CN109972389A - 纺织品用阻燃抗皱整理剂及其制备方法、应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种纺织品用阻燃抗皱整理剂及其制备方法、应用，该制备方法简单，产率高，制备的阻燃抗皱整理剂，不含卤素绿色环保，将制备的阻燃剂三磷酸酯中间体与马来酸酐进行自由基聚合，得到了含有大量羧基的阻燃剂，其结构上含有3分子的膦酯基团，大大提高了阻燃抗皱整理剂的阻燃性能，在次亚磷酸钠的催化作用下，含有羧基的阻燃剂与织物上游离的‑OH发生酯化反应产生共价连接，即阻燃抗皱整理剂以共价键形式结合到织物上，并牢牢的结合到织物中，阻燃和抗皱机构即可均匀的分散到织物上，克服了阻燃剂易溶出、不耐洗涤的缺陷，从而赋予织物持久阻燃抗皱性能。
Description
技术领域
本发明属于面料技术领域，具体涉及一种纺织品用阻燃抗皱整理剂及其制备方法、应用。
背景技术
阻燃面料常用阻燃剂按阻燃元素分为三类：1.含卤阻燃剂：热分解过程中，分解出捕获传递燃烧自由基的物质，其能稀释纤维裂解时产生的可燃气体，或隔断与空气的接触；2.含磷阻燃剂：燃烧过程在产生的磷酸酐或磷酸，促使纺织品脱水碳化，阻止或减少可燃气体产生，同时磷酸酐在热分解时形成类似玻璃状的熔融物覆盖在织物上，促使其氧化生成二氧化碳，起到阻燃作用；3.含氮阻燃剂，氮的化合物能和纤维素作用，促进交联成碳，降低织物的分解温度，产生的不燃气体，起到稀释可燃气体的作用。共价交联和树脂固定这两种抗皱机理是人们常用的抗皱手段。两者都是通过改变纺织产品的内部结构从而达到提高抗皱效果的目的。共价交联是在催化剂的作用下，与纤维内部结构结合，稳固内部结构。当织物受到外界作用力时，由于交联剂的存在，织物不易发生塑性形变。树脂固定只要是在纤维内部形成“框架”。从而限制纤维内部分子的自由移动。当织物受到负荷作用的时候，纤维内部分子不会有大幅度的滑移，自身原有的化学键更加稳固，基本不会形成新的化学键，织物能够很快的回复原来形状。
现有技术提供织物同时具有抗皱和阻燃效果的整理剂，均是将具有阻燃效果的阻燃剂和具有抗皱效果的抗皱整理剂进行物理混合得到的复合整理剂，这种复合整理剂分别结合在织物上，导致在织物上分散不均匀，耐洗性较差，缩短了功能性阻燃抗皱面料的寿命。
发明内容
本发明的目的在于提供一种纺织品用阻燃抗皱整理剂及其制备方法、应用，该制备方法简单，产率高，不含卤素绿色环保，阻燃抗皱整理剂在对纯棉织物、竹纤维织物和混纺面料整理后，整理后的纯棉织物、竹纤维织物和混纺面料的阻燃强度和抗皱性能都得到了大大提高，并且具有良好的耐洗性，延长了功能性阻燃抗皱面料的寿命。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
纺织品用阻燃抗皱整理剂，该阻燃抗皱整理剂的结构式为：
其中n＝2-5；
该阻燃抗皱整理剂的制备方法为：
S1、双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰的制备
季戊四醇磷酸酯与三氯氧磷反应制备得到式a结构的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰，反应式如下：
S2、三磷酸酯中间体的制备
步骤S1制备的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰a与对羟基苯乙烯反应得到了式b结构的三磷酸酯中间体，反应式如下：
S3、阻燃抗皱整理剂的制备
步骤S2制备的三磷酸酯中间体与马来酸酐进行自由基聚合得到了式c结构的阻燃抗皱整理剂，反应式如下：
纺织品用阻燃抗皱整理剂的制备方法，具体包括以下步骤：
S1、双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰的制备
