CN110016027B - 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 - Google Patents

电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 Download PDF

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Abstract

本申请实施方式所提供的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过第一反应物和第二反应物进行反应生成电致发光材料，所述电致发光材料采用低三线态能级的环二吡啶酮作为受体单元，通过利用吡啶基团的强拉电子性质，进一步增强了受体单元与给体单元之间的电荷转移性质，从而实现高效率的、深红光的电致发光材料。

Description

电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
技术领域
本申请涉及显示领域，具体涉及一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
背景技术
在现有技术中，有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode)具有自发光特性，主导其发光的材料主要为电致发光材料，但是，当前的发出红光的电致发光材料的效率低，因此，有必要提供一种效率高的、能发出深红光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
发明内容
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，从而实现高效率、弱滚降、深红光TADF材料的制备以及其在器件中的应用。
本申请提出一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为
Figure BDA0002029495020000011
和
Figure BDA0002029495020000012
中的一种，其中，所述R1的结构式为
Figure BDA0002029495020000013
Figure BDA0002029495020000021
Figure BDA0002029495020000022
和
Figure BDA0002029495020000023
中的一种。
本申请还提出一种电致发光材料的制备方法，其特征在于，提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第一反应物为包括R1基团的化合物，所述R1的结构式为
Figure BDA0002029495020000024
Figure BDA0002029495020000025
和
Figure BDA0002029495020000031
中的一种，所述第二反应物为包括R2基团的化合物，所述R2的结构式为
Figure BDA0002029495020000032
和
Figure BDA0002029495020000033
中的一种。
在所述的电致发光材料的制备方法中，其特征在于，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为12毫摩的所述第一反应物对应3毫摩-7毫摩的所述第二反应物。
在所述的电致发光材料的制备方法中，其特征在于，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第一溶剂包括四氢呋喃、苯、甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
在所述的电致发光材料的制备方法中，其特征在于，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括氢化钠、氢化锂、氢化钾、氢化铷、矿物油、四三苯基磷钯、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在所述的电致发光材料的制备方法中，其中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料，包括：
所述第一反应物、所述第一溶剂和所述第一添加剂形成第一混合物；
所述第二反应物和所述第一混合物中的所述第一反应物进行反应得到包括所述电致发光材料的第二混合物；
分离提纯包括所述电致发光材料的所述第二混合物得到所述电致发光材料。
在所述的电致发光材料的制备方法中，其中，在分离提纯包括所述电致发光材料的所述第二混合物得到所述电致发光材料中，包括：
采用萃取溶剂对包括所述电致发光材料的所述第二混合物进行萃取；
采用层析柱对包括所述电致发光材料的所述第二混合物进行层析。
在所述的电致发光材料的制备方法中，其中，所述萃取溶剂可以为甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷和四氢呋喃中的一种或几种的组合，所述层析柱的配比可以为甲醇的体积：二氯甲烷的体积＝1:10-1:50。
在所述的电致发光材料的制备方法中，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为
Figure BDA0002029495020000041
和
Figure BDA0002029495020000042
中的一种，其中，所述R1的结构式为
Figure BDA0002029495020000043
Figure BDA0002029495020000044
Figure BDA0002029495020000051
和
Figure BDA0002029495020000052
中的一种。
本申请还提出一种发光器件，其特征在于，包括：
衬底基板层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：
Figure BDA0002029495020000053
和
Figure BDA0002029495020000054
中的一种，其中，所述R1的结构式为
Figure BDA0002029495020000055
Figure BDA0002029495020000056
Figure BDA0002029495020000061
Figure BDA0002029495020000062
和
Figure BDA0002029495020000063
中的一种。
本申请实施方式所提供的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过第一反应物和第二反应物进行反应生成电致发光材料，所述电致发光材料采用低三线态能级的环二吡啶酮作为受体单元，通过利用吡啶基团的强拉电子性质，进一步增强了受体单元与给体单元之间的电荷转移性质，从而实现高效率的、深红光的电致发光材料。
附图说明
为了更清楚地说明本申请中的技术方案，下面将对实施方式描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施方式，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请所提供的发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施方式中的附图，对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施方式仅仅是本申请一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本申请中的实施方式，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本申请保护的范围。
本申请提供一种电致发光材料。所述电致发光材料的结构式为
Figure BDA0002029495020000071
和
Figure BDA0002029495020000072
中的一种。所述R1的结构式为
Figure BDA0002029495020000073
Figure BDA0002029495020000074
Figure BDA0002029495020000075
和
Figure BDA0002029495020000076
中的一种。
所述电致发光材料为深红光热活化延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)材料。本申请提供的电致发光材料采用低三线态能级的环二吡啶酮作为受体单元，通过利用吡啶基团的强拉电子性质，进一步增强了受体单元与给体单元之间的电荷转移性质，获得了一系列高效红光和近红外TADF材料。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法。所述电致发光材料的制备方法包括提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第一反应物为包括R1基团的化合物，所述R1的结构式为
Figure BDA0002029495020000081
Figure BDA0002029495020000082
Figure BDA0002029495020000083
和
Figure BDA0002029495020000084
中的一种，所述第二反应物为包括R2基团的化合物，所述R2的结构式为
Figure BDA0002029495020000085
和
Figure BDA0002029495020000086
中的一种。
在一些实施例中，所述第一反应物为包括R1基团的化合物，所述包括R1基团的化合物可以为H-R1。所述第二反应物为包括R2基团的化合物，所述包括R2基团的化合物可以为Cl-R2-Cl。
所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应通式可以为：
Cl-R2-Cl+H-R1→R1-R2-R1。
在一种实施例中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为12毫摩的所述第一反应物对应3毫摩-7毫摩的所述第二反应物。在一些实施例中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为12毫摩的所述第一反应物对应5毫摩的所述第二反应物或所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为2.4摩尔的所述第一反应物对应1摩尔的所述第二反应物。
