CN110092888A - 含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用 - Google Patents

含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110092888A
CN110092888A CN201910342209.9A CN201910342209A CN110092888A CN 110092888 A CN110092888 A CN 110092888A CN 201910342209 A CN201910342209 A CN 201910342209A CN 110092888 A CN110092888 A CN 110092888A
Authority
CN
China
Prior art keywords
curing agent
preparation
fluorine
containing isocyanate
isocyanate curing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910342209.9A
Other languages
English (en)
Inventor
袁伟忠
奚祥
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tongji University
Original Assignee
Tongji University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tongji University filed Critical Tongji University
Priority to CN201910342209.9A priority Critical patent/CN110092888A/zh
Publication of CN110092888A publication Critical patent/CN110092888A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/2885—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

本发明提供了一种含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用，该制备方法为将氟碳醇材料和二异氰酸酯发生亲核加成反应得到氟碳改性异氰酸酯，再和二异氰酸酯进行三聚反应，得到一种新型固化剂，在和含羟基树脂反应后，具备聚氨酯良好的物理化学性能以及氟碳材料疏水疏油易清洁的性能，即该固化剂含有全氟烷基疏水疏油基团和异氰酸酯反应基团，从而使得该固化剂不仅具有疏水疏油特性，而且能够和各类带有活泼氢的高分子树脂发生亲核加成反应进行交联；该固化剂的异氰酸根的含量在12wt％以上，无色透明，粘度低，耐候性优异，与各类树脂的相容性好；本发明的制备方法操作简单，反应过程中的副反应少，安全环保，从而具有较好的工业应用价值。

Description

含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于高分子合成技术领域，具体涉及一种含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用。
背景技术
聚氨酯是一种具有优异的物理机械性能和耐化学稳定性的高分子合成树脂，广泛应用于国民生产各个领域。作为聚氨酯的主要原料，脂肪族异氰酸酯固化剂较芳香族异氰酸酯固化剂最大的优点在于脂肪族异氰酸酯固化剂的结构上没有苯环，不会在紫外光的照射下黄变，在涉及户外的应用中，脂肪族异氰酸酯固化剂是不错的选择。
脂肪族二异氰酸酯单体，其具有蒸气压低、挥发性大和毒性较强的问题，在使用过程中极易挥发到环境中对人体造成伤害，因此国外法法规规定，当游离的异氰酸酯超过一定比例时，需要标注有毒有害危险警告提示标签。因此脂肪族二异氰酸酯单体不能直接用作涂料中的固化剂，一般把脂肪族二异氰酸酯单体加工成低挥发性的加成物、缩二脲或三聚体应用于聚氨酯涂料。
氟碳材料在纺织、造纸和涂料领域得到广泛应用，特别是不粘锅涂料给人们的生活带来了极大的便利。这些自清洁表面具有很好的疏水疏油性，以及较强的抗污染能力，即表面污染物如灰尘等可以被滚落的水滴带走而不留下任何痕迹。自清洁涂层具有节水、节能和环保等优势，越来越受到人们的广泛关注，是目前材料学科研究的热点之一。
氟碳材料引入聚氨酯树脂有几种方法，有采用氟碳材料封端聚氨酯树脂，有采用含氟二元醇与二异氰酸酯反应，也有使用含氟扩链剂引入氟碳基团。如何将氟碳材料引入异氰酸酯固化剂，得到一种新型聚氨酯材料值得思考。
发明内容
针对现有技术中的不足，本发明的首要目的是提供了一种含氟异氰酸酯固化剂的制备方法，即将氟碳醇材料和二异氰酸酯反应后，再使之与普通二异氰酸酯发生三聚反应，得到一种新型固化剂，在和含羟基树脂反应后，具备聚氨酯良好的物理化学性能，以及氟碳材料疏水疏油易清洁的性能。
本发明的第二个目的是提供上述含氟异氰酸酯固化剂。
