CN110041207B - 利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法，该方法为：以环己基乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的镍亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到烯胺。与现有技术相比，本发明利用含吡啶配体的镍亚胺配合物作为催化剂，通过环己基乙炔的氢胺化反应制备出烯胺，合成过程更为简单，反应条件更加温和，且反应原子经济性高(100％)，无副产物，避免了大量废渣的产生，尤其适用于合成高价值烯胺类化合物，绿色环保，经济高效，适合工业化生产。

Description

利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法
技术领域
本发明属于催化化学技术领域，涉及一种利用含吡啶配体的二价镍亚胺配合物催化环己基乙炔氢胺化反应合成烯胺类化合物的方法。
背景技术
烯胺类化合物在多个领域发挥着重要的作用，如作为前驱体用于各种含氮杂环衍生物的合成；其自身也具有特殊药性，作为关键结构单元存在于众多天然产物和药物中；此外，烯胺作为中间体，被广泛地应用于手性胺的制备中。传统合成烯胺的方法主要有缩合反应、加成反应、杂环裂解和亚胺制备烯胺等几种方法，还有一些特殊合成法如Curtius重排、酰胺α，β位消除反应和酮肟还原酰化等。这些合成方法有明显的不足：
(1)反应条件的要求较高，如高温高压或是极低温；
(2)对反应原料不同功能性基团的容忍度低；
(3)氨基试剂种类有限；
(4)对反应体系要求高，如绝对无水无氧、催化剂种类少和用量高、特殊配体等；
(5)反应原料的限制性，如原料类型单一、制备繁琐困难等。
这些弊端极大地限制了烯胺化学的发展。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法，该方法为：以环己基乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的镍亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到所述的烯胺。
进一步地，所述的含吡啶配体的镍亚胺配合物的分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Ni＝NPh，其中，R1、R2分别独立地选自H、CH3或Ph。
进一步地，所述的含吡啶配体的镍亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002022875400000021
进一步地，所述的二级胺为甲基、乙基、异丙基或苯基取代的二级胺。
进一步地，所述的溶剂为芳香烃。
进一步地，所述的氢胺化反应中，反应温度为60-100℃，反应时间为6-12h。
进一步地，所述的催化剂与环己基乙炔的摩尔比为500-1000:1，所述的环己基乙炔与二级胺的摩尔比为1.0-1.5:1，每1mL溶剂中加入0.05-1g环己基乙炔。
进一步地，所述的后处理过程包括萃取、干燥、浓缩及纯化。
进一步地，所述的后处理过程为：反应结束后，加入乙酸乙酯和水进行萃取，分液后有机相用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，经重结晶或柱层析纯化后，即得到所述的烯胺。萃取次数可以为2-4次，优选为3次。
含吡啶配体的二价镍亚胺配合物[Ni]催化环己基乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合物的方法，具体反应如下：
Figure BDA0002022875400000022
其中，R、R’分别独立地选自甲基、乙基、异丙基或苯基。
本发明中，催化剂二价镍亚胺配合物具有较高的物理化学稳定性和热稳定性，在空气中或高温下依然保持稳定，因此反应过程中不需要苛刻条件如无水无氧环境。本发明中，环己基乙炔氢胺化反应在温和(60-100℃)的条件下即具有较高的催化活性，收率高(89-97％)，且区域选择性好，均为反马氏加成产物。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明利用含吡啶配体的镍亚胺配合物作为催化剂，通过环己基乙炔的氢胺化反应制备出烯胺，合成过程更为简单，反应条件更加温和，且反应原子经济性高(100％)，无副产物，避免了大量废渣的产生，尤其适用于合成高价值烯胺类化合物，绿色环保，经济高效；
2)本发明采用的含吡啶配体的镍亚胺配合物的催化活性高，能高产率和高选择性地得到唯一产物，可催化底物种类较多，普适性好，反应条件温和，成本较低且产物易于分离，不会产生大量废渣，适合工业化生产。
附图说明
图1为实施例1、实施例2中催化剂的红外光谱图；
图2为实施例3、实施例4中催化剂的红外光谱图；
图3为实施例5、实施例6中催化剂的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
以下实施例中所用的含吡啶配体的镍亚胺配合物催化剂的分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Ni＝NPh，结构式为(I)，R1、R2分别独立地选自H、CH3或Ph。该催化剂可选用市售产品，购自上海汉亭化学有限公司。
Figure BDA0002022875400000031
实施例1：
含吡啶配体的镍亚胺配合物催化环己基乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002022875400000032
将催化剂[CH2(C5H4N)2]Ni＝NPh(3.2mg，0.00001mol)、环己基乙炔(1.08g，0.01mol)、甲基苯基胺(1.02g，0.01mol)和5mL甲苯加入反应管，反应温度60℃，反应时间为8h，结束后用20mL乙酸乙酯和10mL水萃取体系，分液，所得有机相再加入5mL乙酸乙酯和5mL水萃取2次，分液，合并有机相，用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，反应液经硅胶柱层析(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯，体积比为6:1)分离纯化，将所得产品做LC-MS。得到产品1.9995g，收率93％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.91(d,J＝7.0Hz,2H),7.71-7.62(m,3H),6.60(s,1H),6.33(s,1H),3.01(s,3H),1.46-1.38(m,1H),1.29-1.05(m,10H)。所用催化剂[CH2(C5H4N)2]Ni＝NPh的红外光谱图见图1。
