CN109776391B - N-丙烯酸咔唑及其作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供N‑丙烯酸咔唑及其作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用。N‑丙烯酸咔唑，其结构如式(1)所示。本发明以N‑丙烯酸咔唑作为MALDI基质，能够用于包括聚乙二醇、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚醚、聚醚胺、聚苯乙烯及聚乙烯吡咯烷酮等多种类型的聚合物的分析，适用范围广，且分子量检测范围可从几百到十几万。此外，N‑丙烯酸咔唑基质合成简便、成本低、稳定性好、用量少、离子化效率高，N‑丙烯酸咔唑与待测物形成的结晶形态均匀，提高了分析的重现性。
Description
技术领域：
本发明属于质谱分析技术领域，具体涉及一种N-丙烯酸咔唑及其作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用。
背景技术：
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱方法是1987和1988年分别由Karas团队和Tanaka团队提出的一种软电离质谱技术。MALDI离子化方法灵敏度高、分析速度快、样品制备简单、对盐具有良好的耐受性，发展至今，已被广泛应用于蛋白质、多肽、糖类、核酸等生物大分子以及高分子聚合物的分子量测定与结构分析中。
高分子材料的结构表征是解析聚合物的结构与性质和形态的关系的关键步骤。由于合成聚合物的分子量是非均一的，且分子量分布范围广，聚合物本身骨架结构、形态和溶解性能的复杂性和差异性等因素，聚合物的分子量测定和结构表征历来都是十分具有挑战性的工作。
目前，基于MALDI离子化的质谱技术为高分子材料的结构表征提供了极大的方便，其中，基质的选择和使用是进行聚合物样品分析的关键步骤，必须给予足够的重视。目前，用于高分子材料分析的常用基质主要有α-氰基-4-羟基肉桂酸(HCCA)、2,5-二羟基苯甲酸(DHB)、蒽三酚(DIT)、3-吲哚乙酸(IAA)等，然而，这些基质与样品的共结晶形态和程度各不相同，对于不同单体结构、不同聚合方式以及不同分子量分布的聚合物的分析均有显著的选择性和局限性。目前，MALDI质谱的应用中，尤其是在聚合物分析中，大多数基质的选择仍然主要基于经验，MALDI基质的局限性限制了MALDI-MS技术在高分子材料结构表征中的应用和发展。因此，探索适用范围广的用于聚合物分析的通用型MALDI新基质迫在眉睫，将有益于解决多种类型的高分子材料的分子量测定和结构解析。
本发明所用基质N-丙烯酸咔唑具有合成方法简便、成本低、溶解性好、在固体或溶剂中稳定性好、并且可以与多种聚合物形成均匀的结晶膜等特点，并且对355nm激光能量的吸收好、能量传导效率高、产生的信号强度高、适用的分子量分布范围广，可用于不同极性的多种类型的不同分子量分布的聚合物的分子量测定和结构解析。本发明所述方法的灵敏度高、基质用量少、重现性好、适用范围广，可有效减少基质选择的工作量，显著提高分析效率。
发明内容：
本发明的目的是提供N-丙烯酸咔唑及其作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用，N-丙烯酸咔唑在固体或溶剂中稳定性好、并且可以与多种聚合物形成均匀的结晶膜等特点，对355nm激光能量的吸收好、能量传导效率高、产生的信号强度高、适用的分子量分布范围广，可用于不同极性的多种类型的不同分子量分布的聚合物的分子量测定和结构解析。
本发明的一个目的是提供了N-丙烯酸咔唑，其结构如式(1)所示：
N-丙烯酸咔唑合成方法如下：
a.在反应容器中依次加入咔唑、丙烯酸丁酯、醋酸钯、碳酸银和乙腈，氮气保护下加热回流反应6-8小时，咔唑与丙烯酸丁酯的摩尔比为1:5，咔唑、醋酸钯、碳酸银的摩尔比为1:1:1，咔唑与乙腈的固液比为1:60g/mL，冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱柱层析分离提纯(洗脱剂：石油醚:乙酸乙酯＝25:1)，得浅黄色固体；
b.在圆底烧瓶中依次加入步骤a制得的浅黄色固体、质量分数为30％的氢氧化钠水溶液、乙醇水溶液(水与乙醇体积比为2:3)，浅黄色固体与氢氧化钠水溶液的固液比为10:7g/mL，浅黄色固体与乙醇水溶液的固液比为2:25g/mL，60℃-65℃下反应1-2h，冷至室温，加水稀释反应液，用2M盐酸溶液调节pH至2-3，抽滤，红外干燥箱干燥，得到类白色固体N-丙烯酸咔唑。
N-丙烯酸咔唑的合成路线如式(2)所示：
本发明的另一个目的是提供了N-丙烯酸咔唑作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用。
优选地，所述的聚合物的分子量为100～210000Da，所述的聚合物选自聚乙二醇、聚丙二醇、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚醚、聚醚胺、聚苯乙烯和聚乙烯吡咯烷酮中的一种。本发明分析的聚合物不局限于上述的这些类型的聚合物。
本发明以N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质，能够用于包括聚乙二醇、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚醚、聚醚胺、聚苯乙烯及聚乙烯吡咯烷酮等多种类型的聚合物的分析，适用范围广，且分子量检测范围可从几百到十几万。此外，N-丙烯酸咔唑基质合成简便、成本低、稳定性好、用量少、离子化效率高，N-丙烯酸咔唑与待测物形成的结晶形态均匀，提高了分析的重现性。
优选地，具体分析测试步骤如下：
(1)配置含有所述的N-丙烯酸咔唑的基质溶液；配置含有待测聚合物的待测聚合物溶液；配置离子化试剂溶液；
(2)将基质溶液和待测物溶液，或将基质溶液、待测聚合物溶液和离子化试剂溶液使用干点法或薄层法点在MALDI质谱配套的靶板上，自然晾干形成均匀结晶膜进行MALDI-TOF质谱分析。
进一步的，步骤(1)中配置含有所述的N-丙烯酸咔唑的基质溶液具体步骤是将N-丙烯酸咔唑溶于基质溶剂中得到N-丙烯酸咔唑质量浓度为0.1-20mg/mL的基质溶液，所述的基质溶剂选自四氢呋喃、乙腈、甲醇、乙醇、异丙醇、氯仿和二氯甲烷中的一种以上。
进一步的，步骤(1)中配置含有待测聚合物的待测聚合物溶液具体步骤是将待测聚合物溶于待测物溶剂中得到待测聚合物的质量浓度为0.001-10mg/mL的待测聚合物溶液，所述的待测物溶剂选自水、四氢呋喃、乙腈、甲醇、乙醇、异丙醇、氯仿和二氯甲烷中的一种以上。