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第一溶剂包括四氢呋喃、苯、甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括氢化钠、氢化锂、氢化钾、氢化铷、矿物油、四三苯基磷钯、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠(NaOt-Bu)和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料，包括：所述第一反应物、所述第一溶剂和所述第一添加剂形成第一混合物；所述第二反应物和所述第一混合物中的所述第一反应物进行反应得到包括所述电致发光材料的第二混合物；分离提纯包括所述电致发光材料的所述第二混合物得到所述电致发光材料。
在一种实施例中，在分离提纯包括所述电致发光材料的所述第二混合物得到所述电致发光材料中，包括：采用萃取溶剂对包括所述电致发光材料的所述第二混合物进行萃取；采用层析柱对包括所述电致发光材料的所述第二混合物进行层析。
在一种实施例中，所述萃取溶剂可以为甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷和四氢呋喃中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述层析柱的配比可以为甲醇的体积：二氯甲烷的体积＝1:10-1:50。
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应式可以为：
Figure BDA0002029495020000101
在一种实施方式中，在50ml单口圆底瓶中加入12毫摩的所述第一反应物
Figure BDA0002029495020000102
所述第一溶剂四氢呋喃和所述第一添加剂氢化钠，氩气保护下回流30分钟，继续加入5毫摩的所述第二反应物
Figure BDA0002029495020000111
在60摄氏度回流反应24h，冷却至室温后，饱和食盐水淬灭，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥有机相，过滤，旋干，以甲醇的体积：二氯甲烷的体积＝1:30过柱，获得所述电致发光材料
Figure BDA0002029495020000112
所述电致发光材料为深红色固体。所述电致发光材料的产率为68％。
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应式可以为：
Figure BDA0002029495020000113
在一种实施方式中，在50ml单口圆底瓶中加入12毫摩的所述第一反应物
Figure BDA0002029495020000114
所述第一溶剂四氢呋喃和所述第一添加剂氢化钠，氩气保护下回流30分钟，继续加入5毫摩的所述第二反应物
Figure BDA0002029495020000115
在60摄氏度回流反应24h，冷却至室温后，饱和食盐水淬灭，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥有机相，过滤，旋干，以甲醇的体积：二氯甲烷的体积＝1:30过柱获得所述电致发光材料
Figure BDA0002029495020000121
所述电致发光材料为深红色固体。所述电致发光材料的产率为43％。
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应式可以为：
Figure BDA0002029495020000122
在一种实施方式中，在50ml单口圆底瓶中加入12毫摩的所述第一反应物
Figure BDA0002029495020000123
所述第一溶剂四氢呋喃和所述第一添加剂氢化钠，氩气保护下回流30分钟，继续加入5毫摩的所述第二反应物
Figure BDA0002029495020000124
在60摄氏度回流反应24h，冷却至室温后，饱和食盐水淬灭，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥有机相，过滤，旋干，以甲醇的体积：二氯甲烷的体积＝1:30过柱获得所述电致发光材料
Figure BDA0002029495020000125
所述电致发光材料为深红色固体。所述电致发光材料的产率为72％。
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应式可以为：
Figure BDA0002029495020000131
在一种实施方式中，在50ml单口圆底瓶中加入12毫摩的所述第一反应物
Figure BDA0002029495020000132
所述第一溶剂四氢呋喃和所述第一添加剂氢化钠，氩气保护下回流30分钟，继续加入5毫摩的所述第二反应物
Figure BDA0002029495020000133
在60摄氏度回流反应24h，冷却至室温后，饱和食盐水淬灭，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥有机相，过滤，旋干，以甲醇的体积：二氯甲烷的体积＝1:30过柱获得所述电致发光材料
Figure BDA0002029495020000134
所述电致发光材料为深红色固体。所述电致发光材料的产率为41％。
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应式可以为：
Figure BDA0002029495020000135
在一种实施方式中，在50ml单口圆底瓶中加入12毫摩的所述第一反应物
Figure BDA0002029495020000141
所述第一溶剂四氢呋喃和所述第一添加剂氢化钠，氩气保护下回流30分钟，继续加入5毫摩的所述第二反应物
Figure BDA0002029495020000142
在60摄氏度回流反应24h，冷却至室温后，饱和食盐水淬灭，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥有机相，过滤，旋干，以甲醇的体积：二氯甲烷的体积＝1:30过柱获得所述电致发光材料
Figure BDA0002029495020000143
所述电致发光材料为深红色固体。所述电致发光材料的产率为75％。
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应式可以为：
Figure BDA0002029495020000144
在一种实施方式中，在50ml单口圆底瓶中加入12毫摩的所述第一反应物
Figure BDA0002029495020000145
所述第一溶剂四氢呋喃和所述第一添加剂氢化钠，氩气保护下回流30分钟，继续加入5毫摩的所述第二反应物
Figure BDA0002029495020000151
在60摄氏度回流反应24h，冷却至室温后，饱和食盐水淬灭，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥有机相，过滤，旋干，以甲醇的体积：二氯甲烷的体积＝1:30过柱获得所述电致发光材料
Figure BDA0002029495020000152
所述电致发光材料为深红色固体。所述电致发光材料的产率为57％。
本申请提供一种发光器件100。所述发光器件100包括衬底基板层11、空
穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15和阴极层16。
所述衬底基板层11包括基板111和阳极层112。所述基板111可以是玻璃基板或透明塑料基板。所述阳极层112设置于所述基板111上。所述阳极层112可以是氧化铟锡材料。所述空穴注入层12设置于所述阳极层112上。所述空穴传输层13设置于所述空穴注入层12上。所述发光层14设置于所述空穴传输层13上。所述发光层14包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为
Figure BDA0002029495020000153
和
Figure BDA0002029495020000154
中的一种，其中，所述R1的结构式为
Figure BDA0002029495020000155
Figure BDA0002029495020000161
Figure BDA0002029495020000162
和
Figure BDA0002029495020000163
中的一种。所述电子传输层15设置于所述发光层14上。所述阴极层16设置于所述电子传输层15上。所述阴极层16可以是氟化锂/铝材料。
按本领域已知方法制作电致发光器件一、器件二、器件三、器件四和器件五，所述器件一的发光层包括
Figure BDA0002029495020000164
所述器件二的发光层包括
Figure BDA0002029495020000165
所述器件三的发光层包括
Figure BDA0002029495020000166
所述器件四的发光层包括
Figure BDA0002029495020000167
所述器件五的发光层包括
Figure BDA0002029495020000168
请参阅表2，表2为本申请所提供的发光器件的性能数据表。
Figure BDA0002029495020000171
表2
本申请实施方式所提供的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过第一反应物和第二反应物进行反应生成电致发光材料，所述电致发光材料采用低三线态能级的环二吡啶酮作为受体单元，通过利用吡啶基团的强拉电子性质，进一步增强了受体单元与给体单元之间的电荷转移性质，从而实现高效率的、深红光的电致发光材料。
以上对本申请实施方式提供了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施方式的说明只是用于帮助理解本申请。同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。

