CN109957104A - 一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法 - Google Patents

一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法 Download PDF

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马梅红
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Abstract

本发明公开了一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法，在氮气保护、固载铂催化剂催化的条件下，1,1,1,3,5,5,5‑七甲基三硅氧烷和烯丙基聚醚发生加成反应，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷。固载铂催化剂具体制备方法包括：将0.1～0.3重量份的氯铂酸溶于35～80重量份的异丙醇中，加入4.0～15.0重量份的催化剂载体分子筛或二氧化硅，加热至40～70℃，搅拌均匀后浸渍24～48h，经过滤、洗涤、干燥，得到固载铂催化剂。有益效果为：固载铂催化剂活性较高，易分离回收，可重复利用，对环境友好，有效降低了生产成本，同时产物中无催化剂残留，外观不易发黄，性能稳定。

Description

一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，尤其是涉及一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法。
背景技术
聚醚改性三硅氧烷是一类非离子表面活性剂，具有许多独特性能，如极低的表面张力、优异的展着性和良好的抗雨水冲刷性等，有“超级润湿铺展剂”之称。其在农业领域有着广泛的应用，大大提高了农药利用率。
目前合成聚醚改性三硅氧烷的催化剂主要是均相铂催化剂，即反应物和催化剂共存于液相。现有技术如申请公布号为CN108024539A的专利，其公开了一种制备聚醚改性三硅氧烷的方法。首先向装有搅拌器和回流冷凝器的1000ml三颈烧瓶中加入0.5mol通式为CH2＝CHCH2O[CH2CH2O]m[CH2CH(CH3)O]nR5的聚醚并加热至90℃。随后，以Karstedt催化剂的甲苯溶液(Pt含量2mol％)的形式加入10ppm的Pt。搅拌混合物10分钟，然后在15分钟内逐滴加入0.38摩尔的SiH官能的硅氧烷Me3SiO[SiMeHO]cSiMe3形式的SiH基团。观察到放热反应，将反应混合物在90℃再搅拌4小时。
工业上应用最多的是Speier催化剂和Karstedt催化剂，这些均相铂催化剂虽然活性较高，但存在回收难、成本高等缺点，且产物中有催化剂残留，外观易发黄，性能不稳定。综上所述，寻找更绿色经济的催化剂就显得尤为必要。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法，该方法中催化剂活性较高，易回收，可重复利用，有效降低了生产成本，且对环境友好，同时产物中无催化剂残留，外观不易发黄，性能稳定。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法，包括以下步骤：在氮气保护、固载铂催化剂催化的条件下，使1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷和烯丙基聚醚反应，溶液由浑浊变为透明，抽真空脱低沸物，过滤分离固载铂催化剂，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷。
固载铂催化剂为分子筛固载铂催化剂或二氧化硅固载铂催化剂，具体制备方法为：将0.1～0.3重量份的氯铂酸溶于35～80重量份的异丙醇中，加入4.0～15.0重量份的催化剂载体分子筛或二氧化硅，加热至40～70℃，搅拌均匀后浸渍24～48h，经过滤、洗涤、干燥，得到固载铂催化剂。
聚醚改性三硅氧烷的具体制备方法为：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入90～130重量份的1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷和180～400重量份的烯丙基聚醚，搅拌均匀，在氮气保护下，加热至90～120℃，将3.0～5.0重量份的固载铂催化剂加入烧瓶中，恒温反应3～6h，溶液由浑浊变为透明，抽真空脱低沸物30～60min，过滤分离固载铂催化剂，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷。
聚醚改性三硅氧烷的结构式如下：
