CN110272404A - 一种固定平均聚合度原花青素的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种固定平均聚合度原花青素的制备方法,本发明利用原花青素在蓝莓酒发酵及陈酿过程中发生缩聚反应形成高聚合度原花青素的原理,采用模拟酒体反应环境的方法,选取蓝莓中一种原花青素单体(+)‑儿茶素与乙醛在模拟反应环境下进行缩聚反应,以获得不同平均聚合度的原花青素溶液。该制备方法快速简便,可操作性强,对反应环境、设备条件、操作人员的要求均较低,制备的原花青素溶液具有很强的抗氧化性,可根据实际应用的需要制备不同平均聚合度的原花青素。
Description
技术领域
发明涉及原花青素制备领域,具体涉及一种固定平均聚合度原花青素的制备方法。
背景技术
原花青素(Proanthocyanidins,简称PC)广泛地存在于植物的叶、果实、根及树皮等部位中,是重要的天然多酚类活性物质。蓝莓的原花青素主要存在于蓝莓果实、蓝莓叶中,因其具有良好的强抗氧化功能、清除自由基功效、抗癌功能等,在食品药品及保健产品等许多领域有广阔的应用前景。
原花青素通常衍生于黄烷类化合物,分子骨架为C6-C3-C6,主要包括单体和聚合体。原花青素的单体结构主要有黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇,当黄烷-3,4-二醇的C-4亲电中心与黄烷-3-醇的C-8位或C-6位亲核中心结合时,即可连接成聚合度为2的原花青素分子,二聚物仍然可继续与黄烷-3,4-二醇结合,生成三聚物。原花青素在果酒发酵和陈酿期间,会发生直接缩合反应,同时,由于酒体内乙醇氧化及发酵过程中生成的乙醛,会诱导原花青素发生间接缩聚反应,不断形成高聚合度的化合物。
蓝莓中主要存在4种黄烷-3-醇:(+)-儿茶素、(-)-表儿茶素、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯,且含量也较高。有研究表明,(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素的含量随蓝莓酒发酵时间延长而呈减少的趋势,说明这两种单体在发酵过程中进行了较为稳定的聚合作用。并且,(+)-儿茶素是蓝莓中原花青素的单体代表物,能在模拟酒体溶液中与醛类物质反应,由于聚合反应只涉及黄烷醇的A环,所以(+)-儿茶素是一种很好的模型化合物,可用于等效的原花青素反应,故优选(+)-儿茶素作为反应单体。乙醛是酒体发酵时乙醇氧化而来,可作最适诱导剂,而后在模拟蓝莓酒创造的酸性条件下,发生诱导缩聚反应。反应机理如下:
(+)-儿茶素单体在醛类的诱导下,发生架桥反应,在酸性条件下,醛类物质分子质子化形成C+离子,对(+)-儿茶素分子发起亲核进攻,(+)-儿茶素分子通过 CH3-CH-键连接,生成(+)-儿茶素二聚化合物。
目前国内外对原花青素按聚合度进行分级分离的研究较多,但聚合度越高,原花青素越难以被分离出来,且分级分离的成本较高、耗时过长、过程复杂,原料的利用率也不高,原花青素结构复杂,聚合体成分繁多,要想获得具体平均聚合度的原花青素非常困难,同时,也会对制备出的原花青素抗氧化功效产生一定的影响。
中国专利108774205公布了一种蓝莓利口酒中原花青素的生物提取方法,取蓝莓利口酒样品,真空浓缩、冷冻干燥后,按每克样品加入5mL的石油醚,间歇浸渍搅拌24h,过滤并收集滤液A,进行除酯,以乙醇为提取溶剂,进行提取,通过离心并收集滤液B;在57℃下真空旋转得浓缩液,利用大孔树脂进行洗脱纯化并收集洗脱液,进一步减压浓缩除去乙醇,最后冷冻干燥得到原花青素提取物。该专利存在以下缺点:真空浓缩会造成一定程度的产品损耗;蓝莓利口酒中成分繁杂,按此发明进行提取纯化后所得产物中,非目标成分的存在可能影响成品的品质。而本发明是模拟蓝莓酒的酒体环境,直接使用乙醛诱导原花青素单体(+)-儿茶素进行缩聚反应,没有其他杂质成分的干扰,温度条件仅需室温即可。
