CN110003162A - 一种用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，包括以下步骤：在主催化剂和助催化剂的作用下，二氧化碳和环氧化物进行反应，得到环状碳酸酯；所述主催化剂为木质素，助催化剂为金属盐和季铵盐中的一种。与现有利用二氧化碳和环氧化物制备环状碳酸酯技术相比，本发明有低污染、高活性、高选择性、条件温和、助催化剂用量少、产物易分离和催化剂易回收重复利用并保持较高活性等优点。

Description

一种用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法
技术领域
本发明涉及一种用于合成环状碳酸酯的方法，具体是指在木质素作催化剂的条件下，利用二氧化碳和环氧化物制备环状碳酸酯的方法。
背景技术
随着化石燃料储量的减少以及人们对全球变暖的担忧日益加增，人们开始关注寻找可替代化石燃料的途径。生物质，如木质纤维素等，可用于生产可持续发展的化学品、燃料和材料，是天然丰富的可再生资源，或有望取代化石燃料。另一方面，二氧化碳是一种储量丰富、无毒、可再生的C1资源，近年来温和条件下的二氧化碳固定转化也备受关注。
木质素是一种广泛存在于植物体中的无定形的、分子结构中含有氧代苯丙醇或其衍生物结构单元的芳香性高聚物，是地球上仅次于纤维素的第二大物质。因单体不同，可将木质素分为3种类型:由紫丁香基苯丙烷结构单体聚合而成的紫丁香基木质素(syringyllignin，S-木质素)，由愈创木基苯丙烷结构单体聚合而成的愈创木基木质素(guaiacyllignin，G-木质素)和由对羟基苯基苯丙烷结构单体聚合而成的对羟基苯基木质素(para-hydroxy-phenyl lignin，H-木质素)。开发作为可持续资源的木质素，生产出具有高附加值的化学品和绿色材料，是现代木质纤维素生物炼制过程最大挑战之一。然而，利用木质素来获得芳烃或木质素基的材料尚未得到充分的开发。虽然在利用木质素开发成各种应用的增值产品方面做了许多出色的工作，但以木质素基为绿色催化剂的报道却很少。
环状碳酸酯作为极性非质子溶剂、锂电池电解液的高介电常数组分以及聚碳酸酯材料的前驱体，有着广泛的应用。用于环加成反应的高效催化剂有金属配合物、金属盐、有机碱、金属氧化物、离子液体、负载型催化剂以及多功能MOF和ZIF材料等。但这些催化系统有催化剂制备复杂、反应条件苛刻以及常要添加有机溶剂等缺点。因此，开发高效、绿色、廉价的催化剂系统是非常有前景的。
发明内容
基于以上现有技术的不足，本发明所解决的技术问题在于提供一种处理效果好的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，该用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法能有效的对含有二氧化碳的废气进行合理利用，并达到安全排放的标准。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，包含如下步骤：
将二氧化碳和环氧化物在主催化剂和助催化剂的作用下进行环加成反应，得到环状碳酸酯。
作为上述技术方案的优选，本发明提供的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法进一步包括下列技术特征的部分或全部：
作为上述技术方案的改进，所述方法包含如下步骤，向环氧化物中加入主催化剂和助催化剂然后在二氧化碳氛围下加热反应，反应结束后冷却至室温，过滤分离出主催化剂和助催化剂所得滤液即为产品环状碳酸酯。
作为上述技术方案的改进，所述主催化剂为木质素，所述木质素具有式Ⅰ结构：
其中S表示紫丁香基型木质素单体，G表示愈创木基型木质素单体，H表示对羟基苯基型木质素单体。
作为上述技术方案的改进，所述木质素为碱性木素、酶解木质素和木质素磺酸钠中的一种，S、G、H分别是木质素中的三种单体；其中所述碱性木素和酶解木质素中主要含有S，G，H三种单体；木质素磺酸钠除含有S，G，H三种单体外，还含有磺酸根基团。
作为上述技术方案的改进，所述环氧化物为下述式Ⅱ所表示的环氧化物：
其中，R为-CH3、-CH2Cl、-(CH2)3CH3或者Ph。
作为上述技术方案的改进，所述助催化剂选自KI、KCl、KBr、四丙基碘化铵、四丁基溴化铵中的一种。
作为上述技术方案的改进，所述环加成反应的反应温度为40～150℃，环加成反应时间在1～14h之间。
作为上述技术方案的改进，所述环加成反应中保持二氧化碳的压力为0.1～2.0MPa。
作为上述技术方案的改进，所述木质素中活性羟基和环氧化物的摩尔比为1：(50～500)。
作为上述技术方案的改进，所述助催化剂和环氧化物的摩尔比为1：(50～500)。
与现有技术相比，本发明的技术方案具有如下有益效果：本发明以木质素为主要催化剂，实现了废物利用，保护环境，降低成本，达到经济效益的目标。有低污染、高活性、高选择性、条件温和、助催化剂用量少、产物易分离和催化剂易回收重复利用并保持较高活性等优点。特别是，利用木质素作为催化剂，二氧化碳作为碳源，生产有价值的化学品，是利用“碳中性”资源的可持续方法。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本发明的上述和其他目的、特征和优点能够更明显易懂，以下结合优选实施例，详细说明如下。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例的附图作简单地介绍。
图1为本发明实施例1二氧化碳与环氧丙烷反应所得产物的气相色谱图；
图2为本发明实施例21二氧化碳与环氧氯丙烷反应所得产物的气相色谱图；
图3为本发明实施例22二氧化碳与1,2-环氧己烷反应所得产物的气相色谱图；
图4为本发明实施例23二氧化碳与氧化苯乙烯反应所得产物的气相色谱图；
图5为本发明实施例24二氧化碳与环氧环己烷反应所得产物的气相色谱图。
具体实施方式
下面详细说明本发明的具体实施方式，其作为本说明书的一部分，通过实施例来说明本发明的原理，本发明的其他方面、特征及其优点通过该详细说明将会变得一目了然。
实施例1
实施方法：在50mL不锈钢高压反应釜中，依次加入碱性木素0.0266g(活性羟基量为0.1mmol)，KI 0.0169g(0.1mmol)，环氧丙烷(1a)1mL(15mmol)，密闭反应釜，充入1.0MPa压力的二氧化碳，将反应釜缓慢加热至80℃，反应时间为10h。反应结束后将反应釜冷却至室温，用乙酸乙酯作吸收液，缓慢放出过量的二氧化碳。过滤分离出催化剂后，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.4％，产率为94.5％。