季戊四醇磷酸酯与三氯氧磷反应制备得到式a结构的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰，反应式如下：
S2、三磷酸酯中间体的制备
步骤S1制备的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰a与对羟基苯乙烯反应得到了式b结构的三磷酸酯中间体，反应式如下：
S3、阻燃抗皱整理剂的制备
步骤S2制备的三磷酸酯中间体与马来酸酐进行自由基聚合得到了式c结构的阻燃抗皱整理剂，反应式如下：
进一步，步骤S1双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰的制备方法具体为：在装有磁力搅拌器、氮气导入管、回流冷凝管和尾气吸收装置的烧瓶中，加入10mmol季戊四醇磷酸酯、50ml乙腈及0.2g DMAP，加热至80℃，在磁力搅拌下缓慢加入11-13mmol三氯氧磷，继续反应20h，再经抽滤、洗涤、真空干燥得到式a结构的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰。
进一步，步骤S2三磷酸酯中间体的制备方法具体为：在反应瓶中依次加入6-7mmol对羟基苯乙烯、100mL干燥的乙腈和0.5mmol三乙醇胺，室温下边搅拌边滴加5mmol步骤S1制备的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰a，并在60min内滴加到反应体系中，滴加完毕后升温至85-90℃，回流反应24h；滤去三乙醇胺盐酸盐，通过旋转蒸发仪将滤液浓缩除去部分溶剂后倒入去离子水中，析出固体，经抽滤后将所得产物依次用冷的四氢呋喃、蒸馏水分别洗涤3次，在50℃下真空干燥48h，得到了式b结构的三磷酸酯中间体。
进一步，步骤S3阻燃抗皱整理剂的制备方法具体为：称取1mmol步骤S2制备的三磷酸酯中间体和1mmol马来酸酐加入到反应瓶中，加入100ml溶剂二甲苯，加入0.02mmol引发剂过氧化叔戊酸叔丁基酯，向其中通入高纯氮气30min除氧，升温至80℃，保温搅拌反应3h，反应结束后，降温至50℃，加入30ml去离子水，继续搅拌1h,反应结束后，抽滤，依次采用二甲苯、水和无水乙醇洗涤除去未反应的单体，在45-50℃下真空干燥10-15h，即得到式c结构的阻燃抗皱整理剂。
一种阻燃抗皱整理剂在纺织品中的应用，所述的纺织品包括棉织物、竹纤维织物或混纺面料。
进一步，所述纺织品的处理过程为：称取阻燃抗皱整理剂加入到去离子水中配置成50g/L的溶液，加入催化剂一水合次亚磷酸钠，一水合次亚磷酸钠的重量为阻燃抗皱整理剂重量的5％，按浴比为1:30加入纺织品，浸泡1h，之后用双辊压机压制纺织品，然后在90℃下干燥1h,最后经轧烘焙工艺先在80℃预烘5min，然后在150℃下焙烘2min，即得到阻燃抗皱纺织品。
本发明的有益效果：
(1)本发明制备的阻燃抗皱整理剂，其结构上含有3分子的膦酯基团，大大提高了阻燃抗皱整理剂的阻燃性能，织物中含有大量游离的-OH，根据织物共价交联抗皱机理，将制备的阻燃剂三磷酸酯中间体b与马来酸酐进行自由基聚合，得到了含有大量羧基的阻燃剂c，在次亚磷酸钠的催化作用下，含有羧基的阻燃剂c与织物上游离的-OH发生酯化反应产生共价连接，即阻燃抗皱整理剂c以共价键形式结合到织物上，从而制备的阻燃剂c具有了抗皱性能，并且阻燃官能结构膦酯通过羧基与羟基的共价键形式引入到织物上，并牢牢的结合到织物中，阻燃和抗皱机构即可均匀的分散到织物上，克服了阻燃剂易溶出、不耐洗涤的缺陷，从而赋予织物持久阻燃抗皱性能；
(2)本发明的阻燃抗皱整理剂制备方法简单，产率高，不含卤素绿色环保，阻燃抗皱整理剂在对纯棉织物、竹纤维织物和混纺面料整理后，整理后的纯棉织物、竹纤维织物和混纺面料的阻燃强度和抗皱性能都得到了大大提高，并且具有良好的耐洗性，延长了功能性阻燃抗皱面料的寿命。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
