲苯溶解，加入Pd2(dba)3、三苯基膦和叔丁醇钾；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于90-110℃下反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，残留物过硅胶柱，得到中间体P；所述原料III与原料VI的摩尔比为1:(1.0-1.5)；Pd2(dba)3与原料III的摩尔比为(0.006-0.02):1，叔丁醇钠与原料III的摩尔比为(2.0-3.0):1；三苯基膦与原料III的摩尔比为(2.0-3.0):1；1g原料III加入50-100mL甲苯。
以中间体P-1合成为例：
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料III，0.012mol的原料VI-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150mL甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间体P-1；元素分析结构(分子式C36H23Br2N)：理论值C,68.70；H,3.68；Br,25.39；N,2.23；测试值：C,68.71；H,3.67；Br,25.37；N,2.25。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为627.02，实测值为626.86。
根据中间体P-1的制备方法来制备其他中间体P，本发明用到的中间体P及对应的原料的结构式如表3所示：
表3
实施例1-4中间体Q的制备
将原料III和原料VII用甲苯溶解，加入Pd2(dba)3、三苯基膦和叔丁醇钾；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于90-110℃下反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体Q；所述原料III与原料VII的摩尔比为1:(2.0-2.5)；Pd2(dba)3与原料III的摩尔比为(0.006-0.02):1，叔丁醇钠与原料III的摩尔比为(2.0-3.0):1；三苯基膦与原料III的摩尔比为(2.0-3.0):1；1g原料III加入50-100mL甲苯。
以中间体Q-1合成为例：
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料III，0.024mol的原料VII-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150mL甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间体Q-1；元素分析结构(分子式C46H27BrN2O2)：理论值C,76.78；H,3.78；Br,11.10；N,3.89；O,4.45；测试值：C,76.76；H,3.78；Br,11.11；N,3.89；O,4.46。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为718.13，实测值为718.24。
根据中间体Q-1的制备方法来制备其他中间体Q-2，本发明用到的中间体Q及对应的原料的结构式如表4所示：
表4
实施例2以均苯为核心的化合物的制备
实施例2-1化合物7的制备
在250mL的三口瓶中通入氮气，加入0.01mol中间体M-1，0.012mol的中间体N-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150mL甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，残留物过硅胶柱，得到化合物7；元素分析结构(分子式C60H49N3)：理论值C,88.74；H,6.08；N,5.17；测试值：C,88.75；H,6.09；N,5.15。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为811.39，实测值为811.51。
实施例2-2化合物10的制备
化合物10的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体M-2替换中间体M-1,用中间体N-2替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C56H49N3)：理论值C,88.04；H,6.46；N,5.50；测试值：C,88.02；H,6.47；N,5.51。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为763.39，实测值为763.43。
实施例2-3化合物14的制备
化合物14的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体N-3替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C54H45N3)：理论值C,88.13；H,6.16；N,5.71；测试值：C,88.15；H,6.14；N,5.71。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为735.36，实测值为735.19。
实施例2-4化合物21的制备
化合物21的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体M-3替换中间体M-1,用中间体N-4替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C71H51N3O)：理论值C,88.63；H,5.34；N,4.37；O,1.66；测试值：C,88.64；H,5.34；N,4.37；O,1.65。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为961.40，实测值为961.58。
实施例2-5化合物25的制备
化合物25的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体M-4替换中间体M-1，用中间体N-5替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C60H43N3)：理论值C,89.41；H,5.38；N,5.21；测试值：C,89.43；H,5.36；N,5.21。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为805.35，实测值为805.14。
实施例2-6化合物29的制备
化合物29的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体M-5替换中间体M-1，用中间体N-6替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C81H72N4)：理论值C,88.32；H,6.59；N,5.09；测试值：C,88.33；H,6.57；N,5.10。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1100.58，实测值为1100.46。
实施例2-7化合物33的制备
