CN110121530B - 树脂组合物、预浸料、层叠板、覆金属箔层叠板、印刷电路板、及多层印刷电路板 - Google Patents
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Abstract
为了提供具有高的玻璃化转变温度(高Tg)、或不具有明确的玻璃化转变温度(无Tg)、并且能够充分减小印刷电路板、特别是多层无芯基板的翘曲(达成低翘曲)的树脂组合物、预浸料、层叠板、覆金属箔层叠板、印刷电路板、及多层印刷电路板，本发明的树脂组合物含有：马来酰亚胺化合物(A)、烯丙基酚衍生物(B)、环氧改性环状有机硅化合物(C)和烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)。另外，环氧改性环状有机硅化合物(C)在树脂组合物中的含量相对于树脂固体成分100质量份为10～25质量份。
Description
技术领域
本发明涉及树脂组合物、预浸料、层叠板、覆金属箔层叠板、印刷电路板、及多层印刷电路板。
背景技术
近年来，随着电子设备、通信机、个人计算机等中广泛使用的半导体封装的高功能化、小型化进展，半导体封装用的各部件的高集成化、高密度安装化近年来日益加速。随之，半导体封装用的印刷电路板要求的各特性变得越来越严格。作为所述印刷电路板要求的特性，例如，可列举出低吸水性、吸湿耐热性、阻燃性、低介电常数、低介质损耗角正切、低热膨胀率、耐热性、耐化学药品性、高镀覆剥离强度等。另外，除了这些特性，抑制印刷电路板、特别是多层无芯基板的翘曲(达成低翘曲)近年来成为重要的课题，正在采取各种对策。
作为其对策之一，可列举出印刷电路板中所用的绝缘层的低热膨胀化。其为通过使印刷电路板的热膨胀率接近半导体元件的热膨胀率来抑制翘曲的方法，现在正在积极研究中(例如，参照专利文献1～3)。
作为抑制半导体塑料封装的翘曲的方法，除了印刷电路板的低热膨胀化以外，还在研究提高层叠板的刚性(高刚性化)、提高层叠板的玻璃化转变温度(高Tg化)(例如，参照专利文献4及5)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2013-216884号公报
专利文献2：日本特许第3173332号公报
专利文献3：日本特开2009-035728号公报
专利文献4：日本特开2013-001807号公报
专利文献5：日本特开2011-178992号公报
发明内容
但是，根据本发明人等的详细的研究，即使具有上述现有技术，也仍然不能充分减小印刷电路板、特别是多层无芯基板的翘曲，期望进一步的改良。
即，本发明的目的在于，提供具有高的玻璃化转变温度(高Tg)、或不具有明确的玻璃化转变温度(所谓无Tg)、并且能够充分减小印刷电路板、特别是多层无芯基板的翘曲(达成低翘曲)的树脂组合物、以及使用了该树脂组合物的预浸料、层叠板、覆金属箔层叠板、印刷电路板、及多层印刷电路板。
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果明确了，以往关于半导体塑料封装用的印刷电路板的翘曲行为，认为预浸料的固化物中可实现更大的热时储能模量、及更高的弹性模量维持率的树脂组合物是有效的，但并不限定于此。进而，本发明人等进行了深入研究，结果发现，在使用马来酰亚胺化合物、烯丙基酚衍生物、及烯基取代纳迪克酰亚胺化合物的基础上，以规定的含量使用环氧改性环状有机硅化合物，从而能够解决上述问题，由此完成了本发明。
即，本发明如下。
〔1〕
一种树脂组合物，其含有：马来酰亚胺化合物(A)、烯丙基酚衍生物(B)、环氧改性环状有机硅化合物(C)和烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)，
前述环氧改性环状有机硅化合物(C)在树脂组合物中的含量相对于树脂固体成分100质量份为10～25质量份。
〔2〕
根据〔1〕所述的树脂组合物，其中，前述烯丙基酚衍生物(B)及前述烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)在树脂组合物中的合计含量相对于树脂固体成分100质量份为30～40质量份。
〔3〕
根据〔1〕或〔2〕所述的树脂组合物，其中，前述烯丙基酚衍生物(B)具有烯丙基及氰酸酯基。
〔4〕
根据〔1〕～〔3〕中任一项所述的树脂组合物，其中，前述烯丙基酚衍生物(B)包含下述式(1)所示的化合物。
式(1)中，Ra各自独立地表示除前述烯丙基以外的反应性取代基。
〔5〕
根据〔1〕～〔4〕中任一项所述的树脂组合物，其中，前述环氧改性环状有机硅化合物(C)包含脂环式环氧改性环状有机硅化合物。
〔6〕
根据〔5〕所述的树脂组合物，其中，前述环氧改性环状有机硅化合物(C)包含下述式(2)所示的化合物。
式(2)中，R各自独立地表示氢原子或者取代或非取代的1价的烃基，R’各自独立地表示具有环氧基的有机基团，c表示3～5的整数，d表示0～2的整数，c与d之和为3～5的整数。
〔7〕
根据〔6〕所述的树脂组合物，其中，前述环氧改性环状有机硅化合物(C)包含下述式(2a)所示的化合物。
式(2a)中，R、R’、c及d与上述式(2)中的含义相同。
〔8〕
根据〔1〕～〔7〕中任一项所述的树脂组合物，其中，前述马来酰亚胺化合物(A)包含选自由双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、2,2-双-{4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基}丙烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、及下述式(3)所示的马来酰亚胺化合物组成的组中的至少1种。
式(3)中，R5各自独立地表示氢原子或甲基，n1表示1以上的整数。
〔9〕
根据〔1〕～〔8〕中任一项所述的树脂组合物，其中，前述马来酰亚胺化合物(A)在树脂组合物中的含量相对于树脂固体成分100质量份为30～40质量份。
〔10〕
根据〔1〕～〔9〕中任一项所述的树脂组合物，其中，还含有：具有氰酸酯基作为反应性取代基的前述烯丙基酚衍生物(B)以外的氰酸酯化合物(E)。
〔11〕
根据〔10〕所述的树脂组合物，其中，前述氰酸酯化合物(E)包含下述式(4)和/或(5)所示的化合物。
式(4)中，R6各自独立地表示氢原子或甲基，n2表示1以上的整数。
式(5)中，R7各自独立地表示氢原子或甲基，n3表示1以上的整数。
〔12〕
根据〔1〕～〔11〕中任一项所述的树脂组合物，其中，还含有除前述环氧改性环状有机硅化合物(C)以外的环氧化合物(F)。
〔13〕
根据〔1〕～〔12〕中任一项所述的树脂组合物，其中，还含有填充材料(G)。
〔14〕
根据〔13〕所述的树脂组合物，其中，前述填充材料(G)在树脂组合物中的含量相对于树脂固体成分100质量份为100～500质量份。
〔15〕
一种预浸料，其具有：
基材、和
浸渗或涂布于该基材的〔1〕～〔14〕中任一项所述的树脂组合物。
〔16〕
根据〔15〕所述的预浸料，其中，前述基材由选自由E玻璃纤维、D玻璃纤维、S玻璃纤维、T玻璃纤维、Q玻璃纤维、L玻璃纤维、NE玻璃纤维、HME玻璃纤维、及有机纤维组成的组中的1种以上的纤维构成。
〔17〕
一种层叠板，其具有：至少1张以上层叠的〔15〕及〔16〕所述的预浸料的至少1种。
〔18〕
一种覆金属箔层叠板，其具有：
至少1张以上层叠的〔15〕及〔16〕根据所述的预浸料的至少1种、和配置于该预浸料的至少1种的单面或两面的金属箔。
〔19〕
一种印刷电路板，其具有绝缘层、和形成于前述绝缘层的表面的导体层，前述绝缘层包含〔1〕～〔14〕中任一项所述的树脂组合物。
〔20〕
一种多层印刷电路板，其具有：多个绝缘层和多个导体层，
所述多个绝缘层包含：由至少1张以上层叠的〔15〕或〔16〕所述的预浸料形成的第1绝缘层、及在前述第1绝缘层的单面方向由至少1张以上层叠的〔15〕或〔16〕所述的预浸料形成的第2绝缘层，
所述多个导体层包含：配置于前述多个绝缘层各层之间的第1导体层、及配置于前述多个绝缘层的最外层的表面的第2导体层。
根据本发明，能够提供具有高的玻璃化转变温度(高Tg)、或不具有明确的玻璃化转变温度(无Tg)、并且能够充分减小印刷电路板、特别是多层无芯基板的翘曲(达成低翘曲)的树脂组合物、以及使用了该树脂组合物的预浸料、层叠板、覆金属箔层叠板、印刷电路板、及多层印刷电路板。
附图说明
图1为示出制作多层无芯基板的面板的步骤的一例的工艺流程图(但是，多层无芯基板的制造方法不限定于此。以下的各图中同样。)。
图2为示出制作多层无芯基板的面板的步骤的一例的工艺流程图。
图3为示出制作多层无芯基板的面板的步骤的一例的工艺流程图。
图4为示出制作多层无芯基板的面板的步骤的一例的工艺流程图。
图5为示出制作多层无芯基板的面板的步骤的一例的工艺流程图。
