CN110055052B - 一种偶氮苯荧光材料及其制备方法 - Google Patents

一种偶氮苯荧光材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种偶氮苯荧光材料及其制备方法，属于荧光材料应用技术领域，其步骤如下：(1)、取2重量份的偶氮苯，与1重量份的二环己基碳二亚胺(DCC)和0.1重量份的4‑二甲胺基吡啶(DMAP)溶解在10重量份的甲苯中；(2)、在室温下，加入反应量的胺基基团修饰的油溶性CdSe/ZnS核壳量子点；(3)、在室温下静置；(4)、在离心机里离心，分离，去上层溶液，加入甲苯，重复步骤，直至上层溶液清澈，得偶氮苯荧光材料。本发明通过酰胺键化学作用将具有顺反转变光化学性质的偶氮苯基元配体修饰到具有核壳结构的量子点上，赋予量子点荧光可调性，有望用于生物成像等发光探针上。

Description

一种偶氮苯荧光材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种量子点材料的功能化，具体涉及一种偶氮苯荧光材料及其制备方法，属于荧光材料及应用技术领域。
背景技术
量子点是指物理尺寸小于其玻尔激发半径的半导体纳米晶粒。一般由第Ⅱ/Ⅵ主族或第Ⅲ/Ⅴ主族元素组成。当材料的尺寸小于其相应玻尔激发半径时(一般在1～ 5nm)，就会产生量子限域效应，使得量子点具有很多独特的性质，包括：窄发射(半峰宽一般在20～30nm)；宽激发；量子产率高；摩尔消光系数大(比有机染料高1～2个数量级)；抗光漂白和化学降解；从紫外到近红区有连续的吸收；荧光寿命长(大于10ns)；斯托克斯位移大。因此，量子点在生物、材料、能源等各个领域具有广泛的应用。
与传统的有机染料相比，量子点具有可调的荧光发射波长，窄且对称的荧光发射光谱，宽且连续的紫外吸收光谱，以及较好的光化学稳定性。
偶氮苯化合物中的-N＝N-具有顺反光致异构化的特性，目前在非线性或线性的信息记录材料、生物荧光探针等方面都有着潜在的应用价值。
但是，如何利用偶氮苯的光致异构和量子点(QD)的荧光特性，将具有顺反转变光化学性质的偶氮苯(AZO)修饰到CdSe/ZnS核壳量子点上，制备出具有荧光可调控的偶氮苯功能化量子点发光材料，是该技术领域急需解决的技术难题。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种具有荧光可调控特性的偶氮苯荧光材料。
本发明的上述目的是通过以下技术方案达到的：
一种偶氮苯荧光材料，其特征在于：偶氮苯化合物修饰有CdSe/ZnS量子点。
优选地，所述偶氮苯化合物的苯环上带有羧基。
优选地，所述偶氮苯化合物为对胺基偶氮苯甲酸。
优选地，所述偶氮苯荧光材料的结构如下：
Figure BDA0002077642970000021
本发明的另一目的是提供一种上述偶氮苯荧光材料的制备方法。
本发明的上述目的是通过以下技术方案达到的：
一种偶氮苯荧光材料的制备方法，其步骤如下：
(1)、取2重量份的偶氮苯，与1重量份的二环己基碳二亚胺(DCC)和0.1重量份的4-二甲胺基吡啶(DMAP)溶解在10重量份的甲苯中；
(2)、在室温下，加入反应量的胺基基团修饰的油溶性CdSe/ZnS核壳量子点；
(3)、在室温下静置；
(4)、在离心机里离心，分离，去上层溶液，加入甲苯，重复步骤，直至上层溶液清澈，得偶氮苯荧光材料。
优选地，所述步骤(1)中所述偶氮苯为对胺基偶氮苯甲酸。
优选地，所述步骤(3)中所述静置为48小时。
优选地，所述步骤(4)中所述离心机的转速为4000-6000rap/min。
优选地，所述步骤(4)中所述离心时间为10-20min。
优选地，所述步骤(4)中所述重复步骤为3次。
本发明的再一目的是提供一种上述偶氮苯荧光材料的应用。
本发明的上述目的是通过以下技术方案达到的：
上述偶氮苯荧光材料在生物荧光探针方面的应用。
上述偶氮苯荧光材料在线性或非线性的信息记录材料的应用。
有益效果：
1.CdSe/ZnS量子点的ZnS壳层显著提高了量子点的量子产率(QY)和抗漂白能力，使量子点无论是在有机相还是水相都可以稳定存在，同时还具有很好的发光性能；且CdSe/ZnS量子点外围修饰有油酰胺基团，故可通过DCC缩合将含有羧酸的偶氮苯化合物修饰到量子点上，以达到调控荧光强度的目的。
2.将纳米粒子CdSe/ZnS量子点的发光特性与偶氮苯化合物独特的光致顺反异构特性融为一体的有机无机复合材料正受到越来越广泛的关注；在核壳CdSe/ZnS 量子点的基础上，通过酰胺键化学作用将具有顺反转变光化学性质的偶氮苯基元 (AZO)配体修饰到具有核壳结构的量子点上，赋予量子点荧光可调性，有望用于生物成像等发光探针上。
下面通过附图和具体实施方式对本发明做进一步说明，但并不意味着对本发明保护范围的限制。
附图说明
图1是本发明实施例1中对胺基偶氮苯甲酸(AzCOOH)的核磁共振氢谱。
图2是本发明实施例1中对胺基偶氮苯甲酸(AzCOOH)的红外吸收光谱。
图3是本发明实施例1中对胺基偶氮苯甲酸(AzCOOH)在甲苯中的紫外可见吸收光谱。
图4是本发明实施例1中CdSe/ZnS、AzCOOH和AzCOOH@QD在甲苯中的紫外可见吸收光谱。
图5是本发明实施例1中CdSe/ZnS和AzCOOH@QD在甲苯中的荧光光谱。
具体实施方式
实施例1
(一)对胺基偶氮苯甲酸的制备(AzCOOH)
其制备流程如下所示：
Figure BDA0002077642970000031
1)、将0.4g亚硝酸钠(NaNO2)溶于1ml蒸馏水中；
2)、将亚硝酸钠溶液滴加到0.7g对氨基苯甲酸，0.5ml硫酸和10ml冰醋酸溶液中；
3)、将以上溶液，在0℃条件下，缓慢滴加到0.4g苯胺和20ml的N,N-2甲基甲酰胺(DMF)中，冰浴搅拌12h；
4)、12h后，缓慢滴加NaOH溶液调整至中性，过滤，反复用水清洗，旋蒸出杂质，最后得到对胺基偶氮苯甲酸；
(二)含羧酸基团的偶氮苯/量子点荧光复合材料的制备(AzCOOH@QD)