中国专利108997294公开了一种高品质低聚原花青素的制备方法,包括提取、浓缩、纯化、再浓缩、水溶、降聚、喷雾干燥得到高品质低聚原花青素,具体包括以下步骤:(1)充分混合富含原花青素的原料与溶剂进行提取,过滤得提取液;(2)将提取液进行真空浓缩,浓缩液进行大孔吸附树脂吸附,获得含有原花青素的洗脱液;(3)将洗脱液进行真空浓缩,得到纯度较高的原花青素浓缩液,并在浓缩液中加入水进行调整原花青素浓度得到原花青素水溶液;(4)将原花青素水溶液用碱调节pH值8.0-9.0,加入降聚促进剂进行降聚,得到低聚原花青素溶液;(5)将得到的低聚原花青素溶液进行喷雾干燥,得到低聚原花青素产品。此专利存在一些缺点:只能制备低聚原花青素但不能固定原花青素的平均聚合度,精确度不高;整体制备过程耗时较长,步骤复杂。而本发明制备过程仅需1h,步骤简易快捷,所制备的原花青素抗氧化剂的平均聚合度有可确定性,可满足实际生产中可能出现的特殊要求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种固定平均聚合度原花青素的制备方法,利用原花青素在蓝莓酒发酵及陈酿过程中发生缩聚反应形成高聚合度原花青素的原理,采用模拟酒体反应环境的方法,选取蓝莓中一种原花青素单体(+)-儿茶素与乙醛在模拟反应环境下进行缩聚反应,以获得不同平均聚合度(2.0~10.0)的原花青素溶液,该方法能够准确快速得到不同平均聚合度的原花青素,且快速简便,可操作性强,对反应环境、设备条件、操作人员的要求均较低。
为实现以上目的,本发明通过以下技术方案予以实现:
一种固定平均聚合度原花青素的制备方法,包括以下步骤:
(1)建立模拟蓝莓酒酒体环境:质量浓度为12%的乙醇中,加入乙酸调节pH值至3.3~3.5;
(2)根据原花青素聚合物预设的平均聚合度所在范围,在步骤(1)的溶液中加入乙醛与(+)-儿茶素,其中乙醛与(+)-儿茶素的液固比为1:y(μL/mg),加入的乙醛的质量浓度为x%;
其中,预设原花青素聚合物的平均聚合度为2~10,1:y为1:50~150(μL/mg),乙醛的质量浓度为10%~40%;
(3)加入乙醛后23-27℃下反应55-70min后,加入少量乙酸钠溶液,调节体系pH至中性,以终止此反应的进行,由此得到平均聚合度的原花青素溶液。
步骤(2)中:
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为2~3时,1:y为1:150(μL/mg),乙醛的质量浓度为10%~40%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为3~4时,1:y为1:150(μL/mg),乙醛的质量浓度为15%~20%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为4~5时,1:y为1:100(μL/mg),乙醛的质量浓度为20%~25%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为5~6时,1:y为1:100(μL/mg),乙醛的质量浓度为25%~31%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为6~7时,1:y为1:100(μL/mg),乙醛的质量浓度为33%~35%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为7~8时,1:y为1:100(μL/mg),乙醛的质量浓度为35%~40%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为8~9时,1:y为1:50(μL/mg),乙醛的质量浓度为20%~25%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为9~10时,1:y为1:50(μL/mg),乙醛的质量浓度为27%~29%。
优选地,步骤(1)中加入乙酸调pH值至3.4。
优选地,步骤(2)中,加入(+)-儿茶素后,(+)-儿茶素的浓度为0.5mg/mL。
优选地,步骤(3)中,反应温度为25℃,反应时间为60min。
优选地,步骤(3)中,乙酸钠的浓度为1mol/L。
本发明的有益效果是:
(1)整个反应实施过程中所需外界附加条件少,操作简单。
(2)获取的原花青素可准确定位其平均聚合度区间,为不同目的的实际需要提供便宜。
(3)所得原花青素溶液具有很强的抗氧化性,纯度高,反应过程中副反应较少,非目标产物含量较低。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明公开了一种固定平均聚合度原花青素的制备方法,包括以下步骤:
(1)质量浓度为12%的乙醇(即乙醇质量浓度为12%的乙醇水溶液)中,加入乙酸调节pH值至3.3~3.5;
(2)根据原花青素聚合物预设的平均聚合度所在范围,,在步骤(1)的溶液中加入乙醛与(+)-儿茶素,其中乙醛与(+)-儿茶素的液固比为1:y(μL/mg),加入的乙醛的质量浓度为x%;
