CN109896993B - 新型吡啶类有机小分子化合物修饰肉桂酸衍生物的制备及应用 - Google Patents
新型吡啶类有机小分子化合物修饰肉桂酸衍生物的制备及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物及其制备方法和应用。该化合物具有共轭结构，使其在紫外区有强吸收；此外其分子结构中的吡啶环，既能作为质子受体，又能作为配体与金属发生配位作用。对于上述化合物的制备，首先通过曼尼希反应合成双吡啶前体，然后通过脱水缩合得到该化合物。该发明可能在蛋白质组学有较好的应用前景和实用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物及其制备方法和应用
技术背景
质谱作为一种能够直接鉴定待测物分子量的工具，自商业化以来已经取得前所未有的发展，尤其是ESI-MS和MALDI-MS的发展，更是将待分析物对象从小分子化合物拓展到了生物大分子，从而打开了生物分子鉴定分析的大门。在复杂生物样品分析中，较ESI-MS而言，MALDI-MS已经显示出直接分析蛋白质的优势，因为其具有更高的盐耐受性和高通量能力，以及产生带单个或较少电荷的离子，数据分析较为简单，所以其在蛋白质分析中获得更多关注和应用。
但对于MALDI-MS的应用，基质选择是一项重要的挑战，因为合适基质的选择对MALDI-MS质谱数据的质量至关重要，直接关系到质谱检测的灵敏度和后续数据分析的准确性。尽管已经有一些参数被用来对基质进行选择，包括基质对激光吸收能力、与待测物在溶剂中的混溶性、酸碱性、质子转移能力等，但是对某种待测物最为实用的离子化基质选择依然基于经验获得。为解决这一问题，除了添加离子对试剂外，对已商业化的基质进行修饰，同样是解决上述问题的有效方案。目前有文献报道对2,5-二羟基苯甲酸(DHB)(参见Anal.Chem.2012,84,4237-4243)和α-氰基-4羟基肉桂酸(CHCA)(参见J.Am.Soc.MassSpectrom.2016,27,709-718)基质进行烷基化修饰，同样可以作为MALDI-MS基质用于生物大分子样品的高灵敏检测。为了进一步拓展传统基质衍生物在基质增敏研究中的应用，所以选用肉桂酸为母体的基质进行考察。
由于吡啶氮原子上有未共用的孤对电子，所以在生物样品质谱解析电离过程中，其不但可以接受质子使样品分子带负电，而且可以在离子化过程中加速电子转移，提高离子化效率。因为上述优良的性质，使得含有吡啶氮原子的纳米基质在MALDI-MS应用方面拥有较好应用价值，现已被成功应用于小分子化合物的质谱分析检测。因此在本专利中，发展了一种新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物及其制备方法。并将其应用于基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱中样品信号增强。
发明内容
本发明根据Mannich反应机理和脱水缩合反应机理，涉及一种新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物及其制备方法。为实现上述新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅰ)和(Ⅱ)的合成，本发明采用的技术方案为：
1.N-叔丁氧羰基新型吡啶类小分子前体的制备：根据曼尼希反应机理，制备该小分子前体，具体为，在三口烧瓶中，先将一定量的多聚甲醛和双(2-吡啶基甲基)胺溶于一定体积的混合溶剂中，然后加入一定浓度的酸将体系pH调至弱碱性，然后加热搅拌反应一段时间。之后将溶解一定量的N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸甲酯的溶液滴加至上述体系中之后在另一温度条件下反应一段时间。上述反应结束后，将反应物冷却至室温，然后除去溶剂，并在低温下将反应物沉淀出来之后倾倒出上层清液，并用另一有机溶剂重新溶解并干燥。上述样品处理完毕之后，用硅胶柱进行样品分离纯化，得到产品。
2.去N-叔丁氧羰基新型吡啶类小分子前体的制备：称取一定量步骤(1)中制备的产物并溶于一定体积有机溶剂中，之后在低温条件下边搅拌边逐滴加入一定体积的酸性溶液，滴加完毕之后，将反应体系转移至室温下反应一段时间。待反应结束后，将反应物蒸干并用一定体积水重新溶解并转移至低温条件下加某碱性溶液进行碱化，最后加入有机相萃取三次。萃取收集有机相之后，对产物进行除水，浓缩干燥，最后收集。