进一步的，步骤(1)中离子化试剂溶液为三氟乙酸钠的甲醇溶液、氯化钾甲醇溶液、氯化钠水溶液、三氟乙酸银的四氢呋喃溶液或醋酸钠水溶液，所述的离子化试剂溶液中金属盐的质量浓度为0.001-1mg/mL。
进一步的，所述的基质溶液中N-丙烯酸咔唑的质量浓度为1-10mg/mL，所述的待测聚合物溶液中待测聚合物的质量浓度为0.01-0.5mg/mL，所述的离子化试剂溶液中金属盐的质量浓度为0.01-0.1mg/mL。实际对聚合物进行分析时，可根据聚合物离子化的难易程度，选择添加或不添加离子化试剂溶液。
优选地，所述的干点法的具体步骤是，将基质溶液和待测聚合物溶液等体积混合得混合溶液，或者将基质溶液、待测聚合物溶液和离子化试剂溶液等体积混合得混合溶液，取0.5-1μL的混合溶液点在MALDI质谱配套的靶板上；所述的薄层法的具体步骤是，分别取基质溶液0.5-1μL和待测聚合物溶液0.5-1μL，或者分别取基质溶液0.5-1μL、待测聚合物溶液0.5-1μL和离子化试剂溶液0.5-1μL依次点在MALDI质谱配套的靶板上。
除非另有说明，本发明涉及的名词定义具有与本领域技术人员通常理解相同的含义。
与现有的技术相比，本发明具有以下优点：本发明以N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质，能够用于包括聚乙二醇、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚醚、聚醚胺、聚苯乙烯及聚乙烯吡咯烷酮等多种类型的聚合物的分析，适用范围广，且分子量检测范围可从几百到十几万。此外，N-丙烯酸咔唑基质合成简便、成本低、稳定性好、用量少、离子化效率高，N-丙烯酸咔唑与待测物形成的结晶形态均匀，提高了分析的重现性。
附图说明：
图1为N-丙烯酸咔唑合成路线示意图；
图2为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚苯基甲基硅氧烷的MALDI质谱图；
图3为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚醚胺的MALDI质谱图；
图4为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚四氢呋喃的MALDI质谱图；
图5为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚二甲氧基硅氧烷的MALDI质谱图；
图6为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚苯乙烯的MALDI质谱图；
图7为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚氧乙烯20油醚的MALDI质谱图；
图8为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚乙烯吡咯烷酮的MALDI质谱图；
图9为N-丙烯酸咔唑作为基质检测双酚A聚碳酸酯的MALDI质谱图；
图10为3-吲哚乙酸作为基质检测双酚A聚碳酸酯的MALDI质谱图；
图11为N-丙烯酸咔唑作为基质检测甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯的MALDI质谱图；
图12为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚己内酯的MALDI质谱图；
图13为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚甲基丙烯酸甲酯的MALDI质谱图；
图14为N-丙烯酸咔唑作为基质检测PEG4,000的MALDI质谱图；
图15为N-丙烯酸咔唑作为基质检测的PEG4,000MALDI质谱图；
图16为N-丙烯酸咔唑作为基质检测PEG4,000的MALDI质谱图；
图17为N-丙烯酸咔唑作为基质检测PEG4,000的MALDI质谱图；
图18为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚苯乙烯30,000的MALDI质谱图；
图19为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚苯乙烯65,000的MALDI质谱图；
图20为N-丙烯酸咔唑作为基质检测聚苯乙烯123,000的MALDI质谱图。
具体实施方式：
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
下述实施例所用的基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱仪的型号为ultrafleXtreme(Bruker Daltonics,Germany)，MALDI MS分析时采用波长355nm的Nd:YAG激光器，激光频率2000Hz，加速电压20kV。
实施例1：
N-丙烯酸咔唑的合成及表征，N-丙烯酸咔唑合成示意图如图1所示，具体步骤如下：
a.在圆底烧瓶中依次加入0.5g(3mmol)咔唑、1.9g(15mmol)丙烯酸丁酯、67.5mg(0.3mmol)醋酸钯、828.0mg(3mmol)碳酸银和30mL乙腈，氮气保护下加热回流反应8小时，冷却至室温。用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。硅胶柱柱层析分离提纯(洗脱剂：石油醚:乙酸乙酯＝25:1)，得浅黄色固体(0.6g)，浅黄色固体的产率为69％；
b.在圆底烧瓶中依次加入步骤a制得的浅黄色固体0.2g(0.7mmol)、质量分数为30％的氢氧化钠水溶液0.14mL、乙醇水溶液2.5mL(水与乙醇比例为2:3)，65℃下反应1.5h。冷至室温，加水稀释反应液，用2M盐酸溶液调节pH至2-3，抽滤，红外干燥箱干燥，得到类白色固体N-丙烯酸咔唑162mg，N-丙烯酸咔唑的产率为97％。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ12.30(s,1H),8.49(d,J＝14.3Hz,1H),8.23(d,J＝7.6Hz,2H),7.96(d,J＝8.3Hz,2H),7.57(t,J＝7.6Hz,2H),7.41(t,J＝7.5Hz,2H),6.39(d,J＝14.3Hz,1H)；13C NMR(101MHz,DMSO)δ168.70(s),138.96(s),137.07(s),127.76(s),125.16(s),123.10(s),121.06(s),112.56(s),103.27(s),40.52(d,J＝21.0Hz),40.21(s),40.00(s),39.79(s),39.48(d,J＝21.0Hz),39.30–38.29(m).ESI-MS:236.07[M-H]-.。
