CN110183331B - 一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，该方法为：以苯乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的钯亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到烯胺。与现有技术相比，本发明提供了一种利用含吡啶配体的二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合物的方法，原料简单易得，合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和高产率，原子经济性高，减少了三废产生，环境友好，操作简便，适合工业化合成高价值烯胺类化合物。

Description

一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法
技术领域
本发明属于催化化学技术领域，涉及一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法。
背景技术
烯胺类化合物在多个领域发挥着重要的作用，如作为前驱体用于各种含氮杂环衍生物的合成；其自身也具有特殊药性，作为关键结构单元存在于众多天然产物和 药物中；此外，烯胺作为中间体，被广泛地应用于手性胺的制备中。传统合成烯胺 的方法主要有缩合反应、加成反应、杂环裂解和亚胺制备烯胺等几种方法，还有一 些特殊合成法如Curtius重排、酰胺α，β位消除反应和酮肟还原酰化等。这些合成 方法有明显的不足：
(1)反应条件的要求较高，如高温高压或是极低温；
(2)对反应原料不同功能性基团的容忍度低；
(3)氨基试剂种类有限；
(4)对反应体系要求高，如绝对无水无氧、催化剂种类少和用量高、特殊配 体等；
(5)反应原料的限制性，如原料类型单一、制备繁琐困难等。
这些弊端极大地限制了烯胺化学的发展。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种合成过程简单、反应条件温和、且反应原子经济性高的利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合 成烯胺的方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，该方法为：以苯乙 炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的钯亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化 反应，经后处理即得到所述的烯胺。
进一步地，所述的含吡啶配体的钯亚胺配合物的分子式为 [R1R2C(C5H4N)2]Pd＝NPh，其中，R1、R2分别独立地选自H、CH3或Ph。
进一步地，所述的含吡啶配体的钯亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002091725650000021
进一步地，所述的二级胺为甲基、乙基、异丙基或苯基取代的二级胺。
进一步地，所述的溶剂为芳香烃。
进一步地，所述的氢胺化反应中，反应温度为60-100℃，反应时间为6-12h。
进一步地，所述的催化剂与苯乙炔的摩尔比为500-1000:1，所述的苯乙炔与二 级胺的摩尔比为1.0-1.5:1，每1mL溶剂中加入0.05-1g苯乙炔。
进一步地，所述的后处理过程包括萃取、干燥、浓缩及纯化。
进一步地，所述的后处理过程为：反应结束后，加入乙酸乙酯和水进行萃取， 分液后有机相用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，经重结晶或柱层析纯化后，即 得到所述的烯胺。萃取次数可以为2-4次，优选为3次。
含吡啶配体的二价钯亚胺配合物[Pd]催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合 物的方法，具体反应如下：
Figure BDA0002091725650000022
其中，R、R’分别独立地选自甲基、乙基、异丙基或苯基。
本发明中，催化剂二价钯亚胺配合物具有较高的物理化学稳定性和热稳定性， 在空气中或高温下依然保持稳定，因此反应过程中不需要苛刻条件如无水无氧环 境。本发明中，苯乙炔氢胺化反应的原子经济性为100％，理论上该反应无任何副 产物，避免了大量废渣的产生，具有绿色环保，经济高效的特点。本发明中，苯乙 炔氢胺化反应在温和(60-100℃)的条件下即具有较高的催化活性，收率高 (88-97％)，且区域选择性好，均为反马氏加成产物。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明提供了一种利用含吡啶配体的二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化 反应制备烯胺类化合物的方法，原料简单易得，合成工艺简单绿色，具有优良的选 择性和高产率，原子经济性高(100％)，减少了三废产生，环境友好，操作简便， 适合工业化合成高价值烯胺类化合物；
2)本发明采用的含吡啶配体的二价钯亚胺配合物具有极高的催化活性和区域 选择性，能高产率和高选择性的得到唯一产物，可催化底物种类较多，普适性好， 反应条件温和，催化效率高，原子经济性高，成本较低且产物易于分离，不会产生 大量废渣，适合工业化生产。
附图说明
图1为实施例1、实施例2中催化剂的红外光谱图；
图2为实施例3、实施例4中催化剂的红外光谱图；
图3为实施例5、实施例6中催化剂的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范 围不限于下述的实施例。
以下实施例中，含吡啶配体的二价钯亚胺配合物可选自市售产品，购自上海汉 亭化学有限公司。
实施例1：
二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002091725650000031