3.新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅰ)的制备：分别称取一定量的步骤(2)中制备的产物和α-氰基-4-羟基肉桂酸作为反应原料，并称取一定量1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1-羟基苯并三唑和N,N-二异丙基乙胺作为缩合剂充分溶于一定体积的有机溶剂，之后在室温下搅拌反应一段时间。待反应结束后，先通过旋蒸除去上述的有机溶剂，待旋蒸完毕后用另一有机溶剂溶解样品并进行萃取，干燥。上述样品处理完毕之后用硅胶柱进行样品分离纯化，最后收集产物。
4.新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅱ)的制备：分别称取一定量的步骤(2)中制备的产物和芥子酸作为反应原料，并称取一定量1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1-羟基苯并三唑和N,N-二异丙基乙胺作为缩合剂充分溶于一定体积的有机溶剂，之后在室温下搅拌反应一段时间。待反应结束后，先通过旋蒸除去上述的有机溶剂，待旋蒸完毕后用另一有机溶剂溶解样品并进行萃取，干燥。上述样品处理完毕之后用硅胶柱进行样品分离纯化，最后收集产物。
将新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物用于基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱中样品信号增强。
本发明具有如下优点：
(a)合成步骤少，反应高效；
(b)双吡啶结构具有得质子能力，且与金属离子具有配位能力；
(c)与修饰前的肉桂酸衍生物相比，具有相对较好的样品信号增强效果；
附图说明：
图1为N-叔丁氧羰基新型吡啶类小分子前体合成示意图。
图2为去N-叔丁氧羰基新型吡啶类小分子前体的合成示意图。
图3为新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅰ)合成示意图。
图4为新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅱ)合成示意图。
图5为新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅱ)质谱表征图。
实施例1
新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅰ)的制备
根据曼尼希反应机理，制备N-叔丁氧羰基新型吡啶类小分子前体，具体为：将0.831g多聚甲醛和3.37g双(2-吡啶基甲基)胺溶于48mL的异丙醇/水(体积比为3:5)的混合溶剂中，然后加入1mol/L的盐酸将体系pH调至8，然后80℃加热搅拌反应3小时。之后在搅拌下，将溶解1.0g的N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸甲酯的异丙醇/水溶液滴加至上述体系中，并升温至110℃，搅拌回流反应13小时。
待上述反应结束后，将反应物冷却至室温，然后通过旋蒸除去异丙醇，之后转移反应体系至冰浴中将反应物沉淀出来，并倾倒出上层清液。之后加入乙酸乙酯将样品重新溶解，并用饱和碳酸氢钠溶液和卤水洗涤，之后加入硫酸钠进行干燥。待上述操作结束之后，用硅胶柱进行样品分离纯化流动相为二氯甲烷/甲醇(体积比为40:1)，最后收集产品。
称取2.1g上述产物并溶于12.8mL无水二氯甲烷中，之后在冰浴条件下边搅拌边逐滴加入12.8mL 99.0％的三氟乙酸，滴加完毕之后，将反应体系转移至25℃下反应2小时。反应结束后，产物通过旋蒸除去二氯甲烷并重新溶于50mL水中，并在冰浴条件下加入30.0％的氨水进行碱化至pH值为8。反应结束后加入二氯甲烷进行萃取，之后用硫酸镁干燥，最后旋蒸浓缩并收集样品。
称取460mg上述制备的样品和180mgα-氰基-4-羟基肉桂酸作为反应物，再分别称取1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐214mg，1-羟基苯并三唑169.8mg和N,N-二异丙基乙胺394.5mg作为缩合剂，将上述反应物充分溶于18mL N,N-二甲基甲酰胺，之后在室温下搅拌反应6h。待反应结束后旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺，并用乙酸乙酯进行重溶并萃取。萃取得到的样品用硫酸镁进行干燥除水，最后用二氯甲烷/甲醇/三乙胺(体积比为20:1:0.1)的混合溶液作为流动相将样品进行柱层析分离纯化，最后收集产物(衍生物Ⅰ)。
称取10mg上述产物并溶于0.1％三氟乙酸的乙腈/水(体积比为6:4)混合溶液中，然后取1μL该溶液与1μL牛血清白蛋白(1mg/mL)的酶解液混合，之后取1μL该混合液滴在质谱靶板上进行质谱检测。通过与未修饰的α-氰基-4-羟基肉桂酸比较发现，该衍生物对牛血清白蛋白酶解液中的一些组分有较明显的信号增强效果。
实施例2