实施例2：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚苯基甲基硅氧烷，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚苯基甲基硅氧烷溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制浓度为1mg/mL的氯化钾溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚苯基甲基硅氧烷溶液(1μL)和氯化钾溶液(1μL)均匀混合后得混合溶液，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚苯基甲基硅氧烷的质谱图如图2所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚苯基甲基硅氧烷，并且可以得到较强的信号，其检测效果良好。
实施例3：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚醚胺，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以乙腈为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚醚胺溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：N-丙烯酸咔唑以乙腈为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以水为溶剂，配制浓度为1mg/mL醋酸钠溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚醚胺溶液(1μL)和三氟乙酸钠溶液(1μL)均匀混合后得混合溶液，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚醚胺的质谱图如图3所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质对聚醚胺具有较好的分析性能，且灵敏度较高。
实施例4：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚四氢呋喃，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以二氯甲烷为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚四氢呋喃溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以二氯甲烷为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制浓度为1mg/mL三氟乙酸钠溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚四氢呋喃溶液(1μL)和三氟乙酸钠溶液(1μL)均匀混合后得混合溶液，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚四氢呋喃的质谱图如图4所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚四氢呋喃，并且可以得到较强的信号。
实施例5：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚二甲氧基硅氧烷，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚二甲氧基硅氧烷溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制浓度为1mg/mL氯化钾溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚二甲氧基硅氧烷溶液(1μL)和氯化钾溶液(1μL)均匀混合后得混合溶液，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子线性模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚二甲氧基硅氧烷的质谱图如图5所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚二甲氧基硅氧烷，并且可以得到较强的信号。
实施例6：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚苯乙烯，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚苯乙烯溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为1mg/mL三氟乙酸银溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚苯乙烯溶液(1μL)和三氟乙酸银溶液(1μL)均匀混合后，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚苯乙烯的质谱图如图6所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚苯乙烯，并且可以得到较强的信号。