图6为示出制作多层无芯基板的面板的步骤的一例的工艺流程图。
图7为示出制作多层无芯基板的面板的步骤的一例的工艺流程图。
图8为示出制作多层无芯基板的面板的步骤的一例的工艺流程图。
图9为示出多层无芯基板的面板的一例的构成的部分截面图。
具体实施方式
以下，对用于实施本发明的方式(以下称为“本实施方式”。)详细地进行说明，但本发明不限定于此，可以在不脱离其主旨的范围内进行各种变形。需要说明的是，本实施方式中，对于“树脂固体成分”，只要没有特别说明，就是指树脂组合物中的除了溶剂及填充材料以外的成分，“树脂固体成分100质量份”是指树脂组合物中的除了溶剂及填充材料以外的成分的合计为100质量份。
〔树脂组合物〕
本实施方式的树脂组合物含有马来酰亚胺化合物(A)、烯丙基酚衍生物(B)、环氧改性环状有机硅化合物(C)、和烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)，环氧改性环状有机硅化合物(C)在树脂组合物中的含量相对于树脂固体成分100质量份为10～25质量份。通过使树脂组合物含有这样的组成，从而例如有使预浸料固化而成的固化物具有高的玻璃化转变温度(高Tg)、或不具有明确的玻璃化转变温度(无Tg)、并且能够充分减小印刷电路板、特别是多层无芯基板的翘曲(达成低翘曲)的倾向。
〔马来酰亚胺化合物(A)〕
作为马来酰亚胺化合物(A)，只要为分子中具有1个以上马来酰亚胺基的化合物，就没有特别限定，例如可列举出N-苯基马来酰亚胺、N-羟基苯基马来酰亚胺、双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、2,2-双{4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基}丙烷、双(3,5-二甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、双(3,5-二乙基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、下述式(3)所示的马来酰亚胺化合物、这些马来酰亚胺化合物的预聚物、或马来酰亚胺化合物与胺化合物的预聚物。其中，优选选自由双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、2,2-双{4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基}丙烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、及下述式(3)所示的马来酰亚胺化合物组成的组中的至少1种，特别优选下述式(3)所示的马来酰亚胺化合物。通过包含这样的马来酰亚胺化合物(A)，从而有得到的固化物的热膨胀率进一步降低、耐热性、玻璃化转变温度(Tg)进一步提高的倾向。马来酰亚胺化合物(A)可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
此处，式(3)中，R5各自独立地表示氢原子或甲基，优选表示氢原子。另外，式(3)中，n1表示1以上的整数，优选为10以下的整数、更优选为7以下的整数。
马来酰亚胺化合物(A)的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为10～70质量份、更优选为20～60质量份、进一步优选为25～50质量份、特别优选为30～45质量份、尤其进一步优选为30～40质量份或35～50质量份。通过使马来酰亚胺化合物(A)的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的热膨胀率进一步降低、耐热性进一步提高的倾向。
〔烯丙基酚衍生物(B)〕
烯丙基酚衍生物(B)只要为分子中具有1个以上烯丙基的酚化合物及其衍生物，就没有特别限定，优选具有除烯丙基以外的反应性取代基。即，烯丙基酚衍生物(B)为具有烯丙基和除烯丙基以外的反应性取代基的化合物是适当的。作为除烯丙基以外的反应性取代基，没有特别限定，例如，可列举出氰酸酯基(Cyanate group)、羟基、环氧基、胺基、异氰酸酯基、缩水甘油基、及磷酸基。其中，优选选自由氰酸酯基(Cyanate group)、羟基、及环氧基组成的组中的至少1种，更优选氰酸酯基(Cyanate group)。通过具有羟基、氰酸酯基(Cyanate group)、环氧基，从而有具有高的弯曲强度及弯曲模量、低的介电常数、高的玻璃化转变温度(Tg)、热膨胀系数低、热导率进一步提高的倾向。
烯丙基酚衍生物(B)可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。组合使用2种以上的情况下，除烯丙基以外的反应性官能团可以相同，也可以不同。其中，烯丙基酚衍生物(B)优选包含反应性官能团为氰酸酯基(Cyanate group)的含烯丙基的化合物和反应性官能团为环氧基的含烯丙基化合物。通过组合使用这样的烯丙基酚衍生物(B)，从而有弯曲强度、弯曲模量、玻璃化转变温度(Tg)、热导率进一步提高的倾向。
作为烯丙基酚衍生物(B)，没有特别限定，例如，可列举出芳香环的氢原子被烯丙基取代的双酚，芳香环的氢原子被烯丙基取代、且酚羟基被上述除烯丙基以外的反应性官能团中除羟基以外的反应性官能团改性而成的改性双酚化合物，更具体而言，可列举出下述式(1)所示的化合物，更具体而言，可列举二烯丙基双酚A、二烯丙基双酚A的氰酸酯化合物、二烯丙基双酚A型环氧化物。
式(1)中，Ra各自独立地表示烯丙基以外的反应性取代基。
作为式(1)所示的化合物，没有特别限定，例如，可列举出下述式(1a)所示的化合物和/或下述式(1b)所示的化合物。通过使用这样的烯丙基酚衍生物(B)，从而有弯曲强度、弯曲模量、玻璃化转变温度(Tg)、热膨胀率、热导率、铜箔剥离强度进一步提高的倾向。
作为上述双酚，没有特别限定，例如，可列举出双酚A、双酚AP、双酚AF、双酚B、双酚BP、双酚C、双酚C、双酚E、双酚F、双酚G、双酚M、双酚S、双酚P、双酚PH、双酚TMC、双酚Z。其中，优选双酚A。
烯丙基酚衍生物(B)1分子中的烯丙基的基团数优选为1～5、更优选为2～4、进一步优选为2。通过使烯丙基酚衍生物(B)1分子中的烯丙基的基团数为上述范围内，从而有弯曲强度、弯曲模量、铜箔剥离强度、玻璃化转变温度(Tg)进一步提高、热膨胀系数低、热导率优异的倾向。
烯丙基酚衍生物(B)1分子中的除烯丙基以外的反应性官能团数优选为1～5、更优选为2～4、进一步优选为2。通过使烯丙基酚衍生物(B)1分子中的除烯丙基以外的反应性官能团数为上述范围内，从而有弯曲强度、弯曲模量、铜箔剥离强度、玻璃化转变温度(Tg)进一步提高、热膨胀系数低、热导率优异的倾向。
烯丙基酚衍生物(B)的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为1～90质量份、更优选为10～80质量份、特别优选为10～20质量份。另外，烯丙基酚衍生物(B)和烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)的合计含量相对于树脂固体成分100质量份优选为30～45质量份、更优选为30～40质量份或35～45质量份。通过使烯丙基酚衍生物(B)的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的柔软性、弯曲强度、弯曲模量、玻璃化转变温度(Tg)、热膨胀率、热导率、及铜箔剥离强度进一步提高的倾向。
〔环氧改性环状有机硅化合物(C)〕
环氧改性环状有机硅化合物(C)为主骨架具有硅氧烷键(Si-O-Si键)的有机硅化合物，硅氧烷键形成环结构体。通过将所述环氧改性环状有机硅化合物与烯基取代纳迪克酰亚胺及马来酰亚胺化合物一起使用，从而有与以往相比进一步抑制印刷电路板的热膨胀、并且能够防止来自印刷电路板的物质的渗出的倾向。
作为环氧改性环状有机硅化合物(C)，可列举出键合于硅上的有机基团仅具有作为烃基的脂肪族烃基的脂肪族环氧改性环状有机硅化合物、键合于硅上的有机基团具有芳香环的芳香族环氧改性环状有机硅化合物、及键合于硅上的有机基团具有脂环的脂环式环氧改性环状有机硅化合物。另外，环氧改性环状有机硅化合物(C)可以单独使用1种或组合使用2种以上。这些中，从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发，优选脂环式环氧改性环状有机硅化合物。作为脂环式环氧改性环状有机硅化合物，可列举出后述的化合物。
环氧改性环状有机硅化合物(C)例如可列举出硅氧烷键形成环结构体的下述式(2)所示的化合物，这是优选的。