化合物33的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体Q-1替换中间体M-1，用中间体N-7替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C66H41N3O2)：理论值C,87.30；H,4.55；N,4.63；O,3.52；测试值：C,87.31；H,4.54；N,4.63；O,3.52。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为907.32，实测值为907.41。
实施例2-8化合物54的制备
化合物54的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体M-6替换中间体M-1，用原料N-8替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C66H54N4)：理论值C,87.77；H,6.03；N,6.20；测试值：C,87.75；H,6.05；N,6.20。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为902.43，实测值为902.57。
实施例2-9化合物67的制备
化合物67的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体Q-2替换中间体M-1，用原料N-9替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C78H56N4)：理论值C,89.28；H,5.38；N,5.34；测试值：C,89.26；H,5.39；N,5.35。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1048.45，实测值为1048.61。
实施例2-10化合物80的制备
化合物80的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体M-7替换中间体M-1，用中间体N-10替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C74H51N3O2)：理论值C,87.63；H,5.07；N,4.14；O,3.15；测试值：C,87.65；H,5.05；N,4.14；O,3.15。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1013.40，实测值为1013.58。
实施例2-11化合物97的制备
在250ml的三口瓶中通入氮气，加入0.01mol中间体P-1，0.025mol的中间体N-11，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150mL甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物97；元素分析结构(分子式C72H47N3O2)：理论值C,87.69；H,4.80；N,4.26；O，3.24；测试值：C,87.69；H,4.80；N,4.26；O，3.24。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为985.37，实测值为985.22。
实施例2-12化合物109的制备
化合物109的制备方法同实施例2-11，不同之处在于用中间体P-2替换中间体P-1，用中间体N-12替换中间体N-11；元素分析结构(分子式C62H49N3)：理论值C,89.07；H,5.91；N,5.03；测试值：C,89.05；H,5.93；N,5.03；O，3.24。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为835.39，实测值为835.42。
实施例2-13化合物117的制备
化合物117的制备方法同实施例2-11，不同之处在于用中间体P-3替换中间体P-1，用中间体N-3替换中间体N-11；元素分析结构(分子式C66H46N4)：理论值C,88.56；H,5.18；N,6.26；测试值：C,88.56；H,5.18；N,6.26。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为894.37，实测值为894.43。
实施例2-14化合物128的制备
化合物128的制备方法同实施例2-11，不同之处在于用中间体P-4替换中间体P-1，用中间体N-13替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C71H51N3)：理论值C,90.13；H,5.43；N,4.44；测试值：C,90.15；H,5.42；N,4.43。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为945.41，实测值为945.26。
实施例2-15化合物138的制备
化合物138的制备方法同实施例2-11，不同之处在于用中间体P-5替换中间体P-1，用中间体N-5替换中间体N-1；元素分析结构(分子式C56H37N3S)：理论值C,85.79；H,4.76；N,5.36；S,4.09；测试值：C,85.80；H,4.76；N,5.35；S,4.09。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为783.27，实测值为783.29。
以下通过实施例3详细说明本发明合成的化合物在OLED器件中的应用效果。实施例3所包含的各实施例和对比例中，器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中空穴传输层和电子阻挡层材料发生了改变。器件叠层结构如表5所示，各器件的性能测试结果见表6和表7。
实施例3 OLED器件的制备
实施例3-1器件1的制备
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤如下：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀HAT-CN作为空穴注入层3，蒸镀厚度为10nm；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀NPB作为空穴传输层4，蒸镀厚度为60nm；
d)在空穴传输层4上，通过真空蒸镀方式蒸镀本发明的化合物7作为空穴传输/电子阻挡层5，蒸镀厚度为20nm；
e)在空穴传输/电子阻挡层5上蒸镀发光层6，发光层6的主体材料为CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，CBP和Ir(ppy)3的质量比为9:1，厚度为30nm；
f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀TPBI作为空穴阻挡/电子传输层7，蒸镀厚度为40nm；
g)在空穴阻挡/电子传输层7之上，真空蒸镀LiF作为电子注入层8，蒸镀厚度为1nm；
h)在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al作为阴极反射电极层9，蒸镀厚度为100nm，得到器件1。
实施例3中用到的材料结构式如下：按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的IVL数据和光衰寿命，其结果见表4所示。
实施例3-2器件2-15和器件对比例的制备
器件实施例2-15和器件对比例与器件实施例1的器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，不同之处在于空穴传输/电子阻挡层所用的材料不相同，具体数据见表5。
表5
各实施例和对比例的效率和寿命数据见表6所示。
表6