纺织品用阻燃抗皱整理剂，该阻燃抗皱整理剂的结构式为：
其中n＝2-5。
纺织品用阻燃抗皱整理剂的制备方法，具体包括以下步骤：
S1、双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰的制备
季戊四醇磷酸酯与三氯氧磷反应制备得到式a结构的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰；
具体为：在装有磁力搅拌器、氮气导入管、回流冷凝管和尾气吸收装置的烧瓶中，加入10mmol季戊四醇磷酸酯、50ml乙腈及0.2g DMAP，加热至80℃，在磁力搅拌下缓慢加入11-13mmol三氯氧磷，继续反应20h，再经抽滤、洗涤、真空干燥得到式a结构的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰，收率为94.7％，反应式如下：
所得双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰a的核磁氢谱结果为:1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)4.65(s,12H),3.74(s,4H)；
S2、三磷酸酯中间体的制备
步骤S1制备的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰a与对羟基苯乙烯反应得到了式b结构的三磷酸酯中间体；
在反应瓶中依次加入6-7mmol对羟基苯乙烯、100mL干燥的乙腈和0.5mmol三乙醇胺，室温下边搅拌边滴加5mmol步骤S1制备的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰a，并在60min内滴加到反应体系中，滴加完毕后升温至85-90℃，回流反应24h；滤去三乙醇胺盐酸盐，通过旋转蒸发仪将滤液浓缩除去部分溶剂后倒入去离子水中，析出固体，经抽滤后将所得产物依次用冷的四氢呋喃、蒸馏水分别洗涤3次，在50℃下真空干燥48h，得到了式b结构的三磷酸酯中间体；收率为90.9％，反应式如下：
所得三磷酸酯中间体b的核磁氢谱结果为:1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)7.65(d,2H,J＝7.4),7.16(d,2H,J＝7.4),6.68(t,1H),5.72(d,1H),5.23(d,1H),4.65(s,12H),3.74(s,4H)；
S3、阻燃抗皱整理剂的制备
步骤S2制备的三磷酸酯中间体与马来酸酐进行自由基聚合得到了式c结构的阻燃抗皱整理剂；
称取1mmol步骤S2制备的三磷酸酯中间体和1mmol马来酸酐加入到反应瓶中，加入100ml溶剂二甲苯，加入0.02mmol引发剂过氧化叔戊酸叔丁基酯，向其中通入高纯氮气30min除氧，升温至80℃，保温搅拌反应3h，反应结束后，降温至50℃，加入30ml去离子水，继续搅拌1h,反应结束后，抽滤，依次采用二甲苯、水和无水乙醇洗涤除去未反应的单体，在45-50℃下真空干燥10-15h，即得到式c结构的阻燃抗皱整理剂，收率为82.5％，反应式如下：
阻燃抗皱整理剂c的红外表征：IR(KBr):3040(苯环)，2931(-CH2-),1721(-COO-)，1308(P＝O)。
实施例2
阻燃抗皱整理剂对棉织物的应用：
所述的阻燃抗皱整理剂为实施例1制备的阻燃整理剂；
所述纺织品的处理过程为：
称取阻燃抗皱整理剂加入到去离子水中配置成50g/L的溶液，加入催化剂一水合次亚磷酸钠，一水合次亚磷酸钠的重量为阻燃抗皱整理剂重量的5％，按浴比为1:30加入棉织物，浸泡1h，之后用双辊压机压制纺织品，然后在90℃下干燥1h,最后经轧烘焙工艺先在80℃预烘5min，然后在150℃下焙烘2min，即得到阻燃抗皱纺织品。