式(1)中，R＝C3H6O(C2H4O)m(C3H6O)nR’，R’＝H或CH3，m＝3～10，n＝2～7。
烯丙基聚醚的结构式如下：
CH2＝CHCH2O(C2H4O)m(C3H6O)nR’ (2)
式(2)中，R’＝H或CH3，m＝3～10，n＝2～7。
反应式如下：
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
1、不改变原有工艺，合成的聚醚改性三硅氧烷的性能与原有工艺合成的聚醚改性三硅氧烷相当，如表面张力、展着性和抗雨水冲刷性等，且固载铂催化剂反应活性较高，完成反应所需的时间与均相铂催化剂相近；
2、产物中无催化剂残留，外观不易发黄，贮存数年后，各项性能依然稳定，如表面张力、接触角、铺展面积等；
3、固载铂催化剂易分离回收，可重复利用，使用5次仍具有较高活性，有效降低了生产成本，且对环境友好。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
1)分子筛固载铂催化剂的制备：将0.1g氯铂酸溶于40g异丙醇中，加入5.0g催化剂载体分子筛，加热至60℃，搅拌均匀后浸渍24h，经过滤、洗涤、干燥，得到分子筛固载铂催化剂；
2)聚醚改性三硅氧烷的制备：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入110g1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷、200g烯丙基聚醚(式2，R’＝H，m＝7，n＝0)和3.3g分子筛固载铂催化剂，搅拌均匀，在氮气保护下，加热至110℃，恒温反应4h，溶液由浑浊变为透明，抽真空脱低沸物30min，过滤分离分子筛固载铂催化剂，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷(式1，R’＝H，m＝7，n＝0)。
实施例2
1)分子筛固载铂催化剂的制备：将0.1g氯铂酸溶于40g异丙醇中，加入5.0g催化剂载体分子筛，加热至60℃，搅拌均匀后浸渍36h，经过滤、洗涤、干燥，得到分子筛固载铂催化剂；
2)聚醚改性三硅氧烷的制备：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入110g1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷、220g烯丙基聚醚(式2，R’＝H，m＝7，n＝0)和3.5g分子筛固载铂催化剂，搅拌均匀，在氮气保护下，加热至110℃，恒温反应4h，溶液由浑浊变为透明，抽真空脱低沸物30min，过滤分离分子筛固载铂催化剂，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷(式1，R’＝H，m＝7，n＝0)。
实施例3
1)分子筛固载铂催化剂的制备：将0.1g氯铂酸溶于40g异丙醇中，加入5.0g催化剂载体分子筛，加热至70℃，搅拌均匀后浸渍36h，经过滤、洗涤、干燥，得到分子筛固载铂催化剂；
2)聚醚改性三硅氧烷的制备：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入110g1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷、235g烯丙基聚醚(式2，R’＝H，m＝7，n＝0)和3.7g分子筛固载铂催化剂，搅拌均匀，在氮气保护下，加热至110℃，恒温反应4h，溶液由浑浊变为透明，抽真空脱低沸物30min，过滤分离分子筛固载铂催化剂，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷(式1，R’＝H，m＝7，n＝0)。
实施例4
1)分子筛固载铂催化剂的制备：将0.1g氯铂酸溶于40g异丙醇中，加入5.0g催化剂载体分子筛，加热至60℃，搅拌均匀后浸渍24h，经过滤、洗涤、干燥，得到分子筛固载铂催化剂；
2)聚醚改性三硅氧烷的制备：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入110g1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷、240g烯丙基聚醚(式2，R’＝CH3，m＝8，n＝0)和3.3g分子筛固载铂催化剂，搅拌均匀，在氮气保护下，加热至110℃，恒温反应4h，溶液由浑浊变为透明，抽真空脱低沸物30min，过滤分离分子筛固载铂催化剂，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷(式1，R’＝CH3，m＝8，n＝0)。
实施例5(最优选)