图1为本发明实施例1二氧化碳与环氧丙烷反应所得产物的气相色谱图，表1为实施例1所得产物的气相色谱图的实验数据。
表1、实施例1所得产物的气相色谱图的实验数据
Time Area Height Width Area％ Symmetry
1 4.149 431.8 299.7 0.0228 5.211 0.705
2 9.26 7853.9 910.6 0.1066 94.789 4.122
实施例2
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，反应温度为120℃，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.6％，产率为95.4％。
实施例3
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，反应温度为60℃，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.3％，产率为70.3％。
实施例4
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，二氧化碳压力为1.5MPa，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.7％，产率为94.7％。
实施例5
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，二氧化碳压力为常压0.1MPa，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.2％，产率为2.3％。
实施例6
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，木质素用量为0.01g(活性羟基数为0.038mmol)，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.4％，产率为69.5％。
实施例7
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，木质素用量为0.2660g(活性羟基数为1mmol)，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.7％，产率为98.3％。
实施例8
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，KI 0.0506g(0.3mmol)，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.4％，产率为96.3％。
实施例9
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，KI 0.0085g(0.05mmol)，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.3％，产率为43.9％。
实施例10
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，助催化剂选用TBAB(四丁基溴化铵)0.0326g(0.1mmol)，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.5％，产率为96.9％。
实施例11
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，助催化剂选用ZnBr2 0.0115g
(0.05mmol)，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.3％，产率为25.5％。
实施例12
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，助催化剂选用KBr 0.0120g
(0.1mmol)，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.5％，产率为6.4％。
实施例13
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，反应时间为1h，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.4％，产率为19.4％。
实施例14
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，反应时间为5h，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.5％，产率为75.2％。
实施例15
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，反应时间为9h，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.6％，产率为91.9％。
实施例16
同实施例1，所用催化剂为碱性木素，反应时间为12h，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.7％，产率为96.3％。
实施例17
同实施例1，所用催化剂为木质素磺酸钠，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.2％，产率为7.5％。
实施例18
同实施例1，所用催化剂为酶解木质素，反应时间为9h，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.9％，产率为89.6％。
实施例19
同实施例1，所用催化剂为酶解木质素，木质素用量为0.0915g，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.9％，产率为99.4％。
实施例20
同实施例1，催化剂循环使用5次后，其他条件不变，将所得产品(2a)进行气相色谱分析，选择性为99.8％，产率为92.1％。
实施例21