此处，式(2)中，R各自独立地表示氢原子或者取代或非取代的1价的烃基，R’各自独立地表示具有环氧基的有机基团。另外，c表示3～5的整数，优选为3或4，d表示0～2的整数，优选为0或1，c与d之和为3～5的整数，优选为4。另外，各聚合单元可以无规地聚合。
上述式(2)所示的环氧改性环状有机硅化合物(C)中，更优选下述式(2a)所示的环氧改性环状有机硅化合物(C)。
此处，式中，R、R’、c及d与上述式(2)中的含义相同。
另外，上述式(2)及(2a)中，作为R所示的1价的烃基的具体例，可列举出取代或非取代的脂肪族烃基，优选碳数1～20者、更优选碳数1～8者。更具体而言，例如，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基及辛基等烷基、以及这些1价的烃基的氢原子的一部或全部被缩水甘油基(其中，环氧环己基除外。)、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、巯基或氨基取代而成的基团，但不特别限定于这些。这些当中，作为R，优选甲基、乙基及氢原子，更优选甲基。
进而，上述式(2)及(2a)中，作为R’所示的具有环氧基的有机基团的具体例，可列举出具有环氧基的取代或非取代的烃基，从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发，优选环氧基及具有脂环的烃基。R’的碳数优选为1～20、更优选碳数为1～12。作为R’，更具体而言，可列举出环氧丙氧基丙基及3,4-环氧环己基乙基，但不特别限定于这些。特别是从固化收缩小、能够更大地有助于低热膨胀化的观点出发，R’优选为具有3,4-环氧环己基的有机基团，优选具有3,4-环氧环己基作为末端的取代基的主链的碳数为1～4的烷基，更优选2-(3,4-环氧环己基)乙基。
另外，上述式(2a)所示的环氧改性环状有机硅化合物(C)还进一步优选为下述式(2b)所示的环氧改性环状有机硅化合物(C)。
此处，式(2b)中，R’与上述式(2)中的含义相同，特别优选为2-(3,4-环氧环己基)乙基，f表示3～5的整数，特别优选为4。
上述的环氧改性环状有机硅化合物(C)可以通过公知的方法来制造，另外，获得市售品也可以。作为市售品，例如，可以适当地使用作为下述式(2c)所示的化合物的X-40-2670(信越化学工业株式会社制)。
环氧改性环状有机硅化合物(C)的含量如上所述，相对于树脂固体成分100质量份，为10～25质量份，优选为10～20质量份、更优选为15～20质量份。通过使环氧改性环状有机硅化合物(C)的含量为上述范围内，从而能够进一步降低得到的固化物的热膨胀率、并能够进一步防止得到的固化物的翘曲。
〔烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)〕
烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)只要为分子中具有1个以上烯基取代纳迪克酰亚胺基的化合物，就没有特别限定。其中，优选下述式(6)所示的化合物。通过使用这样的烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)，从而有得到的固化物的热膨胀率进一步降低、耐热性进一步提高的倾向。
式(6)中，R1各自独立地表示氢原子、或碳数1～6的烷基，R2表示碳数1～6的亚烷基、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、或下述式(7)或(8)所示的基团。
式(7)中，R3表示亚甲基、异丙叉基、或、CO、O、S、或SO2所示的取代基。
式(8)中，R4各自独立地表示碳数1～4的亚烷基、或碳数5～8的环亚烷基。
另外，烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)进一步优选为下述式(9)和/或(10)所示的化合物。通过使用这样的烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)，从而有得到的固化物的热膨胀率进一步降低、耐热性进一步提高的倾向。
此外，烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)也可以使用市售的物质。作为市售的物质，没有特别限定，例如可列举出BANI-M(丸善石油化学株式会社制、式(9)所示的化合物)、BANI-X(丸善石油化学株式会社制、式(10)所示的化合物)等。这些可以使用1种或组合使用2种以上。
烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为20～50质量份、进一步优选为20～35质量份、特别优选为20～30质量份。通过使烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的热膨胀率进一步降低、耐热性进一步提高的倾向。
〔氰酸酯化合物(E)〕
本实施方式的树脂组合物可以还含有氰酸酯化合物(E)。作为氰酸酯化合物(E)，只要为除上述烯丙基酚衍生物(B)以外的氰酸酯化合物，就没有特别限定，例如可列举出下述式(4)所示的萘酚芳烷基型氰酸酯、下述式(5)所示的酚醛清漆型氰酸酯、联苯芳烷基型氰酸酯、双(3,5-二甲基4-氰酰基苯基)甲烷、双(4-氰酰基苯基)甲烷、1,3-二氰酰基苯、1,4-二氰酰基苯、1,3,5-三氰酰基苯、1,3-二氰酰基萘、1,4-二氰酰基萘、1,6-二氰酰基萘、1,8-二氰酰基萘、2,6-二氰酰基萘、2,7-二氰酰基萘、1,3,6-三氰酰基萘、4,4’-二氰酰基联苯、双(4-氰酰基苯基)醚、双(4-氰酰基苯基)硫醚、双(4-氰酰基苯基)砜、及2,2’-双(4-氰酰基苯基)丙烷；这些氰酸酯的预聚物等。这些氰酸酯化合物(E)可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
式(4)中，R6各自独立地表示氢原子或甲基，其中优选氢原子。另外，式(4)中，n2表示1以上的整数。n2的上限值通常为10，优选为6。
式(5)中，R7各自独立地表示氢原子或甲基，其中优选氢原子。另外，式(5)中，n3表示1以上的整数。n3的上限值通常为10，优选为7。
这些当中，氰酸酯化合物(E)优选包含选自由式(4)所示的萘酚芳烷基型氰酸酯、式(5)所示的酚醛清漆型氰酸酯、及联苯芳烷基型氰酸酯组成的组中的1种以上，更优选包含选自由式(4)所示的萘酚芳烷基型氰酸酯及式(5)所示的酚醛清漆型氰酸酯组成的组中的1种以上。通过使用这样的氰酸酯化合物(E)，从而有得到阻燃性更优异、固化性更高、并且热膨胀系数更低的固化物的倾向。
作为这些氰酸酯化合物(E)的制造方法，没有特别限定，可以使用作为氰酸酯化合物的合成方法公知的方法。作为公知的方法，没有特别限定，例如可列举出：使酚醛树脂与卤化氰在非活性有机溶剂中在碱性化合物存在下反应的方法；在含有水的溶液中形成酚醛树脂与碱性化合物的盐，其后使得到的盐与卤化氰进行2相系界面反应的方法。
对于成为这些氰酸酯化合物(E)的原料的酚醛树脂，没有特别限定，例如，可列举出下述式(11)所示的萘酚芳烷基型酚醛树脂、酚醛清漆型酚醛树脂、联苯芳烷基型酚醛树脂。
式(11)中，R8各自独立地表示氢原子或甲基，其中优选氢原子。另外，式(11)中，n4表示1以上的整数。n4的上限值通常为10，优选为6。
式(11)所示的萘酚芳烷基型酚醛树脂可以使萘酚芳烷基树脂与氰酸缩合来得到。作为萘酚芳烷基型酚醛树脂，没有特别限定，例如可列举出通过α-萘酚及β-萘酚等萘酚类与、对苯二甲基二醇、α,α’-二甲氧基对二甲苯、及1,4-二(2-羟基-2-丙基)苯等苯类的反应而得到。萘酚芳烷基型氰酸酯可以选自使如上所述地得到的萘酚芳烷基树脂与氰酸缩合而得到的物质。
氰酸酯化合物(E)的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为0～10质量份、特别优选为0～5质量份。通过使氰酸酯化合物的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的耐热性和耐化学药品性进一步提高的倾向。
〔环氧化合物(F)〕
本实施方式的树脂组合物可以还含有除上述环氧改性环状有机硅化合物(C)以外的环氧化合物(F)。作为所述环氧化合物(F)，只要为1分子中具有2个以上的环氧基的化合物，就没有特别限定，例如，可列举出双酚A型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、联苯型环氧树脂、萘型环氧树脂、蒽型环氧树脂、3官能酚型环氧树脂、4官能酚型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、芳烷基酚醛清漆型环氧树脂、萘酚芳烷基型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、多元醇型环氧树脂、含异氰脲酸酯环的环氧树脂、或它们的卤化物。需要说明的是，烯丙基酚衍生物(B)具有环氧基的情况下，环氧化合物(F)为除具有环氧基的烯丙基酚衍生物(B)以外的物质。