1)分子筛固载铂催化剂的制备：将0.1g氯铂酸溶于40g异丙醇中，加入5.0g催化剂载体分子筛，加热至60℃，搅拌均匀后浸渍36h，经过滤、洗涤、干燥，得到分子筛固载铂催化剂；
2)聚醚改性三硅氧烷的制备：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入110g1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷、300g烯丙基聚醚(式2，R’＝H，m＝7，n＝3)和3.5g分子筛固载铂催化剂，搅拌均匀，在氮气保护下，加热至110℃，恒温反应4h，溶液由浑浊变为透明，抽真空脱低沸物30min，过滤分离分子筛固载铂催化剂，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷(式1，R’＝H，m＝7，n＝3)。将分离后的分子筛固载铂催化剂重新用于聚醚改性三硅氧烷的制备，重复使用5次后仍具有较高的活性。
实施例6
1)分子筛固载铂催化剂的制备：将0.1g氯铂酸溶于40g异丙醇中，加入5.0g催化剂载体分子筛，加热至70℃，搅拌均匀后浸渍36h，经过滤、洗涤、干燥，得到分子筛固载铂催化剂；
2)聚醚改性三硅氧烷的制备：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入110g1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷、320g烯丙基聚醚(式2，R’＝H，m＝5，n＝5)和3.7g分子筛固载铂催化剂，搅拌均匀，在氮气保护下，加热至110℃，恒温反应4h，溶液由浑浊变为透明，抽真空脱低沸物30min，过滤分离分子筛固载铂催化剂，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷(式1，R’＝H，m＝5，n＝5)。
对比例1
首先向装有搅拌器和回流冷凝器的1000ml三颈烧瓶中加入0.5mol通式为CH2＝CHCH2O[CH2CH2O]m[CH2CH(CH3)O]nR5(m＝8.0，n＝3.3，R5＝H)的聚醚并加热至90℃。随后，以Karstedt催化剂的甲苯溶液(Pt含量2mol％)的形式加入10ppm的Pt。搅拌混合物10分钟，然后在15分钟内逐滴加入0.38摩尔的SiH官能的硅氧烷Me3SiO[SiMeHO]cSiMe3(c＝1.00)形式的SiH基团。观察到放热反应，将反应混合物在90℃再搅拌4小时，得到聚醚改性三硅氧烷。
对比例1中采用Karstedt催化剂的甲苯溶液(Pt含量2mol％)作为催化剂，反应完成后很难对催化剂进行回收利用，这会导致环境污染和资源浪费。此外，催化剂残留在产物中，易引起产物外观发黄，性能不稳定。而由实施例5可知，本发明采用的固载铂催化剂只需通过简单的过滤就能从产物中分离出来，从而保证产物外观不易发黄且性能稳定。固载铂催化剂可多次重复利用，使用5次仍具有较高活性，有效降低了生产成本，且对环境友好。因此，相比于对比例1，本发明具有催化剂易分离和催化活性高的优点。
聚醚改性三硅氧烷界面性能测定
表面张力：用全自动界面张力仪测定实施例1～6及对比例1所制备的聚醚改性三硅氧烷水溶液(质量分数0.1％)的表面张力，重复3次，取平均值，测定结果如表1所示。
接触角：用移液器取10μL试液滴于塑料薄板上，用接触角测量仪进行测定，重复3次，取平均值。通过上述方法分别测定实施例1～6及对比例1所制备的聚醚改性三硅氧烷水溶液(质量分数0.1％)的接触角，测定结果如表2所示。
铺展面积：用移液器取10μL试液滴于标记有单元格的塑料薄板上，120s后通过数单元格的数目得到铺展面积，重复3次，取平均值。通过上述方法分别测定实施例1～6及对比例1所制备的聚醚改性三硅氧烷水溶液(质量分数0.1％)的铺展面积，测定结果如表3所示。
将实施例1～6及对比例1制得的聚醚改性三硅氧烷贮存2年，按照上述方法再次测定其表面张力、接触角及铺展面积，重复3次，取平均值，测定结果如表4～6所示。
表1
表2
组别 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6 对比例1
时间/s 0 0 0 0 0 0 0
接触角/° 45.3 42.5 41.0 40.8 38.6 38.0 37.2
时间/s 20 20 20 20 20 20 20
接触角/° 22.1 20.4 20.7 19.2 18.0 19.6 18.3
表3