实施例7：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚氧乙烯20油醚，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以异丙醇为溶剂，配制浓度为0.5mg/mL的聚氧乙烯20油醚溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以异丙醇为溶剂，配制浓度为1mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以水为溶剂，配制浓度为0.1mg/mL的氯化钠溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚氧乙烯20油醚溶液(1μL)和氯化钠溶液(1μL)均匀混合后得混合溶液，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚氧乙烯20油醚的质谱图如图7所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚氧乙烯20油醚，并且可以得到较强的信号。
实施例8：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚乙烯吡咯烷酮，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚乙烯吡咯烷酮溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)和聚乙烯吡咯烷酮溶液(1μL)均匀混合后，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
4.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚乙烯吡咯烷酮的质谱图如图8所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚乙烯吡咯烷酮，并且可以得到较强的信号和较高的分辨率谱图。
实施例9：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析双酚A聚碳酸酯，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的双酚A聚碳酸酯溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制浓度为1mg/mL氯化钾溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、双酚A聚碳酸酯溶液(1μL)和氯化钾溶液(1μL)均匀混合后，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子线性模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析双酚A聚碳酸酯的质谱图如图9所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析双酚A聚碳酸酯，并且可以得到较强的信号。
对比例1：
3-吲哚乙酸作为MALDI基质检测分析双酚A聚碳酸酯，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的双酚A聚碳酸酯溶液；
2.3-吲哚乙酸溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的3-吲哚乙酸溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制浓度为1mg/mL氯化钾溶液；
4.样品制备：分别取配制好的3-吲哚乙酸溶液(10μL)、双酚A聚碳酸酯溶液(1μL)和氯化钾溶液(1μL)均匀混合后，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子线性模式进行数据采集。
3-吲哚乙酸作为MALDI基质分析双酚A聚碳酸酯的质谱图如图10所示，可以看出3-吲哚乙酸可作为MALDI基质分析双酚A聚碳酸酯，但是与实施例9比较，N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析双酚A聚碳酸酯，得到的信号要强于对比例1中3-吲哚乙酸作为MALDI基质分析双酚A聚碳酸酯得到的信号。
实施例10：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)和甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯溶液(1μL)均匀混合后得混合溶液，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
4.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子线性模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯的质谱图如图11所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯，得到较强的信号。
由此看出，N-丙烯酸咔唑检测酯类聚合物具有较高的灵敏度。
实施例11：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚己内酯，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚己内酯溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)和聚己内酯溶液(1μL)均匀混合后得混合溶液，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
4.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚己内酯的质谱图如图12所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚己内酯，进一步说明N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析酯类聚合物具有较高的灵敏度。
实施例12：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚甲基丙烯酸甲酯，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚甲基丙烯酸甲酯溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)和聚甲基丙烯酸甲酯溶液(1μL)均匀混合后得混合溶液，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