环氧化合物(F)的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为0～30质量份、更优选为0～10质量份、进一步优选为0～5质量份。通过使环氧化合物(F)的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的柔软性、铜箔剥离强度、耐化学药品性、及耐除胶渣性进一步提高的倾向。
需要说明的是，氰酸酯化合物(E)及环氧化合物(F)的合计含量相对于树脂组合物中的树脂固体成分100质量份优选为0～20质量份、更优选为0～10质量份、进一步优选为1～10质量份。通过使氰酸酯化合物(E)及环氧化合物(F)的合计含量为上述范围内，从而有得到的固化物的柔软性、铜箔剥离强度、耐热性、耐化学药品性、及耐除胶渣性进一步提高的倾向。
〔填充材料(G)〕
本实施方式的树脂组合物可以还含有填充材料(G)。作为填充材料(G)，没有特别限定，例如可列举出无机填充材料及有机填充材料，优选含有两者中的无机填充材料，适当的是有机填充材料与无机填充材料一起使用。作为无机填充材料，没有特别限定，例如可列举出天然二氧化硅、熔融二氧化硅、合成二氧化硅、无定形二氧化硅、AEROSIL、中空二氧化硅等二氧化硅类；白炭黑等硅化合物；钛白、氧化锌、氧化镁、氧化锆等金属氧化物；氮化硼、聚集氮化硼、氮化硅、氮化铝等金属氮化物；硫酸钡等金属硫酸化物；氢氧化铝、氢氧化铝加热处理品(对氢氧化铝进行加热处理，减少了结晶水的一部分而成的物质)、勃姆石、氢氧化镁等金属水合物；氧化钼、钼酸锌等钼化合物；硼酸锌、锡酸锌等锌化合物；氧化铝、粘土、高岭土、滑石、焙烧粘土、焙烧高岭土、焙烧滑石、云母、E-玻璃、A-玻璃、NE-玻璃、C-玻璃、L-玻璃、D-玻璃、S-玻璃、M-玻璃G20、玻璃短纤维(包含E玻璃、T玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃等玻璃微粉末类。)、中空玻璃、球状玻璃等。另外，作为有机填充材料，没有特别限定，例如可列举出苯乙烯型粉末、丁二烯型粉末、丙烯酸型粉末等橡胶粉末；核壳型橡胶粉末；有机硅树脂粉末；有机硅橡胶粉末；有机硅复合粉末等。填充材料(G)可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
其中，优选包含选自由作为无机填充材料的二氧化硅、氧化铝、氧化镁、氢氧化铝、勃姆石、氮化硼、聚集氮化硼、氮化硅、及氮化铝组成的组中的至少1种，更优选包含选自由二氧化硅、氧化铝、及勃姆石组成的组中的至少1种。通过使用这样的填充材料(G)，从而有得到的固化物的高刚性化、低翘曲化进一步提高的倾向。
填充材料(G)(特别无机填充材料)的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为100～500质量份、更优选为100～300质量份、进一步优选为100～200质量份。通过使填充材料(G)的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的高刚性化、低翘曲化进一步提高的倾向。
〔硅烷偶联剂及湿润分散剂〕
本实施方式的树脂组合物可以还含有硅烷偶联剂、湿润分散剂。通过包含硅烷偶联剂、湿润分散剂，从而有上述填充材料(G)的分散性、树脂成分、填充材料(G)、及后述的基材的粘接强度进一步提高的倾向。
作为硅烷偶联剂，只要为通常无机物的表面处理中使用的硅烷偶联剂，就没有特别限定，例如，可列举出γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等氨基硅烷系化合物；γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷等环氧硅烷系化合物；γ-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等丙烯酸类硅烷系化合物；N-β-(N-乙烯基苄基氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷盐酸盐等阳离子型硅烷系化合物；苯基硅烷系化合物等。硅烷偶联剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为湿润分散剂，只要为涂料用中使用的分散稳定剂，就没有特别限定，例如，可列举出BYK Japan KK制的DISPERBYK-110、111、118、180、161、BYK-W996、W9010、W903等。
〔其他树脂等〕
本实施方式的树脂组合物根据需要，可以还含有除上述烯丙基酚衍生物(B)以外的、选自由含烯丙基化合物(以下也称为“其他含烯丙基化合物”)、酚醛树脂、氧杂环丁烷树脂、苯并噁嗪化合物、及具有可聚合的不饱和基团的化合物组成的组中的1种或2种以上。通过包含这样的其他树脂等，从而有得到的固化物的铜箔剥离强度、弯曲强度、及弯曲模量等进一步提高的倾向。
〔其他含烯丙基化合物〕
作为其他含烯丙基化合物，没有特别限定，例如，可列举出烯丙基氯、乙酸烯丙酯、烯丙基醚、丙烯、三烯丙基氰脲酸酯、三烯丙基异氰脲酸酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、马来酸二烯丙酯等。
其他含烯丙基化合物的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为0～45质量份、进一步更优选为10～45质量份、更优选为15～45质量份、进一步优选为20～35质量份。通过使其他含烯丙基化合物的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的弯曲强度、弯曲模量、耐热性、耐化学药品性进一步提高的倾向。
〔酚醛树脂〕
作为酚醛树脂，只要为1分子中具有2个以上羟基的酚醛树脂，就可以使用通常公知的物质，其种类没有特别限定。作为其具体例，可列举出双酚A型酚醛树脂、双酚E型酚醛树脂、双酚F型酚醛树脂、双酚S型酚醛树脂、苯酚酚醛清漆树脂、双酚A酚醛清漆型酚醛树脂、缩水甘油酯型酚醛树脂、芳烷基酚醛清漆型酚醛树脂、联苯芳烷基型酚醛树脂、甲酚酚醛清漆型酚醛树脂、多官能酚醛树脂、萘酚树脂、萘酚酚醛清漆树脂、多官能萘酚树脂、蒽型酚醛树脂、萘骨架改性酚醛清漆型酚醛树脂、苯酚芳烷基型酚醛树脂、萘酚芳烷基型酚醛树脂、二环戊二烯型酚醛树脂、联苯型酚醛树脂、脂环式酚醛树脂、多元醇型酚醛树脂、含磷酚醛树脂、含羟基有机硅树脂类等，没有特别限制。这些酚醛树脂可以单独使用1种或组合使用2种以上。通过包含这样的酚醛树脂，从而有得到的固化物的粘接性、挠性等更优异的倾向。
酚醛树脂的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为0～99质量份、更优选为1～90质量份、进一步优选为3～80质量份。通过使酚醛树脂的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的粘接性、挠性等进一步更优异的倾向。
〔氧杂环丁烷树脂〕
作为氧杂环丁烷树脂，可以使用通常公知的物质，其种类没有特别限定。作为其具体例，可列举出氧杂环丁烷、2-甲基氧杂环丁烷、2,2-二甲基氧杂环丁烷、3-甲基氧杂环丁烷、3,3-二甲基氧杂环丁烷等烷基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲氧基甲基氧杂环丁烷、3,3’-二(三氟甲基)全氟氧杂环丁烷、2-氯甲基氧杂环丁烷、3,3-双(氯甲基)氧杂环丁烷、联苯型氧杂环丁烷、OXT-101(东亚合成制商品名)、OXT-121(东亚合成制商品名)等。这些氧杂环丁烷树脂可以使用1种或组合使用2种以上。通过包含这样的氧杂环丁烷树脂，从而有得到的固化物的粘接性、挠性等更优异的倾向。
氧杂环丁烷树脂的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为0～99质量份、更优选为1～90质量份、进一步优选为3～80质量份。通过使氧杂环丁烷树脂的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的密合性、挠性等进一步更优异的倾向。
〔苯并噁嗪化合物〕
作为苯并噁嗪化合物，只要为1分子中具有2个以上的二氢苯并噁嗪环的化合物，就可以使用通常公知的化合物，其种类没有特别限定。作为其具体例，可列举出双酚A型苯并噁嗪BA-BXZ(小西化学制商品名)、双酚F型苯并噁嗪BF-BXZ(小西化学制商品名)、双酚S型苯并噁嗪BS-BXZ(小西化学制商品名)等。这些苯并噁嗪化合物可以使用1种或混合使用2种以上。通过包含这样的苯并噁嗪化合物，从而有得到的固化物的阻燃性、耐热性、低吸水性、低介电常数等更优异的倾向。