Figure BDA0002077642970000041
1)、取2mg对胺基偶氮苯甲酸，与1mg二环己基碳二亚胺(DCC)和0.1mg的4- 二甲胺基吡啶(DMAP)溶解在10ml甲苯中；
2)、在室温下，加入胺基基团修饰的油溶性CdSe/ZnS核壳量子点100μl；
3)、在室温下静置48小时；
4)、在5000rap/min的离心机里离心15min，分离，去上层溶液，加入甲苯，重复步骤3次，直至上层溶液清澈，得偶氮苯功能化量子点发光材料(AzCOOH@QD) (偶氮苯荧光材料)。
(三)结果确认
用Bruker-500核磁共振谱仪，在氘代二甲基亚砜条件下，对偶氮苯化合物对胺基偶氮苯甲酸进行核磁共振测试，其核磁氢谱的数据如下：1H NMR(400MHz, DMSO-d)δ＝10.4(s，1H，OH)，8.1(d，2H，ArH)，7.9(d，2H，ArH)，7.8(d，2H， ArH)，6.9(d，2H，ArH)，5.7(s，1H，NH)
如图1所示，是本发明实施例1中对胺基偶氮苯甲酸(AzCOOH)的核磁共振氢谱。
用Nicolet 560-IR傅里叶变换红外光谱仪，将待测样品与溴化钾(KBr)粉末共混研磨均匀，压制成原片后测量偶氮苯化合物的红外光谱。如图2所示，是本发明实施例1中对胺基偶氮苯甲酸(AzCOOH)的红外吸收光谱。红外光谱分析IR(KBr) ν(cm-1)：3150(-NH伸缩振动)，1670(C-O伸缩振动)，1600(-N＝N-的伸缩振动)，1420(苯环骨架的伸缩振动)，1240，1160(芳环骨架氢的伸缩振动)。由图1和图2确认合成的是对胺基偶氮苯甲酸。
用CAYR100UV-vis紫外可见分光光度计对偶氮苯化合物(AzCOOH)进行紫外吸收测试，如图3所示，是本发明实施例1中对胺基偶氮苯甲酸(AzCOOH)在甲苯中的紫外可见吸收光谱。
从图3中可以看出，化合物在364nm处有一个吸收峰，归属于偶氮苯π-π*和n-π*的跃迁。由于偶氮苯对位分别连接给电子基和吸电子基，这种强推拉电子基团一方面会增加苯环上的电子云密度，另一方面又会降低N＝N的孤对电子密度，从而使π-π*跃迁发生红移，n-π*跃迁发生蓝移，两者吸收峰重叠，得到一个可见光区很强的吸收峰。将溶液放在紫外光下照射，发现位于367nm处的吸收峰强度随着紫外灯照射时间的增加而逐渐降低，去除紫外照射后，吸收峰强度回复不明显，这表明带有强推拉电子基团偶氮苯的顺反异构变化不容易观察到。
用紫外可见分光光度计对本发明实施例1中CdSe/ZnS、AzCOOH和 AzCOOH@QD进行测试，如图4所示，是本发明实施例1中CdSe/ZnS、AzCOOH 和AzCOOH@QD在甲苯中的紫外可见吸收光谱。
从图4中可以看出，CdSe/ZnS的吸收峰在380nm处，AzCOOH吸收峰在360nm 处，偶氮苯化合物与CdSe/ZnS量子点附着后，AzCOOH@QD的吸收峰在357nm 处，相比于CdSe/ZnSQDs，AzCOOH@QD的吸收峰发生蓝移，这归因于偶氮官能团与QD连接时强π-π*相互作用引起的聚集。
RT-5301PC用荧光光谱仪对CdSe/ZnS QDs和偶氮苯/量子点纳米复合物 (AzCOOH@QD)进行测试，如图5所示，是本发明实施例1中CdSe/ZnS和 AzCOOH@QD在甲苯中的荧光光谱。
从图5中可以看出，偶氮苯与CdSe/ZnS QDs复合后，降低了CdSe/ZnS QDs 的荧光强度，这可能是由于CdSe/ZnS量子点的带隙与偶氮苯光致变色化合物的吸收态调谐时，电子从量子点的导带向偶氮苯顺式异构体的最低未占分子轨道(LUMO) 转移所致。
应用实施例1
偶氮苯荧光材料在生物荧光探针方面的应用
荧光探针最常用于荧光免疫法中标记抗原或抗体，亦可用于微环境，如表面活性剂胶束、双分子膜、蛋白质活性位点等处微观特性的探测。通常要求探针的摩尔吸光系数大，荧光量子产率高；荧光发射波长处于长波且有较大的斯托克斯位移；用于免疫分析时，与抗原或抗体的结合不应影响它们的活性。偶氮苯类化合物因其光致变色特性使其在生物荧光探针方面有所应用，而其与量子点结合可以提高其荧光特性，而且量子点具有较大的斯托克斯位移，可以避免发射光谱与激发光谱的重叠，有利于荧光光谱信号的检测。
应用实施例2
偶氮苯荧光材料在线性或非线性的信息记录材料等方面的应用
信息存储材料主要以有机分子为基础，适合用于光存储材料的化合物其分子必须是可光致变色的，也就是说，它们在光照下有能力在两种不同吸收光谱的异构体之间进行可逆转化。偶氮苯类光致变色高分子结构中含有－N＝N－键，在光照下可发生光致异构反应，得到两种吸收光谱和可以相互转化的顺(Z)式和反(E)式两种异构体，恰好符合作为光信息存储材料的要求。由于偶氮苯化合物具有较好的光热稳定性、溶解性和容易制备的特点，使其成为一类新型的高密度光盘存储介质。偶氮苯化合物不仅是DVD－R光盘存储介质的首选对象，而且成为第三代可录光盘HD －DV－R(highensityDVD－R)的存储介质。另外，偶氮苯化合物独特的光致变色性质，在可擦重写光盘的存储介质方面具有巨大的应用潜力。所以，偶氮苯化合物作为一类重要的高密度、多功能光盘存储材料已引起人们的高度重视，将成为光盘存储介质中又一新的研究热点。
本发明的有益效果：
本发明的主要思路是将偶氮苯化合物附着到核壳型CdSe/ZnS量子点上面，以调控其荧光特性，由于CdSe/ZnS量子点的壳层含有氨基，所以本发明人设计合成了一种苯环上带有羧基的偶氮苯化合物并利用酰胺缩合反应的方式将CdSe/ZnS量子点修饰到偶氮苯化合物上面。
本发明通过偶氮苯化合物将CdSe/ZnS量子点功能化，以此来调控核壳型 CdSe/ZnS量子点的荧光强度。
本发明的主要创新点在于：通过缩合反应，将具有顺反转变光化学性质的偶氮苯(AZO)化合物修饰到CdSe/ZnS核壳量子点上，制备出具有荧光可调控的偶氮苯功能化量子点发光材料，这种荧光可调控的发光材料为设计生物成像应用的发光探针提供依据。