同实施例1，所用环氧化物为环氧氯丙烷(1b)，用量为1.2mL(15mmol)，反应温度为120℃，其他条件不变，将所得产品(2b)进行气相色谱分析，选择性为99.8％，产率为97.4％。
图2为本发明实施例21二氧化碳与环氧氯丙烷反应所得产物的气相色谱图，表2实施例21所得产物的气相色谱图的实验数据。
表2、实施例21所得产物的气相色谱图的实验数据
Time Area Height Width Area％ Symmetry
1 7.694 463.2 115 0.057 4.526 0.383
2 12.955 9770.1 801.1 0.1503 95.474 4.382
实施例22
同实施例1，所用环氧化物为1,2-环氧己烷(1c)，用量为1.9mL(15mmol)，反应温度为150℃，二氧化碳压力为1.8MPa，其他条件不变，将所得产品(2c)进行气相色谱分析，选择性为99.7％，产率为92.4％。
图3为本发明实施例22二氧化碳与1,2-环氧己烷反应所得产物的气相色谱图，表3实施例22所得产物的气相色谱图的实验数据。
表3、实施例22所得产物的气相色谱图的实验数据
Time Area Height Width Area％ Symmetry
1 6.348 864.3 333.8 0.0382 8.301 0.581
2 15.25 9548.1 959.9 0.126 91.699 2.943
实施例23
同实施例1，所用环氧化物为氧化苯乙烯(1d)，用量为1.7mL(15mmol)，反应温度为120℃，其他条件不变，将所得产品(2d)进行气相色谱分析，选择性为99.8％，产率为95.1％。
图4为本发明实施例23二氧化碳与氧化苯乙烯反应所得产物的气相色谱图，表4实施例23所得产物的气相色谱图的实验数据。
表4、实施例23所得产物的气相色谱图的实验数据
Time Area Height Width Area％ Symmetry
1 10.748 205.1 55.6 0.053 4.811 0.483
2 23.899 4057.2 295.7 0.1701 95.189 2.303
实施例24
同实施例1，所用环氧化物为环氧环己烷(1e)，用量为1.5mL(15mmol)，反应温度为150℃，二氧化碳压力为1.8MPa，其他条件不变，将所得产品(2e)进行气相色谱分析，选择性为99.4％，产率为46.7％。
图5为本发明实施例24二氧化碳与环氧环己烷反应所得产物的气相色谱图，表5实施例24所得产物的气相色谱图的实验数据。
表5、实施例24所得产物的气相色谱图的实验数据
Time Area Height Width Area％ Symmetry
1 7.234 732.5 295.4 0.0369 52.768 0.63
2 16.911 655.7 141.6 0.068 47.232 1.173
结合以往的含氢键供体催化剂体系，本发明采用碱性木素、木质素磺酸钠和酶解木质素催化二氧化碳和环氧化物形成环状碳酸酯。在少量助催化剂作用下，有低污染、高活性、高选择性、条件温和、助催化剂用量少、产物易分离和催化剂易回收重复利用并保持较高活性等优点。特别是，利用木质素作为催化剂，二氧化碳作为碳源，生产有价值的化学品，是利用“碳中性”资源的可持续方法。
本发明所列举的各原料，以及本发明各原料的上下限、区间取值，以及工艺参数(如温度、时间等)的上下限、区间取值都能实现本发明，在此不一一列举实施例。
以上所述是本发明的优选实施方式而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和变动，这些改进和变动也视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，其特征在于，包含如下步骤：
将二氧化碳和环氧化物在主催化剂和助催化剂的作用下进行环加成反应，得到环状碳酸酯。
2.如权利要求1所述的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，其特征在于：所述方法包含如下步骤，向环氧化物中加入主催化剂和助催化剂然后在二氧化碳氛围下加热反应，反应结束后冷却至室温，过滤分离出主催化剂和助催化剂所得滤液即为产品环状碳酸酯。
3.如权利要求1-2所述的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，其特征在于：所述主催化剂为木质素，所述木质素具有式Ⅰ结构：
其中S表示紫丁香基型木质素单体，G表示愈创木基型木质素单体，H表示对羟基苯基型木质素单体。
4.如权利要求3所述的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，其特征在于：所述木质素为碱性木素、酶解木质素和木质素磺酸钠中的一种，S、G、H分别是木质素中的三种单体；其中所述碱性木素和酶解木质素中主要含有S，G，H三种单体；木质素磺酸钠除含有S，G，H三种单体外，还含有磺酸根基团。
5.如权利要求1-2所述的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，其特征在于：所述环氧化物为下述式Ⅱ所表示的环氧化物：
其中，R为-CH3、-CH2Cl、-(CH2)3CH3或者Ph。
6.如权利要求1-2所述的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，其特征在于：所述助催化剂选自KI、KCl、KBr、四丙基碘化铵、四丁基溴化铵中的一种。
7.如权利要求1-2所述的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，其特征在于：所述环加成反应的反应温度为40～150℃，所述环加成反应时间在1～14h之间。
8.如权利要求1-2所述的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，其特征在于：所述环加成反应中保持二氧化碳的压力为0.1～2.0MPa。
9.如权利要求3所述的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，其特征在于：所述木质素中活性羟基和环氧化物的摩尔比为1：(50～500)。
10.如权利要求1-2所述的用木质素作催化剂合成环状碳酸酯的方法，其特征在于：所述助催化剂和环氧化物的摩尔比为1：(50～500)。
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