苯并噁嗪化合物的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为0～99质量份、更优选为1～90质量份、进一步优选为3～80质量份。通过使苯并噁嗪化合物的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的耐性等进一步更优异的倾向。
〔具有可聚合的不饱和基团的化合物〕
作为具有可聚合的不饱和基团的化合物，可以使用通常公知的物质，其种类没有特别限定。作为其具体例，可列举出乙烯、丙烯、苯乙烯、二乙烯基苯、二乙烯基联苯等乙烯基化合物；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等1元或多元醇的(甲基)丙烯酸酯类；双酚A型环氧(甲基)丙烯酸酯、双酚F型环氧(甲基)丙烯酸酯等环氧(甲基)丙烯酸酯类；苯并环丁烯树脂；(双)马来酰亚胺树脂等。这些具有不饱和基团的化合物可以使用1种或混合使用2种以上。通过包含这样的具有可聚合的不饱和基团的化合物，从而有得到的固化物的耐热性、韧性等更优异的倾向。
具有可聚合的不饱和基团的化合物的含量相对于树脂固体成分100质量份优选为0～99质量份、更优选为1～90质量份、进一步优选为3～80质量份。通过使具有可聚合的不饱和基团的化合物的含量为上述范围内，从而有得到的固化物的耐热性、韧性等进一步更优异的倾向。
〔固化促进剂〕
本实施方式的树脂组合物可以还含有固化促进剂。作为固化促进剂，没有特别限定，例如可列举出三苯基咪唑等咪唑类；过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰、过氧化乙酰、过氧化对氯苯甲酰、二过氧邻苯二甲酸二叔丁酯等有机过氧化物；偶氮双腈等偶氮化合物；N,N-二甲基苄基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基吡啶、2-N-乙基苯胺基乙醇、三正丁基胺、吡啶、喹啉、N-甲基吗啉、三乙醇胺、三乙二胺、四甲基丁二胺、N-甲基哌啶等叔胺类；苯酚、二甲酚、甲酚、间苯二酚、儿茶酚等酚类；环烷酸铅、硬脂酸铅、环烷酸锌、辛酸锌、油酸锡、马来酸二丁基锡、环烷酸锰、环烷酸钴、乙酰丙酮铁等有机金属盐；使这些有机金属盐溶解于苯酚、双酚等含羟基化合物而成者；氯化锡、氯化锌、氯化铝等无机金属盐；二辛基氧化锡、其他烷基锡、烷基氧化锡等有机锡化合物等。这些当中，三苯基咪唑有促进固化反应、玻璃化转变温度(Tg)、热膨胀率优异的倾向，因此特别优选。
〔溶剂〕
本实施方式的树脂组合物可以还含有溶剂。通过包含溶剂，从而有树脂组合物的制备时的粘度下降、处理性进一步提高、并且向后述的基材的浸渗性进一步提高的倾向。
作为溶剂，只要可将树脂组合物中的树脂成分的一部分或全部溶解，就没有特别限定，例如可列举出丙酮、甲乙酮、甲基溶纤剂等酮类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二甲基甲酰胺等酰胺类；丙二醇单甲醚及其乙酸酯等。溶剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
〔树脂组合物的制造方法〕
本实施方式的树脂组合物的制造方法没有特别限定，例如，可列举出将各成分依次配混至溶剂中并充分搅拌的方法。此时，为了使各成分均匀地溶解或分散，可以进行搅拌、混合、混炼处理等公知的处理。具体而言，通过使用附设有具有适当的搅拌能力的搅拌机的搅拌槽进行搅拌分散处理，能够提高填充材料(G)在树脂组合物中的分散性。上述搅拌、混合、混炼处理例如可以使用球磨机、珠磨机等以混合为目的的装置、或公转或自转型的混合装置等公知的装置来适宜进行。
另外，本实施方式的树脂组合物的制备时根据需要可以使用有机溶剂。对于有机溶剂的种类，只要能将树脂组合物中的树脂溶解，就没有特别限定。其具体例如上述。
〔树脂组合物的特性〕
对于本实施方式的树脂组合物，使含有其和基材的预浸料在230℃及100分钟的条件下热固化而得到的固化物优选满足下述式(12)～(16)所示的机械特性相关的物性参数的数值范围，更优选满足下述式(12A)～(16A)所示的机械特性相关的物性参数的数值范围。
E’(200℃)/E’(30℃)≤0.90…(12)
E’(260℃)/E’(30℃)≤0.85…(13)
E’(330℃)/E’(30℃)≤0.80…(14)
E”max/E’(30℃)≤3.0％…(15)
E”min/E’(30℃)≥0.5％…(16)
0.40≤E’(200℃)/E’(30℃)≤0.90…(12A)
0.40≤E’(260℃)/E’(30℃)≤0.85…(13A)
0.40≤E’(330℃)/E’(30℃)≤0.80…(14A)
0.5％≤E”max/E’(30℃)≤3.0％…(15A)
3.0％≥E”min/E’(30℃)≥0.5％…(16A)
此处，各式中，E’表示括号内所示的温度下的固化物的储能模量，E”max表示30℃～330℃的温度范围下的固化物的损耗模量的最大值，E”min表示30℃～330℃的温度范围下的固化物的损耗模量的最小值(E”表示固化物的损耗模量。)。
以往，关于印刷电路板的翘曲行为，认为预浸料的固化物中可实现更大的热时储能模量、及更高的弹性模量维持率的树脂组合物是有效的，但并不限定于此，通过使将预浸料在230℃及100分钟的条件下热固化而得到的固化物的机械特性相关的物性参数的数值为上述式(12)～(16)、优选式(12A)～(16A)的范围内，能够充分提高玻璃化转变温度(Tg)，并且能够充分减小层叠板、覆金属箔层叠板、印刷电路板、特别是多层无芯基板自身的翘曲量。
换言之，通过使将预浸料在230℃及100分钟的条件下热固化而得到的固化物的机械特性相关的物性参数的数值为上述式(12)～(16)、优选式(12A)～(16A)的范围内，从而能适当地具有高的玻璃化转变温度(高Tg)、或不具有明确的玻璃化转变温度(无Tg)、并且充分减小印刷电路板(特别、多层无芯基板)的翘曲(达成低翘曲)。即，可以说满足损耗模量的式(15)及(16)、优选式(15A)及(16A)与具有高的玻璃化转变温度(高Tg)、或不具有明确的玻璃化转变温度(无Tg)含义相同，但固化物仅满足式(15)及(16)、优选式(15A)及(16A)、并且不满足式(12)～(14)优选式(12A)～(14A)时，损耗模量自身小从而难以伸长，但制成印刷电路板时，其伸长难度成为麻烦，从而难以达成低翘曲。与此相对，固化物不仅满足式(15)及(16)、优选式(15A)及(16A)、还满足式(12)～(14)、优选式(12A)～(14A)时，具有高的玻璃化转变温度(高Tg)、或不具有明确的玻璃化转变温度(无Tg)，从而有难以伸长、并且变得容易达成印刷电路板的低翘曲的倾向。
预浸料的固化物的机械特性(储能模量E’及损耗模量E”)的测定方法没有特别限定，例如，可以通过以下的方法进行测定。即，在1张预浸料的上下两面配置铜箔(3EC-VLP、三井金属矿业株式会社制、厚度12μm)，以压力30kgf/cm2、温度230℃进行100分钟的层叠成形(热固化)，得到规定的绝缘层厚度的覆铜箔层叠板。接着，用切割锯将得到的覆铜箔层叠板切割成尺寸5.0mm×20mm后，通过蚀刻将表面的铜箔去除，得到测定用样品。使用该测定用样品，依据JIS C6481用动态粘弹性分析装置(TA Instruments制)通过DMA法对机械特性(储能模量E’及损耗模量E”)进行测定。此时，可以求出n＝3的平均值。
〔用途〕
本实施方式的树脂组合物可以适当地作为预浸料、绝缘层、层叠板、覆金属箔层叠板、印刷电路板、或多层印刷电路板使用。以下对预浸料、层叠板、覆金属箔层叠板、及印刷电路板(包含多层印刷电路板。)进行说明。
〔预浸料〕
本实施方式的预浸料含有基材、和浸渗或涂布于该基材的上述树脂组合物。对于预浸料的制造方法，可以通过常规方法进行，没有特别限定。例如，可以将本实施方式的树脂组合物浸渗或涂布于基材后，在100～200℃的干燥机中进行1～30分钟加热等从而使其半固化(B阶化)，制作本实施方式的预浸料。
本实施方式的预浸料中的树脂组合物(包含填充材料(G)。)的含量相对于预浸料的总量优选为30～90体积％、更优选为35～85体积％、进一步优选为40～80体积％。通过使树脂组合物的含量为上述范围内，从而有成形性进一步提高的倾向。