由表6的数据结果可以看出，本发明制备的以均苯为核心的化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件对比例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大提升。
为了比较不同器件在高电流密度下效率衰减的情况，定义了器件的效率衰减系数φ，φ表示驱动电流为100mA/cm2时器件的最大效率μ100与器件的最大效率μm之差与最大效率μ100的比值，φ值越大，说明器件的效率滚降越严重，反之，说明器件在高电流密度下快速衰降的问题得到了控制。本发明测定了器件1-15和器件对比例的效率衰减系数φ，结果如表7所示：
表7
器件编号 效率衰减系数φ
器件1 0.22
器件2 0.25
器件3 0.23
器件4 0.28
器件5 0.26
器件6 0.25
器件7 0.21
器件8 0.24
器件9 0.22
器件10 0.27
器件11 0.28
器件12 0.29
器件13 0.25
器件14 0.24
器件15 0.26
器件对比例 0.40
从表7的数据来看，采用本发明的化合物制备的有机发光器件具有较小的效率衰减系数，说明采用本发明的化合物制备的有机电致发光器件能够有效地降低效率滚降。
本发明的化合物制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件1、4、11和器件对比例在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表8和图2所示。
表8
从表8和图2的数据可知，器件1、4、11为本发明化合物和已知材料搭配的器件结构，和器件对比例相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
为进一步测试本发明化合物所产生的有益效果，将本发明器件1和器件对比例所制作器件进行反向电压的漏电流测试，测试结果如图3所示，从图3中可知，应用本发明化合物的器件1和器件对比例所制作器件相比，漏电流很小，且电流曲线稳定，因此，本发明的化合物应用于器件制作后，具有较长使用寿命。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (12)

1.一种以均苯为核心的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：
其中，n表示为数字1或2，m、o分别独立地表示为数字0、1或2，且m+n+o＝3；
Ar1、Ar2分别独立地表示为C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的苯基、C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的联苯基、C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的的萘基、C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的二苯并呋喃基、C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的9,9-二甲基芴基、C1～C10直链或支链烷基取代或未取代的N-苯基咔唑基；
Ar3、Ar4表示为通式(2)所示结构：
其中，R1至R8分别独立地表示为氢原子、C1～C10直链或支链烷基、C2～C10直链或支链烯烃基、C6～C30芳基、C5～C30杂芳基，所述C5～C30杂芳基中的杂原子为O、S、N；
通式(2)中，表示为单键、
2.根据权利要求1所述的以均苯为核心的化合物，其特征在于,通式(2)中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8所表示基团通过C、N、O、S元素键合成环。
3.根据权利要求1所述的以均苯为核心的化合物，其特征在于,所述Ar3、Ar4分别独立地表示为通式(3)至通式(9)中任一结构：
其中，R9、R10分别独立地表示为C1～C10直链或支链烷基、C2～C10直链或支链烯烃基、C6～C30芳基、C5～C30杂芳基；
X1表示为氧原子、硫原子、亚胺基、C1～C10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种。
4.根据权利要求3所述的以均苯为核心的化合物，其特征在于，当m＝n＝o＝1时，通式(2)中的表示为或者，Ar3与Ar4不相同；
当n＝2且Ar3、Ar4分别独立地表示为通式(3)、通式(4)或通式(8)所示结构时，通式(2)中的表示为
当m或o＝2且Ar3、Ar4分别独立地表示通式(4)至通式(9)任一结构时，通式(2)中表示为单键，X1表示为C1～C10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种。
5.根据权利要求1所述的以均苯为核心的化合物，其特征在于，所述通式(2)表示为：
中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的以均苯为核心的化合物，其特征在于，所述通式(1)的具体结构式为：
中的任意一种。
7.一种如权利要求1-6任一项所述的以均苯为核心的化合物的制备方法，其特征在于，
当所述通式(1)中n＝1时，制备步骤如下：
将中间体M和中间体N用甲苯溶解，加入Pd2(dba)3、三苯基膦和叔丁醇钾，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于90-110℃下反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，残余物过硅胶柱，得到目标化合物；
制备过程发生的反应方程式如下：
当所述通式(1)中n＝2时，制备步骤如下：
将中间体P和中间体N用甲苯溶解，加入Pd2(dba)3、三苯基膦和叔丁醇钾，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于90-110℃下反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，残余物过硅胶柱，得到目标化合物；
制备过程发生的反应方程式如下：
8.根据权利要求7所述的以均苯为核心的化合物的制备方法，其特征在于，当所述通式(1)中n＝1时，所述甲苯的用量为每克中间体M用30-50mL甲苯溶解；所述中间体M与中间体N的摩尔比为1:(1.0-1.5)；所述Pd2(dba)3与中间体M的摩尔比为(0.006-0.02):1，所述叔丁醇钠与中间体M的摩尔比为(2.0-3.0):1；所述三苯基膦与中间体M的摩尔比为(2.0-3.0):1；
当所述通式(1)中n＝2时，所述甲苯的用量为每克中间体M1用30-50mL甲苯溶解；所述中间体P与中间体N的摩尔比为1:(2.0-2.5)；所述Pd2(dba)3与中间体P的摩尔比为(0.006-0.02):1，所述叔丁醇钠与中间体P的摩尔比为(2.0-3.0):1；所述三苯基膦与中间体P的摩尔比为(2.0-3.0):1。
9.一种如权利要求1-6任一项所述的以均苯为核心的化合物在有机电致发光器件中的应用。
10.一种有机电致发光器件，在其阳极和阴极间具有至少一层有机薄膜层，其特征在于，所述有机薄膜层含有权利要求1-6任一项所述的以均苯为核心的化合物。
11.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括至少两层空穴传输层，其中一层所述空穴传输层所用材料含有权利要求1-6任一项所述的以均苯为核心的化合物。
12.一种显示元件，其特征在于，含有权利要求10或11所述的有机电致发光器件。
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