实施例3
阻燃抗皱整理剂对竹纤维织物的应用：
所述的阻燃抗皱整理剂为实施例1制备的阻燃整理剂；
所述纺织品的处理过程为：
称取阻燃抗皱整理剂加入到去离子水中配置成50g/L的溶液，加入催化剂一水合次亚磷酸钠，一水合次亚磷酸钠的重量为阻燃抗皱整理剂重量的5％，按浴比为1:30加入竹纤维织物，浸泡1h，之后用双辊压机压制纺织品，然后在90℃下干燥1h,最后经轧烘焙工艺先在80℃预烘5min，然后在150℃下焙烘2min，即得到阻燃抗皱纺织品。
实施例4
阻燃抗皱整理剂对混纺面料的应用：
所述的阻燃抗皱整理剂为实施例1制备的阻燃整理剂；
所述纺织品的处理过程为：
称取阻燃抗皱整理剂加入到去离子水中配置成50g/L的溶液，加入催化剂一水合次亚磷酸钠，一水合次亚磷酸钠的重量为阻燃抗皱整理剂重量的5％，按浴比为1:30加入混纺面料，浸泡1h，之后用双辊压机压制纺织品，然后在90℃下干燥1h,最后经轧烘焙工艺先在80℃预烘5min，然后在150℃下焙烘2min，即得到阻燃抗皱纺织品。
对比实施例1
阻燃抗皱整理剂对棉织物的应用：
所述的阻燃抗皱整理剂为顺丁烯二酸和实施例1制备的三磷酸酯中间体b；
所述纺织品的处理过程为：
质量比为1:1的顺丁烯二酸和三磷酸酯中间体b加入到去离子水中配置成50g/L的溶液，加入催化剂一水合次亚磷酸钠，一水合次亚磷酸钠的重量为阻燃抗皱整理剂重量的5％，按浴比为1:30加入棉织物，浸泡1h，之后用双辊压机压制纺织品，然后在90℃下干燥1h,最后经轧烘焙工艺先在80℃预烘5min，然后在150℃下焙烘2min，即得到阻燃抗皱纺织品。
对实施例2-4和对比实施例1制备的阻燃抗皱纺织品测定其极限氧指数，和抗皱性能，结果如下：
整理前，棉织物的极限氧指数为18，竹纤维织物的极限氧指数为16，混纺面料的极限氧指数为14。
表1、全新整理后纺织品的极限氧指数
| 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 对比实施例1 | |
| LOI | 45 | 43 | 42 | 38 |
表2、清洗50次整理后纺织品的极限氧指数
| 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 对比实施例1 | |
| LOI | 43 | 40 | 40 | 25 |
由表1和2可知，整理后的纺织品的极限氧指数大大提高，且具有良好的耐洗性。
表3、整理后纺织品的抗皱性能测试结果
| 回复角 | 断裂强力保留率 | 撕裂强力保留率 | |
| 实施例2 | 264 | 93％ | 92％ |
| 实施例3 | 257 | 86％ | 89％ |
| 实施例4 | 253 | 95％ | 94％ |
| 对比实施例1 | 240 | 83％ | 78％ |
| 棉织物 | 189 | 70％ | 66％ |
| 竹纤维织物 | 205 | 76％ | 72％ |
| 混纺面料 | 210 | 77％ | 75％ |
由表3可知，整理后的纺织品的抗皱性能大大提高。
以上内容仅仅是对本发明的构思所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明的构思或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。
Claims (7)
1.纺织品用阻燃抗皱整理剂，其特征在于：该阻燃抗皱整理剂的结构式为：
其中n＝2-5；
该阻燃抗皱整理剂的制备方法为：
S1、双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰的制备
季戊四醇磷酸酯与三氯氧磷反应制备得到式a结构的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰，反应式如下：
S2、三磷酸酯中间体的制备