本发明的第三个目的是提供上述含氟异氰酸酯固化剂的用途。
为达到上述目的，本发明的解决方案是：
一种含氟异氰酸酯固化剂的制备方法，其包括如下步骤：
(1)、将脂肪族二异氰酸酯加入有机溶剂内，然后再依次加入全氟烷基乙基醇和有机金属氧化物类催化剂，升温至70-80℃保持反应20±1min，得到全氟烷基乙基氨基甲酸酯基脂肪族异氰酸酯；
(2)、将全氟烷基乙基氨基甲酸酯基脂肪族异氰酸酯的体系降温至15-20℃后，加入季铵羧酸盐类三聚体反应催化剂，再次升温至70-80℃继续反应20±1min，测定脂肪族二异氰酸酯单体含量低于1％后，降温至25±1℃得到含氟异氰酸酯固化剂。
优选地，脂肪族二异氰酸酯和全氟烷基乙基醇的摩尔比为8:1-10:1。
优选地，有机金属氧化物类催化剂的摩尔数为脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的0.2％。
优选地，季铵羧酸盐类三聚体反应催化剂的摩尔数为脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的0.1％。
优选地，脂肪族二异氰酸酯选自六亚甲基二异氰酸酯和3-异氰酸酯基亚甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯中的一种以上。
优选地，全氟烷基乙基醇选自全氟丁基乙基醇和全氟己基乙基醇中的一种以上。
优选地，有机溶剂选自二甲苯和醋酸丁酯中的一种以上。
优选地，有机金属氧化物类催化剂选自二月桂酸二丁锡和二(十二烷基硫)二丁基锡中的一种以上。
优选地，季铵羧酸盐类三聚体反应催化剂选自月桂酸季铵羧酸钠盐和苯甲酸季铵羧酸钠盐中的一种以上。
由上述制备方法得到含氟异氰酸酯固化剂。
一种上述的含氟异氰酸酯固化剂作为溶剂型双组分聚氨酯固化交联剂的应用。
具体地，含氟异氰酸酯固化剂在聚氨酯木器漆、玻璃涂层、织物涂层和皮革涂饰中应用。
由于采用上述方案，本发明的有益效果是：
第一、本发明的制备方法为将氟碳醇材料引入异氰酸酯后再发生三聚反应，其中，部分二异氰酸酯自聚成三聚体，部分二异氰酸酯和第一步反应所得的全氟烷基乙基氨基甲酸酯基脂肪族异氰酸酯反应自聚成三聚体，得到一种新型固化剂，在和含羟基树脂反应后，具备聚氨酯良好的物理化学性能，以及氟碳材料疏水疏油易清洁的性能，即该固化剂含有全氟烷基疏水疏油基团和异氰酸酯反应基团，从而使得该固化剂不仅具有疏水疏油特性，而且异氰酸酯能够和各类带有活泼氢的高分子树脂发生亲核加成反应进行交联。
第二、本发明采用“两步法”制备得到含氟异氰酸酯固化剂，其操作简单，反应过程中的副反应少，可靠性高，安全环保，从而具有较好的工业应用价值。
第三、本发明的固化剂的异氰酸根的含量在12wt％以上，无色透明，粘度低，耐候性优异，与各类树脂的相容性好；另外，该固化剂为氟碳醇改性脂肪族异氰酸酯三聚体，分子量较大，沸点高于普通环保型异氰酸酯固化剂HDI三聚体，所以该固化剂蒸气压较高，挥发性低、毒性小。
附图说明
图1为本实施例的含氟六亚甲基二异氰酸酯固化剂的红外谱图(横坐标Wavenumber：波数，纵坐标Transmittance：透光度)。
具体实施方式
本发明提供了一种含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用。
<含氟异氰酸酯固化剂的制备方法>
本发明的含氟异氰酸酯固化剂的制备方法包括如下步骤：
(1)、将脂肪族二异氰酸酯加入到通有惰性气体或氮气的带有搅拌和回流冷凝器的反应釜内，加入有机溶剂从而降低粘度，然后再加入全氟烷基乙基醇，保持通入惰性气体或氮气，继续加入有机金属氧化物类催化剂，升温至70-80℃保持反应20±1min，得到全氟烷基乙基氨基甲酸酯基脂肪族异氰酸酯；
(2)、将全氟烷基乙基氨基甲酸酯基脂肪族异氰酸酯的体系降温至15-20℃后，加入季铵羧酸盐类三聚体反应催化剂，再次升温至70-80℃继续反应20±1min，测定脂肪族二异氰酸酯单体含量低于1％后，降温至25±1℃，并停止通入惰性气体或氮气，得到含氟异氰酸酯固化剂。
其中，脂肪族二异氰酸酯和全氟烷基乙基醇的摩尔比为8:1-10:1。
有机金属氧化物类催化剂的摩尔数为脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的0.2％。
季铵羧酸盐类三聚体反应催化剂的摩尔数为脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的0.1％。
脂肪族二异氰酸酯选自六亚甲基二异氰酸酯(HDI)和3-异氰酸酯基亚甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯(IPDI)中的一种以上。
全氟烷基乙基醇选自全氟丁基乙基醇(TEOH-4)和全氟己基乙基醇(TEOH-6)中的一种以上。
有机溶剂选自二甲苯和醋酸丁酯中的一种以上。
有机金属氧化物类催化剂选自二月桂酸二丁锡和二(十二烷基硫)二丁基锡中的一种以上。
季铵羧酸盐类三聚体反应催化剂选自月桂酸季铵羧酸钠盐和苯甲酸季铵羧酸钠盐中的一种以上。
<含氟异氰酸酯固化剂>
本发明的含氟异氰酸酯固化剂由上述制备方法得到。
<含氟异氰酸酯固化剂的应用>