4.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子线性模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚甲基丙烯酸甲酯的质谱图如图13所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚甲基丙烯酸甲酯，并且可以得到分辨率和信噪比均较高的谱图。
实施例13：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚乙二醇4000，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制浓度为0.01mg/mL的聚乙二醇4000溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以水为溶剂，配制1mg/mL的氯化钠溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚乙二醇4000溶液(1μL)和乙酸钠溶液(1μL)均匀混合后，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚乙二醇4000的质谱图如图14所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析低浓度的聚乙二醇4000，证明N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚乙二醇4000具有较高的灵敏度。
实施例14：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚乙二醇4000，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以乙醇为溶剂，配制浓度为1mg/mL的聚乙二醇4000溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以乙醇为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制1mg/mL的乙酸钠溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚乙二醇4000溶液(1μL)和乙酸钠溶液(1μL)均匀混合后，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚乙二醇4000的质谱图如图15所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚乙二醇4000，并且可以得到信号较高的谱图。
实施例15：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚乙二醇4000，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以水为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚乙二醇4000溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制浓度为0.1mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制1mg/mL的乙酸钠溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚乙二醇4000溶液(1μL)和乙酸钠溶液(1μL)均匀混合后，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚乙二醇4000的质谱图如图16所示，可以看出N-丙烯酸咔唑在较低浓度下，仍可作为MALDI基质分析聚乙二醇4000，并且可以得到较强信号的谱图，说明N-丙烯酸咔唑具有优越的基质效应。
实施例16：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚乙二醇4000，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚乙二醇4000溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为1mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以甲醇为溶剂，配制0.01mg/mL的乙酸钠溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚乙二醇4000溶液(1μL)和乙酸钠溶液(1μL)均匀混合后，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子反射模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚乙二醇4000的质谱图如图17所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚乙二醇4000，并且可以得到信号较高的谱图。
实施例17：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚苯乙烯30,000，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的聚苯乙烯30,000溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为1mg/mL三氟乙酸银溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(10μL)、聚苯乙烯30,000溶液(1μL)和三氟乙酸银溶液(1μL)均匀混合后得混合溶液，取1μL混合溶液点在样品靶上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子线性模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚苯乙烯30,000的质谱图如图18所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚苯乙烯30,000，并且可以得到较强的信号。