步骤S1制备的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰a与对羟基苯乙烯反应得到了式b结构的三磷酸酯中间体，反应式如下：
S3、阻燃抗皱整理剂的制备
步骤S2制备的三磷酸酯中间体b与马来酸酐进行自由基聚合得到了式c结构的阻燃抗皱整理剂，反应式如下：
2.纺织品用阻燃抗皱整理剂的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
S1、双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰的制备
季戊四醇磷酸酯与三氯氧磷反应制备得到式a结构的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰，反应式如下：
S2、三磷酸酯中间体的制备
步骤S1制备的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰a与对羟基苯乙烯反应得到了式b结构的三磷酸酯中间体，反应式如下：
S3、阻燃抗皱整理剂的制备
步骤S2制备的三磷酸酯中间体b与马来酸酐进行自由基聚合得到了式c结构的阻燃抗皱整理剂，反应式如下：
3.根据权利要求2所述的纺织品用阻燃抗皱整理剂的制备方法，其特征在于：步骤S1双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰的制备方法具体为：在装有磁力搅拌器、氮气导入管、回流冷凝管和尾气吸收装置的烧瓶中，加入10mmol季戊四醇磷酸酯、50ml乙腈及0.2g DMAP，加热至80℃，在磁力搅拌下缓慢加入11-13mmol三氯氧磷，继续反应20h，再经抽滤、洗涤、真空干燥得到式a结构的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰。
4.根据权利要求2所述的纺织品用阻燃抗皱整理剂的制备方法，其特征在于：步骤S2三磷酸酯中间体的制备方法具体为：在反应瓶中依次加入6-7mmol对羟基苯乙烯、100mL干燥的乙腈和0.5mmol三乙醇胺，室温下边搅拌边滴加5mmol步骤S1制备的双季戊四醇双磷酸酯一氯磷酰a，并在60min内滴加到反应体系中，滴加完毕后升温至85-90℃，回流反应24h；滤去三乙醇胺盐酸盐，通过旋转蒸发仪将滤液浓缩除去部分溶剂后倒入去离子水中，析出固体，经抽滤后将所得产物依次用冷的四氢呋喃、蒸馏水分别洗涤3次，在50℃下真空干燥48h，得到了式b结构的三磷酸酯中间体。
5.根据权利要求2所述的纺织品用阻燃抗皱整理剂的制备方法，其特征在于：步骤S3阻燃抗皱整理剂的制备方法具体为：称取1mmol步骤S2制备的三磷酸酯中间体和1mmol马来酸酐加入到反应瓶中，加入100ml溶剂二甲苯，加入0.02mmol引发剂过氧化叔戊酸叔丁基酯，向其中通入高纯氮气30min除氧，升温至80℃，保温搅拌反应3h，反应结束后，降温至50℃，加入30ml去离子水，继续搅拌1h,反应结束后，抽滤，依次采用二甲苯、水和无水乙醇洗涤除去未反应的单体，在45-50℃下真空干燥10-15h，即得到式c结构的阻燃抗皱整理剂。
6.一种阻燃抗皱整理剂在纺织品中的应用，其特征在于：所述的纺织品包括棉织物、竹纤维织物或混纺面料。
7.根据权利要求6所述的一种阻燃抗皱整理剂在纺织品中的应用，其特征在于：所述纺织品的处理过程为：称取阻燃抗皱整理剂加入到去离子水中配置成50g/L的溶液，加入催化剂一水合次亚磷酸钠，一水合次亚磷酸钠的重量为阻燃抗皱整理剂重量的5％，按浴比为1:30加入纺织品，浸泡1h，之后用双辊压机压制纺织品，然后在90℃下干燥1h,最后经轧烘焙工艺先在80℃预烘5min，然后在150℃下焙烘2min，即得到阻燃抗皱纺织品。
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