将催化剂[CH2(C5H4N)2]Pd＝NPh(3.7mg，0.00001mol)、苯乙炔(1.02g，0.01mol)、甲基苯基胺(1.02g，0.01mol)和6mL甲苯加入反应管，反应温度60℃，反应时 间为8h，结束后用乙酸乙酯萃取体系3次，浓缩反应液经硅胶柱层析分离得到对 应的烯胺类化合物，将所得产品做LC-MS得到产品1.9855g，收率95％。1H NMR (500MHz,CDCl3):δ7.88(d,J＝7.0Hz,2H),7.63-7.51(m,5H),7.40-7.33(m,3H), 6.67(s,1H),5.93(s,1H),3.05(s,3H).所用催化剂[CH2(C5H4N)2]Pd＝NPh的红外光谱 图见图1。
实施例2：
二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002091725650000041
将催化剂[CH2(C5H4N)2]Pd＝NPh(3.7mg，0.00001mol)、苯乙炔(1.22g，0.012mol)、甲基乙基胺(1.02g，0.01mol)和10mL甲苯加入反应管，反应温度 75℃，反应时间为6h，结束后用乙酸乙酯萃取体系3次，浓缩反应液经硅胶柱层 析分离得到对应的烯胺类化合物，将所得产品做LC-MS得到产品1.4973g，收率 93％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.85(d,J＝7.0Hz,2H),7.48-7.41(m,3H),6.67(s, 1H),5.95(s,1H),3.11(brs,2H),3.05(s,3H),1.83(t,J＝7.0Hz,3H).所用催化剂 [CH2(C5H4N)2]Pd＝NPh的红外光谱图见图1。
实施例3：
二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002091725650000042
将催化剂[(CH3)CH(C5H4N)2]Pd＝NPh(3.8mg，0.00001mol)、苯乙炔(1.53g，0.015mol)、甲基异丙基胺(1.02g，0.01mol)和15mL甲苯加入反应管，反应温 度100℃，反应时间为12h，结束后用乙酸乙酯萃取体系3次，浓缩反应液经硅胶 柱层析分离得到对应的烯胺类化合物，将所得产品做LC-MS得到产品1.5575g， 收率89％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.87(d,J＝7.0Hz,2H),7.47-7.42(m,3H), 6.65(s,1H),5.90(s,1H),3.15(brs,1H),3.06(s,3H),1.85(t,J＝7.2Hz,6H).所用催化 剂[(CH3)CH(C5H4N)2]Pd＝NPh的红外光谱图见图2。
实施例4：
二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002091725650000043
将催化剂[(CH3)CH(C5H4N)2]Pd＝NPh(7.6mg，0.00002mol)、苯乙炔(1.02g，0.01mol)、二甲胺(1.02g，0.01mol)和5mL甲苯加入反应管，反应温度60℃， 反应时间为6h，结束后用乙酸乙酯萃取体系3次，浓缩反应液经硅胶柱层析分离 得到对应的烯胺类化合物，将所得产品做LC-MS得到产品1.4259g，收率97％。 1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.85(d,J＝7.0Hz,2H),7.47-7.40(m,3H),6.65(s,1H), 5.92(s,1H),3.08(s,6H).所用催化剂[(CH3)CH(C5H4N)2]Pd＝NPh的红外光谱图见图 2。
实施例5：
二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002091725650000051
将催化剂[PhCH(C5H4N)2]Pd＝NPh(4.4mg，0.00001mol)、苯乙炔(1.02g，0.01mol)、二乙胺(1.02g，0.01mol)和5mL甲苯加入反应管，反应温度80℃， 反应时间为9h，结束后用乙酸乙酯萃取体系3次，浓缩反应液经硅胶柱层析分离 得到对应的烯胺类化合物，将所得产品做LC-MS得到产品1.5750g，收率90％。 1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.86(d,J＝7.0Hz,2H),7.49-7.42(m,3H),6.66(s,1H), 5.86(s,1H),3.12(brs,4H),1.80(t,J＝7.2Hz,6H).所用催化剂 [PhCH(C5H4N)2]Pd＝NPh的红外光谱图见图3。
实施例6：
二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺：
Figure BDA0002091725650000052
将催化剂[PhCH(C5H4N)2]Pd＝NPh(4.4mg，0.00001mol)、苯乙炔(1.02g，0.01mol)、二苯基胺(1.02g，0.01mol)和5mL甲苯加入反应管，反应温度80℃， 反应时间为10h，结束后用乙酸乙酯萃取体系3次，浓缩反应液经硅胶柱层析分离 得到对应的烯胺类化合物，将所得产品做LC-MS得到产品2.3848g，收率88％。 1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.90(d,J＝7.0Hz,2H),7.66-7.54(m,5H),7.49-7.40 (m,5H),7.36-7.28(m,3H),6.69(s,1H),5.95(s,1H).所用催化剂 [PhCH(C5H4N)2]Pd＝NPh的红外光谱图见图3。
实施例7：
一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法为：以苯乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的钯亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经 后处理即得到烯胺。