本发明的含氟异氰酸酯固化剂作为溶剂型双组分聚氨酯固化交联剂的应用。
进一步的，本发明的含氟异氰酸酯固化剂可以在聚氨酯木器漆、玻璃涂层、织物涂层和皮革涂饰等领域中得以应用。
以下结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例：
本实施例的含氟六亚甲基二异氰酸酯三聚体固化剂的制备方法包括如下步骤：
(1)、向三口烧瓶内加入1000g六亚甲基二异氰酸酯(HDI)，加入500g醋酸丁酯从而降低粘度，保持搅拌并通入氮气，然后再加入364g全氟己基乙基醇(TEOH-6)，保持搅拌并通入氮气，继续加入7.5g二月桂酸二丁锡(作为催化剂)，升温至70℃保持反应20min，得到全氟己基乙基氨基甲酸酯基六亚甲基异氰酸酯；
(2)、将全氟己基乙基氨基甲酸酯基六亚甲基异氰酸酯的体系降温至15℃后，加入6g月桂酸季铵羧酸钠盐(作为催化剂)，再次升温至70℃继续反应20min，测定六亚甲基二异氰酸酯(HDI)的含量低于1％后，降温并停止通入氮气，得到含氟六亚甲基二异氰酸酯三聚体固化剂，并进行红外测试，如图1所示。
其中，计算所得含氟六亚甲基二异氰酸酯三聚体固化剂的-NCO的含量为12.9％。
由图1可知，本实施例的含氟六亚甲基二异氰酸酯三聚体固化剂在2273cm-1处为-NCO吸收峰，在1715cm-1处为氨基甲酸酯吸收峰，在1400-1000cm-1处为氟碳键吸收峰，因此，这三个特征吸收峰刚好证明六亚甲基二异氰酸酯上含有全氟己基乙基。
上述对实施例的描述是为了便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用本发明。熟悉本领域技术人员显然可以容易的对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中，而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例。本领域技术人员根据本发明的原理，不脱离本发明的范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含氟异氰酸酯固化剂的制备方法，其特征在于：其包括如下步骤：
(1)、将脂肪族二异氰酸酯加入有机溶剂内，然后再依次加入全氟烷基乙基醇和有机金属氧化物类催化剂，升温至70-80℃保持反应20±1min，得到全氟烷基乙基氨基甲酸酯基脂肪族异氰酸酯；
(2)、将所述全氟烷基乙基氨基甲酸酯基脂肪族异氰酸酯的体系降温至15-20℃后，加入季铵羧酸盐类三聚体反应催化剂，再次升温至70-80℃继续反应20±1min，测定脂肪族二异氰酸酯单体含量低于1％后，降温至25±1℃得到含氟异氰酸酯固化剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述脂肪族二异氰酸酯和所述全氟烷基乙基醇的摩尔比为8:1-10:1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机金属氧化物类催化剂的摩尔数为所述脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的0.2％；和/或，
所述季铵羧酸盐类三聚体反应催化剂的摩尔数为所述脂肪族二异氰酸酯的摩尔数的0.1％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述脂肪族二异氰酸酯选自六亚甲基二异氰酸酯和3-异氰酸酯基亚甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯中的一种以上。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述全氟烷基乙基醇选自全氟丁基乙基醇和全氟己基乙基醇中的一种以上。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂选自二甲苯和醋酸丁酯中的一种以上。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机金属氧化物类催化剂选自二月桂酸二丁锡和二(十二烷基硫)二丁基锡中的一种以上。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述季铵羧酸盐类三聚体反应催化剂选自月桂酸季铵羧酸钠盐和苯甲酸季铵羧酸钠盐中的一种以上。
9.一种含氟异氰酸酯固化剂，其特征在于：其由上述制备方法得到。
10.一种如权利要求9所述的含氟异氰酸酯固化剂作为溶剂型双组分聚氨酯固化交联剂的应用；
优选地，所述含氟异氰酸酯固化剂在聚氨酯木器漆、玻璃涂层、织物涂层和皮革涂饰中应用。
CN201910342209.9A 2019-04-26 2019-04-26 含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用 Pending CN110092888A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910342209.9A CN110092888A (zh) 2019-04-26 2019-04-26 含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910342209.9A CN110092888A (zh) 2019-04-26 2019-04-26 含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110092888A true CN110092888A (zh) 2019-08-06