作为基材，没有特别限定，可以根据目标用途、性能来适宜选择使用各种印刷电路板材料中使用的公知的基材。作为基材，例如，可列举出玻璃基材、除玻璃以外的无机基材、有机基材等，这些中，从高刚性、及加热尺寸稳定性的观点出发，尤其优选玻璃基材。作为构成这些基材的纤维的具体例，没有特别限定，对于玻璃基材，例如可列举出选自由E玻璃、D玻璃、S玻璃、T玻璃、Q玻璃、L玻璃、NE玻璃、HME玻璃组成的组中的1种以上的玻璃的纤维。另外，对于玻璃以外的无机基材，可列举出石英等除玻璃以外的无机纤维。进而，对于有机基材，可列举出聚对苯二甲酰对苯二胺(Kevlar(注册商标)、Du Pont株式会社制)、共聚对亚苯基·3,4’氧代二亚苯基·对苯二胺(Technora(注册商标)、Teijin Techno ProductsLimited.制)等全芳香族聚酰胺；2,6-羟基萘甲酸·对羟基苯甲酸(Vectran(注册商标)、KURARAY CO.,LTD制)、Zxion(注册商标、KB SEIREN,LTD.制)等聚酯；聚对亚苯基苯并噁唑(Zylon(注册商标)、东洋纺织株式会社制)、聚酰亚胺等有机纤维。这些基材可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为基材的形状，没有特别限定，例如可列举出织布、无纺布、粗纱、短切纤维毡、表面毡等。作为织布的织法，没有特别限定，例如已知有平纹组织、方平组织、斜纹组织等，可以根据目标用途、性能从这些公知的织法中适宜选择而使用。另外，可以适当地使用对这些进行开纤处理而成者、用硅烷偶联剂等进行表面处理而成的玻璃织布。基材的厚度、质量没有特别限定，通常可以适当地使用0.01～0.3mm左右的。尤其是从强度和吸水性的观点出发，基材优选厚度200μm以下、质量250g/m2以下的玻璃织布，更优选由E玻璃、S玻璃、及T玻璃的玻璃纤维形成的玻璃织布。
〔层叠板及覆金属箔层叠板〕
本实施方式的层叠板具有至少1张以上层叠的本实施方式的上述预浸料。另外，本实施方式的覆金属箔层叠板具有本实施方式的层叠板(即至少1张以上层叠的本实施方式的上述预浸料)和配置于其层叠板的单面或两面的金属箔(导体层)。
导体层可以采用铜、铝等金属箔。此处使用的金属箔只要为印刷电路板材料中使用的物质，就没有特别限定，优选压延铜箔、电解铜箔等公知的铜箔。另外，导体层的厚度没有特别限定，优选1～70μm、更优选为1.5～35μm。
层叠板或覆金属箔层叠板的成形方法及其成形条件没有特别限定，可以应用通常的印刷电路板用层叠板及多层板的方法及条件。例如，层叠板或覆金属箔层叠板的成形时可以使用多级压制机、多级真空压制机、连续成形机、高压釜成形机等。另外，层叠板或覆金属箔层叠板的成形(层叠成形)中，通常是温度为100～300℃、压力为面压2～100kgf/cm2、加热时间为0.05～5小时的范围。进而，根据需要，也可以在150～300℃的温度下进行后固化。特别是使用多级压制机的情况下，从充分促进固化的观点出发，优选温度200℃～250℃、压力10～40kgf/cm2、加热时间80分钟～130分钟，更优选温度215℃～235℃、压力25～35kgf/cm2、加热时间90分钟～120分钟。另外，通过将上述的预浸料和另行制作的内层用的布线板组合并层叠成形，也能制成多层板。
〔印刷电路板〕
本实施方式的印刷电路板为具有绝缘层和形成于该绝缘层的表面的导体层的印刷电路板，绝缘层包含上述树脂组合物。例如，通过在上述覆金属箔层叠板形成规定的布线图案，从而可以适当地用作印刷电路板。而且，使用了本实施方式的树脂组合物的覆金属箔层叠板有具有高的玻璃化转变温度(高Tg)、或不具有明确的玻璃化转变温度(无Tg)、并且能够充分减小翘曲(达成低翘曲)的倾向，因此作为要求这样的性能的印刷电路板，尤其可以有效地使用。
本实施方式的印刷电路板具体而言例如可以通过以下的方法来制造。首先，准备上述的覆金属箔层叠板(覆铜层叠板等)。对覆金属箔层叠板的表面实施蚀刻处理而进行内层电路的形成，制作内层基板。对该内层基板的内层电路表面根据需要进行用于提高粘接强度的表面处理，接着，在该内层电路表面重叠所需张数的上述预浸料，进而在其外侧层叠外层电路用的金属箔，加热加压而进行一体成形(层叠成形)。这样，制造在内层电路与外层电路用的金属箔之间形成有绝缘层的多层的层叠板，所述绝缘层包含基材及热固化性树脂组合物的固化物。层叠成形的方法及其成形条件与上述的层叠板或覆金属箔层叠板同样。接着，对该多层的层叠板实施通孔、导通孔用的钻孔加工后，为了将固化物层中所含的源自树脂成分的树脂的残渣及胶渣去除，进行除胶渣处理。其后在该孔的壁面形成使内层电路和外层电路用的金属箔导通的镀金属皮膜，进而对外层电路用的金属箔实施蚀刻处理而形成外层电路，制造印刷电路板。
例如，上述预浸料(基材及浸渍于其中的上述的树脂组合物)、覆金属箔层叠板的树脂组合物层(包含上述的树脂组合物的层)构成包含上述树脂组合物的绝缘层。
另外，不使用覆金属箔层叠板的情况下，可以在由上述预浸料或上述树脂组合物形成者上形成作为电路的导体层而制作印刷电路板。此时，导体层的形成也可以使用化学镀的方法。
进而，本实施方式的印刷电路板如图9所示，适当的是：具有多个绝缘层和多个导体层，所述多个绝缘层包含：由至少1张以上层叠的上述预浸料形成的第1绝缘层(1)、及在该第1绝缘层(1)的单面方向(图示下面方向)由至少1张以上层叠的上述预浸料形成的第2绝缘层(2)，所述多个导体层包含：配置于所述多个绝缘层(1、2)的各层间的第1导体层(3)、及配置于所述多个绝缘层(1、2)的最外层的第2导体层(3)。根据本发明人等的见解确认了：通常的层叠板例如通过在作为一个芯基板的预浸料的两面方向层叠另一预浸料来形成多层印刷电路板，而本实施方式的预浸料对通过仅在形成第1绝缘层(1)的一个预浸料的单面方向层叠用于形成第2绝缘层(2)的另一预浸料来制造的无芯型的多层印刷电路板(多层无芯基板)特别有效。
换言之，本实施方式的预浸料及树脂组合物在用于印刷电路板的情况下能够有效地减少其翘曲量，虽没有特别限定，但对印刷电路板中多层无芯基板特别有效。即，通常的印刷电路板一般为两面对称的构成，因此有不易翘曲的倾向，而多层无芯基板容易成为两面非对称的构成，因此与通常的印刷电路板相比有容易翘曲的倾向。因此，通过使用本实施方式的预浸料及树脂组合物，能够特别有效地减少以往有容易翘曲倾向的多层无芯基板的翘曲量。
需要说明的是，图9中示出了在1张第1绝缘层(1)层叠有2张第2绝缘层(2)的构成(即，多个绝缘层为3层的构成)，但第2绝缘层(2)可以为1张也可以为2张以上。因此，第1导体层(3)可以为1层也可以为2层以上。
这样，对于具有上述构成的本实施方式的印刷电路板，上述本实施方式的树脂组合物例如能够将使预浸料固化而成的固化物的热时储能模量、损耗模量等机械特性控制为适于低翘曲的特定的范围，由此具有高的玻璃化转变温度(高Tg)、或不具有明确的玻璃化转变温度(无Tg)、并且充分减小印刷电路板、特别是多层无芯基板的翘曲(达成低翘曲)，因此可以尤其有效地作为半导体封装用印刷电路板及多层无芯基板使用。
实施例
以下，使用实施例及比较例更具体地对本发明进行说明。但是，本发明不受以下实施例的任何限定。
〔合成例1〕二烯丙基双酚A的氰酸酯化合物(以下简记为“DABPA-CN”。)的合成
使二烯丙基双酚A 700g(羟基当量154.2g/eq.)(OH基换算4.54mol)(DABPA、大和化成工业株式会社制)及三乙胺459.4g(4.54mol)(相对于羟基1摩尔为1.0摩尔)溶解于二氯甲烷2100g，将其作为溶液1。
将氯化氰474.4g(7.72mol)(相对于羟基1摩尔为1.7摩尔)、二氯甲烷1106.9g、36％盐酸735.6g(7.26mol)(相对于羟基1摩尔为1.6摩尔)、水4560.7g在搅拌下、边保持液温-2～-0.5℃边用90分钟滴加溶液1。溶液1滴加结束后，在同温度下搅拌30分钟后，用25分钟滴加使三乙胺459.4g(4.54mol)(相对于羟基1摩尔为1.0摩尔)溶解于二氯甲烷459.4g而成的溶液(溶液2)。溶液2滴加结束后，在同温度下进行30分钟搅拌，结束反应。
其后将反应液静置而将有机相和水相分离。用0.1N盐酸2L对得到的有机相进行清洗后，用水2000g清洗6次。第6次水洗的废水的电导率为20μS/cm，通过利用水的清洗，确认了要除去的离子性化合物被充分去除。
将水洗后的有机相在减压下浓缩，最终在90℃进行1小时浓缩干固，得到目标氰酸酯化合物DABPA-CN(浅黄色液状物)805g。得到的氰酸酯化合物DABPA-CN的IR光谱显示出2264cm-1(氰酸酯基)的吸收，并且未显示出羟基的吸收。
〔合成例2〕α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(SN495VCN)的合成