由表1可知，实施例1～6制备的聚醚改性三硅氧烷的表面张力分别为21.5mN﹒m-1、21.0mN﹒m-1、21.0mN﹒m-1、21.3mN﹒m-1、20.5mN﹒m-1和20.8mN﹒m-1，与对比例1制备的聚醚改性三硅氧烷的表面张力20.6mN﹒m-1接近，说明本发明制备的聚醚改性三硅氧烷同样具有较低的表面张力。由表2可知，实施例1～6制备的聚醚改性三硅氧烷在疏水基材表面的瞬间接触角分别为45.3°、42.5°、41.0°、40.8°、38.6°和38.0°，作用20s后的接触角分别为22.1°、20.4°、20.7°、19.2°、18.0°和19.6°。对比例1制备的聚醚改性三硅氧烷在疏水基材表面的瞬间接触角为37.2°，作用20s后的接触角为18.3°。通过数据对比可知，本发明制备的聚醚改性三硅氧烷的接触角与对比例1接近，同样具有较小的接触角。由表3可知，实施例1～6制备的聚醚改性三硅氧烷的铺展面积分别为89.2mm2、93.6mm2、93.1mm2、95.3mm2、97.0mm2和96.4mm2，与对比例1制备的聚醚改性三硅氧烷的铺展面积96.5mm2接近，说明本发明制备的聚醚改性三硅氧烷同样具有较大的铺展面积。本发明制备的聚醚改性三硅氧烷用于农药喷施，将赋予药液优异的润湿铺展性能，从而大大提高农药利用率。
表4
表5
组别 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6 对比例1
时间/s 0 0 0 0 0 0 0
接触角/° 45.5 42.6 41.3 40.8 38.5 38.1 39.8
时间/s 20 20 20 20 20 20 20
接触角/° 22.4 20.6 20.8 19.5 18.3 20.1 20.2
表6
由表1和表4可知，实施例1～6制备的聚醚改性三硅氧烷的表面张力分别从21.5mN﹒m-1、21.0mN﹒m-1、21.0mN﹒m-1、21.3mN﹒m-1、20.5mN﹒m-1、20.8mN﹒m-1变为21.7mN﹒m-1、21.0mN﹒m-1、21.1mN﹒m-1、21.4mN﹒m-1、20.5mN﹒m-1、21.0mN﹒m-1，数值几乎不变，而对比例1制备的聚醚改性三硅氧烷的表面张力则从20.6mN﹒m-1变为21.5mN﹒m-1，数值变化相对较大，说明本发明制备的聚醚改性三硅氧烷能更好地保持原有的低表面张力。由表2和表5可知，实施例1～6制备的聚醚改性三硅氧烷在疏水基材表面的瞬间接触角分别从45.3°、42.5°、41.0°、40.8°、38.6°、38.0°变为45.5°、42.6°、41.3°、40.8°、38.5°、38.1°，作用20s后的接触角分别从22.1°、20.4°、20.7°、19.2°、18.0°、19.6°变为22.4°、20.6°、20.8°、19.5°、18.3°、20.1°，数值几乎不变，而对比例1制备的聚醚改性三硅氧烷在疏水基材表面的瞬间接触角则从37.2°变为39.8°，作用20s后的接触角从18.3°变为20.2°，数值变化相对较大，说明本发明制备的聚醚改性三硅氧烷能更好地保持原有的较小接触角。由表3和表6可知，实施例1～6制备的聚醚改性三硅氧烷的铺展面积分别从89.2mm2、93.6mm2、93.1mm2、95.3mm2、97.0mm2、96.4mm2变为89.0mm2、92.8mm2、92.6mm2、95.4mm2、96.7mm2、96.6mm2，数值几乎不变，而对比例1制备的聚醚改性三硅氧烷的铺展面积则从96.5mm2变为93.9mm2，数值变化相对较大，说明本发明制备的聚醚改性三硅氧烷能更好地保持原有的较大铺展面积。综上所述，相对于对比例1，本发明制备的聚醚改性三硅氧烷性能更为稳定。
以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依本发明申请范围所作的均等变化与改进等，均应仍归属于本发明的专利涵盖范围之内。

Claims (5)

1.一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法，其特征在于包括以下步骤：在氮气保护、固载铂催化剂催化的条件下，使1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷和烯丙基聚醚反应，溶液由浑浊变为透明，抽真空脱低沸物，过滤分离固载铂催化剂，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷。
2.根据权利要求1所述的一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法，其特征在于，所述固载铂催化剂为分子筛固载铂催化剂或二氧化硅固载铂催化剂，具体制备方法包括：将0.1～0.3重量份的氯铂酸溶于35～80重量份的异丙醇中，加入4.0～15.0重量份的催化剂载体分子筛或二氧化硅，加热至40～70℃，搅拌均匀后浸渍24～48h，经过滤、洗涤、干燥，得到固载铂催化剂。
