CN110283098B - 一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料及制备与应用 - Google Patents

一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料及制备与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机光电材料领域，公开了一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料及制备与应用。所述星型芳香化无机酸自由基半导体材料具有如下式(I)所示的结构通式。本发明所得材料含有多个苯氧自由基，可以溶解于二甲基亚飒，醇等大极性溶剂，具有良好成膜性，在多层器件中，可防止甲苯或者氯苯等低极性溶剂的界面侵蚀。该材料具有强的热稳定性和电化学稳定性，其机理在于这种独特的共轭自由基可共振成类似硝基的闭壳结构。此外，开壳的自由基共振结构可有效提高电导率，在无额外掺杂剂情况下具备良好的空穴传输性能，可应用于有机光电子器件等领域。

Description

一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料及制备与应用
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料及制备与应用。
背景技术
在多层有机电子器件结构中，为了克服空穴电荷传输势垒，通常引入空穴传输材料层，其作用为传输空穴和阻挡电子，从而提高器件的效率。
基于三苯胺的有机小分子空穴传输材料比较于商业化的聚3,4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT:PSS)具有确定结构，提纯方便和可溶液加工等特点，广泛应用于钙钛矿太阳电池空穴传输层。然而，这些空穴传输材料用于有机太阳电池时，溶解于氯苯或甲苯等非极性溶剂活性层的加工会侵蚀这些界面材料，限制了其在有机太阳电池中的应用。
掺杂剂的使用可大大提供空穴传输材料的电导率。在钙钛矿太阳电池中，掺杂态的2,2',7,7'-四[N,N-二-(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴(Spiro-OMeTAD)由于高电导率实现了高的器件效率。然而，复杂的掺杂工艺也使得成本大大增加。目前，开发可防止界面侵蚀，同时具有高电导率的非掺杂/自掺杂空穴传输材料具有重要意义。
以TEMPO自由基为单元的非共轭聚合物具有高的电导率。然而，由于自由基分子高的反应活性，设计含自由基的有机小分子半导体材料是困难的。因此，开发稳定的强自由基特性和高电导率的有机小分子半导体材料具有重要意义。
发明内容
针对以上现有技术存在的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料。
本发明的另一目的在于提供上述星型芳香化无机酸自由基半导体材料的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述星型芳香化无机酸自由基半导体材料在有机光电子学器件中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料，具有如下式(I)所示的结构通式：
Figure BDA0002125076680000021
式中S是指星型枝化的桥联基团，R为氮、硫、磷或碳等能构成无机酸的元素。
优选地，所述S具有以下任一项所述的结构式：
Figure BDA0002125076680000022
其中R′为烷基。
上述星型芳香化无机酸自由基半导体材料的制备方法，包括以下制备步骤：
将4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺与星型枝化的桥联基团卤代衍生物溶于有机溶剂中，加入碱水溶液，充氮气除氧后加入钯催化剂，在氮气保护和70～130℃温度下反应3～48h，反应中间产物经分离纯化后溶于二氯甲烷中，在0℃～-78℃氮气氛围中缓慢加入过量三溴化硼，然后移至室温反应2～12h，反应产物经分离纯化后进一步氧化，得到具有式(I)结构的星型芳香化无机酸自由基半导体材料。
上述制备方法的制备路线图如图1所示。
优选地，所述星型枝化的桥联基团卤代衍生物包括星型枝化的桥联基团的碘、溴或氟代衍生物。
优选地，所述4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺与星型枝化的桥联基团卤代衍生物的摩尔比为(3～5):1。
优选地，所述有机溶剂是指甲苯、二甲苯、二氧六环、四氢吠喃、乙醇中的一种或两种以上的混合。
优选地，所述碱是指氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾和碳酸艳中的至少一种，碱与星型枝化的桥联基团卤代衍生物的摩尔比为(4～20):1。
优选地，所述钯催化剂是指四三苯基磷钯、醋酸钯和双三苯基磷二氯化钯中的至少一种，钯催化剂与星型枝化的桥联基团卤代衍生物的摩尔比为(0.01～0.1):1。
优选地，所述氧化的方法包括粉末在加热或室温下被空气氧化，或往溶液中加入PbO2或NaOH与K3[Fe(CN)6]氧化方式中的任意一种。
上述星型芳香化无机酸自由基半导体材料在有机光电子学器件中的应用。
进一步地，所述有机光电子学器件由衬底、阴极、空穴传输层、活性层、电子传输层和阳极依次层叠构成，所述空穴传输层由上述星型芳香化无机酸自由基半导体材料制备而成。
本发明的原理为：在已经报道的含有甲氧基的三苯胺类空穴传输材料基础上，进行脱甲氧基改造。通过简单的脱甲基反应，合成的材料具有明显的非掺杂态自由基信号，吸收红移，可以由醇等极性溶剂溶解等特点，同时可防止界面侵蚀，为进一步提高空穴传输材料的醇溶解性以及自由基含量，我们提出了一种星型的空穴传输材料设计思路和具体方案。