在反应器内使α-萘酚芳烷基树脂(SN495V、OH基当量：236g/eq.、新日铁化学株式会社制：包含萘酚芳烷基的重复单元数n为1～5者。)0.47摩尔(OH基换算)溶解于氯仿500ml，向该溶液中添加三乙胺0.7摩尔。边将温度保持为-10℃边向反应器内用1.5小时滴加0.93摩尔的氯化氰的氯仿溶液300g，滴加结束后，进行30分钟搅拌。其后进而将0.1摩尔的三乙胺与氯仿30g的混合溶液滴加到反应器内，进行30分钟搅拌而结束反应。将副产的三乙胺的盐酸盐从反应液中过滤后，将得到的滤液用0.1N盐酸500ml清洗后，用水500ml重复4次清洗。将其用硫酸钠干燥后，在75℃下进行蒸发，进而在90℃下进行减压脱气，由此得到褐色固体的上述式(4)所示的α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(式中的R6全部为氢原子。)。用红外吸收光谱对得到的α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物进行分析，结果在2264cm-1附近确认到氰酸酯基的吸收。
〔实施例1〕
将马来酰亚胺化合物(A)(BMI-2300、大和化成工业株式会社制、马来酰亚胺当量186g/eq.)36质量份、作为烯丙基酚衍生物(B)的合成例1的二烯丙基双酚A的氰酸酯化合物(DABPA-CN、烯丙基当量：179g/eq.)15质量份、作为环氧改性环状有机硅化合物(C)的脂环式环氧改性环状有机硅化合物(X-40-2670、信越化学工业株式会社制、官能团当量：185g/eq.)15质量份、烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)(BANI-M、丸善石油化学株式会社制、烯丙基当量：286g/eq.)24质量份、作为氰酸酯化合物(E)的合成例2的α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(SN495VCN、氰酸酯当量：261g/eq.)5质量份、环氧化合物(F)(NC-3000FH、日本化药株式会社制、环氧当量：328g/eq.)5质量份、作为填充材料(G)的浆料二氧化硅(SC-2050MB、Admatechs Company Limited制)120质量份及作为填充材料(G)的有机硅复合粉末(KMP-600、信越化学工业株式会社制)20质量份、硅烷偶联剂(Z-6040、Dow Corning Toray Co.,Ltd.制)5质量份、湿润分散剂(DISPERBYK-111、BYK Japan KK制)1质量份及湿润分散剂(DISPERBYK-161、BYK Japan KK制)1质量份、以及作为固化促进剂的三苯基咪唑(東京化成株式会社制)0.5质量份及作为固化促进剂的辛酸锌(日本化学产业株式会社制)0.2质量份混合，用甲乙酮进行稀释，由此得到清漆。将该清漆浸渗涂布于E玻璃织布，在160℃下进行3分钟加热干燥，得到树脂组合物含量为57体积％的预浸料。
〔实施例2〕
将作为填充材料(G)的浆料二氧化硅(SC-2050MB)设为100质量份、及、进而加入作为填充材料(G)的浆料二氧化硅(SC-5050MOB、Admatechs Company Limited制)100质量份，除此以外，通过与实施例1同样的方法，得到树脂组合物含量为57体积％的预浸料。
〔实施例3〕
将作为环氧改性环状有机硅化合物(C)的脂环式环氧改性环状有机硅化合物(X-40-2670)设为20质量份、及不使用环氧化合物(F)(NC-3000FH)，除此以外，通过与实施例1同样的方法，得到树脂组合物含量为57体积％的预浸料。
〔实施例4〕
将烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)(BANI-M)设为25质量份、及将环氧化合物(F)(NC-3000FH)设为4质量份，除此以外，通过与实施例2同样的方法，得到树脂组合物含量73体积％的预浸料。
〔实施例5〕
将马来酰亚胺化合物(A)(BMI-2300)设为40质量份、将作为烯丙基酚衍生物(B)的合成例1的二烯丙基双酚A的氰酸酯化合物(DABPA-CN)设为11质量份、将烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)(BANI-M)设为25质量份、及将环氧化合物(F)(NC-3000FH)设为4质量份，除此以外，通过与实施例2同样的方法，得到树脂组合物含量73体积％的预浸料。
〔比较例1〕
将马来酰亚胺化合物(A)(BMI-2300)51质量份、烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)(BANI-M)38质量份、作为氰酸酯化合物(E)的合成例2的α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(SN495VCN)1质量份、环氧化合物(F)(NC-3000FH)10质量份、作为填充材料(G)的浆料二氧化硅(SC-2050MB)120质量份及作为填充材料(G)的有机硅复合粉末(KMP-600)20质量份、硅烷偶联剂(Z-6040)5质量份、湿润分散剂(DISPERBYK-161)1质量份、以及作为固化促进剂的三苯基咪唑0.5质量份及作为填充材料(G)的辛酸锌0.1质量份混合，用甲乙酮进行稀释，由此得到清漆。将该清漆浸渗涂布于E玻璃织布，在160℃下进行3分钟加热干燥，得到树脂组合物含量为57体积％的预浸料。
〔比较例2〕
将马来酰亚胺化合物(A)(BMI-2300)设为49质量份、将烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)(BANI-M)设为36质量份、将作为氰酸酯化合物(E)的合成例2的α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(SN495VCN)设为5质量份、将作为填充材料(G)的浆料二氧化硅(SC-2050MB)设为100质量份、进而添加作为填充材料(G)的浆料二氧化硅(SC-5050MOB)100质量份、及进而添加湿润分散剂(DISPERBYK-111)2质量份，除此以外，通过与比较例1同样的方法，得到树脂组合物含量为57体积％的预浸料。
〔比较例3〕
将马来酰亚胺化合物(A)(BMI-2300)31质量份、作为烯丙基酚衍生物(B)的合成例1的二烯丙基双酚A的氰酸酯化合物(DABPA-CN)13质量份、作为环氧改性环状有机硅化合物(C)的脂环式环氧改性环状有机硅化合物(X-40-2670)30质量份、烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)(BANI-M)21质量份、作为氰酸酯化合物(E)的合成例2的α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(SN495VCN)5质量份、作为填充材料(G)的浆料二氧化硅(SC-2050MB)100质量份、作为填充材料(G)的浆料二氧化硅(SC-5050MOB)100质量份及作为填充材料(G)的有机硅复合粉末(KMP-600)20质量份、硅烷偶联剂(Z-6040)5质量份、湿润分散剂(DISPERBYK-111)2质量份及湿润分散剂(DISPERBYK-161)1质量份、以及作为固化促进剂的三苯基咪唑0.5质量份及作为固化促进剂的辛酸锌0.1质量份混合，用甲乙酮进行稀释，由此得到清漆。将该清漆浸渗涂布于E玻璃织布，在160℃下进行3分钟加热干燥，得到树脂组合物含量为57体积％的预浸料。
〔物性测定评价〕
使用实施例1～5及比较例1～3中得到的预浸料，利用以下的各项目所示的步骤制作物性测定评价用的样品，对机械特性(储能模量、及损耗模量)、式(12)～(16)及式(12A)～(16A)中的机械特性相关的物性参数、玻璃化转变温度(Tg)、翘曲量(2种)、以及回流焊工序前后基板收缩率进行测定评价。将结果一起示于表1。
〔机械特性〕
在实施例1～5及比较例1～3中得到的预浸料1张的上下两面配置铜箔(3EC-VLP、三井金属矿业株式会社制、厚度12μm)，以压力30kgf/cm2、温度230℃进行100分钟的层叠成形(热固化)，得到规定的绝缘层厚度的覆铜箔层叠板。将得到的覆铜箔层叠板用切割锯切割成尺寸5.0mm×20mm后，通过蚀刻将表面的铜箔去除，得到测定用样品。使用该测定用样品，依据JIS C6481用动态粘弹性分析装置(TA Instruments制)通过DMA法对机械特性(储能模量E’及损耗模量E”)进行测定(n＝3的平均值)。
〔玻璃化转变温度(Tg)〕
在实施例1～5及比较例1～3中得到的预浸料1张的上下两面配置铜箔(3EC-VLP、三井金属矿业株式会社制、厚度12μm)，以压力30kgf/cm2、温度230℃进行100分钟的层叠成形(热固化)，得到规定的绝缘层厚度的覆铜箔层叠板。将得到的覆铜箔层叠板用切割锯切割成尺寸12.7mm×2.5mm后，通过蚀刻将表面的铜箔去除，得到测定用样品。使用该测定用样品，依据JIS C6481用动态粘弹性分析装置(TA Instruments制)通过DMA法对玻璃化转变温度(Tg)进行测定(n＝3的平均值)。