实施例2：
含吡啶配体的镍亚胺配合物催化环己基乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002022875400000041
将催化剂[CH2(C5H4N)2]Ni＝NPh(3.2mg，0.00001mol)、环己基乙炔(1.29g，0.012mol)、甲基乙基胺(1.02g，0.01mol)和8mL甲苯加入反应管，反应温度75℃，反应时间为6h，结束后用20mL乙酸乙酯和10mL水萃取体系，分液，所得有机相再加入5mL乙酸乙酯和5mL水萃取2次，分液，合并有机相，用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，反应液经硅胶柱层析(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯，体积比为6:1)，将所得产品做LC-MS。得到产品1.5030g，收率90％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ6.63(s,1H),6.40(s,1H),3.09-3.00(m,5H),2.33(t,J＝7.0Hz,2H),1.44-1.38(m,1H),1.28-1.09(m,10H)。所用催化剂[CH2(C5H4N)2]Ni＝NPh的红外光谱图见图1。
实施例3：
含吡啶配体的镍亚胺配合物催化环己基乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002022875400000042
将催化剂[(CH3)CH(C5H4N)2]Ni＝NPh(6.6mg，0.00002mol)、环己基乙炔(1.62g，0.015mol)、甲基异丙基胺(1.02g，0.01mol)和8mL甲苯加入反应管，反应温度100℃，反应时间为12h，结束后用20mL乙酸乙酯和10mL水萃取体系，分液，所得有机相再加入5mL乙酸乙酯和5mL水萃取2次，分液，合并有机相，用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，反应液经硅胶柱层析(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯，体积比为6:1)分离纯化，将所得产品做LC-MS。得到产品1.6109g，收率89％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ6.65(s,1H),6.42(s,1H),3.11-3.00(m,4H),2.25(d,J＝7.2Hz,6H),1.45-1.37(m,1H),1.29-1.07(m,10H)。所用催化剂[(CH3)CH(C5H4N)2]Ni＝NPh的红外光谱图见图2。
实施例4：
含吡啶配体的镍亚胺配合物催化环己基乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002022875400000051
将催化剂[(CH3)CH(C5H4N)2]Ni＝NPh(3.3mg，0.00001mol)、环己基乙炔(1.08g，0.01mol)、二甲胺(1.02g，0.01mol)和5mL甲苯加入反应管，反应温度60℃，反应时间为6h，结束后用20mL乙酸乙酯和10mL水萃取体系，分液，所得有机相再加入5mL乙酸乙酯和5mL水萃取2次，分液，合并有机相，用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，反应液经硅胶柱层析(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯，体积比为6:1)分离纯化，将所得产品做LC-MS。得到产品1.4841g，收率97％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ6.66(s,1H),6.40(s,1H),3.05(s,6H),1.44-1.36(m,1H),1.29-1.11(m,10H)。所用催化剂[(CH3)CH(C5H4N)2]Ni＝NPh的红外光谱图见图2。
实施例5：
含吡啶配体的镍亚胺配合物催化环己基乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002022875400000052
将催化剂[PhCH(C5H4N)2]Ni＝NPh(4.0mg，0.00001mol)、环己基乙炔(1.08g，0.01mol)、二乙胺(1.02g，0.01mol)和5mL甲苯加入反应管，反应温度80℃，反应时间为8h，结束后用20mL乙酸乙酯和10mL水萃取体系，分液，所得有机相再加入5mL乙酸乙酯和5mL水萃取2次，分液，合并有机相，用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，反应液经硅胶柱层析(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯，体积比为6:1)分离纯化，将所得产品做LC-MS。得到产品1.7195g，收率95％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ6.69(s,1H),6.42(s,1H),3.09-3.00(m,4H),2.30(t,J＝7.2Hz,6H),1.45-1.37(m,1H),1.28-1.09(m,10H)。所用催化剂[PhCH(C5H4N)2]Ni＝NPh的红外光谱图见图3。
实施例6：
含吡啶配体的镍亚胺配合物催化环己基乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002022875400000061
将催化剂[PhCH(C5H4N)2]Ni＝NPh(8.0mg，0.00002mol)、环己基乙炔(1.08g，0.01mol)、二苯基胺(1.02g，0.01mol)和5mL甲苯加入反应管，反应温度80℃，反应时间为12h，结束后用20mL乙酸乙酯和10mL水萃取体系，分液，所得有机相再加入5mL乙酸乙酯和5mL水萃取2次，分液，合并有机相，用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，反应液经硅胶柱层析(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯，体积比为6:1)分离纯化，将所得产品做LC-MS。得到产品2.5761g，收率93％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.85(d,J＝7.0Hz,4H),7.75-7.60(m,6H),6.62(s,1H),6.37(s,1H),1.49-1.40(m,1H),1.28-1.07(m,10H)。所用催化剂[PhCH(C5H4N)2]Ni＝NPh的红外光谱图见图3。
