CN110117259A - 一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法 - Google Patents
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于绿色化工领域,公开了一种利用绿色离子液体催化制备2,5‑脱氧果糖嗪的方法。具体包括以下步骤:(1)将甲壳素类生物质和绿色离子液体在二甲基亚砜反应介质中均匀混合;(2)将混合溶液置于反应容器中并加热至反应温度,生成含有2,5‑脱氧果糖嗪粗产品的混合液;(3)将2,5‑脱氧果糖嗪粗产品的混合液与结晶溶剂混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置,结晶得到2,5‑脱氧果糖嗪产品。本发明具有工艺简单、过程无污染、所得产品纯度高等优点;本发明克服了现有制备2,5‑脱氧果糖嗪反应中存在的需要外加氮源、以无机碱作为催化剂导致副产物增多且污染环境等问题。
Description
技术领域
本发明属于绿色化工领域,具体涉及一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法。
背景技术
为了减少化石资源的使用,同时满足能源和化学品的需求,对生物质资源的研究已经取得了重大进展。到目前为止,纤维素和木质纤维素转化为乙酰丙酸和5-羟甲基糠醛等有价值的平台化合物已经取得了实质性的进展。然而,对海洋生物资源的研究较少。比如,甲壳素和壳聚糖。甲壳素类生物质是自然界中重要的海洋生物质资源,每年生物合成的甲壳素约100亿吨,是储量仅次于纤维素的第二大生物质资源,也是自然界中除蛋白质外数量最大的含氮天然有机物,更是自然界中唯一的碱性氨基多糖。与纤维素和木质纤维素相比,甲壳素类生物质最显著的优点是这类物质可以作为生产某些含氮化学品的原料。如果能设计开发高效催化剂,将这些廉价的海洋生物质资源转化为附加值高的含氮化合物,如2,5-脱氧果糖嗪,不但具有较高的经济价值,也有利于节约传统资源,保护环境,符合绿色可持续的发展路线。在之前的文献报道中,以菊粉为原料,甲酸铵为氮源,经过两步反应可制得目标产物2,5-脱氧果糖嗪,该反应步骤复杂且目标产物选择性差。利用甲壳素类生物质制备脱氧果糖嗪,其中所需的催化剂咪唑类离子液体为有毒物质,其用量较大,而且该方法的反应温度高,反应时间长。
发明内容
本发明是针对现有制备2,5-脱氧果糖嗪反应中存在的需要外加氮源、以无机碱作为催化剂导致副产物增多且污染环境等问题,提出了一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪方法。
为解决上述技术问题,本发明采用了以下技术方案:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
(1)将甲壳素类生物质和绿色离子液体在二甲基亚砜反应介质中均匀混合;
(2)将混合溶液置于反应容器中并加热至反应温度,生成含有2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液;
(3)将2,5-脱氧果糖嗪粗产品混合液与结晶溶剂混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置,结晶得到2,5-脱氧果糖嗪产品。本发明的反应步骤简单,操作方便,仅需要将反应物原料和催化剂与反应介质均匀混合置于反应容器中加热即可。该反应不需要高温高压且反应时间短容易控制。
进一步地,所述步骤(1)中的甲壳素类生物质是分子量范围为1-40万的甲壳素、分子量范围为0.1-30万及脱乙酰度为40%-98%的壳聚糖、D-氨基葡萄糖、D-氨基葡萄糖硫酸钾盐、D-氨基葡萄糖硫酸钠盐或D-氨基葡萄糖盐酸盐。在该分子量范围内的甲壳素和壳聚糖与绿色离子液体反应时,其相连的糖苷键更容易断裂,能够更好地促进反应的进行,得到较高收率的2,5-脱氧果糖嗪。
更进一步地,所述步骤(1)中的绿色离子液体为氢氧化胆碱与氨基酸等摩尔混合制成。众所众知,氨基酸是构建生物机体的众多生物活性大分子之一,而氢氧化胆碱又是绿色无毒的物质,使用这两种物质制备的催化剂具有绿色无毒,无污染的优点。
更进一步地,所述步骤(1)中的甲壳素类生物质与绿色离子液体的质量之和与二甲基亚砜的质量比为1:1-5,其中,甲壳素类生物质与绿色离子液体的质量比为1:0.2-2。使用二甲基亚砜作为该反应的溶剂,是因为它能够促进该反应的进行,更有利于2,5-脱氧果糖嗪的生成。且该类绿色离子液体具有高效的催化性能,在该比例范围内催化剂的催化效果最佳,可以使反应更加充分。
更进一步地,所述步骤(2)中的反应温度为50℃-150℃,反应时间为30分钟-4小时。在该反应温度和反应时间范围内,甲壳素和壳聚糖这些通过糖苷键相连的高聚合物更容易生成其单体,能够更好地与绿色离子液体作用使得2,5-脱氧果糖嗪的收率提高。
更进一步地,所述步骤(3)中的结晶溶剂为一种有机溶剂或两种有机溶剂以1:1-5体积比的混合物。使用结晶溶剂能使2,5-脱氧果糖嗪粗产品得到纯化,在该比例范围内可以得到较高纯度的2,5-脱氧果糖嗪。
更进一步地,所述的有机溶剂为甲酸、甲醇、乙醚、乙醇、氯仿、石油醚、苯或甲苯。这些有机溶剂不会与2,5-脱氧果糖嗪发生反应,同时它们对杂质的溶解非常小,通过过滤即可除去杂质得到较高纯度的2,5-脱氧果糖嗪,且这些有机溶剂容易挥发,易于结晶分离。
更进一步地,所述步骤(3)中的滤液静置时间为10-48小时。滤液静置时间即为晶体生成时间。当晶核生成后,溶质需要不断地吸附在晶核上,这样才能形成较大晶体,在该时间范围内结晶得到的2,5-脱氧果糖嗪的收率最高。
2,5-脱氧果糖嗪即是一种重要的香料潜香物,又有较强的生理活性和药用价值,特别在预防和治疗Ⅱ型糖尿病及其并发症方面有较好疗效。因此,开发新的技术,高选择性、高收率地制备2,5-脱氧果糖嗪有潜在的较高经济价值。本发明的目的是提供一种绿色无污染、操作简单及反应条件容易控制的方案。本发明以甲壳素类生物质为原料,绿色无毒的离子液体作为催化剂和溶剂,在50℃-150℃温度范围内反应30分钟-4小时,可将甲壳素类生物质转化为纯度较高的2,5-脱氧果糖嗪。具体过程为:首先制备绿色离子液体,然后将一定量的甲壳素类生物质和绿色离子液体在二甲基亚砜反应介质中均匀混合,之后将混合溶液置于反应容器中并加热至反应温度。反应达到预设时间后,关闭加热器,并将反应容器置于冰水中迅速冷却,结束反应。通过定量核磁方法分析原料的转化率和产物收率。