Claims (9)

1.一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为
Figure FDA0002601196160000011
中的一种，其中，所述R1的结构式为
Figure FDA0002601196160000012
2.一种电致发光材料的制备方法，其特征在于，提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第一反应物的结构式为H-R1，所述R1的结构式为
Figure FDA0002601196160000013
Figure FDA0002601196160000014
所述第二反应物的结构式为Cl-R2-Cl，所述R2的结构式为
Figure FDA0002601196160000015
中的一种，所述电致发光材料的结构式为
Figure FDA0002601196160000016
中的一种。
3.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为12毫摩的所述第一反应物对应3毫摩-7毫摩的所述第二反应物。
4.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第一溶剂为四氢呋喃、苯、甲苯、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
5.如权利要求4所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂为氢化钠、氢化锂、氢化钾、氢化铷、矿物油、四三苯基磷钯、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
6.如权利要求5所述的电致发光材料的制备方法，其中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述电致发光材料，包括：
所述第一反应物、所述第一溶剂和所述第一添加剂形成第一混合物；
所述第二反应物和所述第一混合物中的所述第一反应物进行反应得到包括所述电致发光材料的第二混合物；
分离提纯包括所述电致发光材料的所述第二混合物得到所述电致发光材料。
7.如权利要求6所述的电致发光材料的制备方法，其中，在分离提纯包括所述电致发光材料的所述第二混合物得到所述电致发光材料中，包括：
采用萃取溶剂对包括所述电致发光材料的所述第二混合物进行萃取；
采用层析柱对包括所述电致发光材料的所述第二混合物进行层析。
8.如权利要求7所述的电致发光材料的制备方法，其中，所述萃取溶剂为甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷和四氢呋喃中的一种或几种的组合，所述层析柱的配比为甲醇的体积：二氯甲烷的体积＝1:10-1:50。
9.一种发光器件，其特征在于，包括：
衬底基板层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：
Figure FDA0002601196160000031
中的一种，其中，所述R1的结构式为
Figure FDA0002601196160000032
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