Family

ID=67445882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910342209.9A Pending CN110092888A (zh) 2019-04-26 2019-04-26 含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110092888A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110963944A (zh) * 2019-11-30 2020-04-07 华南理工大学 一种新型含氟碳链的低游离tdi聚氨酯固化剂及其制备方法
CN115403729A (zh) * 2022-08-16 2022-11-29 上海稻畑精细化工有限公司 一种含氟改性聚氨酯固化剂及其制备方法
WO2023080049A1 (ja) * 2021-11-02 2023-05-11 国立大学法人神戸大学 含フッ素ポリウレタンの製造方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1159816A (zh) * 1994-10-04 1997-09-17 美国3M公司 活性双组分聚氨酯组合物和由其制备的能任意地自愈合及抗擦伤的涂料
CN1424367A (zh) * 2002-12-20 2003-06-18 深圳市飞扬实业有限公司 相溶性好的甲苯二异氰酸酯三聚体固化剂的制备方法
CN1995087A (zh) * 2006-12-27 2007-07-11 武汉工程大学 一种高固体份含氟聚氨酯的制备方法
EP1791882B1 (de) * 2004-09-24 2010-07-21 Construction Research and Technology GmbH Fluormodifizierte reaktivharzsysteme, verfahren zur ihrer herstellung und deren verwendung
US20120097194A1 (en) * 2002-09-09 2012-04-26 Reactive Surfaces, Ltd. Polymeric Coatings Incorporating Bioactive Enzymes for Catalytic Function
CN103483548A (zh) * 2013-10-09 2014-01-01 鹤山东旭化学工业制造有限公司 一种低游离高相溶性聚氨酯固化剂的制备方法
CN106590385A (zh) * 2016-12-13 2017-04-26 天长市银狐漆业有限公司 一种自清洁防污有机无机超双疏聚合物涂料
CN107417875A (zh) * 2017-04-18 2017-12-01 浙江工业大学之江学院 一种具有低表面能耐候透明聚氨酯涂层及其制备方法
CN107778450A (zh) * 2017-11-10 2018-03-09 湖南辰砾新材料有限公司 一种氟改性低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂及其制备方法
CN108329820A (zh) * 2018-01-03 2018-07-27 中车青岛四方机车车辆股份有限公司 一种聚氨酯涂料

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1159816A (zh) * 1994-10-04 1997-09-17 美国3M公司 活性双组分聚氨酯组合物和由其制备的能任意地自愈合及抗擦伤的涂料
US20120097194A1 (en) * 2002-09-09 2012-04-26 Reactive Surfaces, Ltd. Polymeric Coatings Incorporating Bioactive Enzymes for Catalytic Function
CN1424367A (zh) * 2002-12-20 2003-06-18 深圳市飞扬实业有限公司 相溶性好的甲苯二异氰酸酯三聚体固化剂的制备方法
EP1791882B1 (de) * 2004-09-24 2010-07-21 Construction Research and Technology GmbH Fluormodifizierte reaktivharzsysteme, verfahren zur ihrer herstellung und deren verwendung
CN1995087A (zh) * 2006-12-27 2007-07-11 武汉工程大学 一种高固体份含氟聚氨酯的制备方法