根据上述反应,甲壳素类生物质和绿色离子液体的质量之和与二甲基亚砜的质量比为1:1-5,其中甲壳素类生物质与绿色离子液体的质量比为1:0.2-2。在该比例范围内催化剂的催化效果最佳,可以使反应更加充分。将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与一种或两种有机溶剂以1:1-5体积比混合的结晶溶液混合,静置10-48小时,可以得到较高收率和高纯度的2,5-脱氧果糖嗪。其中,有机溶剂包括:甲酸、甲醇、乙醚、乙醇、氯仿、石油醚、苯或甲苯。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
1、甲壳素类生物质来源广泛,储量丰富,本发明利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪,其生产工艺具有潜在的应用价值,同时也有利于节约传统资源,保护环境。
2、本发明的目标产物2,5-脱氧果糖嗪是具有高附加值的含氮杂环化合物,由于其特殊的芳香结构,因此具有特殊致香作用,是一种重要的香料潜香物;同时又有较强的生理活性而具有较高的药用价值。
3、本发明使用的绿色离子液体是绿色无毒的溶剂,不会对环境造成污染。
4、本发明操作简单,反应容易控制,不需要高温高压即可制备2,5-脱氧果糖嗪,且生成的目标产物收率好纯度高。
附图说明
图1是本发明产物2,5-脱氧果糖嗪的13C核磁共振谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例1:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:制备氢氧化胆碱与精氨酸混合成的离子液体。将等摩尔的氢氧化胆碱和精氨酸混合,室温下搅拌48小时;然后将其置于旋转蒸发器中旋蒸除水,温度为80℃,时间为2小时;最后将液体放置于真空干燥箱中,85℃真空干燥24小时得到离子液体。
称取20g分子量为40万的甲壳素和40g的氢氧化胆碱与精氨酸混合的绿色离子液体与180g的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为120℃,反应时间为2小时。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料分子量为40万的甲壳素的转化率为96%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为59%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与240ml甲醇和乙醚(v/v=1:2)混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置10小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥98%。
实施例2:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:如实施例1中的配制方法制备氢氧化胆碱与赖氨酸绿色离子液体。
称取10g D-氨基葡萄糖硫酸钠盐和10g的氢氧化胆碱与赖氨酸混合的绿色离子液体与40g的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为80℃,反应时间为3小时。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料D-氨基葡萄糖硫酸钠盐的转化率为100%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为40%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与100ml乙醇和石油醚(v/v=1:4)混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置24小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥98%。
实施例3:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:如实施例1中的配制方法制备氢氧化胆碱与组氨酸绿色离子液体。
称取20g分子量为0.1万脱乙酰度98%的壳聚糖和30g氢氧化胆碱与组氨酸混合的绿色离子液体与200g的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为50℃,反应时间为4小时。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料分子量为0.1万脱乙酰度98%的壳聚糖的转化率为100%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为35%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与300ml苯和氯仿(v/v=1:1)混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置48小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥97%。
实施例4:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:如实施例1中的配制方法制备氢氧化胆碱与丙氨酸绿色离子液体。