Claims (8)

1.一种偶氮苯荧光材料，其特征在于：偶氮苯化合物修饰有CdSe/ZnS量子点；所述偶氮苯化合物的苯环上带有羧基；所述偶氮苯荧光材料的结构如下：
Figure FDA0003567093630000011
2.权利要求1中所述偶氮苯荧光材料的制备方法，其步骤如下：
(1)、取2重量份的偶氮苯，与1重量份的二环己基碳二亚胺和0.1重量份的4-二甲胺基吡啶溶解在10重量份的甲苯中；
(2)、在室温下，加入反应量的胺基基团修饰的油溶性CdSe/ZnS核壳量子点；
(3)、在室温下静置；
(4)、在离心机里离心，分离，去上层溶液，加入甲苯，重复步骤，直至上层溶液清澈，得偶氮苯荧光材料。
3.根据权利要求2所述偶氮苯荧光材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中所述偶氮苯为对胺基偶氮苯甲酸。
4.根据权利要求3所述偶氮苯荧光材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中所述静置为48小时。
5.根据权利要求4所述偶氮苯荧光材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)中所述离心机的转速为4000-6000rap/min。
6.根据权利要求5所述偶氮苯荧光材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)中所述离心时间为10-20min。
7.根据权利要求6所述偶氮苯荧光材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)中所述重复步骤为3次。
8.权利要求1中所述偶氮苯荧光材料在生物荧光探针和线性或非线性的信息记录材料的应用。
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