新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅱ)的制备
根据曼尼希反应机理，制备N-叔丁氧羰基新型吡啶类小分子前体，具体为：将0.831g多聚甲醛和3.37g双(2-吡啶基甲基)胺溶于48mL的异丙醇/水(体积比为3:5)的混合溶剂中，然后加入1mol/L的盐酸将体系pH调至8，然后80℃加热搅拌反应3小时。之后在搅拌下，将溶解1.0g的N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸甲酯的异丙醇/水溶液滴加至上述体系中，并升温至110℃，搅拌回流反应13小时。
待上述反应结束后，将反应物冷却至室温，然后通过旋蒸除去异丙醇，之后转移反应体系至冰浴中将反应物沉淀出来，并倾倒出上层清液。之后加入乙酸乙酯将样品重新溶解，并用饱和碳酸氢钠溶液和卤水洗涤，之后加入硫酸钠进行干燥。待上述操作结束之后，用硅胶柱进行样品分离纯化流动相为二氯甲烷/甲醇(体积比为40:1)，最后收集产品。
称取2.1g上述产物并溶于12.8mL无水二氯甲烷中，之后在冰浴条件下边搅拌边逐滴加入12.8mL 99.0％的三氟乙酸，滴加完毕之后，将反应体系转移至25℃下反应2小时。反应结束后，产物通过旋蒸除去二氯甲烷并重新溶于50mL水中，并在冰浴条件下加入30.0％的氨水进行碱化至pH值为8。反应结束后加入二氯甲烷进行萃取，之后用硫酸镁干燥，最后旋蒸浓缩并收集样品。
称取460mg上述制备的样品和212mg芥子酸作为反应物，再分别称取1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐214mg，1-羟基苯并三唑169.8mg和N,N-二异丙基乙胺394.5mg作为缩合剂，将上述反应物充分溶于18mL N,N-二甲基甲酰胺，之后在室温下搅拌反应6h。待反应结束后旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺，并用乙酸乙酯进行重溶并萃取。萃取得到的样品用硫酸镁进行干燥除水，最后用二氯甲烷/甲醇/三乙胺(体积比为20:1:0.1)的混合溶液作为流动相将样品进行柱层析分离纯化，最后收集产物(衍生物Ⅱ)。
称取10mg上述产物并溶于0.1％三氟乙酸的乙腈/水(体积比为6:4)混合溶液中，然后取1μL该溶液与1μL牛血清白蛋白(1mg/mL)的酶解液混合，之后取1μL该混合液滴在质谱靶板上进行质谱检测。通过与未修饰的芥子酸比较发现，该衍生物对牛血清白蛋白酶解液中的组分有较明显的信号增强效果。
实施例3
新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅰ)的制备
根据曼尼希反应机理，制备N-叔丁氧羰基新型吡啶类小分子前体，具体为：将0.831g多聚甲醛和3.37g双(2-吡啶基甲基)胺溶于48mL的异丙醇/水(体积比为3:5)的混合溶剂中，然后加入0.1mol/L的盐酸将体系pH调至10，然后50℃加热搅拌反应8小时。之后在搅拌下，将溶解1.0g的N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸甲酯的异丙醇/水溶液滴加至上述体系中，并升温至110℃，搅拌回流反应8小时。
待上述反应结束后，将反应物冷却至室温，然后通过旋蒸除去异丙醇，之后转移反应体系至冰浴中将反应物沉淀出来，并倾倒出上层清液。之后加入乙酸乙酯将样品重新溶解，并用饱和碳酸氢钠溶液和卤水洗涤，之后加入硫酸钠进行干燥。待上述操作结束之后，用硅胶柱进行样品分离纯化流动相为二氯甲烷/甲醇(体积比为40:1)，最后收集产品。
称取2.1g上述产物并溶于12.8mL无水二氯甲烷中，之后在冰浴条件下边搅拌边逐滴加入12.8mL 95.0％的三氟乙酸，滴加完毕之后，将反应体系转移至25℃下反应4小时。反应结束后，产物通过旋蒸除去二氯甲烷并重新溶于50mL水中，并在冰浴条件下加入25.0％的氨水进行碱化至pH值为9。反应结束后加入二氯甲烷进行萃取，之后用硫酸镁干燥，最后旋蒸浓缩并收集样品。
称取460mg上述制备的样品和180mgα-氰基-4-羟基肉桂酸作为反应物，再分别称取1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐214mg，1-羟基苯并三唑169.8mg和N,N-二异丙基乙胺394.5mg作为缩合剂，将上述反应物充分溶于18mL N,N-二甲基甲酰胺，之后在30℃下搅拌反应12h。待反应结束后旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺，并用乙酸乙酯进行重溶并萃取。萃取得到的样品用硫酸镁进行干燥除水，最后用二氯甲烷/甲醇/三乙胺(体积比为20:1:0.1)的混合溶液作为流动相将样品进行柱层析分离纯化，最后收集产物(衍生物Ⅰ)。