称取50g分子量为1万的甲壳素和25g氢氧化胆碱与丙氨酸混合的绿色离子液体与375g的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为150℃,反应时间为90分钟。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料分子量为1万的甲壳素的转化率为100%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为48%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与480ml乙醚和苯(v/v=1:5)混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置20小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥98%。
实施例5:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:如实施例1中的配制方法制备氢氧化胆碱和甘氨酸绿色离子液体。
称取40g分子量为10万的甲壳素和32g的氢氧化胆碱和甘氨酸混合的绿色离子液体与108g的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为100℃,反应时间为1小时。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料分子量为10万的甲壳素的转化率为100%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为59%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与200ml甲酸和苯(v/v=1:4)混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置30小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥97%。
实施例6:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:如实施例1中的配制方法制备氢氧化胆碱与精氨酸绿色离子液体。
称取10g D-氨基葡萄糖硫酸钾盐和2g的氢氧化胆碱与精氨酸混合的绿色离子液体与12g的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为110℃,反应时间为100分钟。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料D-氨基葡萄糖硫酸钾盐的转化率为100%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为60%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与80ml氯仿和乙醚(v/v=1:3)混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置20小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥98%。
实施例7:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:如实施例1中的配制方法制备氢氧化胆碱和组氨酸绿色离子液体。
称取25g分子量为30万脱乙酰度40%的壳聚糖和25g的氢氧化胆碱和组氨酸混合的绿色离子液体与100g的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为130℃,反应时间为150分钟。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料分子量为30万脱乙酰度40%的壳聚糖的转化率为95%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为42%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与240ml甲酸和苯(v/v=1:2)混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置15小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥98%。
实施例8:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:如实施例1中的配制方法制备氢氧化胆碱和精氨酸绿色离子液体。
称取40g D-氨基葡萄糖盐酸盐和24g的氢氧化胆碱和精氨酸绿色离子液体与130g的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为150℃,反应时间为30分钟。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料D-氨基葡萄糖盐酸盐的转化率为100%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为72%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与200ml甲苯混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置15小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥98%。
实施例9:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:如实施例1中的配制方法制备氢氧化胆碱与甘氨酸绿色离子液体。