〔翘曲量：双金属片法〕
首先，在实施例1～5及比较例1～3中得到的预浸料1张的上下两面配置铜箔(3EC-VLP、三井金属矿业株式会社制、厚度12μm)，以压力30kgf/cm2、温度220℃进行120分钟的层叠成形(热固化)，得到覆铜箔层叠板。接着，从得到的覆铜箔层叠板将上述铜箔去除。接着，在去除了铜箔的层叠板的单面进一步配置1张实施例1～5及比较例1～3中得到的预浸料，在其上下两面配置上述铜箔(3EC-VLP、三井金属矿业株式会社制、厚度12μm)，以压力30kgf/cm2、温度220℃进行120分钟的层叠成形(热固化)，再次得到覆铜箔层叠板。进而，从得到的覆铜箔层叠板将上述铜箔去除，得到层叠板。然后，从得到的层叠板切出20mm×200mm的条状板，以第2张层叠的预浸料的面作为上方，用金属尺测定长条方向两端的翘曲量的最大值，将其平均值作为基于双金属片法的“翘曲量”。
〔翘曲量：多层无芯基板〕
首先，如图1所示，在作为支撑体(a)的预浸料的两面朝向预浸料侧配置带载体的极薄铜箔(b1)(MT18Ex、三井金属矿业株式会社制、厚度5μm)的载体铜箔面，在其上进一步配置实施例1～5及比较例1～3中得到的预浸料(c1)，在其上进一步配置铜箔(d)(3EC-VLP、三井金属矿业株式会社制、厚度12μm)，以压力30kgf/cm2、温度220℃进行120分钟的层叠成形，得到图2所示的覆铜箔层叠板。
接着，对得到的图2所示的覆铜箔层叠板的上述铜箔(d)例如如图3所示那样以规定的布线图案进行蚀刻而形成导体层(d’)。接着，在形成有导体层(d’)的图3所示的层叠板上如图4所示那样配置实施例1～5及比较例1～3中得到的预浸料(c2)，在其上进一步配置带载体的极薄铜箔(b2)(MT18Ex、三井金属矿业株式会社制、厚度5μm)，以压力30kgf/cm2、温度230℃进行120分钟的层叠成形，得到图5所示的覆铜箔层叠板。
接着，图5所示的覆铜箔层叠板中，将配置于支撑体(a)(固化的支撑体用预浸料)的带载体的极薄铜箔(b1)的载体铜箔与极薄铜箔剥离，由此如图6所示，从支撑体(a)将2张层叠板剥离，进而，从所述各层叠板的上部的带载体的极薄铜箔(b2)将载体铜箔剥离。接着，对得到的各层叠板的上下的极薄铜箔上进行利用激光加工机的加工，如图7所示，通过化学镀铜形成规定的通孔(v)。由此，例如如图8所示，以规定的布线图案进行蚀刻而形成导体层，得到多层无芯基板的面板(尺寸：500mm×400mm)。然后，用金属尺测定得到的面板的4个角及4边中央部分的合计8个部位的翘曲量，将其平均值作为多层无芯基板的面板的“翘曲量”。
〔回流焊工序前后基板收缩率〕
在实施例1～5及比较例1～3中得到的预浸料1张的上下两面配置铜箔(3EC-VLP、三井金属矿业株式会社制、厚度12μm)，以压力30kgf/cm2、温度220℃进行120分钟的层叠成形，得到覆铜箔层叠板。接着，用钻头对得到的覆铜箔层叠板以格子状均等地实施9点的钻孔加工后，去除上述铜箔。
此后，首先，测定去除了铜箔的层叠板的孔间的距离(距离a)。接着，对其层叠板，用SALAMANDER回流焊装置将260℃作为最高温度实施回流焊处理。其后，再次测定层叠板的孔间的距离(距离b)。然后，将所测定的距离a和距离b带入下述式(I)，求出回流焊处理中的基板的尺寸变化率，将其值作为回流焊工序前后基板收缩率。
((距离a)-(距离b))/距离a×100…式(I)
[表1]
产业上的可利用性
本实施方式的树脂组合物作为预浸料、层叠板、覆金属箔层叠板、印刷电路板、或多层印刷电路板的材料具有产业上的可利用性。需要说明的是，本申请基于2016年12月28日申请的日本专利申请号2016-256045，此处援引其记载内容。
Claims (19)
1.一种树脂组合物，其含有：马来酰亚胺化合物(A)、烯丙基酚衍生物(B)、环氧改性环状有机硅化合物(C)和烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)，
所述环氧改性环状有机硅化合物(C)在树脂组合物中的含量相对于树脂固体成分100质量份为10～25质量份，所述烯丙基酚衍生物(B)包含具有烯丙基及氰酸酯基的化合物。
2.根据权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述烯丙基酚衍生物(B)及所述烯基取代纳迪克酰亚胺化合物(D)在树脂组合物中的合计含量相对于树脂固体成分100质量份为30～40质量份。
3.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述烯丙基酚衍生物(B)包含下述式(1)所示的化合物，
式(1)中，Ra各自独立地表示除烯丙基以外的反应性取代基。
4.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述环氧改性环状有机硅化合物(C)包含脂环式环氧改性环状有机硅化合物。
5.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述环氧改性环状有机硅化合物(C)包含下述式(2)所示的化合物，
式(2)中，R各自独立地表示氢原子或者取代或未取代的1价的烃基，R’各自独立地表示具有环氧基的有机基团，c表示3～5的整数，d表示0～2的整数，c与d之和为3～5的整数。
6.根据权利要求5所述的树脂组合物，其中，所述环氧改性环状有机硅化合物(C)包含下述式(2a)所示的化合物，
式(2a)中，R、R’、c及d与上述式(2)中的含义相同。
7.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述马来酰亚胺化合物(A)包含选自由双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、2,2-双-{4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基}丙烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、及下述式(3)所示的马来酰亚胺化合物组成的组中的至少1种，
式(3)中，R5各自独立地表示氢原子或甲基，n1表示1以上的整数。
8.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，所述马来酰亚胺化合物(A)在树脂组合物中的含量相对于树脂固体成分100质量份为30～40质量份。
9.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，还含有：具有氰酸酯基作为反应性取代基的所述烯丙基酚衍生物(B)以外的氰酸酯化合物(E)。
10.根据权利要求9所述的树脂组合物，其中，所述氰酸酯化合物(E)包含下述式(4)和/或(5)所示的化合物，
式(4)中，R6各自独立地表示氢原子或甲基，n2表示1以上的整数，
式(5)中，R7各自独立地表示氢原子或甲基，n3表示1以上的整数。
11.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，还含有除所述环氧改性环状有机硅化合物(C)以外的环氧化合物(F)。
12.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其中，还含有填充材料(G)。
13.根据权利要求12所述的树脂组合物，其中，所述填充材料(G)在树脂组合物中的含量相对于树脂固体成分100质量份为100～500质量份。
14.一种预浸料，其具有：
基材、和
浸渗或涂布于该基材的权利要求1～13中任一项所述的树脂组合物。
15.根据权利要求14所述的预浸料，其中，所述基材由选自由E玻璃纤维、D玻璃纤维、S玻璃纤维、T玻璃纤维、Q玻璃纤维、L玻璃纤维、NE玻璃纤维、HME玻璃纤维、及有机纤维组成的组中的1种以上的纤维构成。
16.一种层叠板，其具有至少1张以上层叠的权利要求14或15所述的预浸料。
17.一种覆金属箔层叠板，其具有：
至少1张以上层叠的权利要求14或15所述的预浸料、和
配置于该预浸料的单面或两面的金属箔。
18.一种印刷电路板，其具有：绝缘层、和形成于该绝缘层的表面的导体层，
所述绝缘层包含权利要求1～13中任一项所述的树脂组合物。
19.一种多层印刷电路板，其具有：多个绝缘层和多个导体层，
所述多个绝缘层包含：由至少1张以上层叠的权利要求14或15所述的预浸料形成的第1绝缘层、及在所述第1绝缘层的单面方向由至少1张以上层叠的权利要求14或15所述的预浸料形成的第2绝缘层，
所述多个导体层包含：配置于所述多个绝缘层各层之间的第1导体层、及配置于所述多个绝缘层的最外层的表面的第2导体层。
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