本发明涉及自由基稳定机理如下：星型芳香化无机酸自由基半导体材料具有良好的热稳定性和电化学稳定性，其稳定性很大程度上来源于可形成的闭壳的类硝基共振结构，星型基团的引入也可增强分子的共轭程度，促进分子内的电子更好地离域从而利于自由基分子的稳定性。具体机理示意图如图2所示。
本发明的星型芳香化无机酸自由基半导体材料具有如下优点及有益效果：
(1)本发明所得星型芳香化无机酸自由基半导体材料基于共轭酚胺的分子结构，具有稳定的自由基信号，且具有较高的电导率并且可通过对星型枝化的桥联基团的调节，调控共轭酚胺类衍生物的自由基强度、电导率及其能级。
(2)本发明所得星型芳香化无机酸自由基半导体材料作为有机光电子学器件的空穴传输材料在异丙醇、二甲基亚飒和二甲基甲酰胺等强极性溶剂有较好的溶解性，而不溶解于甲苯和氯苯等低极性溶剂，在多层器件中可防止界面侵蚀。
附图说明
图1为本发明所述星型芳香化无机酸自由基半导体材料的制备路线图。
图2为本发明所述星型芳香化无机酸自由基半导体材料的稳定性来源机理示意图。
图3为实施例1所得产物在乙醇溶液中和薄膜下的紫外-可见光吸收光谱图。
图4为实施例1所得星型芳香化无机酸自由基半导体材料的电子顺磁共振谱图。
图5为采用实施例1所得星型芳香化无机酸自由基半导体材料制备的有机聚合物太阳能电池器件的结构示意图。
图6为采用实施例1所得星型芳香化无机酸自由基半导体材料制备的有机聚合物太阳能电池器件的电流密度-电压曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
将4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺(754mg,1.75mmol)与三(4-溴苯)胺(241mg,0.5mmol)，四三苯基膦钯(58mg，0.05mmol)，加入到甲苯30ml和乙醇10ml的混合溶剂中，在氮气保护下加入2M的碳酸钠溶液3ml，在110℃下回流反应12h，经分离纯化后得到反应中间产物324mg，收率为56.2％。将上述产物230mg溶于二氯甲烷15ml中，在-78℃氮气氛围中加入3ml 1M浓度的BBr3，然后移至室温反应12h，用甲醇淬灭反应。反应产物经分离纯化继续在空气氧化，得到产物184mg，收率为86％。
本实施例所得产物的紫外-可见光吸收光谱和电子顺磁共振谱图分别见图3和图4。
本实施例所得星型芳香化无机酸自由基半导体材料应用于有机聚合物太阳能电池性能测试：
有机聚合物太阳能电池正置器件的典型结构为衬底/阴极/空穴传输层/活性层/电子传输层/阳极。其结构示意图如图5所示。
有机聚合物太阳能电池的制备过程：
将ITO透明导电玻璃基片在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗，用去离子水、丙酮、乙醇反复清洗三次，在洁净的环境下烘烤至完全除去水分，用紫外灯和臭氧处理ITO导电玻璃以去除残留的有机物。将本实施例所得星型芳香化无机酸自由基半导体材料溶解于乙醇中，作为空穴传输层以旋涂的方式覆盖到ITO基板上，转速为2500rpm。将活性层PBDB-T:ITIC在氮气氛围的手套箱中以旋涂的方式覆盖到空穴传输层上，厚度为100nm左右。之后5mg/ml的PFN-Br甲醇溶液以2000rpm的转速，覆盖到活性层上。最后，将Ag电极真空蒸镀到PFN-Br的上层，得到有机聚合物太阳能电池器件。所得器件与无空穴传输层空白器件对照组的光电性能测试结果如表1所示，所得器件的电流密度-电压曲线图如图6所示。
表1
Figure BDA0002125076680000061
由表1与图6的结果可以看出，本发明所得的星型芳香化无机酸自由基半导体可有效充当空穴传输材料，提高有机太阳电池的光电转换效率。
实施例2
将4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺(754mg,3.5mmol)与2,4,6-三-(4-溴苯基)-[1,3,5]三嗪(273mg,0.5mmol)，四三苯基膦钯(58mg，0.05mmol)，加入到甲苯30ml和乙醇10ml的混合溶剂中，在氮气保护下加入2M的碳酸钠溶液3ml，在110℃下回流反应12h，经分离纯化后得到反应中间产物373mg，收率为62.0％。将上述产物243mg溶于二氯甲烷15ml中，在-78℃氮气氛围中加入3ml 1M浓度的BBr3，然后移至室温反应12h，反应产物经分离纯化继续在空气氧化，得到产物198mg，收率为87.2％。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料，其特征在于：所述星型芳香化无机酸自由基半导体材料具有如下式(I)所示的结构通式：
Figure FDA0003199323620000011
式中S是指星型枝化的桥联基团,R为氮元素；所述S具有以下任一项所述的结构式：
Figure FDA0003199323620000012
2.权利要求1所述的一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料的制备方法，其特征在于包括以下制备步骤：
将4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺与星型枝化的桥联基团卤代物溶于有机溶剂中，加入碱水溶液，充氮气除氧后加入钯催化剂，在氮气保护和70～130℃温度下反应3～48h，反应中间产物经分离纯化后溶于二氯甲烷中，在0℃～-78℃氮气氛围中加入过量三溴化硼，然后移至室温反应2～12h，反应产物经分离纯化后进一步氧化，得到具有式(I)结构的星型芳香化无机酸自由基半导体材料。