CN103483548A (zh) * 2013-10-09 2014-01-01 鹤山东旭化学工业制造有限公司 一种低游离高相溶性聚氨酯固化剂的制备方法
CN106590385A (zh) * 2016-12-13 2017-04-26 天长市银狐漆业有限公司 一种自清洁防污有机无机超双疏聚合物涂料
CN107417875A (zh) * 2017-04-18 2017-12-01 浙江工业大学之江学院 一种具有低表面能耐候透明聚氨酯涂层及其制备方法
CN107778450A (zh) * 2017-11-10 2018-03-09 湖南辰砾新材料有限公司 一种氟改性低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂及其制备方法
CN108329820A (zh) * 2018-01-03 2018-07-27 中车青岛四方机车车辆股份有限公司 一种聚氨酯涂料

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王霞，杨帆编著: "《现代建筑涂料：树脂合成与配方设计》", 30 September 2005, 上海交通大学出版社 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110963944A (zh) * 2019-11-30 2020-04-07 华南理工大学 一种新型含氟碳链的低游离tdi聚氨酯固化剂及其制备方法
CN110963944B (zh) * 2019-11-30 2021-09-21 华南理工大学 一种新型含氟碳链的低游离tdi聚氨酯固化剂及其制备方法
WO2023080049A1 (ja) * 2021-11-02 2023-05-11 国立大学法人神戸大学 含フッ素ポリウレタンの製造方法
CN115403729A (zh) * 2022-08-16 2022-11-29 上海稻畑精细化工有限公司 一种含氟改性聚氨酯固化剂及其制备方法
CN115403729B (zh) * 2022-08-16 2023-09-12 上海稻畑精细化工有限公司 一种含氟改性聚氨酯固化剂及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110092888A (zh) 含氟异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用
CA1125299A (en) Aliphatic triisocyanate, a method for producing the same and a polyurethane coating composition prepared therefrom
CN109054623A (zh) 一种光固化聚氨酯丙烯酸酯水分散体及其制备方法
CN107778450B (zh) 一种氟改性低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂及其制备方法
CN109734918A (zh) 氟硅异氰酸酯固化剂、固化剂制备方法以及固化剂使用方法
CN101838383A (zh) 水性氟改性聚氨酯树脂及制备水性氟改性聚氨酯树脂涂料
TW384293B (en) Liquid urethane containing adduct
CN101962348A (zh) 一种液相热裂解制备异氰酸酯的方法
CN109486384A (zh) 一种聚脲型聚天门冬氨酸酯涂料原料组合物、源自其的涂料及其制备方法和应用
CN106750077A (zh) 一种侧链型疏水疏油含氟聚氨酯的制备方法
CN109593454A (zh) 一种聚氨酯涂料及其制备方法和应用
CN110128616A (zh) 一种氟硅共改性水性聚氨酯的制备方法
CN106674467A (zh) 一种环保型聚氨酯预聚体及其制备方法
CN109320687A (zh) 一种阴离子型异氰酸酯三聚体水性固化剂
CN100467511C (zh) 作为封端剂用的环酮
CN113637140B (zh) 一种亲水异氰酸酯交联剂及其制备方法
JP2628373B2 (ja) 塗料組成物
CN107603449A (zh) 一种含氟聚氨酯杂化涂层及其制备方法
CN109575225B (zh) 一种氧化石墨烯改性固化剂、聚氨酯涂料及其制备方法和应用
CN110054756A (zh) 有机硅改性含氟碳支链的聚氨酯树脂及其制备方法
CN103772644B (zh) 改性水性聚氨酯树脂及合成方法
CN108329453A (zh) 一种新型水性光固化树脂的制备方法
JP6840939B2 (ja) ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物
CN110078678A (zh) 含氟碳支链的二异氰酸酯及其制备方法和应用
CN105385216B (zh) 一种uv光固化组合物添加剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190806