实施例7：
利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法为：以环己基乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的镍亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到烯胺。
其中，含吡啶配体的镍亚胺配合物的分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Ni＝NPh，R1为H，R2为CH3。含吡啶配体的镍亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002022875400000062
二级胺为异丙基或苯基取代的二级胺。溶剂为芳香烃。氢胺化反应中，反应温度为60℃，反应时间为12h。
催化剂与环己基乙炔的摩尔比为500:1，环己基乙炔与二级胺的摩尔比为1.5:1，每1mL溶剂中加入0.05g环己基乙炔。
后处理过程包括萃取、干燥、浓缩及纯化。后处理过程为：反应结束后，加入乙酸乙酯和水进行萃取，分液后有机相用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，经重结晶纯化后，即得到烯胺。
实施例8：
利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法为：以环己基乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的镍亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到烯胺。
其中，含吡啶配体的镍亚胺配合物的分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Ni＝NPh，R1为CH3或Ph，R2为H。含吡啶配体的镍亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002022875400000071
二级胺为乙基取代的二级胺。溶剂为芳香烃。氢胺化反应中，反应温度为100℃，反应时间为6h。
催化剂与环己基乙炔的摩尔比为1000:1，环己基乙炔与二级胺的摩尔比为1.0:1，每1mL溶剂中加入1g环己基乙炔。
后处理过程包括萃取、干燥、浓缩及纯化。后处理过程为：反应结束后，加入乙酸乙酯和水进行萃取，分液后有机相用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，经柱层析纯化后，即得到烯胺。
实施例9：
利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法为：以环己基乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的镍亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到烯胺。
其中，含吡啶配体的镍亚胺配合物的分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Ni＝NPh，R1为Ph，R2为Ph。含吡啶配体的镍亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002022875400000072
二级胺为甲基取代的二级胺。溶剂为芳香烃。氢胺化反应中，反应温度为80℃，反应时间为9h。
催化剂与环己基乙炔的摩尔比为700:1，环己基乙炔与二级胺的摩尔比为1.2:1，每1mL溶剂中加入0.5g环己基乙炔。
后处理过程包括萃取、干燥、浓缩及纯化。后处理过程为：反应结束后，加入乙酸乙酯和水进行萃取，分液后有机相用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，经重结晶或柱层析纯化后，即得到烯胺。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，该方法为：以环己基乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的镍亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到所述的烯胺；
具体反应如下：
Figure FDA0003248550720000011
其中，R、R’分别独立地选自甲基、乙基、异丙基或苯基；
所述的含吡啶配体的镍亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure FDA0003248550720000012
其中，R1、R2分别独立地选自H、CH3或Ph。
2.根据权利要求1所述的利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，所述的溶剂为芳香烃。
3.根据权利要求1所述的利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，所述的氢胺化反应中，反应温度为60-100℃，反应时间为6-12h。
4.根据权利要求1所述的利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，所述的催化剂与环己基乙炔的摩尔比为500-1000:1，所述的环己基乙炔与二级胺的摩尔比为1.0-1.5:1，每1mL溶剂中加入0.05-1g环己基乙炔。
5.根据权利要求1所述的利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，所述的后处理过程包括萃取、干燥、浓缩及纯化。
6.根据权利要求5所述的利用含吡啶配体的镍亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，所述的后处理过程为：反应结束后，加入乙酸乙酯和水进行萃取，分液后有机相用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，经重结晶或柱层析纯化后，即得到所述的烯胺。
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