称取10mg上述产物并溶于0.1％三氟乙酸的乙腈/水(体积比为6:4)混合溶液中，然后取1μL该溶液与1μL牛血清白蛋白(1mg/mL)的酶解液混合，之后取1μL该混合液滴在质谱靶板上进行质谱检测。通过与未修饰的α-氰基-4-羟基肉桂酸比较发现，该衍生物对牛血清白蛋白酶解液中的一些组分有较明显的信号增强效果。
实施例4
新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅱ)的制备
根据曼尼希反应机理，制备N-叔丁氧羰基新型吡啶类小分子前体，具体为：将0.831g多聚甲醛和3.37g双(2-吡啶基甲基)胺溶于48mL的异丙醇/水(体积比为3:5)的混合溶剂中，然后加入0.1mol/L的盐酸将体系pH调至10，然后50℃加热搅拌反应8小时。之后在搅拌下，将溶解1.0g的N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸甲酯的异丙醇/水溶液滴加至上述体系中，并升温至110℃，搅拌回流反应8小时。
待上述反应结束后，将反应物冷却至室温，然后通过旋蒸除去异丙醇，之后转移反应体系至冰浴中将反应物沉淀出来，并倾倒出上层清液。之后加入乙酸乙酯将样品重新溶解，并用饱和碳酸氢钠溶液和卤水洗涤，之后加入硫酸钠进行干燥。待上述操作结束之后，用硅胶柱进行样品分离纯化流动相为二氯甲烷/甲醇(体积比为40:1)，最后收集产品。
称取2.1g上述产物并溶于12.8mL无水二氯甲烷中，之后在冰浴条件下边搅拌边逐滴加入12.8mL 95.0％的三氟乙酸，滴加完毕之后，将反应体系转移至25℃下反应4小时。反应结束后，产物通过旋蒸除去二氯甲烷并重新溶于50mL水中，并在冰浴条件下加入25.0％的氨水进行碱化至pH值为9。反应结束后加入二氯甲烷进行萃取，之后用硫酸镁干燥，最后旋蒸浓缩并收集样品。
称取460mg上述制备的样品和212mg芥子酸作为反应物，再分别称取1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐214mg，1-羟基苯并三唑169.8mg和N,N-二异丙基乙胺394.5mg作为缩合剂，将上述反应物充分溶于18mL N,N-二甲基甲酰胺，之后在30℃下搅拌反应6h。待反应结束后旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺，并用乙酸乙酯进行重溶并萃取。萃取得到的样品用硫酸镁进行干燥除水，最后用二氯甲烷/甲醇/三乙胺(体积比为20:1:0.1)的混合溶液作为流动相将样品进行柱层析分离纯化，最后收集产物(衍生物Ⅱ)。
称取10mg上述产物并溶于0.1％三氟乙酸的乙腈/水(体积比为6:4)混合溶液中，然后取1μL该溶液与1μL牛血清白蛋白(1mg/mL)的酶解液混合，之后取1μL该混合液滴在质谱靶板上进行质谱检测。通过与未修饰的芥子酸比较发现，该衍生物对牛血清白蛋白酶解液中的组分有较明显的信号增强效果。
实施例5
新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅰ)的制备
根据曼尼希反应机理，制备N-叔丁氧羰基新型吡啶类小分子前体，具体为：将0.831g多聚甲醛和3.37g双(2-吡啶基甲基)胺溶于48mL的异丙醇/水(体积比为3:5)的混合溶剂中，然后加入1mol/L的盐酸将体系pH调至8，然后80℃加热搅拌反应3小时。之后在搅拌下，将溶解1.0g的N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸甲酯的异丙醇/水溶液滴加至上述体系中，并升温至110℃，搅拌回流反应13小时。
待上述反应结束后，将反应物冷却至室温，然后通过旋蒸除去异丙醇，之后转移反应体系至冰浴中将反应物沉淀出来，并倾倒出上层清液。之后加入乙酸乙酯将样品重新溶解，并用饱和碳酸氢钠溶液和卤水洗涤，之后加入硫酸钠进行干燥。待上述操作结束之后，用硅胶柱进行样品分离纯化流动相为二氯甲烷/甲醇(体积比为40:1)，最后收集产品。
称取2.1g上述产物并溶于12.8mL无水二氯甲烷中，之后在冰浴条件下边搅拌边逐滴加入12.8mL 90.0％的三氟乙酸，滴加完毕之后，将反应体系转移至25℃下反应2小时。反应结束后，产物通过旋蒸除去二氯甲烷并重新溶于50mL水中，并在冰浴条件下加入20.0％的氨水进行碱化至ph值为8。反应结束后加入二氯甲烷进行萃取，之后用硫酸镁干燥，最后旋蒸浓缩并收集样品。由于上述三氟乙酸用量不足，所以体系中的反应物酸化不彻底。