3.根据权利要求2所述的一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料的制备方法，其特征在于：所述星型枝化的桥联基团卤代物包括星型枝化的桥联基团的碘、溴或氟代物；所述4-硼酸酯-4',4'-二甲氧基三苯胺与星型枝化的桥联基团卤代物的摩尔比为(3～5):1。
4.根据权利要求2所述的一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂是指甲苯、二甲苯、二氧六环、四氢呋喃、乙醇中的一种或两种以上的混合。
5.根据权利要求2所述的一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料的制备方法，其特征在于：所述碱是指氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的至少一种，碱与星型枝化的桥联基团卤代物的摩尔比为(4～20):1。
6.根据权利要求2所述的一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料的制备方法，其特征在于：所述钯催化剂是指四三苯基磷钯、醋酸钯和双三苯基磷二氯化钯中的至少一种，钯催化剂与星型枝化的桥联基团卤代物的摩尔比为(0.01～0.1):1。
7.根据权利要求2所述的一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料的制备方法，其特征在于：所述氧化的方法包括粉末在加热或室温下被空气氧化。
8.权利要求1所述的一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料在有机光电子学器件中的应用。
9.根据权利要求8所述的一种星型芳香化无机酸自由基半导体材料在有机光电子学器件中的应用，其特征在于：所述有机光电子学器件由衬底、阴极、空穴传输层、活性层、电子传输层和阳极依次层叠构成，所述空穴传输层由权利要求1所述的星型芳香化无机酸自由基半导体材料制备而成。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113402353A (zh) * 2021-05-12 2021-09-17 华南理工大学 一种基于芳香化硝酸自由基修饰的锂金属负极制备及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008243557A (ja) * 2007-03-27 2008-10-09 Osaka Univ 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
CN104910372A (zh) * 2015-05-07 2015-09-16 华南理工大学 芳基多酚与1,3,5-均三嗪交联聚合物空穴注入与传输材料及其制备方法及应用
CN106397355A (zh) * 2016-09-05 2017-02-15 华南理工大学 一种自掺杂共轭酚胺类空穴传输材料及制备与应用
CN109053635A (zh) * 2018-08-01 2018-12-21 华南理工大学 一种有机小分子半导体材料作为有机铁磁材料的应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008243557A (ja) * 2007-03-27 2008-10-09 Osaka Univ 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
CN104910372A (zh) * 2015-05-07 2015-09-16 华南理工大学 芳基多酚与1,3,5-均三嗪交联聚合物空穴注入与传输材料及其制备方法及应用
CN106397355A (zh) * 2016-09-05 2017-02-15 华南理工大学 一种自掺杂共轭酚胺类空穴传输材料及制备与应用
CN109053635A (zh) * 2018-08-01 2018-12-21 华南理工大学 一种有机小分子半导体材料作为有机铁磁材料的应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Efficient and Stable Perovskite Solar Cells via Dual Functionalization of Dopamine Semiquinone Radical with Improved Trap Passivation Capabilities;Qifan Xue等;《Adv. Funct. Mater.》;20180308;第28卷;第1707444(1-8)页 *
General design of self-doped small molecules as efficient hole extraction materials for polymer solar cells;Yuyuan Xue等;《Journal of Materials Chemistry A》;20170111;第5卷;第3780-3785页 *
Hole Transporting Layers in Printable Solar Cells;David Curiel等;《Printable Solar Cells》;20171231;第93-161页 *
Influence of Heterocyclic Spacer and End Substitution on Hole Transporting Properties Based on Triphenylamine Derivatives: Theoretical Investigation;Yang Ding等;《J. Phys. Chem. C》;20170724;第121卷;第16731-16738页 *

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