其中,预设原花青素聚合物的平均聚合度为2~10,1:y为1:50~150(μL/mg),乙醛的质量浓度为10%~40%;
(3)加入乙醛后23-27℃下反应55-70min后,加入少量乙酸钠溶液,调节体系pH至中性,以终止此反应的进行,由此得到平均聚合度的原花青素溶液。
其中,步骤(2)中,加入(+)-儿茶素后,(+)-儿茶素的浓度为0.5mg/mL。步骤(3)中,乙酸钠的浓度为1mol/L。
本发明首先确定乙醛(+)-儿茶素液固比,再将乙醛浓度确定于某一个范围,即可得到具体的合成方案。对不同平均聚合度区间原花青素聚合物进行合成时,对应的乙醛与(+)-儿茶素液固比、乙醛浓度如表1所示,且预设平均聚合度范围与实际平均聚合度范围存在一定能差异,具体如表1所示。
表1 不同平均聚合度区间原花青素聚合物组装配置方法
预设平均聚合度范围 | 乙醛与(+)-儿茶素液固比(μL/mg) | 乙醛浓度 | 实际平均聚合度范围 |
2~3 | 1:150 | 10%~40% | 2.016(±0.005)~2.911(±0.010) |
3~4 | 1:100 | 15%~20% | 3.300(±0.132)~4.036(±0.012) |
4~5 | 1:100 | 20%~25% | 4.036(±0.012)~4.729(±0.107) |
5~6 | 1:100 | 25%~31% | 4.729(±0.207)~5.794(±0.183) |
6~7 | 1:100 | 33%~35% | 6.381(±0.654)~7.023(±0.002) |
7~8 | 1:100 | 35%~40% | 7.023(±0.002)~7.607(±0.387) |
8~9 | 1:50 | 20%~25% | 8.551(±0.476)~8.924(±0.112) |
9~10 | 1:50 | 27%~29% | 9.270(±0.175)~9.823(±0.203) |
具体实施例如下:
实施例1:
一种平均聚合度为2~3之间的原花青素,制备方法包括如下步骤:
(1)建立模拟蓝莓酒酒体环境:于具塞试管内加入质量浓度为12%的乙醇(即乙醇质量浓度为12%的乙醇水溶液),加乙酸调节pH值至3.4;
(2)步骤(1)溶液中加入(+)-儿茶素,体系内(+)-儿茶素浓度固定为0.5mg/mL,精准吸取此溶液20mL于具塞试管内,加入质量浓度为20%的乙醛;
(3)乙醛的添加量与原花青素的平均聚合度有关,转换为乙醛与(+)-儿茶素的液固比1:150(μL/mg),混匀后置于25℃水浴中,1h后取样测定原花青素的平均聚合度,以上试验均重复3次,数据取平均值。
(4)聚合反应至1h时加入浓度为1mol/L的乙酸钠调节pH至中性以终止聚合反应。
(5)制备得到的原花青素的平均聚合度为2.574(±0.003)。
实施例2:
一种平均聚合度为3~4之间的原花青素,制备方法包括如下步骤:
(1)建立模拟蓝莓酒酒体环境:于具塞试管内加入质量浓度为12%的乙醇(即乙醇质量浓度为12%的乙醇水溶液),加乙酸调节pH值至3.4;
(2)步骤(1)溶液中加入(+)-儿茶素,体系内(+)-儿茶素浓度固定为0.5mg/mL,精准吸取此溶液20mL于具塞试管内,加入质量浓度为18%的乙醛;
(3)乙醛的添加量与原花青素的平均聚合度有关,转换为乙醛与(+)-儿茶素的液固比1:150(μL/mg),混匀后置于25℃水浴中,1h后取样测定原花青素的平均聚合度,以上试验均重复3次,数据取平均值。
(4)聚合反应至1h时加入浓度为1mol/L的乙酸钠调节pH至中性以终止聚合反应。
(5)制备得到的原花青素的平均聚合度为3.712(±0.009)。
实施例3:
一种平均聚合度为4~5之间的原花青素,制备方法包括如下步骤:
(1)建立模拟蓝莓酒酒体环境:于具塞试管内加入质量浓度为12%的乙醇(即乙醇质量浓度为12%的乙醇水溶液),加乙酸调节pH值至3.4;
(2)步骤(1)溶液中加入(+)-儿茶素,体系内(+)-儿茶素浓度固定为0.5mg/mL,精准吸取此溶液20mL于具塞试管内,加入质量浓度为23%的乙醛;
(3)乙醛的添加量与原花青素的平均聚合度有关,转换为乙醛与(+)-儿茶素的液固比1:100(μL/mg),混匀后置于25℃水浴中,1h后取样测定原花青素的平均聚合度,以上试验均重复3次,数据取平均值。
(4)聚合反应至1h时加入浓度为1mol/L的乙酸钠调节pH至中性以终止聚合反应。
(5)制备得到的原花青素的平均聚合度为4.451(±0.017)。
实施例4:
一种平均聚合度为5~6之间的原花青素,制备方法包括如下步骤:
(1)建立模拟蓝莓酒酒体环境:于具塞试管内加入质量浓度为12%的乙醇(即乙醇质量浓度为12%的乙醇水溶液),加乙酸调节pH值至3.4;
(2)步骤(1)溶液中加入(+)-儿茶素,体系内(+)-儿茶素浓度固定为0.5mg/mL,精准吸取此溶液20mL于具塞试管内,加入质量浓度为27%的乙醛;
(3)乙醛的添加量与原花青素的平均聚合度有关,转换为乙醛与(+)-儿茶素的液固比1:100(μL/mg),混匀后置于25℃水浴中,1h后取样测定原花青素的平均聚合度,以上试验均重复3次,数据取平均值。
(4)聚合反应至1h时,加入浓度为1mol/L的乙酸钠调节pH至中性以终止聚合反应。
(5)制备得到的原花青素的平均聚合度为5.242(±0.021)。
实施例5:
一种平均聚合度为6~7之间的原花青素,制备方法包括如下步骤:
(1)建立模拟蓝莓酒酒体环境:于具塞试管内加入质量浓度为12%的乙醇(即乙醇质量浓度为12%的乙醇水溶液),加乙酸调节pH值至3.4;
(2)步骤(1)溶液中加入(+)-儿茶素,体系内(+)-儿茶素浓度固定为0.5mg/mL,精准吸取此溶液20mL于具塞试管内,加入质量浓度为34%的乙醛;
(3)乙醛的添加量与原花青素的平均聚合度有关,转换为乙醛与(+)-儿茶素的液固比1:100(μL/mg),混匀后置于25℃水浴中,1h后取样测定原花青素的平均聚合度,以上试验均重复3次,数据取平均值。
(4)聚合反应至1h时加入浓度为1mol/L的乙酸钠调节pH至中性以终止聚合反应。
(5)制备得到的原花青素的平均聚合度为6.613(±0.025)。
实施例6:
一种平均聚合度为7~8之间的原花青素,制备方法包括如下步骤:
(1)建立模拟蓝莓酒酒体环境:于具塞试管内加入质量浓度为12%的乙醇(即乙醇质量浓度为12%的乙醇水溶液),乙酸调节pH值至3.4;
(2)步骤(1)溶液中加入(+)-儿茶素,体系内(+)-儿茶素浓度固定为0.5mg/mL,精准吸取此溶液20mL于具塞试管内,加入质量浓度为37%的乙醛;
(3)乙醛的添加量与原花青素的平均聚合度有关,转换为乙醛与(+)-儿茶素的液固比1:100(μL/mg),混匀后置于25℃水浴中,1h后取样测定原花青素的平均聚合度,以上试验均重复3次,数据取平均值。
(4)聚合反应至1h时加入浓度为1mol/L的乙酸钠调节pH至中性以终止聚合反应。
(5)制备得到的原花青素的平均聚合度为7.321(±0.032)。
实施例7:
一种平均聚合度为8~9之间的原花青素,制备方法包括如下步骤:
(1)建立模拟蓝莓酒酒体环境:于具塞试管内加入质量浓度为12%的乙醇(即乙醇质量浓度为12%的乙醇水溶液),加乙酸调节pH值至3.4;
(2)步骤(1)溶液中加入(+)-儿茶素,体系内(+)-儿茶素浓度固定为0.5mg/mL,精准吸取此溶液20mL于具塞试管内,加入质量浓度为21%的乙醛;
(3)乙醛的添加量与原花青素的平均聚合度有关,转换为乙醛与(+)-儿茶素的液固比1:50(μL/mg),混匀后置于25℃水浴中,1h后取样测定原花青素的平均聚合度,以上试验均重复3次,数据取平均值。
(4)聚合反应至1h时加入浓度为1mol/L的乙酸钠调节pH至中性以终止聚合反应。
(5)制备得到的原花青素的平均聚合度为8.626(±0.041)。
实施例8:
一种平均聚合度为9~10之间的原花青素,制备方法包括如下步骤:
(1)建立模拟蓝莓酒酒体环境:于具塞试管内加入质量浓度为12%的乙醇(即乙醇质量浓度为12%的乙醇水溶液),加乙酸调节pH值至3.4;
(2)步骤(1)溶液中加入(+)-儿茶素,体系内(+)-儿茶素浓度固定为0.5mg/mL,精准吸取此溶液20mL于具塞试管内,加入质量浓度为28%的乙醛;
(3)乙醛的添加量与原花青素的平均聚合度有关,转换为乙醛与(+)-儿茶素的液固比1:50(μL/mg),混匀后置于25℃水浴中,1h后取样测定原花青素的平均聚合度,以上试验均重复3次,数据取平均值。
(4)聚合反应至1h时加入浓度为1mol/L的乙酸钠调节pH至中性以终止聚合反应。
(5)制备得到的原花青素的平均聚合度为9.652(±0.059)。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (6)
1.一种固定平均聚合度原花青素的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)质量浓度为12%的乙醇中,加入乙酸调节pH值至3.3~3.5;
(2)根据原花青素聚合物预设的平均聚合度所在范围,在步骤(1)的溶液中加入乙醛与(+)-儿茶素,其中乙醛与(+)-儿茶素的液固比为1:y(μL/mg),加入的乙醛的质量浓度为x%;