称取460mg上述制备的样品和180mgα-氰基-4-羟基肉桂酸作为反应物，再分别称取1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐214mg，1-羟基苯并三唑169.8mg和N,N-二异丙基乙胺394.5mg作为缩合剂，将上述反应物充分溶于18mL N,N-二甲基甲酰胺，之后在室温下搅拌反应6h。待反应结束后旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺，并用乙酸乙酯进行重溶并萃取。萃取得到的样品用硫酸镁进行干燥除水，最后用二氯甲烷/甲醇/三乙胺(体积比为20:1:0.1)的混合溶液作为流动相将样品进行柱层析分离纯化，最后收集产物(衍生物Ⅰ)。
称取10mg上述产物并溶于0.1％三氟乙酸的乙腈/水(体积比为6:4)混合溶液中，然后取1μL该溶液与1μL牛血清白蛋白(1mg/mL)的酶解液混合，之后取1μL该混合液滴在质谱靶板上进行质谱检测。通过与未修饰的α-氰基-4-羟基肉桂酸比较发现，该衍生物对牛血清白蛋白酶解液中的一些组分有较明显的信号增强效果。
实施例6
新型吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物(Ⅱ)的制备
根据曼尼希反应机理，制备N-叔丁氧羰基新型吡啶类小分子前体，具体为：将0.831g多聚甲醛和3.37g双(2-吡啶基甲基)胺溶于48mL的异丙醇/水(体积比为3:5)的混合溶剂中，然后加入1mol/L的盐酸将体系pH调至8，然后80℃加热搅拌反应3小时。之后在搅拌下，将溶解1.0g的N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸甲酯的异丙醇/水溶液滴加至上述体系中，并升温至110℃，搅拌回流反应13小时。
待上述反应结束后，将反应物冷却至室温，然后通过旋蒸除去异丙醇，之后转移反应体系至冰浴中将反应物沉淀出来，并倾倒出上层清液。之后加入乙酸乙酯将样品重新溶解，并用饱和碳酸氢钠溶液和卤水洗涤，之后加入硫酸钠进行干燥。待上述操作结束之后，用硅胶柱进行样品分离纯化流动相为二氯甲烷/甲醇(体积比为40:1)，最后收集产品。
称取2.1g上述产物并溶于12.8mL无水二氯甲烷中，之后在冰浴条件下边搅拌边逐滴加入12.8mL 90.0％的三氟乙酸，滴加完毕之后，将反应体系转移至25℃下反应2小时。反应结束后，产物通过旋蒸除去二氯甲烷并重新溶于50mL水中，并在冰浴条件下加入20.0％的氨水进行碱化至pH值为8。反应结束后加入二氯甲烷进行萃取，之后用硫酸镁干燥，最后旋蒸浓缩并收集样品。由于上述三氟乙酸用量不足，所以体系中的反应物酸化不彻底。
称取460mg上述制备的样品和212mg芥子酸作为反应物，再分别称取1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐214mg，1-羟基苯并三唑169.8mg和N,N-二异丙基乙胺394.5mg作为缩合剂，将上述反应物充分溶于18mL N,N-二甲基甲酰胺，之后在室温下搅拌反应6h。待反应结束后旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺，并用乙酸乙酯进行重溶并萃取。萃取得到的样品用硫酸镁进行干燥除水，最后用二氯甲烷/甲醇/三乙胺(体积比为20:1:0.1)的混合溶液作为流动相将样品进行柱层析分离纯化，最后收集产物(衍生物Ⅱ)。
称取10mg上述产物并溶于0.1％三氟乙酸的乙腈/水(体积比为6:4)混合溶液中，然后取1μL该溶液与1μL牛血清白蛋白(1mg/mL)的酶解液混合，之后取1μL该混合液滴在质谱靶板上进行质谱检测。通过与未修饰的芥子酸比较发现，该衍生物对牛血清白蛋白酶解液中的组分有较明显的信号增强效果。
Claims (2)
1.一种吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物，其特征在于：
其结构如下所示：
或
2.根据权利要求1所述吡啶类有机小分子修饰的肉桂酸衍生物用于基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱中样品信号增强中的应用。
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| Title |
|---|
| 4‑Phenyl-α-cyanocinnamic Acid Amide: Screening for a Negative Ion Matrix for MALDI-MS Imaging of Multiple Lipid Classes;Annabelle Fulop et,al.;《Analytical Chemistry》;20130828;第85卷;第9156-9163页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109896993A (zh) | 2019-06-18 |
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