3.根据权利要求1所述的一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法，其特征在于，所述聚醚改性三硅氧烷的具体制备方法包括：在反应容器中，加入90～130重量份的1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷和180～400重量份的烯丙基聚醚，搅拌均匀，在氮气保护下，加热至90～120℃，将3.0～5.0重量份的固载铂催化剂加入烧瓶中，恒温反应3～6h，溶液由浑浊变为透明，抽真空脱低沸物30～60min，过滤分离固载铂催化剂，得到无色透明的聚醚改性三硅氧烷。
4.根据权利要求1或3所述的一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法，其特征在于，所述聚醚改性三硅氧烷的结构式如下：
式(1)中，R＝C3H6O(C2H4O)m(C3H6O)nR’，R’＝H或CH3，m＝3～10，n＝2～7。
5.根据权利要求1或3所述的一种采用固载铂催化剂合成聚醚改性三硅氧烷的方法，其特征在于，所述烯丙基聚醚的结构式如下：
CH2＝CHCH2O(C2H4O)m(C3H6O)nR’ (2)
式(2)中，R’＝H或CH3，m＝3～10，n＝2～7。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111713493A (zh) * 2020-07-23 2020-09-29 陕西农塔生物数据研究有限公司 一种增效杀虫助剂
CN113801328A (zh) * 2021-09-13 2021-12-17 江西蓝星星火有机硅有限公司 一种利用活性炭纤维固载贵金属催化剂进行硅氢加成反应的方法
CN115636845A (zh) * 2022-11-21 2023-01-24 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种有机硅农药铺展剂的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101418071A (zh) * 2008-10-27 2009-04-29 淮安凯悦科技开发有限公司 循环铂催化剂复合聚氧烷烯化聚甲基三硅氧烷的制备方法
CN102909006A (zh) * 2012-11-06 2013-02-06 新特能源股份有限公司 催化氢化四氯化硅的催化剂及其制备方法
CN104312256A (zh) * 2014-11-07 2015-01-28 北京优美特纳米材料科技有限公司 一种聚醚改性三硅氧烷润湿剂及其制备与应用方法
CN105669968A (zh) * 2015-12-30 2016-06-15 中山大学惠州研究院 一种聚醚接枝三硅氧烷表面活性剂的制备方法
CN105732985A (zh) * 2014-12-09 2016-07-06 仲恺农业工程学院 一种硅烷偶联剂改性介孔二氧化硅负载铂催化剂催化合成有机硅表面活性剂的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101418071A (zh) * 2008-10-27 2009-04-29 淮安凯悦科技开发有限公司 循环铂催化剂复合聚氧烷烯化聚甲基三硅氧烷的制备方法
CN102909006A (zh) * 2012-11-06 2013-02-06 新特能源股份有限公司 催化氢化四氯化硅的催化剂及其制备方法
CN104312256A (zh) * 2014-11-07 2015-01-28 北京优美特纳米材料科技有限公司 一种聚醚改性三硅氧烷润湿剂及其制备与应用方法
CN105732985A (zh) * 2014-12-09 2016-07-06 仲恺农业工程学院 一种硅烷偶联剂改性介孔二氧化硅负载铂催化剂催化合成有机硅表面活性剂的方法
CN105669968A (zh) * 2015-12-30 2016-06-15 中山大学惠州研究院 一种聚醚接枝三硅氧烷表面活性剂的制备方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111713493A (zh) * 2020-07-23 2020-09-29 陕西农塔生物数据研究有限公司 一种增效杀虫助剂
CN113801328A (zh) * 2021-09-13 2021-12-17 江西蓝星星火有机硅有限公司 一种利用活性炭纤维固载贵金属催化剂进行硅氢加成反应的方法
CN113801328B (zh) * 2021-09-13 2022-10-11 江西蓝星星火有机硅有限公司 一种利用活性炭纤维固载贵金属催化剂进行硅氢加成反应的方法
CN115636845A (zh) * 2022-11-21 2023-01-24 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种有机硅农药铺展剂的制备方法

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