称取35g分子量为10万脱乙酰度50%的壳聚糖和70g的氢氧化胆碱与甘氨酸混合的绿色离子液体与250g的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为120℃,反应时间为90分钟。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料分子量为10万脱乙酰度50%的壳聚糖的转化率为97%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为45%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与360ml甲酸和苯(v/v=1:2)混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置15小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥98%。
实施例10:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:如实施例1中的配制方法制备氢氧化胆碱与精氨酸绿色离子液体。
称取20g分子量为10万脱乙酰度60%的壳聚糖和30g的氢氧化胆碱与精氨酸混合的绿色离子液体与250g的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为120℃,反应时间为100分钟。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料分子量为10万脱乙酰度60%的壳聚糖的转化率为100%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为65%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与360ml乙醇和甲苯(v/v=1:3)混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置15小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥98%。
实施例11:
一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,包括以下步骤:
第一步:如实施例1中的配制方法制备氢氧化胆碱与精氨酸绿色离子液体。
称取8kg D-氨基葡萄糖和3.5kg的氢氧化胆碱与精氨酸混合的绿色离子液体与23kg的二甲基亚砜在反应容器中均匀混合。
第二步:将反应容器置于加热器上,设置反应温度为110℃,反应时间为3小时。反应结束后,取出少量2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液进行分析。得到反应原料D-氨基葡萄糖的转化率为100%,2,5-脱氧果糖嗪的收率为82%。
第三步:将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与32L甲苯和乙醇(v/v=1:3)混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置40小时,结晶得到产品2,5-脱氧果糖嗪,结晶产物的纯度≥97%。
Claims (9)
1.一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)将甲壳素类生物质和绿色离子液体在二甲基亚砜反应介质中均匀混合;
(2)将混合溶液置于反应容器中并加热至反应温度,生成含有2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液;
(3)将2,5-脱氧果糖嗪粗产品的混合液与结晶溶剂混合,过滤,去除不溶杂质,滤液静置,结晶得到2,5-脱氧果糖嗪产品。
2.根据权利要求1所述的一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,其特征在于:所述步骤(1)中的甲壳素类生物质是分子量范围为1-40万的甲壳素、分子量范围为0.1-30万及脱乙酰度为40%-98%的壳聚糖、D-氨基葡萄糖、D-氨基葡萄糖硫酸钾盐、D-氨基葡萄糖硫酸钠盐或D-氨基葡萄糖盐酸盐。
3.根据权利要求2所述的一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,其特征在于:所述步骤(1)中的绿色离子液体为氢氧化胆碱与氨基酸等摩尔混合制成。
4.根据权利要求3所述的一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,其特征在于:所述氨基酸为精氨酸、组氨酸、赖氨酸、丙氨酸或甘氨酸。
5.根据权利要求4所述的一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,其特征在于:所述步骤(1)中的甲壳素类生物质与绿色离子液体的质量之和与二甲基亚砜的质量比为1:1-5,其中,甲壳素类生物质与绿色离子液体的质量比为1:0.2-2。
6.根据权利要求5所述的一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,其特征在于:所述步骤(2)中的反应温度为50℃-150℃,反应时间为30分钟-4小时。
7.根据权利要求6所述的一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,其特征在于:所述步骤(3)中的结晶溶剂为一种或两种有机溶剂以1:1-5体积比的混合物。
8.根据权利要求7所述的一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,其特征在于:所述的有机溶剂为甲酸、甲醇、乙醚、乙醇、氯仿、石油醚、苯或甲苯。
9.根据权利要求1-8任一项所述的一种利用绿色离子液体催化制备2,5-脱氧果糖嗪的方法,其特征在于:所述步骤(3)中的滤液静置时间为10-48小时。
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