其中，含吡啶配体的钯亚胺配合物的分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Pd＝NPh，R1为 H，R2为CH3。含吡啶配体的钯亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002091725650000061
二级胺为苯基取代的二级胺。溶剂为芳香烃。氢胺化反应中，反应温度为60℃， 反应时间为12h。
催化剂与苯乙炔的摩尔比为500:1，苯乙炔与二级胺的摩尔比为1.5:1，每1mL 溶剂中加入0.05g苯乙炔。
后处理过程包括萃取、干燥、浓缩及纯化。后处理过程为：反应结束后，加入 乙酸乙酯和水进行萃取，分液后有机相用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，经重 结晶纯化后，即得到烯胺。
实施例8：
一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法为：以苯乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的钯亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经 后处理即得到烯胺。
其中，含吡啶配体的钯亚胺配合物的分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Pd＝NPh，R1为 Ph，R2为Ph。含吡啶配体的钯亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002091725650000062
二级胺为异丙基取代的二级胺。溶剂为芳香烃。氢胺化反应中，反应温度为 100℃，反应时间为6h。
催化剂与苯乙炔的摩尔比为1000:1，苯乙炔与二级胺的摩尔比为1.0:1，每1mL 溶剂中加入1g苯乙炔。
后处理过程包括萃取、干燥、浓缩及纯化。后处理过程为：反应结束后，加入 乙酸乙酯和水进行萃取，分液后有机相用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，经柱 层析纯化后，即得到烯胺。
实施例9：
一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法为：以苯乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的钯亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经 后处理即得到烯胺。
其中，含吡啶配体的钯亚胺配合物的分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Pd＝NPh，R1为 CH3，R2为Ph。含吡啶配体的钯亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002091725650000071
二级胺为甲基及乙基取代的二级胺。溶剂为芳香烃。氢胺化反应中，反应温度 为80℃，反应时间为9h。
催化剂与苯乙炔的摩尔比为700:1，苯乙炔与二级胺的摩尔比为1.2:1，每1mL 溶剂中加入0.5g苯乙炔。
后处理过程包括萃取、干燥、浓缩及纯化。后处理过程为：反应结束后，加入 乙酸乙酯和水进行萃取，分液后有机相用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，经重 结晶纯化后，即得到烯胺。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此 说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限 于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改 进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，该方法为：以苯乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的钯亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到所述的烯胺；
具体反应如下：
Figure FDA0003545338100000011
其中，R、R’分别独立地选自甲基、乙基、异丙基或苯基；
所述的含吡啶配体的钯亚胺配合物的结构式如下所示：
Figure FDA0003545338100000012
其中，R1、R2分别独立地选自H、CH3或Ph。
2.根据权利要求1所述的一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，所述的溶剂为芳香烃。
3.根据权利要求1所述的一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，所述的氢胺化反应中，反应温度为60-100℃，反应时间为6-12h。
4.根据权利要求1所述的一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，所述的催化剂与苯乙炔的摩尔比为500-1000:1，所述的苯乙炔与二级胺的摩尔比为1.0-1.5:1，每1mL溶剂中加入0.05-1g苯乙炔。
5.根据权利要求1所述的一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，所述的后处理过程包括萃取、干燥、浓缩及纯化。
6.根据权利要求5所述的一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，其特征在于，所述的后处理过程为：反应结束后，加入乙酸乙酯和水进行萃取，分液后有机相用无水硫酸钠进行干燥，再过滤浓缩，经重结晶或柱层析纯化后，即得到所述的烯胺。
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