实施例18：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚苯乙烯65,000，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以氯仿为溶剂，配制浓度为1mg/mL的聚苯乙烯65,000溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以氯仿为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以氯仿为溶剂，配制浓度为1mg/mL三氟乙酸银溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(1μL)、聚苯乙烯65,000溶液(1μL)和三氟乙酸银溶液依次点在靶板上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子线性模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚苯乙烯65,000的质谱图如图19所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析大分子聚苯乙烯65,000，且可以得到较强的信号。
实施例19：
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质检测分析聚苯乙烯123,000，检测分析步骤如下：
1.待测聚合物溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为1mg/mL的聚苯乙烯123,000溶液；
2.N-丙烯酸咔唑溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为10mg/mL的N-丙烯酸咔唑溶液；
3.离子化试剂溶液的配制：以四氢呋喃为溶剂，配制浓度为1mg/mL三氟乙酸银溶液；
4.样品制备：分别取配制好的N-丙烯酸咔唑溶液(1μL)、聚苯乙烯123,000溶液(1μL)和三氟乙酸银溶液(1μL)依次点在靶板上，自然干燥；
5.MALDI-TOF质谱分析：将样品靶送入仪器，采用正离子线性模式进行数据采集。
N-丙烯酸咔唑作为MALDI基质分析聚苯乙烯123,000的质谱图如图20所示，可以看出N-丙烯酸咔唑可作为MALDI基质分析聚苯乙烯123,000。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化等均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.N-丙烯酸咔唑，其特征在于，其结构如式(1)所示：
2.权利要求1所述的N-丙烯酸咔唑作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用，其特征在于，所述的聚合物的分子量为100～210000Da。
3.根据权利要求2所述的N-丙烯酸咔唑作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用，其特征在于，所述的聚合物选自聚乙二醇、聚丙二醇、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚醚、聚醚胺、聚苯乙烯和聚乙烯吡咯烷酮中的一种。
4.根据权利要求2所述的N-丙烯酸咔唑作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用，其特征在于，具体分析测试步骤如下：
(1)配置含有所述的N-丙烯酸咔唑的基质溶液；配置含有待测聚合物的待测聚合物溶液；配置离子化试剂溶液；
(2)将基质溶液和待测物溶液，或将基质溶液、待测聚合物溶液和离子化试剂溶液使用干点法或薄层法点在MALDI质谱配套的靶板上，自然晾干形成均匀结晶膜进行MALDI-TOF质谱分析。
5.根据权利要求4所述的N-丙烯酸咔唑作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用，其特征在于，步骤(1)中配置含有所述的N-丙烯酸咔唑的基质溶液具体步骤是将N-丙烯酸咔唑溶于基质溶剂中得到N-丙烯酸咔唑质量浓度为0.1-20mg/mL的基质溶液，所述的基质溶剂选自四氢呋喃、乙腈、甲醇、乙醇、异丙醇、氯仿和二氯甲烷中的一种以上。
6.根据权利要求4所述的N-丙烯酸咔唑作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用，其特征在于，步骤(1)中配置含有待测聚合物的待测聚合物溶液具体步骤是将待测聚合物溶于待测物溶剂中得到待测聚合物的质量浓度为0.001-10mg/mL的待测聚合物溶液，所述的待测物溶剂选自水、四氢呋喃、乙腈、甲醇、乙醇、异丙醇、氯仿和二氯甲烷中的一种以上。
7.根据权利要求4所述的N-丙烯酸咔唑作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用，其特征在于，步骤(1)中离子化试剂溶液为三氟乙酸钠的甲醇溶液、氯化钾甲醇溶液、氯化钠水溶液、三氟乙酸银的四氢呋喃溶液或醋酸钠水溶液，所述的离子化试剂溶液中金属盐的质量浓度为0.001-1mg/mL。
8.根据权利要求4所述的N-丙烯酸咔唑作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用，其特征在于，所述的基质溶液中N-丙烯酸咔唑的质量浓度为1-10mg/mL，所述的待测聚合物溶液中待测聚合物的质量浓度为0.01-0.5mg/mL，所述的离子化试剂溶液中金属盐的质量浓度为0.01-0.1mg/mL。
9.根据权利要求4所述的N-丙烯酸咔唑作为基质在基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析聚合物中的应用，其特征在于，所述的干点法的具体步骤是，将基质溶液和待测聚合物溶液等体积混合得混合溶液，或者将基质溶液、待测聚合物溶液和离子化试剂溶液等体积混合得混合溶液，取0.5-1μL的混合溶液点在MALDI质谱配套的靶板上；所述的薄层法的具体步骤是，分别取基质溶液0.5-1μL和待测聚合物溶液0.5-1μL，或者分别取基质溶液0.5-1μL、待测聚合物溶液0.5-1μL和离子化试剂溶液0.5-1μL依次点在MALDI质谱配套的靶板上。
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