其中,预设原花青素聚合物的平均聚合度为2~10,1:y为1:50~150(μL/mg),乙醛的质量浓度为10%~40%;
(3)加入乙醛后23-27℃下反应55-70min后,加入少量乙酸钠溶液,调节体系pH至中性,以终止此反应的进行,由此得到平均聚合度的原花青素溶液。
2.根据权利要求1所述的固定平均聚合度原花青素的制备方法,其特征在于,步骤(1)中加入乙酸调pH值至3.4。
3.根据权利要求1所述的固定平均聚合度原花青素的制备方法,其特征在于,步骤(2)中:
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为2~3时,1:y为1:150(μL/mg),乙醛的质量浓度为10%~40%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为3~4时,1:y为1:150(μL/mg),乙醛的质量浓度为15%~20%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为4~5时,1:y为1:100(μL/mg),乙醛的质量浓度为20%~25%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为5~6时,1:y为1:100(μL/mg),乙醛的质量浓度为25%~31%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为6~7时,1:y为1:100(μL/mg),乙醛的质量浓度为33%~35%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为7~8时,1:y为1:100(μL/mg),乙醛的质量浓度为35%~40%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为8~9时,1:y为1:50(μL/mg),乙醛的质量浓度为20%~25%;
当预设原花青素聚合物的平均聚合度为9~10时,1:y为1:50(μL/mg),乙醛的质量浓度为27%~29%。
4.根据权利要求1所述的固定平均聚合度原花青素的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,加入(+)-儿茶素后,(+)-儿茶素的浓度为0.5mg/mL。
5.根据权利要求1所述的固定平均聚合度原花青素的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,反应温度为25℃,反应时间为60min。
6.根据权利要求1所述的固定平均聚合度原花青素的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,乙酸钠的浓度为1mol/L。
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EP1676572A1 (en) * | 2003-09-26 | 2006-07-05 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Remedy for autoimmune diseases |
CN103467429A (zh) * | 2013-09-10 | 2013-12-25 | 南京奇鹤医药科技有限公司 | 一种低聚原花青素的化学制备方法 |
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- 2019-07-09 CN CN201910613783.3A patent/CN110272404B/zh active Active
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EP1676572A1 (en) * | 2003-09-26 | 2006-07-05 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Remedy for autoimmune diseases |
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赵丹 等: "酒模拟体系中乙醛-儿茶素缩合反应的动力学", 《食品科学》 * |
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